JPS61148174A - １−ベンズオキセピン−２−オン誘導体およびその製造法 - Google Patents
１−ベンズオキセピン−２−オン誘導体およびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又
はハロゲン原子を表わす） を有する１−ベンズオキセピン−２−オン誘導体および
その製造法に関する。
はハロゲン原子を表わす） を有する１−ベンズオキセピン−２−オン誘導体および
その製造法に関する。
さらに詳しく述べれば、前記一般式（１）で表わされる
１−ベンズオキセピン−２−オン誘導体は一般式（ｎ［
） 〔式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低級アシル
基を表わし、Ｒは水素原子、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、Ｘはピロリジニル基、モルホリノ基
、チオモルホリノ基、アミノ基、基 （ここでＡは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基）
、基 ＣＨ，ｓ −Ｎ −（ＣＨ意）ｎ−Ｂ （ここでＢはフェニル基又は水酸基を表わしｎは０．１
．又は２を表わす）、基 ＮＨ（ＣＨりｌ１ｌ−Ｄ （ここでｍは０，１，２．３．４又は５を表わし、Ｄは
飽和架橋環式炭化水素基、ピペリジニル基、モルホリノ
基、チオモルホリノ基、ピリジル基、インドリル基、ピ
ペラジニル基、ピロリジニル基、カルボキシル基、水酸
基、アリルオキシフェニル基、Ｎ−アシルピペラジニル
基を表わし〕、基（ここでｌは２又は３を表わし、ｐは
０．ｌ、２゜３又は４を表わし、Ｅは水素原子、フェニ
ル基、水酸基、ピロリジンカルボニル基、４−（４’−
メトキシフェニル）−４−フェニルブチリルアミド基又
は４−（２’−ヒドロキシ−５′−メトキシ）フェニル
−４−フェニルブチリル基を表わす）又は基 ０ （ＣＨ＊）ｒ Ｇ （ここでｒは２，３又は４を表わし、Ｇは炭素数２〜６
のジアルキルアミノ基を表わす）を表わす〕を有するジ
アリル酪酸誘導体の有用な合成中間体である。
１−ベンズオキセピン−２−オン誘導体は一般式（ｎ［
） 〔式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低級アシル
基を表わし、Ｒは水素原子、低級アルコキシ基又はハロ
ゲン原子を表わし、Ｘはピロリジニル基、モルホリノ基
、チオモルホリノ基、アミノ基、基 （ここでＡは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基）
、基 ＣＨ，ｓ −Ｎ −（ＣＨ意）ｎ−Ｂ （ここでＢはフェニル基又は水酸基を表わしｎは０．１
．又は２を表わす）、基 ＮＨ（ＣＨりｌ１ｌ−Ｄ （ここでｍは０，１，２．３．４又は５を表わし、Ｄは
飽和架橋環式炭化水素基、ピペリジニル基、モルホリノ
基、チオモルホリノ基、ピリジル基、インドリル基、ピ
ペラジニル基、ピロリジニル基、カルボキシル基、水酸
基、アリルオキシフェニル基、Ｎ−アシルピペラジニル
基を表わし〕、基（ここでｌは２又は３を表わし、ｐは
０．ｌ、２゜３又は４を表わし、Ｅは水素原子、フェニ
ル基、水酸基、ピロリジンカルボニル基、４−（４’−
メトキシフェニル）−４−フェニルブチリルアミド基又
は４−（２’−ヒドロキシ−５′−メトキシ）フェニル
−４−フェニルブチリル基を表わす）又は基 ０ （ＣＨ＊）ｒ Ｇ （ここでｒは２，３又は４を表わし、Ｇは炭素数２〜６
のジアルキルアミノ基を表わす）を表わす〕を有するジ
アリル酪酸誘導体の有用な合成中間体である。
一般式（Ｉ［Ｉ）で表わされるジアリル酪酸誘導体は脳
内の器質性障害および精神機能障害にもとづく各種症状
の改善・治療に有用な化合物であり、このことは一般式
（１）で表わされる１−ベンズオキセピン−２−オン誘
導体の有用性でもある。
内の器質性障害および精神機能障害にもとづく各種症状
の改善・治療に有用な化合物であり、このことは一般式
（１）で表わされる１−ベンズオキセピン−２−オン誘
導体の有用性でもある。
またこの本発明化合物は他のアミン類、アルコール類と
反応せしめることにより他の薬物、例えば中枢神経用薬
へ展開できる可能性も有している。
反応せしめることにより他の薬物、例えば中枢神経用薬
へ展開できる可能性も有している。
ジアリル酪酸誘導体は、例えば特開昭５０−２４２７６
号公報および特開昭５２−１９６７２号公報に開示され
ている。
号公報および特開昭５２−１９６７２号公報に開示され
ている。
本発明者はフェニル基の置換基として水酸基または水酸
基をさらに誘導したアルキルオキシ基、またはアシルオ
キシ基を有する化合物を合成することを目的に研究を進
めた。
基をさらに誘導したアルキルオキシ基、またはアシルオ
キシ基を有する化合物を合成することを目的に研究を進
めた。
ジアリル酪酸誘導体でフェニル環上に水酸基または水酸
基をさらに誘導したアルキルオキシ基、アシルオキシ基
を有する化合物は文献上知られておらず、その合成法の
開発は非常にを用であると考えられる。
基をさらに誘導したアルキルオキシ基、アシルオキシ基
を有する化合物は文献上知られておらず、その合成法の
開発は非常にを用であると考えられる。
最も応用性の高い合成法として考えられるのは一般式（
１）で表わされる１−ベンズオキセピン−２−オンを作
り、この化合物にアミン類、アルコール類を作用させ開
環縮合させる方法の開発が適切と思われる。
１）で表わされる１−ベンズオキセピン−２−オンを作
り、この化合物にアミン類、アルコール類を作用させ開
環縮合させる方法の開発が適切と思われる。
本発明は前記一般式（Ｉ）の１−ベンズオキセピン−２
−オン誘導体に関するものであり、このベンズオキセピ
ンは新規化合物であると同時に前述のように前記一般式
（Ｉ［［）のジアリル酪酸誘導体の有用な合成中間体で
ある。
−オン誘導体に関するものであり、このベンズオキセピ
ンは新規化合物であると同時に前述のように前記一般式
（Ｉ［［）のジアリル酪酸誘導体の有用な合成中間体で
ある。
前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるジアリル酪酸誘
：導体は、同日付で別途提出の明細書（発明の名
称「ジアリル醋酸誘導体及びその製造法」）に記載した
ように、脳内の器質性障害および精神機能障害にもとづ
く各種症状の改善・治療に有効な化合物である。
：導体は、同日付で別途提出の明細書（発明の名
称「ジアリル醋酸誘導体及びその製造法」）に記載した
ように、脳内の器質性障害および精神機能障害にもとづ
く各種症状の改善・治療に有効な化合物である。
また本発明化合物（１）は他のアミン類、アルコール類
と反応せしめることにより他の薬物、例えば中枢神経用
薬へ展開できると考えられる。
と反応せしめることにより他の薬物、例えば中枢神経用
薬へ展開できると考えられる。
本発明に従った化合物（１）は例えば以下の様にして合
成することができる。
成することができる。
即ち、既知の化合物であるγ−フェニル−Ｔ−ブチロラ
クトンに一般式 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又
はハロゲン原子を表わす）で表わされるフェノール誘導
体をナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム
又は金属ナトリウムなどの塩基の存在下に反応せしめる
ことにより一般式（ｎ） （式中Ｒは前記と同一意義を表わす） で表わされるフェニル酪酸誘導体を得ることができる。
クトンに一般式 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又
はハロゲン原子を表わす）で表わされるフェノール誘導
体をナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム
又は金属ナトリウムなどの塩基の存在下に反応せしめる
ことにより一般式（ｎ） （式中Ｒは前記と同一意義を表わす） で表わされるフェニル酪酸誘導体を得ることができる。
塩基存在下の反応温度、反応時間及び反応方式などには
特に限定はないが一般には温度８０〜１７０℃で４〜ｌ
Ｏ時間反応せしめるのが好ましい。
特に限定はないが一般には温度８０〜１７０℃で４〜ｌ
Ｏ時間反応せしめるのが好ましい。
このフェニル酪酸誘導体（ＩＩ）は酸で処理することに
より容易に転位および脱水環化せしめて一般式（１） （式中、Ｒは前に定義した通り） で表わされる本発明の化合物を合成することができる。
より容易に転位および脱水環化せしめて一般式（１） （式中、Ｒは前に定義した通り） で表わされる本発明の化合物を合成することができる。
ここで用いられる酸としてはポリリン酸、硫酸、オキシ
塩化リン、五酸化リン、ｐ−＋−ルエンスルホン酸、ナ
フタレン−β−スルホン酸、三フフ化ホウ素又は塩化ア
ルミニウムなどの酸が好適である。
塩化リン、五酸化リン、ｐ−＋−ルエンスルホン酸、ナ
フタレン−β−スルホン酸、三フフ化ホウ素又は塩化ア
ルミニウムなどの酸が好適である。
酸で処理する際の反応温度、反応時間及び反応方式など
には特に限定はないが、一般には室温〜６０℃で４〜Ｉ
Ｏ時間反応せしめるのが好ましい。
には特に限定はないが、一般には室温〜６０℃で４〜Ｉ
Ｏ時間反応せしめるのが好ましい。
別法として、前述のγ−フェニル−Ｔ−ブチロラクトン
に一般式 （式中Ｒは前に定義した通り） で表わされるフェノール誘導体を酸の存在下に反応せし
めることによっても本発明化合物ＣＩ）を容易に得るこ
とができる。酸としては前述した各種の酸が使用するの
が好ましい。この反応の反応温度、反応時間及び反応方
式などにも特に限定はないが一般には室温〜６０℃で４
〜１０時間反応せしめるのが好ましい。
に一般式 （式中Ｒは前に定義した通り） で表わされるフェノール誘導体を酸の存在下に反応せし
めることによっても本発明化合物ＣＩ）を容易に得るこ
とができる。酸としては前述した各種の酸が使用するの
が好ましい。この反応の反応温度、反応時間及び反応方
式などにも特に限定はないが一般には室温〜６０℃で４
〜１０時間反応せしめるのが好ましい。
前記のようにして得られる本発明化合物（１）は新規な
化合物であり、以下に説明するように脳機能改善作用、
循環器系作用、中枢神経系作用および消化器系作用等を
持つ各種薬物の合成に重要な中間体として極めて有用な
化合物である。
化合物であり、以下に説明するように脳機能改善作用、
循環器系作用、中枢神経系作用および消化器系作用等を
持つ各種薬物の合成に重要な中間体として極めて有用な
化合物である。
例えば式（Ｉ ａ）
で表わされるベンズオキセピンを炭化水素系、芳香族炭
化水素系、エーテル系又は塩素系溶媒に噂解し、これに
過剰のＮ−メチルピペラジンを加えて加熱還流せしめる
ことにより式（Ｉ［ａ）で表わされるジアリル酪酸誘導
体を得ることができる。
化水素系、エーテル系又は塩素系溶媒に噂解し、これに
過剰のＮ−メチルピペラジンを加えて加熱還流せしめる
ことにより式（Ｉ［ａ）で表わされるジアリル酪酸誘導
体を得ることができる。
この化合物（ＩＩ［ａ＞は毒性が低く又脳アノキシアの
実験モデル動物に対して低用量で活性を表わすのみなら
ず抗過酸化脂質作用をも有する化合物である。
実験モデル動物に対して低用量で活性を表わすのみなら
ず抗過酸化脂質作用をも有する化合物である。
大旌炭
以下に実施例及び参考例に従って本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例及
び参考例の範囲に限定されるものでないことはいうまで
もない。
に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実施例及
び参考例の範囲に限定されるものでないことはいうまで
もない。
４−フェニル−４−フェニルオキシ酪酸２５．６ｇ（０
，１モル）を７５％ポリリン酸３５０ｇに加え、室温で
５時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、エーテルで抽出
した後、エーテル層を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、次
いで水で洗浄した。エーテル層を乾燥後、濃縮したとこ
ろ、標記化合物６．７ｇ（収率２８％）が得られた。
，１モル）を７５％ポリリン酸３５０ｇに加え、室温で
５時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、エーテルで抽出
した後、エーテル層を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、次
いで水で洗浄した。エーテル層を乾燥後、濃縮したとこ
ろ、標記化合物６．７ｇ（収率２８％）が得られた。
結果は第１表に示す通りであった。
フェノール９．６ｇ （０，１モル）とγ−フェニル−
γ−ブチロラクトン１６．２ｇ （０，１モル）を７５
％ポリリン酸３００ｇ中で室温下５時間攪拌した。
γ−ブチロラクトン１６．２ｇ （０，１モル）を７５
％ポリリン酸３００ｇ中で室温下５時間攪拌した。
反応液を実施例１と同様に処理したところ６．７ｇ（収
率２８％）の標記化合物が得られた。
率２８％）の標記化合物が得られた。
結果は実施例１と同様であった。
ンの製造
４−（４’−メトキシ）フェニルオキシ−４−フェニル
酪酸を用い実施例１と同様にして７５％ポリリン酸を用
いて反応させたところ、標記化合物が収率３０％で得ら
れた。
酪酸を用い実施例１と同様にして７５％ポリリン酸を用
いて反応させたところ、標記化合物が収率３０％で得ら
れた。
得られた結晶はエタノールより再結晶することにより精
製することが出来た。
製することが出来た。
結果は第１表に示す通りであった。
実施例２と同様にして４−メトキシフェノールとγ−フ
ェニル−Ｔ−ブチロラクトンを７５％ポリリン酸で縮合
環化せしめたところ収率３０％で標記化合物が得られた
。
ェニル−Ｔ−ブチロラクトンを７５％ポリリン酸で縮合
環化せしめたところ収率３０％で標記化合物が得られた
。
結果は実施例３と同様であった。
遺ｍ
ンの製造
４−（３’−１０口）フェニルオキシ−４−フェニル醋
酸を実施例１と同様にして７５％ポリリン酸と反応せし
めたところ、収率２７％で標記化合物が得られた。
酸を実施例１と同様にして７５％ポリリン酸と反応せし
めたところ、収率２７％で標記化合物が得られた。
結果は第１表に示す通りであった。
実施例２と全く同じにして３−クロロフェニルとγ−フ
ェニル−γ−ブチロラクトンとを７５％ポリリン酸で縮
合環化せしめたところ、収率２８％で標記化合物が得ら
れた。
ェニル−γ−ブチロラクトンとを７５％ポリリン酸で縮
合環化せしめたところ、収率２８％で標記化合物が得ら
れた。
結果は実施例５と同様であった。
実施例２と同様にｐ−ハイドロキノンとＴ−フェニル−
Ｔ−ブチロラクトンとを７５％ポリリン酸中で縮合環化
せしめた。
Ｔ−ブチロラクトンとを７５％ポリリン酸中で縮合環化
せしめた。
反応液を氷水に注ぎ、エーテル抽出した後、水洗した。
得られたエーテル層を乾燥後、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ことにより標記化合物が２７％の収率で得られた。
ことにより標記化合物が２７％の収率で得られた。
結果は第１表に示す通りであった。
以下余白
素−Ｕ江１
４−フェニル−４−フェニルオキシ酸 の製造フェノー
ル１９．２ｇ （０，２モル）を市販の２８％ナトリウ
ムメトキシド・メタノール３８．６ｍｌに溶解し、１時
間加熱還流し、次いでγ−フェニル−γ−ブチロラクト
ン３２．４ｇ （０，２モル）を加え、オイル浴を１５
０〜１６０℃に加熱してメタノールを留去して濃縮した
。得られた残渣を同温度にて４時間加熱後、２Ｎ苛性ソ
ーダ水溶液を加えて残渣を溶解し、次いで冷却した。水
層をエーテルで洗浄後、２Ｎ塩酸で酸性にし、エーテル
で抽出し夕。エーテル層は水洗後無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濾過後、濃縮したところ、標記化合物が２
４．３ｇ （収率８０％）得られた。これをエタノール
より再結晶して純品を得た。
ル１９．２ｇ （０，２モル）を市販の２８％ナトリウ
ムメトキシド・メタノール３８．６ｍｌに溶解し、１時
間加熱還流し、次いでγ−フェニル−γ−ブチロラクト
ン３２．４ｇ （０，２モル）を加え、オイル浴を１５
０〜１６０℃に加熱してメタノールを留去して濃縮した
。得られた残渣を同温度にて４時間加熱後、２Ｎ苛性ソ
ーダ水溶液を加えて残渣を溶解し、次いで冷却した。水
層をエーテルで洗浄後、２Ｎ塩酸で酸性にし、エーテル
で抽出し夕。エーテル層は水洗後無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。濾過後、濃縮したところ、標記化合物が２
４．３ｇ （収率８０％）得られた。これをエタノール
より再結晶して純品を得た。
物性
融点： ６９．５〜７１．０℃
（エタノール・ヘキサン）
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｓ＋−’）：３１００．
１７２ＯＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ 、、δｐｐｍ）
：２．１２〜２．４０（ｍ、 ２Ｈ）、 ２．４
７ 〜２．７Ｈｍ、 ２Ｈ）。
１７２ＯＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ 、、δｐｐｍ）
：２．１２〜２．４０（ｍ、 ２Ｈ）、 ２．４
７ 〜２．７Ｈｍ、 ２Ｈ）。
５．１７（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．８． ７．２Ｈｚ
）。
）。
６゜７７〜６．９７（ａ＋、 ３Ｈ）、 ７．１０
〜７．５０（ｍ、 ７Ｈ）ｐ−メトキシフェノール
２４．８ｇ （０，２モル）を市販の２８％ナトリウ
ムメトキシド・メタノール３８．６ｍｌに溶解し、１時
間加熱還流後、４８．６ ｇ （０，３モル）のγ−フ
ェニル−γ−ブチロラクトンを加え、オイル浴を１５０
〜１６０℃に加熱してメタノールを留去し、濃縮した。
〜７．５０（ｍ、 ７Ｈ）ｐ−メトキシフェノール
２４．８ｇ （０，２モル）を市販の２８％ナトリウ
ムメトキシド・メタノール３８．６ｍｌに溶解し、１時
間加熱還流後、４８．６ ｇ （０，３モル）のγ−フ
ェニル−γ−ブチロラクトンを加え、オイル浴を１５０
〜１６０℃に加熱してメタノールを留去し、濃縮した。
得られた残渣を同温度にて４時間加熱後、２Ｎ苛性ソー
ダ水溶液を加えて残渣を溶解した後、冷却した。水層を
エーテルで洗浄後、２Ｎ塩酸で酸性にしたところ生成物
が沈殿した。生成物を濾取し、水洗後、エタノールより
再結晶したところ標記化合物４８．６ｇ （収率８５％
）が得られた。 ）
皇−判 融点：６７〜６８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）：１７６０．３
３８ＯＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｊ！ 、、δｐｐｍ）
：２．１２〜２．３３（ｍ、２Ｈ）、 ２．４７〜２
．６７（ｍ、２Ｈ）、 ３．７７（ｓ、３）１）。
ダ水溶液を加えて残渣を溶解した後、冷却した。水層を
エーテルで洗浄後、２Ｎ塩酸で酸性にしたところ生成物
が沈殿した。生成物を濾取し、水洗後、エタノールより
再結晶したところ標記化合物４８．６ｇ （収率８５％
）が得られた。 ）
皇−判 融点：６７〜６８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）：１７６０．３
３８ＯＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｊ！ 、、δｐｐｍ）
：２．１２〜２．３３（ｍ、２Ｈ）、 ２．４７〜２
．６７（ｍ、２Ｈ）、 ３．７７（ｓ、３）１）。
５．０９（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝５．０． ８．０Ｈｚ）、
６．６７〜６．８６（ｍ、４８）、 ７．２２〜７
゜４１軸、５Ｈ）高分解能マススペクトル：Ｃ＋、Ｈ＋
ｓＯｎとして計算値： ２８６．１２０５ 実測値： ２８６．１２２５ ｍ−クロルフェノール２６．１ｇ （０，２モル）を市
販のナトリウムメトキシド・メタノール３８．６ｍｌ中
に溶解し、１時間還流した後、γ−フェニル−Ｔ−プチ
ロラクトン３２．４ｇ （０，２モル）を加え、１５０
〜１６０℃に加熱しメタノールを留去した。
６．６７〜６．８６（ｍ、４８）、 ７．２２〜７
゜４１軸、５Ｈ）高分解能マススペクトル：Ｃ＋、Ｈ＋
ｓＯｎとして計算値： ２８６．１２０５ 実測値： ２８６．１２２５ ｍ−クロルフェノール２６．１ｇ （０，２モル）を市
販のナトリウムメトキシド・メタノール３８．６ｍｌ中
に溶解し、１時間還流した後、γ−フェニル−Ｔ−プチ
ロラクトン３２．４ｇ （０，２モル）を加え、１５０
〜１６０℃に加熱しメタノールを留去した。
得られた残渣を同温度にて４時間加熱後、２Ｎ苛性ソー
ダ水溶液を加え溶解し冷却した。水層をエーテルで洗浄
後、２Ｎ塩酸で酸性にしエーテルで抽出した。エーテル
層は水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後
、濃縮したところ標記化合物３５゜Ｉｇ （収率７５％
）が得られた。エタノールより再結晶して純品を得た。
ダ水溶液を加え溶解し冷却した。水層をエーテルで洗浄
後、２Ｎ塩酸で酸性にしエーテルで抽出した。エーテル
層は水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後
、濃縮したところ標記化合物３５゜Ｉｇ （収率７５％
）が得られた。エタノールより再結晶して純品を得た。
物性
融点：１０４〜１０６℃（エタノール）ＩＲスペクトル
（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）：３３００．１７５ＯＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣｌ 、、δｐｐｎ＋） ：２．１０〜
２．３８ （ｎ＋、 ２８）、 ２．４３〜２．７０（
＋ａ、 ２Ｂ）５．１７（ｄｄ、 Ｉｎ、 Ｊ＝５．４
．７．２Ｈ２）６．６９（ｄｄ、 １１（、Ｊ＝１．８
．９．６）１ｚ）。
（ＫＢｒ、 ｃｍ−’）：３３００．１７５ＯＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣｌ 、、δｐｐｎ＋） ：２．１０〜
２．３８ （ｎ＋、 ２８）、 ２．４３〜２．７０（
＋ａ、 ２Ｂ）５．１７（ｄｄ、 Ｉｎ、 Ｊ＝５．４
．７．２Ｈ２）６．６９（ｄｄ、 １１（、Ｊ＝１．８
．９．６）１ｚ）。
６．８０〜６．９３ （ｍ、２Ｈ）。
７．０７（ｄｄ、ＩＨ９Ｊ＝９．６＋１０．２Ｈｚ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又
はハロゲン原子を表わす）を有する１−ベンズオキセピ
ン−２−オン誘導体。 ２、γ−フェニル−γ−ブチロラクトンに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又
はハロゲン原子を表わす）で表わされるフェノール誘導
体を塩基の存在下に反応せしめて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒは前に定義した通り） で表わされるフェニル酪酸誘導体となし、 次いで酸性条件下に転位および脱水環化せしめることを
特徴する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは前に定義した通り） で表わされる１−ベンズオキセピン−２−オン誘導体の
製造法。 ３、塩基がナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキ
シド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム又は金属ナトリウムから選ばれた一種または二種
の塩基である特許請求の範囲第２項記載の製造法。 ４、酸がポリリン酸、オキシ塩化リン、五酸化リン、硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレン−β−スルホ
ン酸、塩化アルミニウム又は三フッ化ホウ素から選ばれ
た酸である特許請求の範囲第２項記載の製造法。 ５、γ−フェニル−γ−ブチロラクトンに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わす） で表わされるフェノール誘導体を酸性条件下に反応せし
めることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは前に定義した通り） で表わされる１−ベンズオキセピン−２−オン誘導体の
製造法。 ６、酸がポリリン酸、オキシ塩化リン、五酸化リン、硫
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレン−β−スルホ
ン酸、塩化アルミニウム又は三フッ化ホウ素から選ばれ
た酸である特許請求の範囲第５項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59268551A JPS61148174A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | １−ベンズオキセピン−２−オン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59268551A JPS61148174A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | １−ベンズオキセピン−２−オン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148174A true JPS61148174A (ja) | 1986-07-05 |
| JPH0524915B2 JPH0524915B2 (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=17460100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59268551A Granted JPS61148174A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | １−ベンズオキセピン−２−オン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148174A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162571A (en) * | 1987-06-09 | 1992-11-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Phenol derivatives, their production and use |
-
1984
- 1984-12-21 JP JP59268551A patent/JPS61148174A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162571A (en) * | 1987-06-09 | 1992-11-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Phenol derivatives, their production and use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524915B2 (ja) | 1993-04-09 |
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