JPS61155341A - ベ−タゼオライト上での選択的吸着によるキシレンからのエチルベンゼンの分離方法 - Google Patents
ベ−タゼオライト上での選択的吸着によるキシレンからのエチルベンゼンの分離方法Info
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- JPS61155341A JPS61155341A JP60240731A JP24073185A JPS61155341A JP S61155341 A JPS61155341 A JP S61155341A JP 60240731 A JP60240731 A JP 60240731A JP 24073185 A JP24073185 A JP 24073185A JP S61155341 A JPS61155341 A JP S61155341A
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- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の分野
本発明は、ベータゼオライトと１８！以上の有機脱着剤
を用いて、エチルベンゼンおよび１種以上のキシレン異
性体を含有する供給原料流れからエチルベンゼンを選択
的に分離する方法にかかわる。
を用いて、エチルベンゼンおよび１種以上のキシレン異
性体を含有する供給原料流れからエチルベンゼンを選択
的に分離する方法にかかわる。
好ましい脱着剤は、置換基かへテロ原子を含むモノ、置
換ベンゼン、モノアルキルベンゼンおよびｐ−ジアルキ
ルベンゼンである。
換ベンゼン、モノアルキルベンゼンおよびｐ−ジアルキ
ルベンゼンである。
本発明の背景
特定の炭化水素化合物を、該化合物を含む炭化水素混合
物から分離する際、脱着剤としていくつかの結晶質アル
ミノけい酸塩又はゼオライトが有用である。特に、ゼオ
ライトは、ｐ−キシレンを、ｍ−キシレン、Ｏ−キシレ
ン又はエチルベンゼンの如き他のＣＩ芳香族化合物を含
む混合物から選択的に分離するのに広く用いられている
。例えば、米国特許第５．６３４１２１号、同第１６８
６，５４２号、同第３．６８へ５４３号、同第４８３５
．０４５号、同第４８５５，５３３号、同第４８７８．
１２７号、同第４８９４．１０８号、同第４９０へ１８
７号および同第４、２６５．７８８号はいずれも、種々
のゼオライトを吸着剤として用いて、ｐ−キシレンを混
合物から取出し或いは、ｐ−キシレンおよびエチルベン
ゼンを他成分含有混合物から選択的に分離する方法にか
かわる。ｐ−キシレンは、テレフタル酸の製造における
その使用が、続く、ダクロンの如き各種繊維製造の際の
不可欠な工程であるので、商業上重要な芳香族炭化水素
異性体である。
物から分離する際、脱着剤としていくつかの結晶質アル
ミノけい酸塩又はゼオライトが有用である。特に、ゼオ
ライトは、ｐ−キシレンを、ｍ−キシレン、Ｏ−キシレ
ン又はエチルベンゼンの如き他のＣＩ芳香族化合物を含
む混合物から選択的に分離するのに広く用いられている
。例えば、米国特許第５．６３４１２１号、同第１６８
６，５４２号、同第３．６８へ５４３号、同第４８３５
．０４５号、同第４８５５，５３３号、同第４８７８．
１２７号、同第４８９４．１０８号、同第４９０へ１８
７号および同第４、２６５．７８８号はいずれも、種々
のゼオライトを吸着剤として用いて、ｐ−キシレンを混
合物から取出し或いは、ｐ−キシレンおよびエチルベン
ゼンを他成分含有混合物から選択的に分離する方法にか
かわる。ｐ−キシレンは、テレフタル酸の製造における
その使用が、続く、ダクロンの如き各種繊維製造の際の
不可欠な工程であるので、商業上重要な芳香族炭化水素
異性体である。
しかしながら、本発明は、エチルベンゼンおよび少くと
も１種のキシレン異性体を含有する供給原料流れからエ
チルベンゼンを分離する方法に関する。それゆえ、本発
明は、ｐ−キシレンの分離方法に関するものではない。
も１種のキシレン異性体を含有する供給原料流れからエ
チルベンゼンを分離する方法に関する。それゆえ、本発
明は、ｐ−キシレンの分離方法に関するものではない。
また、本明細書に開示せるプロセスにおいて、エチルベ
ンゼンは１選択眼着されにくいキシレン異性体に関し選
択的に吸着される。
ンゼンは１選択眼着されにくいキシレン異性体に関し選
択的に吸着される。
成る特定の状況ではｐ−キシレンを他のキシレン異性体
から分離することが望ましいが、他方、エチルベンゼン
およびキシレン異性体の両者を含有する流れからエチル
ベンゼンを回収することは益々望ましくなってきている
。エチルベンゼンは、それがスチレン製造における原料
であるため工業上非常に！要でちる。而して、ベンゼン
とエチレンとの反応によるエチルベンゼンの製造コスｌ
ｊ着実に増加している。このようなコスト増は、既にエ
チルベンゼンを含有する種々のＣｓ芳香族供給原料流れ
からエチルベンゼン回収における研究努力に拍車を掛け
るものとなっている。かかる供給原料流れは、種々の溶
剤抽出プロセス、熱分解ガソリン又は改質ナフサから生
ずるｃｍ芳香族抽出物であシうる。
から分離することが望ましいが、他方、エチルベンゼン
およびキシレン異性体の両者を含有する流れからエチル
ベンゼンを回収することは益々望ましくなってきている
。エチルベンゼンは、それがスチレン製造における原料
であるため工業上非常に！要でちる。而して、ベンゼン
とエチレンとの反応によるエチルベンゼンの製造コスｌ
ｊ着実に増加している。このようなコスト増は、既にエ
チルベンゼンを含有する種々のＣｓ芳香族供給原料流れ
からエチルベンゼン回収における研究努力に拍車を掛け
るものとなっている。かかる供給原料流れは、種々の溶
剤抽出プロセス、熱分解ガソリン又は改質ナフサから生
ずるｃｍ芳香族抽出物であシうる。
エチルベンゼン、Ｏ−キシレン、ｍ−キシレンおよびｐ
−キシレンよりなる混合物からｐ−キシレン／エチルベ
ンゼン混合物を選択的に吸着させるのにベータゼオライ
トが使用されまた脱着剤としてトルエンが用いられてい
ることは、１９７４年２月１９日付で公示されたポンド
（Ｂｏｎｄ） 等の米国特許第４７９１５８５号明細
書から知られる０ボンド等はまた、このゼオライトには
、Ｌｌｌに％ＣｔＩｓ Ｍ ＫＳＣ５１％ ８ ｒＳＢ
ａ、Ｌ＆およびＣｅの如き多くのカチオンが含まれう
ること、を示している。特に、（、ｓおよびＫが好まし
い。
−キシレンよりなる混合物からｐ−キシレン／エチルベ
ンゼン混合物を選択的に吸着させるのにベータゼオライ
トが使用されまた脱着剤としてトルエンが用いられてい
ることは、１９７４年２月１９日付で公示されたポンド
（Ｂｏｎｄ） 等の米国特許第４７９１５８５号明細
書から知られる０ボンド等はまた、このゼオライトには
、Ｌｌｌに％ＣｔＩｓ Ｍ ＫＳＣ５１％ ８ ｒＳＢ
ａ、Ｌ＆およびＣｅの如き多くのカチオンが含まれう
ること、を示している。特に、（、ｓおよびＫが好まし
い。
しかしながら、ここに開示する本発明は、成る特定の脱
着剤がベータゼオライトの挙動を変性することによル該
ゼオライトがｐ−キシレンおよび他のキシレン異性体よ
ジエチルベンゼンを実質上優先的に吸着するようになる
という発見に基づく。
着剤がベータゼオライトの挙動を変性することによル該
ゼオライトがｐ−キシレンおよび他のキシレン異性体よ
ジエチルベンゼンを実質上優先的に吸着するようになる
という発見に基づく。
戦記するに、かかる脱會剤は、置換基が、ＯｌＳ。
Ｐおよびハロゲンよりなる群から選ばれるヘテロ原子を
含有するモノ置換ベンゼン（特にハロペン−Ｉ／ ン例
（ばヨードベンゼン）および線状側鎖をもつアルキルベ
ンゼンの系統か或いはｐ−ジアルキルベンゼン（特にｐ
−ジエチルベンゼンおよびｐ−１ｆｋ−ｎ−プロピルベ
ンゼン）の系統に属する。
含有するモノ置換ベンゼン（特にハロペン−Ｉ／ ン例
（ばヨードベンゼン）および線状側鎖をもつアルキルベ
ンゼンの系統か或いはｐ−ジアルキルベンゼン（特にｐ
−ジエチルベンゼンおよびｐ−１ｆｋ−ｎ−プロピルベ
ンゼン）の系統に属する。
脱着剤としてのジエチルベンゼンの存在でａ合ＣＩ芳香
族流れからエチルベンゼンを選択的に吸着する他のゼオ
ライ）Ｍが知られている。かかる方法の一つは、１９７
６年５月９日付で公示されたニュージル（Ｎ＠ａｚｌｌ
） 等の米国特許第４９４４１８２号明細書に開示され
ている。しかしながら、該特許に開示されたゼオライト
はＸ型かＹ型のいずれかである。而して、成る特定タイ
プのゼオライトに関しその吸着活性を予測することは、
可能だとしても容易ではない。実際、ゼオライト選択性
が成る特定の脱着剤によって受ける影響の方向を予測す
ることは更にｂづかしい。
族流れからエチルベンゼンを選択的に吸着する他のゼオ
ライ）Ｍが知られている。かかる方法の一つは、１９７
６年５月９日付で公示されたニュージル（Ｎ＠ａｚｌｌ
） 等の米国特許第４９４４１８２号明細書に開示され
ている。しかしながら、該特許に開示されたゼオライト
はＸ型かＹ型のいずれかである。而して、成る特定タイ
プのゼオライトに関しその吸着活性を予測することは、
可能だとしても容易ではない。実際、ゼオライト選択性
が成る特定の脱着剤によって受ける影響の方向を予測す
ることは更にｂづかしい。
本発明の概要
ここに開示する本発明は、エチルベンゼンとキシレン混
合物の両者を含有する供給原料流れからエチルベンゼン
を選択的に吸着する方法にかかわる。本方法はベータゼ
オライトと成る種の脱着剤を利用する。脱着剤Ｆｉ概ね
、ｆｔ換基中に、０．８１Ｐおよびハロゲンよりなる群
から選ばれるヘテロｉ子を有するモノ置換ベンゼン、モ
ノアルキルベンゼンおよびｐ−ジアルキルベンゼンと説
示することができる。この脱着剤とゼオライトとの併用
によって、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン又は０−キシレ
ンに比較したときのエチルベンゼン選択性に関し同時に
受容されうる値かもたらされる。かかる脱着剤は、それ
らがキシレン異性体類に関する各々のエチルベンゼン選
択率を高めることでユニークである。
合物の両者を含有する供給原料流れからエチルベンゼン
を選択的に吸着する方法にかかわる。本方法はベータゼ
オライトと成る種の脱着剤を利用する。脱着剤Ｆｉ概ね
、ｆｔ換基中に、０．８１Ｐおよびハロゲンよりなる群
から選ばれるヘテロｉ子を有するモノ置換ベンゼン、モ
ノアルキルベンゼンおよびｐ−ジアルキルベンゼンと説
示することができる。この脱着剤とゼオライトとの併用
によって、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン又は０−キシレ
ンに比較したときのエチルベンゼン選択性に関し同時に
受容されうる値かもたらされる。かかる脱着剤は、それ
らがキシレン異性体類に関する各々のエチルベンゼン選
択率を高めることでユニークである。
エチルベンゼンおよび少くとも１種好ましくは全てのキ
シレン異性体を含有する供給原料流れ混合物からのエチ
ルベンゼンの分離回収は、（ａ）該炭化水素混合物とベ
ータゼオライトとを接触させ、而して該接触が、ゼオラ
イトによるエチルベンゼンの選択的吸着を遂行する条件
下で生じるようにし、（ｂ）該接触工程のあいだ又はあ
と、同−条件下約２よシ高い、各キシレンに関する選択
率（（！ＥＢ／キシレン）をもたらし且つα１〜１０範
囲の脱着剤強さ係数（αＥＢｌ脱着剤）を有する脱着剤
を上記ゼオライトに通し、（ｃ）キシレン異性体に関す
るエチルベンゼン濃度の高められた流れをゼオライトか
ら回収することからなる方法によって行なうことができ
る。
シレン異性体を含有する供給原料流れ混合物からのエチ
ルベンゼンの分離回収は、（ａ）該炭化水素混合物とベ
ータゼオライトとを接触させ、而して該接触が、ゼオラ
イトによるエチルベンゼンの選択的吸着を遂行する条件
下で生じるようにし、（ｂ）該接触工程のあいだ又はあ
と、同−条件下約２よシ高い、各キシレンに関する選択
率（（！ＥＢ／キシレン）をもたらし且つα１〜１０範
囲の脱着剤強さ係数（αＥＢｌ脱着剤）を有する脱着剤
を上記ゼオライトに通し、（ｃ）キシレン異性体に関す
るエチルベンゼン濃度の高められた流れをゼオライトか
ら回収することからなる方法によって行なうことができ
る。
選択率は、成る特定キシレンを上回るエチルベンゼンに
関する吸着剤の選択性を意味しておシ、次式によって定
餞される： 脱着剤強さ係数は、脱着剤を上回るエチルベンゼンに関
する吸着剤の選択性を意味しておシ、次式によって定義
される： ゼオライト中の脱着剤坦 好ましい実施態様の説明 本発明に適用しうる供給原料流れ混合物はエチルベンゼ
ンおよび少くとも１種のキシレン異性体よりなる。好ま
しくは、供給原料流れはエチルベンゼンおよび全てのキ
シレン異性体を含有する。
関する吸着剤の選択性を意味しておシ、次式によって定
餞される： 脱着剤強さ係数は、脱着剤を上回るエチルベンゼンに関
する吸着剤の選択性を意味しておシ、次式によって定義
される： ゼオライト中の脱着剤坦 好ましい実施態様の説明 本発明に適用しうる供給原料流れ混合物はエチルベンゼ
ンおよび少くとも１種のキシレン異性体よりなる。好ま
しくは、供給原料流れはエチルベンゼンおよび全てのキ
シレン異性体を含有する。
加えて、供給原料流れ混合物は約２０容量襲までの好ま
しくは約１０容量％未満の、パラフィン、脂環式若しく
はオレフィン化合物の如き非芳香族化合物を含みうる。
しくは約１０容量％未満の、パラフィン、脂環式若しく
はオレフィン化合物の如き非芳香族化合物を含みうる。
かかる成分は、ゼオライトによって、芳香族成分よシも
少い量で吸着される傾向がある。しかしながら、混合物
中に他のいかなるものが存在しようとも、本方法は各種
キシレンからのエチルベンゼンの分離技法を具体化する
。
少い量で吸着される傾向がある。しかしながら、混合物
中に他のいかなるものが存在しようとも、本方法は各種
キシレンからのエチルベンゼンの分離技法を具体化する
。
エチルベンゼンおよびキシレン異性体の如キＣ・芳香族
化合物を含む供給原料流れは一般に、改質熱分解および
異性化の如き方法によシ取得される。
化合物を含む供給原料流れは一般に、改質熱分解および
異性化の如き方法によシ取得される。
ｐ−キシレン異性体はしばしば、この混合物から結晶化
、抽出又は選択的吸着の方法によシ抽出され、かくして
そのあとに、エチルベンゼンおよびｍ−キシレンにおい
て富み且つｐ−キシレンにおいて実質上減少せる供給原
料流れが残る。本発明の一部分としてここに記述せるプ
ロセス工程は、かかるｐ−キシレン分離ののちに用いら
れつるが、好ましくは該分離の前に用いられつる。後者
の方法は、プロセス全体の効率を高める。なぜなら、そ
のあと回収されるｐ−キシレンは純度がよりｇく、エチ
ルベンゼン不純物を何ら有さないからである。
、抽出又は選択的吸着の方法によシ抽出され、かくして
そのあとに、エチルベンゼンおよびｍ−キシレンにおい
て富み且つｐ−キシレンにおいて実質上減少せる供給原
料流れが残る。本発明の一部分としてここに記述せるプ
ロセス工程は、かかるｐ−キシレン分離ののちに用いら
れつるが、好ましくは該分離の前に用いられつる。後者
の方法は、プロセス全体の効率を高める。なぜなら、そ
のあと回収されるｐ−キシレンは純度がよりｇく、エチ
ルベンゼン不純物を何ら有さないからである。
ここに記載の方法において、供給原料流れ混合□物と、
のちに定義せるゼオライト吸着剤とを、エチルベンゼン
がキシレン異性体よシも選択的に吸着されるように接触
させることによシ、該混合物中のキシレン異性体からエ
チルベンゼンが分離される。この接触工程と同時に或い
は（操作が回分式であれば）該接触工程のあと、ゼオラ
イト上に吸着形成された富化エチルベンゼン含有相を脱
着するように、脱着剤がゼオライトに通される。
のちに定義せるゼオライト吸着剤とを、エチルベンゼン
がキシレン異性体よシも選択的に吸着されるように接触
させることによシ、該混合物中のキシレン異性体からエ
チルベンゼンが分離される。この接触工程と同時に或い
は（操作が回分式であれば）該接触工程のあと、ゼオラ
イト上に吸着形成された富化エチルベンゼン含有相を脱
着するように、脱着剤がゼオライトに通される。
ゼオライト接触工程は、Ｎ公式又は連続式操作で実施さ
れうる。例えば、吸着剤は、脱着剤と共に、エチルベン
ゼンおよびキシレンを含有する供給原料流れ混合物と均
質接触せしめられる固定床で置かれてもよく、或いは連
続操作において混合物および脱着剤と接触せしめられる
流動床で置かれてもよい。流動床は、磁気安定化を伴い
或いは伴わずに用いられ且つ真の又は擬似の並流若しく
は向流を伴い或いは伴わずに用いられうる。吸着剤が静
止床で用いられる場合、プロセスは例えば半連続式であ
シ得、或いはパルス変調クロマトグラフィー法として作
動されうる。供給原料流れ混合物を一つの床と接触させ
ながら脱着剤を他の床に通すようにするため吸着剤はセ
ットになった２ないし３以上の静止床で置かれてもよい
。いくつかの例では、脱着剤の添加によるエチルベンゼ
ンの回収前、非常に弱く吸着される物質例えばパラフィ
ンでフラッシングすることによシ、床の空隙から最も少
い吸着成分を除去することが望ましいかもしれない。移
動床若しくは擬似移動床は、得られる分離効率が大きい
ため好ましい作動方式を意味する。
れうる。例えば、吸着剤は、脱着剤と共に、エチルベン
ゼンおよびキシレンを含有する供給原料流れ混合物と均
質接触せしめられる固定床で置かれてもよく、或いは連
続操作において混合物および脱着剤と接触せしめられる
流動床で置かれてもよい。流動床は、磁気安定化を伴い
或いは伴わずに用いられ且つ真の又は擬似の並流若しく
は向流を伴い或いは伴わずに用いられうる。吸着剤が静
止床で用いられる場合、プロセスは例えば半連続式であ
シ得、或いはパルス変調クロマトグラフィー法として作
動されうる。供給原料流れ混合物を一つの床と接触させ
ながら脱着剤を他の床に通すようにするため吸着剤はセ
ットになった２ないし３以上の静止床で置かれてもよい
。いくつかの例では、脱着剤の添加によるエチルベンゼ
ンの回収前、非常に弱く吸着される物質例えばパラフィ
ンでフラッシングすることによシ、床の空隙から最も少
い吸着成分を除去することが望ましいかもしれない。移
動床若しくは擬似移動床は、得られる分離効率が大きい
ため好ましい作動方式を意味する。
本方法の接触および脱着工程の温度は、取分け、用いら
れる脱着剤に依って広く変動しつるが、一般には約室温
から約３００°Ｃの範囲である。同様に、作業圧力もか
なシ変動するが、一般には約１気圧から約３０気ＥＥ（
３メガパスカル）の範囲である。
れる脱着剤に依って広く変動しつるが、一般には約室温
から約３００°Ｃの範囲である。同様に、作業圧力もか
なシ変動するが、一般には約１気圧から約３０気ＥＥ（
３メガパスカル）の範囲である。
本発明に用いられる脱着剤は、キシレン異性体からエチ
ルベンゼンを分離する際ベータゼオライトの選択性を高
めることのその最低能力とそして約２．０よシ高く選択
性を維持することを特徴とする化合物と定義されうる。
ルベンゼンを分離する際ベータゼオライトの選択性を高
めることのその最低能力とそして約２．０よシ高く選択
性を維持することを特徴とする化合物と定義されうる。
選択性は、ここでは、先に定義したαＢＢ／キシレン異
性体で示される選択率として表わされる。選択率の値は
できるだけ高くあるべきである。選択率が低すぎると、
２成分間の分離が劣ったものとなる。
性体で示される選択率として表わされる。選択率の値は
できるだけ高くあるべきである。選択率が低すぎると、
２成分間の分離が劣ったものとなる。
本発明の脱着剤を特徴づける別のパラメーターは脱着剤
の強度であシ、それは、先に定義したαＢＢ／脱着剤で
示される脱着剤強さ係数によって表わされる。この係数
は、エチルベンゼンに関するゼオライトの吸着強さ／脱
着剤に関するゼオライトの吸着強さの比を意味する。脱
着剤がエチルベンゼンに関しあまりに強く吸着されて脱
着剤強さ係数が１１より小さくなるなら、エチルベンゼ
ンとキシレン類とはほぼ同じ時間で？８嘔する。
の強度であシ、それは、先に定義したαＢＢ／脱着剤で
示される脱着剤強さ係数によって表わされる。この係数
は、エチルベンゼンに関するゼオライトの吸着強さ／脱
着剤に関するゼオライトの吸着強さの比を意味する。脱
着剤がエチルベンゼンに関しあまりに強く吸着されて脱
着剤強さ係数が１１より小さくなるなら、エチルベンゼ
ンとキシレン類とはほぼ同じ時間で？８嘔する。
他方、約１０よシ高い脱着剤強さ係数を有する脱着剤は
エチルベンゼンと有利に競合せず、而してエチルベンゼ
ンを全て回収するのに大容量の脱着剤を必要とする。か
くして集められたエチルベンゼンは大量の脱着剤中に含
まれるため、エチルベンゼンを回収するのにコスト高な
またエネルギーを消費する蒸留が必要とされる。脱着剤
強さ係数比は好ましくはｌｙｔ〜約２の範囲であるが、
一般には約（Ｌ１〜約１０の範囲である。
エチルベンゼンと有利に競合せず、而してエチルベンゼ
ンを全て回収するのに大容量の脱着剤を必要とする。か
くして集められたエチルベンゼンは大量の脱着剤中に含
まれるため、エチルベンゼンを回収するのにコスト高な
またエネルギーを消費する蒸留が必要とされる。脱着剤
強さ係数比は好ましくはｌｙｔ〜約２の範囲であるが、
一般には約（Ｌ１〜約１０の範囲である。
開示方法に適用しうる脱着剤は概ね、モノアルキルベン
ゼン、ｐ−ジアルキルベンゼンオヨヒ、環内にヘテロ原
子を置換させたモノ置換ベンゼンと記すことができる。
ゼン、ｐ−ジアルキルベンゼンオヨヒ、環内にヘテロ原
子を置換させたモノ置換ベンゼンと記すことができる。
モノアルキルベンゼンのアルキル置換基は好ましくは２
個〜１２個の縦索原子を含有する。特に好ましいのは、
ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、ｎ−ヘプ
チルベンゼン、ｎ−ノニルベンゼンおよびドデシルベン
ゼンよりなる群に氏する化合物である。この群の最も好
ましいのはれ一／ニルベンゼンである。加えて、所要特
性値を有する脱着剤２種以上の混合物も亦望ましい脱着
剤として使用されうる。脱着剤は、パラツイン若しくは
シクロパラフィンの如き液体不活性物質で稀釈されうる
。
個〜１２個の縦索原子を含有する。特に好ましいのは、
ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、ｎ−ヘプ
チルベンゼン、ｎ−ノニルベンゼンおよびドデシルベン
ゼンよりなる群に氏する化合物である。この群の最も好
ましいのはれ一／ニルベンゼンである。加えて、所要特
性値を有する脱着剤２種以上の混合物も亦望ましい脱着
剤として使用されうる。脱着剤は、パラツイン若しくは
シクロパラフィンの如き液体不活性物質で稀釈されうる
。
ベータゼオライト上ですぐれたエチルベンゼン選択性を
生ずる脱着剤の別の類はｐ−ジアルキルベンゼンである
。アルキル鎖は適切な任意長さのものてあ）うる。好ま
しくは、アルキル部分はかなシ短いすなわち炭素原子５
個未満の鎖である。
生ずる脱着剤の別の類はｐ−ジアルキルベンゼンである
。アルキル鎖は適切な任意長さのものてあ）うる。好ま
しくは、アルキル部分はかなシ短いすなわち炭素原子５
個未満の鎖である。
特に好ましい化合物には、ｐ−ジエチルベンゼンおよび
ｐ−メチル−ｎ−グミビルベンゼンが含まれる。こむで
も、これら化合物は、他のｐ−ジアルキルベンゼン、モ
ノ置換ベンゼン又は、パラフィン、シクロパラフィン若
しくはオレフィンの如き不活性稀釈剤いずれかとの混合
物として使用されうる。
ｐ−メチル−ｎ−グミビルベンゼンが含まれる。こむで
も、これら化合物は、他のｐ−ジアルキルベンゼン、モ
ノ置換ベンゼン又は、パラフィン、シクロパラフィン若
しくはオレフィンの如き不活性稀釈剤いずれかとの混合
物として使用されうる。
置換基内にヘテロ原子を有するモノ置換ベンゼンも分水
発明において事実上有用である。ヘテロ原子は、Ｓ１Ｏ
、Ｐおよびハロゲンよりなる群から選ばれるべきである
。特に好ましいのは、モノハロゲンベンゼン、特にヨー
ドベンゼンでアル。
発明において事実上有用である。ヘテロ原子は、Ｓ１Ｏ
、Ｐおよびハロゲンよりなる群から選ばれるべきである
。特に好ましいのは、モノハロゲンベンゼン、特にヨー
ドベンゼンでアル。
ベータゼオライトは構造が十分に理解されてはいない。
しかしながら、米国特許第５．５０＆０６９号には該ゼ
オライトの製造が記載されているので、必要に応じ参照
されたい。加えて、前出のボンド等は、ゼオライトを製
造するだめの方法並びに、ゼオライトを種々のアルカリ
金属カチオンおよびアルカリ土類金属カチオンとイオン
交換するための方法を記述している。本発明の複合的部
分に、アルカリ金属、アルカリ土類金属およびこれらの
混合物よりなる群から選ばれるカチオン少くとも１種を
含有するベータゼオライトの使用が包含さｎる。本発明
者は、ベータゼオライトの選択性が置換基カチオンの大
きさに準じて高まる仁とを発見した。従って、ルビジウ
ム置換ベータゼオライトはカリウム置換ベータゼオライ
トよシも扁い選択性を示し、またセシウム置換ベータゼ
オライトは更に高い選択性を示す。而して、カリウム置
換ベータゼオライトは、ナトリウム置換ゼオライトよ）
も高い選択性を示す。
オライトの製造が記載されているので、必要に応じ参照
されたい。加えて、前出のボンド等は、ゼオライトを製
造するだめの方法並びに、ゼオライトを種々のアルカリ
金属カチオンおよびアルカリ土類金属カチオンとイオン
交換するための方法を記述している。本発明の複合的部
分に、アルカリ金属、アルカリ土類金属およびこれらの
混合物よりなる群から選ばれるカチオン少くとも１種を
含有するベータゼオライトの使用が包含さｎる。本発明
者は、ベータゼオライトの選択性が置換基カチオンの大
きさに準じて高まる仁とを発見した。従って、ルビジウ
ム置換ベータゼオライトはカリウム置換ベータゼオライ
トよシも扁い選択性を示し、またセシウム置換ベータゼ
オライトは更に高い選択性を示す。而して、カリウム置
換ベータゼオライトは、ナトリウム置換ゼオライトよ）
も高い選択性を示す。
ベータゼオライトとは、米国特許第３，７９３，３８５
号に開示された構造を有するゼオライトを意味する。該
七オライドはまた、原子８１／Ａｎのどれをも有し、そ
の骨組は、内部に置換せるＧａ５Ｂ％ Ｇ＠若しくはＰ
の如き他原子を有しうる。ゼオライトの骨組の陽電荷は
１種若しくはそれ以上のカチオンによシはぼ中和せしめ
られうる。
号に開示された構造を有するゼオライトを意味する。該
七オライドはまた、原子８１／Ａｎのどれをも有し、そ
の骨組は、内部に置換せるＧａ５Ｂ％ Ｇ＠若しくはＰ
の如き他原子を有しうる。ゼオライトの骨組の陽電荷は
１種若しくはそれ以上のカチオンによシはぼ中和せしめ
られうる。
供給原料流れ混合物および脱着剤をゼオライトと接触さ
せたのち、種々の成分を含有する各溶離生成物流れは別
個の回収容器へと方向づけられる。
せたのち、種々の成分を含有する各溶離生成物流れは別
個の回収容器へと方向づけられる。
吸着操作と脱着操作によシ達成される分離のゆえにエチ
ルベンゼン含量の高められた流れは更に、例えば、蒸留
又は他の適当な回収技法により処理されてエチルベンゼ
ンを回収することができる。
ルベンゼン含量の高められた流れは更に、例えば、蒸留
又は他の適当な回収技法により処理されてエチルベンゼ
ンを回収することができる。
下記例は本発明の効力を更に例示する。例中、全ての部
又は％はＮ量によシ、また全ての温度は特記せぬ限シ摂
氏である。
又は％はＮ量によシ、また全ての温度は特記せぬ限シ摂
氏である。
例 １
ベータゼオライトを、過剰のナト２エチルアンモニウム
水酸化物の存在で、米国特許第４５０へ０６９号明細書
に概記せる手蘭を用いて製造した。
水酸化物の存在で、米国特許第４５０へ０６９号明細書
に概記せる手蘭を用いて製造した。
出発ゼオライトは１五５の原子ＳＩ／人！比を有し、ま
た？ ４．７１ ％の８１０１，６０％のＡｈＯｓ 、
ａ ５７ ％のＮａｓ ５００ ｐｐｒｎのＫおよび１
６％のＮを含有した。骨組陰電荷を飽和するカチオンの
約９０％はテトラエチルアンモニウムであシ、またその
骨組ケージ内にトラップされた過剰イオンがあった。
た？ ４．７１ ％の８１０１，６０％のＡｈＯｓ 、
ａ ５７ ％のＮａｓ ５００ ｐｐｒｎのＫおよび１
６％のＮを含有した。骨組陰電荷を飽和するカチオンの
約９０％はテトラエチルアンモニウムであシ、またその
骨組ケージ内にトラップされた過剰イオンがあった。
次いで、ゼオライトを約５００℃で１５時間よシ長く焼
成して有機カチオンを除去した。このテムグレート有機
カチオンを除く他の方法も細論受容されうる。次いで、
このカチオン化ゼオライトの別個の部分を各種アルカリ
カチオンの塩化物溶液と交換処理し、乾燥し、室温で交
換処理し、乾燥し、室温で交換処理し、洗浄し且つ再度
乾燥した。
成して有機カチオンを除去した。このテムグレート有機
カチオンを除く他の方法も細論受容されうる。次いで、
このカチオン化ゼオライトの別個の部分を各種アルカリ
カチオンの塩化物溶液と交換処理し、乾燥し、室温で交
換処理し、乾燥し、室温で交換処理し、洗浄し且つ再度
乾燥した。
交換処理せるゼオライトを、乾燥窒素で７ラツシングし
た５５０℃の炉内で少くとも１５時間脱水した。
た５５０℃の炉内で少くとも１５時間脱水した。
表
各種ベータゼオライト
乾燥ゼオライトの約３００Ｔａｔ試料を、七ブタムキャ
ツプで密対せる一連の２−バイアルに各々移し入れた。
ツプで密対せる一連の２−バイアルに各々移し入れた。
各バイアルに、ゼオライトの容量を示す量の各供給原料
をシリンジによって加えた。バイアルを、吸着平衡に達
するべく周囲条件下室温で２〜２４時間かき混ぜた。ゼ
オライト上の気相をガスクロマトゲラフィーによシ分析
した。ｇ＆着の選択性によシ、蒸気圧は、ゼオライトと
平衡関係にある液相の組成を反映する。ガスクロマトグ
ラフのピークから、αＢＢ／キシレン異性体およびｆｆ
ＥＢ／脱着剤係数を算定した。
をシリンジによって加えた。バイアルを、吸着平衡に達
するべく周囲条件下室温で２〜２４時間かき混ぜた。ゼ
オライト上の気相をガスクロマトゲラフィーによシ分析
した。ｇ＆着の選択性によシ、蒸気圧は、ゼオライトと
平衡関係にある液相の組成を反映する。ガスクロマトグ
ラフのピークから、αＢＢ／キシレン異性体およびｆｆ
ＥＢ／脱着剤係数を算定した。
についての、説着剤
表１は、脱着剤としてのベンゼンおよびトルエンがベー
タゼオライトに関し概ね受容されない選択性をもたらす
ことを示している。また、ゼオライトに、よシ大きなカ
チオンを置換きせるとき、いくつかの脱着剤とともに縞
められた選択性が許容される。全ての場合に、ｐ−ジエ
チルベンゼンが明らがＫ最良であった。
タゼオライトに関し概ね受容されない選択性をもたらす
ことを示している。また、ゼオライトに、よシ大きなカ
チオンを置換きせるとき、いくつかの脱着剤とともに縞
められた選択性が許容される。全ての場合に、ｐ−ジエ
チルベンゼンが明らがＫ最良であった。
例 ２
追徴のベータゼオライトを例１の如く製造した。
含まれる有機アンモニウムテムプレートカチオンを除去
すべく焼成したのち、一部分を塩化セシウムで２度イオ
ン交換（乾燥処理を伴う）してＣｓ−ベータ■を製造し
た。上記の有機テムグレートを全て除去する他の方法も
亦、熱論、受容されうる。
すべく焼成したのち、一部分を塩化セシウムで２度イオ
ン交換（乾燥処理を伴う）してＣｓ−ベータ■を製造し
た。上記の有機テムグレートを全て除去する他の方法も
亦、熱論、受容されうる。
別の部分は、Ｃ１−ベータＩに関し記述した方法によシ
処理したのち、１２０℃で乾燥し、次いで窒素フラッシ
ング下５５０℃で乾燥し、冷却し、室温で２度再交換し
た。この第二の部分をＣＩ−ベータ■と呼称する。出発
バッチの更に別の部分を、Ｃｓ −ベータＨに関し既
述せる方法で処理した。
処理したのち、１２０℃で乾燥し、次いで窒素フラッシ
ング下５５０℃で乾燥し、冷却し、室温で２度再交換し
た。この第二の部分をＣＩ−ベータ■と呼称する。出発
バッチの更に別の部分を、Ｃｓ −ベータＨに関し既
述せる方法で処理した。
この第三の部分をＣｓ−ベータ■と呼称する。
種々の脱着剤を、例■に記載の方法でゼオライトに加え
た。得られた選択性を表２に示す：ヘ ｃｌｌｌｌＮ
へ へ へ へ へ
へ へ ヘ ヘ例１における如く、モノ置
換ベンゼンおよびｐ−ジアルキルベンゼンＦｉ優位な選
択性を示した。
た。得られた選択性を表２に示す：ヘ ｃｌｌｌｌＮ
へ へ へ へ へ
へ へ ヘ ヘ例１における如く、モノ置
換ベンゼンおよびｐ−ジアルキルベンゼンＦｉ優位な選
択性を示した。
ゼオライト内にａｍ をイオン交換させる方法が異な
るためにカチオン交換鼠が異なるとしても、性能上の相
違はわずかなものにすき°ないように思われる。
るためにカチオン交換鼠が異なるとしても、性能上の相
違はわずかなものにすき°ないように思われる。
例 ３
本例では、例１および例２の最良脱着剤を、本発明範囲
外のゼオライトに対し用いることにょシ得られる選択性
を比較する。表３＃ｉ、ゼオライトと脱着剤とのユニー
クな組合せにょシ高められた選択性がもたらされること
を立証する。
外のゼオライトに対し用いることにょシ得られる選択性
を比較する。表３＃ｉ、ゼオライトと脱着剤とのユニー
クな組合せにょシ高められた選択性がもたらされること
を立証する。
要約するに、ベータゼオライトを成る特定の脱着剤と組
合せ使用することにより、キシレン異性体混合物からの
エチルベンゼンの改良された分離が可能である。
合せ使用することにより、キシレン異性体混合物からの
エチルベンゼンの改良された分離が可能である。
手続浦正書（方式）
％式％
事件の表示 昭和６０年 特願第２１０７５１ 号補
正をする者 １「外との関係 特許１１傷ｒ
１人名杓、エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリ
ング。
正をする者 １「外との関係 特許１１傷ｒ
１人名杓、エクソン・リサーチ・アンド・エンジニアリ
ング。
カンノぐ二一
補正の対象
明細裏
補正の内容 別紙の通り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エチルベンゼンおよび少くとも１種のキシレン異性
体を含有する供給原料流れからエチルベンゼンを分離す
るに当り、 （ａ）前記供給原料とベータゼオライトとを、該ゼオラ
イトによるエチルベンゼンの吸着に適した条件下で接触
させ、 （ｂ）モノ置換ベンゼン（但し、その置換基は、Ｏ、Ｓ
、Ｐおよびハロゲンよりなる群から選ばれるヘテロ原子
を含むものとする）、モノアルキルベンゼンおよびｐ−
ジアルキルベンゼンよりなる群から選ばれる脱着剤を、
前記接触工程のあいだ又はあと、前記ゼオライトに通し
、そして（ｃ）エチルベンゼン濃度の高められた流れを
前記ゼオライトから回収する 諸工程よりなる方法。 ２、エチルベンゼンおよび少くとも１種のキシレン異性
体を含有する供給原料流れからエチルベンゼンを分離す
るに当り、 （ａ）前記供給原料とイオン交換ベータゼオライトとを
、該ゼオライトによるエチルベンゼンの吸着に適した条
件下で接触させ、 （ｂ）ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−ペンチルベンゼン、ｎ
−ヘプチルベンゼン、ｎ−ノニルベンゼン、ｎ−ドデシ
ルベンゼン、ヨードベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼンお
よびｐ−メチル−ｎ−プロピルベンゼンよりなる群から
選ばれる脱着剤を、前記接触工程のあいだ又はあと、前
記ゼオライトに通し、そして （ｃ）エチルベンゼン含量の高められた流れを前記ゼオ
ライトから回収する 諸工程よりなる方法。 ３、供給原料流れがｏ−キシレン、ｍ−キシレンおよび
ｐ−キシレンを含有する、特許請求の範囲第２項記載の
方法。 ４、供給原料流れがｐ−キシレンにおいてかなり減少し
ている、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、ゼオライトが、アルカリ金属、アルカリ土類金属お
よびこれらの混合物よりなる群から選ばれる少くとも１
種のカチオンを含有する、特許請求の範囲第２項記載の
方法。 ６、ゼオライトがＲｂカチオンを含有する、特許請求の
範囲第５項記載の方法。 ７、ゼオライトがＫカチオンを含有する、特許請求の範
囲第５項記載の方法。 ８、ゼオライトがＣｓカチオンを含有する、特許請求の
範囲第５項記載の方法。 ９、ゼオライトがＮａカチオンを含有する、特許請求の
範囲第５項記載の方法。 １０、エチルベンゼンおよび少くとも１種のキシレン異
性体を含有する供給原料流れからエチルベンゼンを分離
するに当り、 （ａ）、前記供給原料とＲｂ若しくはＣｓカチオン含有
ベータゼオライトとを、該ゼオライトによるエチルベン
ゼンの吸着に適した条件下で接触させ、 （ｂ）ｐ−ジエチルベンゼンを、前記接触工程のあいだ
又はあと、前記ゼオライトに通し、そして（ｃ）エチル
ベンゼン濃度の高められた流れを前記ゼオライトから回
収する 諸工程よりなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/666,196 US4584424A (en) | 1984-10-29 | 1984-10-29 | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a Beta zeolite |
| US666196 | 1991-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155341A true JPS61155341A (ja) | 1986-07-15 |
| JP2707240B2 JP2707240B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=24673219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60240731A Expired - Lifetime JP2707240B2 (ja) | 1984-10-29 | 1985-10-29 | ベータゼオライト上での選択的吸着によるキシレンからのエチルベンゼンの分離方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584424A (ja) |
| EP (1) | EP0180426B1 (ja) |
| JP (1) | JP2707240B2 (ja) |
| AU (1) | AU569017B2 (ja) |
| CA (1) | CA1260846A (ja) |
| DE (1) | DE3572472D1 (ja) |
| NO (1) | NO164894C (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6490140A (en) * | 1987-07-27 | 1989-04-06 | Mobil Oil Corp | Selective separation of paraxylene from c8 aromatic mixture |
| US4954721A (en) * | 1988-03-30 | 1990-09-04 | Tel Sagami Limited | Apparatus for detecting an array of wafers |
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| US4743708A (en) * | 1985-03-26 | 1988-05-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for the separation of C10 aromatic isomers |
| US4886929A (en) * | 1987-06-15 | 1989-12-12 | Uop Inc. | Separation of para-xylene |
| US5284477A (en) * | 1987-06-25 | 1994-02-08 | International Business Machines Corporation | Device for correcting the shape of an object by laser treatment |
| US5019271A (en) * | 1988-12-30 | 1991-05-28 | Uop | Extractive chromatographic separation process for recovering 3,5-diethyltoluene |
| US4940548A (en) * | 1989-04-17 | 1990-07-10 | Uop | Chromatographic separation process for recovering individual diethyltoluene isomers |
| US6137024A (en) * | 1997-05-05 | 2000-10-24 | Uop Llc | Process for separating meta-xylene |
| KR100884401B1 (ko) | 2007-10-12 | 2009-02-18 | 경희대학교 산학협력단 | 자일렌과 에틸벤젠의 혼합물로부터 자일렌과 에틸벤젠의선택적 분리방법 |
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| JPS6018536B2 (ja) * | 1977-08-29 | 1985-05-10 | チツソ株式会社 | 軽量強化石こう硬化物 |
-
1984
- 1984-10-29 US US06/666,196 patent/US4584424A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-10-23 CA CA000493634A patent/CA1260846A/en not_active Expired
- 1985-10-25 EP EP85307728A patent/EP0180426B1/en not_active Expired
- 1985-10-25 DE DE8585307728T patent/DE3572472D1/de not_active Expired
- 1985-10-28 AU AU49137/85A patent/AU569017B2/en not_active Ceased
- 1985-10-28 NO NO854299A patent/NO164894C/no unknown
- 1985-10-29 JP JP60240731A patent/JP2707240B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US4584424A (en) | 1986-04-22 |
| EP0180426A2 (en) | 1986-05-07 |
| AU569017B2 (en) | 1988-01-14 |
| NO164894B (no) | 1990-08-20 |
| EP0180426B1 (en) | 1989-08-23 |
| EP0180426A3 (en) | 1986-06-25 |
| CA1260846A (en) | 1989-09-26 |
| NO854299L (no) | 1986-04-30 |
| DE3572472D1 (en) | 1989-09-28 |
| JP2707240B2 (ja) | 1998-01-28 |
| NO164894C (no) | 1990-11-28 |
| AU4913785A (en) | 1986-05-08 |
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