JPS61155376A - ベンゾチアゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ベンゾチアゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPS61155376A JPS61155376A JP27457484A JP27457484A JPS61155376A JP S61155376 A JPS61155376 A JP S61155376A JP 27457484 A JP27457484 A JP 27457484A JP 27457484 A JP27457484 A JP 27457484A JP S61155376 A JPS61155376 A JP S61155376A
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- Japan
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- carbon atoms
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- benzothiazolone
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- alkyl group
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンゾチアゾロン誘導体とその製造方法
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する。
従来から農園芸用殺菌剤すなわち農業および園芸用の殺
菌剤としては、有機リン系、有機塩素系。
菌剤としては、有機リン系、有機塩素系。
有機金属系の各種化合物が使用されている。しかし、こ
れらの殺菌剤は殺菌効果のすぐれたものであるが、人畜
に対する毒性が強く、また植物に対する薬害、残留性も
大きいため使用上様々な制限があった。
れらの殺菌剤は殺菌効果のすぐれたものであるが、人畜
に対する毒性が強く、また植物に対する薬害、残留性も
大きいため使用上様々な制限があった。
一方、ベンゾイミダゾール系化合物、アシルアニリド系
化合物や抗生物質についても高活性であるため従来から
広く用いられ【いるが、最近、耐性菌が出現するよ５に
なり、その殺菌効果も不充分なものＫなってきている。
化合物や抗生物質についても高活性であるため従来から
広く用いられ【いるが、最近、耐性菌が出現するよ５に
なり、その殺菌効果も不充分なものＫなってきている。
したがって、産業界においては各種の植物病害に対して
防除効果を発揮し、しかも上記の弊害を舅起しない農園
芸用殺菌剤の開発が強く要望されている。
防除効果を発揮し、しかも上記の弊害を舅起しない農園
芸用殺菌剤の開発が強く要望されている。
本発明者らは上記目的に合致する農園芸用殺菌剤を開発
すべく鋭意研究を重ねた。その過程において本発明者ら
はベンゾチアゾロン誘導体に着目し【研究を重ねた結果
、特定の置換ベンゾチアゾロン誘導体が新規なものであ
り、しかも農園芸用殺菌剤として有用であることを見出
し、本発明を完成するに至った。
すべく鋭意研究を重ねた。その過程において本発明者ら
はベンゾチアゾロン誘導体に着目し【研究を重ねた結果
、特定の置換ベンゾチアゾロン誘導体が新規なものであ
り、しかも農園芸用殺菌剤として有用であることを見出
し、本発明を完成するに至った。
本発明は新規なベンゾチアゾロン誘導体、その製造方法
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤、特にトマ
ト疫病、イネいもち病、オオムギうどんこ病等に著効の
ある農園芸用殺菌剤を提供することを目的としている。
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤、特にトマ
ト疫病、イネいもち病、オオムギうどんこ病等に著効の
ある農園芸用殺菌剤を提供することを目的としている。
すなわち本発明は、
一般式
〔式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ２は一００Ｂ”。
１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ２は一００Ｂ”。
−００８’あ” イハ−８Ｏ＊” ｔ 示ス（ココテＲ
” Ｇ！炭素数３〜６のシクロアルキル基を示し １４
は炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数２〜４の７
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤である。
” Ｇ！炭素数３〜６のシクロアルキル基を示し １４
は炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数２〜４の７
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤である。
上記式（Ｉ） Ｋ示される新規なベンゾチアゾロン誘導
体は強力な抗菌作用を示すものであり、以下の如く、ベ
ンゾチアゾロンの３位の位置を置換する製造方法により
、効率よく製造し得るものである。
体は強力な抗菌作用を示すものであり、以下の如く、ベ
ンゾチアゾロンの３位の位置を置換する製造方法により
、効率よく製造し得るものである。
まず、第１の製造方法は、
一般式
〔式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
１〜４のアルコキシル基を示す。〕で表わされる核置換
ベンゾチアゾロンに一般式ｎ”ａｏｘ ｃ式中、Ｂｋａ
は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕で表わされる酸ハライドを反応させて
、 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じ〕で表わされるベ
ンゾチアゾロン誘導体を製造する方法（製造方法ｌ）で
ある。ここでＲ１としては具体的に、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプセビル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、 ｔａｒｔ−ブチル基、メトキシル基、エト
キシル基、プロポキシル基、イソプロポキシル基、ｎ−
ブチロキシル基、インブチロキシル基、 ｔａｒｔ−ブ
チロキシル基が挙げられる。また、弐Ｒ”ＯＯＸで表わ
されるまた、ここでは適当な溶媒あるいは希釈剤として
の不活性溶媒を用いることができる。具体的にハ例、ｔ
ハ、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン。
１〜４のアルコキシル基を示す。〕で表わされる核置換
ベンゾチアゾロンに一般式ｎ”ａｏｘ ｃ式中、Ｂｋａ
は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕で表わされる酸ハライドを反応させて
、 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ３は前記と同じ〕で表わされるベ
ンゾチアゾロン誘導体を製造する方法（製造方法ｌ）で
ある。ここでＲ１としては具体的に、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプセビル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、 ｔａｒｔ−ブチル基、メトキシル基、エト
キシル基、プロポキシル基、イソプロポキシル基、ｎ−
ブチロキシル基、インブチロキシル基、 ｔａｒｔ−ブ
チロキシル基が挙げられる。また、弐Ｒ”ＯＯＸで表わ
されるまた、ここでは適当な溶媒あるいは希釈剤として
の不活性溶媒を用いることができる。具体的にハ例、ｔ
ハ、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン。
キシレン等の炭化水素；ジメチルエーテル、ジブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
；エチルアセテート等のエステル；アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン；ジメチルスルホキサイドなどを
挙げることができる。
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
；エチルアセテート等のエステル；アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン；ジメチルスルホキサイドなどを
挙げることができる。
さらに、反応中に生成する酸を捕捉するために適当な塩
基、例えばピリジン、アルキルアミン類。
基、例えばピリジン、アルキルアミン類。
ピペリジンのような有機塩基あるいは水散化ナトリウム
、炭酸カリウム、アンモニア等の無機塩基を加えること
ができる。反応は常温でも進行するが、通常加温したほ
うが反応が速く、溶媒の沸点近くまで昇温し、還流した
ほうがよい。反応時間は使用する溶媒や温度等により異
なるが、通常１〜１０時間攪拌すれば完結する。反応終
了後、反応液中に析出したｌｌ！捕捉剤の塩類を戸別し
、ｐ液の溶媒を留去することによって、或いは塩酸水溶
液等の酸水溶液または水を加えた後、溶媒を留去し、析
出する沈澱物を戸別すること等によって前記一般式（Ｉ
）で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を得ることがで
きる。
、炭酸カリウム、アンモニア等の無機塩基を加えること
ができる。反応は常温でも進行するが、通常加温したほ
うが反応が速く、溶媒の沸点近くまで昇温し、還流した
ほうがよい。反応時間は使用する溶媒や温度等により異
なるが、通常１〜１０時間攪拌すれば完結する。反応終
了後、反応液中に析出したｌｌ！捕捉剤の塩類を戸別し
、ｐ液の溶媒を留去することによって、或いは塩酸水溶
液等の酸水溶液または水を加えた後、溶媒を留去し、析
出する沈澱物を戸別すること等によって前記一般式（Ｉ
）で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を得ることがで
きる。
次に第２の製造方法としては、前述の一般式（ＩＩ）で
表わされる核置換ベンゾチアゾロンに一般弐Ｒ’ＮＯＯ
（式中、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
２〜４のアルケニル基を示す〕で表わされるインシアネ
ートを反応させて、 〔式中、Ｒ１およびＲ４は前記に同じ〕で表わされるベ
ンゾチアゾロン誘導体を製造する方法（製造方法２）が
あげられる。原料である核置換ベンゾチアゾロンは製造
方法ｌのものと同様である。また、一般式Ｒ’ＮＯＯで
表わされるイソシアネートとしては具体的Ｋ ０ＨａＮ
Ｃ０，０＠ＨｓＮＯＯ。
表わされる核置換ベンゾチアゾロンに一般弐Ｒ’ＮＯＯ
（式中、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
２〜４のアルケニル基を示す〕で表わされるインシアネ
ートを反応させて、 〔式中、Ｒ１およびＲ４は前記に同じ〕で表わされるベ
ンゾチアゾロン誘導体を製造する方法（製造方法２）が
あげられる。原料である核置換ベンゾチアゾロンは製造
方法ｌのものと同様である。また、一般式Ｒ’ＮＯＯで
表わされるイソシアネートとしては具体的Ｋ ０ＨａＮ
Ｃ０，０＠ＨｓＮＯＯ。
ｎ−（１１ＨｙＮ（！０１ ｉ−０＠Ｈ？ＮＯＯ、
ｎ−０４Ｈ＠ＮＯＯ，１−０４ＥｓＮＯＯ。
ｎ−０４Ｈ＠ＮＯＯ，１−０４ＥｓＮＯＯ。
５ｅｃ−０４Ｈ＠Ｎｅｏ、 ｔ−０４１１１＠ＮＯＯ
，ｃ）Ｈ，＝１却ＯｇＣｆＨ，−０Ｈ−ＯＨ，ＮＣＪＯ
、ＣｆＨ８０Ｈ＝ＯＨＮＯＯ、ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，Ｏ
Ｈ，ＮｃＯ鉤モ、 ＯＨ，−０Ｈ−ＯＨ−ａＨ，ＮＯ
Ｏ，０Ｈｓ−ＣＨ＊ＯＨ＝ＯＨＮＣＯなどが挙げられる
。
，ｃ）Ｈ，＝１却ＯｇＣｆＨ，−０Ｈ−ＯＨ，ＮＣＪＯ
、ＣｆＨ８０Ｈ＝ＯＨＮＯＯ、ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，Ｏ
Ｈ，ＮｃＯ鉤モ、 ＯＨ，−０Ｈ−ＯＨ−ａＨ，ＮＯ
Ｏ，０Ｈｓ−ＣＨ＊ＯＨ＝ＯＨＮＣＯなどが挙げられる
。
本発明の製造方法２は、溶媒２反応時間等は製造方法１
と同様である。ただし、製造方法２では、反応系中に陵
が生成しないため、塩基（Ｍ捕捉剤）の添加は必要ない
。
と同様である。ただし、製造方法２では、反応系中に陵
が生成しないため、塩基（Ｍ捕捉剤）の添加は必要ない
。
さらに第３の製造方法としては、前述の一般式（ＩＩ）
で表わされる核置換ベンゾチアゾロンに、 一般式Ｒ’
８０ｔＸ Ｃ式中、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基あ
るいは炭素数２〜４のアルケニル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕で表わされるスルホニルハライドを反
応させて、 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ４は前記と同じ〕で表わされるベ
ンゾチアゾロン誘導体を製造する方法（製造方法３）が
ある。原料である核置換ベンゾチアゾロンは製造方法１
と同様のものである。また一般式Ｒ’８０．Ｘで表わさ
れるスルホニルハライドは、具体的にはａｎ、ｓｏ、ｃ
！ｌ Ｏ＠ＨｓＳＯ＠０１ 、 ｎ−０＠ＨＩＳＯ＠０
１゜１−０．Ｈ，８０，ＣＩＴ ｎ−０４Ｈ＠８０．
（！、 １−０４Ｈ，Ｓｏ、（ｊ１９ｓｅｃ−０４Ｈ
＊ＢＯ＠（ｊｌ 、 ｔｒ−Ｃ４Ｈ＠Ｓｏ＠０１ 、
０Ｈ６８０１Ｅｒ ｓＯ，Ｈ，Ｓｏ、Ｂｒ ｔ ｎ
−０，Ｈ，８０，Ｂｒ 、 ｉ−０，Ｈ，８０，Ｉｌ
ｒ＋ｎ−０４Ｂ＠８０１Ｂｒ ｔ １−０．Ｈ＠８
０＠Ｂｒ 、 ５ｅａ−０，Ｈ＠８０．Ｂｒ＋ｔ−０
４Ｈ１８０＠Ｂｒ 、 ＯＨ，ｌＨ８０１（７４、Ｏ
鳥＝ＣｊＨ−ＯＨ１Ｂ０，０１ 。
で表わされる核置換ベンゾチアゾロンに、 一般式Ｒ’
８０ｔＸ Ｃ式中、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基あ
るいは炭素数２〜４のアルケニル基を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕で表わされるスルホニルハライドを反
応させて、 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ４は前記と同じ〕で表わされるベ
ンゾチアゾロン誘導体を製造する方法（製造方法３）が
ある。原料である核置換ベンゾチアゾロンは製造方法１
と同様のものである。また一般式Ｒ’８０．Ｘで表わさ
れるスルホニルハライドは、具体的にはａｎ、ｓｏ、ｃ
！ｌ Ｏ＠ＨｓＳＯ＠０１ 、 ｎ−０＠ＨＩＳＯ＠０
１゜１−０．Ｈ，８０，ＣＩＴ ｎ−０４Ｈ＠８０．
（！、 １−０４Ｈ，Ｓｏ、（ｊ１９ｓｅｃ−０４Ｈ
＊ＢＯ＠（ｊｌ 、 ｔｒ−Ｃ４Ｈ＠Ｓｏ＠０１ 、
０Ｈ６８０１Ｅｒ ｓＯ，Ｈ，Ｓｏ、Ｂｒ ｔ ｎ
−０，Ｈ，８０，Ｂｒ 、 ｉ−０，Ｈ，８０，Ｉｌ
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０＠Ｂｒ 、 ５ｅａ−０，Ｈ＠８０．Ｂｒ＋ｔ−０
４Ｈ１８０＠Ｂｒ 、 ＯＨ，ｌＨ８０１（７４、Ｏ
鳥＝ＣｊＨ−ＯＨ１Ｂ０，０１ 。
ＯＨ，−０Ｈ＝ＯＨ８Ｏ，Ｃ１、ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，
ＣｆＨ１８０，Ｃ１ｔＣＨ＊−ＯＨ”０Ｈ−ＣＨｓＳＯ
＊Ｏｊ ＊ ０ＨａＯＨｓＯＩＩ＝Ｏ］ｌｌ［８０
ｔＣ７。
ＣｆＨ１８０，Ｃ１ｔＣＨ＊−ＯＨ”０Ｈ−ＣＨｓＳＯ
＊Ｏｊ ＊ ０ＨａＯＨｓＯＩＩ＝Ｏ］ｌｌ［８０
ｔＣ７。
（ｆＨ，＝ＯＨ８０，Ｂｒ、 ＯＨ，−０Ｈ−ＯＨ＠
８０．Ｂｒｖ ＣＨ，−ＣＨ＝ＣｊＨ８０，ＢｒｒＯＲ
，＝ＯＲ−ＯＨ，ＯＨ，８０，Ｂｒ ＋ ０Ｒ１−
ＯＲ＝ＯＨ−０’Ｈ，８０，Ｂｒ。
８０．Ｂｒｖ ＣＨ，−ＣＨ＝ＣｊＨ８０，ＢｒｒＯＲ
，＝ＯＲ−ＯＨ，ＯＨ，８０，Ｂｒ ＋ ０Ｒ１−
ＯＲ＝ＯＨ−０’Ｈ，８０，Ｂｒ。
ＯＨ，ＯＨ，０Ｈ−Ｃｎ２Ｏ，Ｂｒ 等があげられる
。
。
製造方法３において、溶媒、塩基２反応条件等は製造方
法１と同様の方法により行なえばよい。
法１と同様の方法により行なえばよい。
以上の如き製造方法１〜３によって製造される一般式（
Ｉ’）、（Ｉつ、 （Ｉ“′）で表わされる化合物、す
なわち一般式（Ｉ）で表わされるベンゾチアゾロン誘導
体はいずれも新規化合物である。
Ｉ’）、（Ｉつ、 （Ｉ“′）で表わされる化合物、す
なわち一般式（Ｉ）で表わされるベンゾチアゾロン誘導
体はいずれも新規化合物である。
このような一般式（Ｉ）で表わされる本発明のベンゾチ
アゾロン誘導体はすぐれた殺菌作用を示す。
アゾロン誘導体はすぐれた殺菌作用を示す。
本発明の農園芸用殺菌剤は上述したベンゾチアゾロン誘
導体を有効成分とするものであり、該有効成分をそのま
まの形態で用いてもよいが、通常は水または有機溶剤な
どの液体あるいは固体粉末その他適当な媒体を用℃・て
希釈し、必要に応じて湿潤剤９分散剤、乳化剤、固着剤
等の補助剤を加えて水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤、粉剤
（ＤＬ型粉剤を含む）、微粒子剤等に製剤化して使用す
る。
導体を有効成分とするものであり、該有効成分をそのま
まの形態で用いてもよいが、通常は水または有機溶剤な
どの液体あるいは固体粉末その他適当な媒体を用℃・て
希釈し、必要に応じて湿潤剤９分散剤、乳化剤、固着剤
等の補助剤を加えて水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤、粉剤
（ＤＬ型粉剤を含む）、微粒子剤等に製剤化して使用す
る。
ここで水和剤の形態で用いる場合は、上記有効成分に珪
藻土、ホワイトカーボン等を加え、さらにアルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキル硫醗エステル、ポリエチレ
ングリコールエーテル類などの湿展剤を加え【混合攪拌
すればよく、使、用時には水で所定濃度に希釈すればよ
い。また、乳剤の形態とするＫは、上記有効成分にキシ
レン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素を加え、さらに
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオ
キシエチレン−アルキルアリールエーテルやポリオキシ
エチレン−脂肪族アルコールエーテルなどの乳化剤を加
えて混合すればよく、これを使用するに際しては水で希
釈して所定濃度とすればよい。その混合割合としては特
に制限はないが、例えば上記有効成分２０重量部にジメ
チルホルムアミド３０重量部、キシレン３５重量部およ
びポリオキシエチレンアリールエーテル１５重量部ヲ混
合すればよい。
藻土、ホワイトカーボン等を加え、さらにアルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキル硫醗エステル、ポリエチレ
ングリコールエーテル類などの湿展剤を加え【混合攪拌
すればよく、使、用時には水で所定濃度に希釈すればよ
い。また、乳剤の形態とするＫは、上記有効成分にキシ
レン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素を加え、さらに
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオ
キシエチレン−アルキルアリールエーテルやポリオキシ
エチレン−脂肪族アルコールエーテルなどの乳化剤を加
えて混合すればよく、これを使用するに際しては水で希
釈して所定濃度とすればよい。その混合割合としては特
に制限はないが、例えば上記有効成分２０重量部にジメ
チルホルムアミド３０重量部、キシレン３５重量部およ
びポリオキシエチレンアリールエーテル１５重量部ヲ混
合すればよい。
粉剤の形態とするＫは上述の有効成分にクレー。
タルク、カオリン等の粘土鉱物を加え、混合、粉砕し、
所定の粒径１し、これをそのまま散布して使用すればよ
い。その混合割合は％に制限はないが、粘土鉱物として
クレーを用いる場合、上記有効成分２重量部に対しクレ
ー９８重量部とすることが好ましい。粒剤の形態とする
には上述の有効成分に珪藻土、炭酸カルシウム、ベント
ナイト。
所定の粒径１し、これをそのまま散布して使用すればよ
い。その混合割合は％に制限はないが、粘土鉱物として
クレーを用いる場合、上記有効成分２重量部に対しクレ
ー９８重量部とすることが好ましい。粒剤の形態とする
には上述の有効成分に珪藻土、炭酸カルシウム、ベント
ナイト。
クレー等を加え、さらにリグニンスルホン酸塩。
ポリビニルアルコール、ｊｌ粉のような粘結助剤を添加
、場合によっては分散性をよくするために界面活性剤を
添加し、造粒する。使用に際してはこのまま散布すれば
よい。その混合割合は特に制限はないが、例えば上記有
効成分１０重量部にリグニンスルホン酸カルシウム１重
量部、ラクＩＪル硫酸ソーダ０．１重量部、ペントナイ
）３０重量部およびクレー５８．９重量部を混合すれば
よい。
、場合によっては分散性をよくするために界面活性剤を
添加し、造粒する。使用に際してはこのまま散布すれば
よい。その混合割合は特に制限はないが、例えば上記有
効成分１０重量部にリグニンスルホン酸カルシウム１重
量部、ラクＩＪル硫酸ソーダ０．１重量部、ペントナイ
）３０重量部およびクレー５８．９重量部を混合すれば
よい。
本発明の農園芸用殺菌剤は上述したように一般式（Ｉ）
で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を有効−分とする
ものであるが、その他の有効成分を併せて用いることも
効果的である。ここで併用できる有効成分としては、カ
スガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン、フェナ
ジン−５−オキシド、 Ｎ −１，１，２，２−テト
ラクロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、テトラ
クロロイソフタロニトリル、メチル−１−（メチルカル
バモイル）−２−ベンゾイミダゾールカーバメイト、２
．４−ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）−ｇ−）
リアジン、 １．２，５．６−チトラヒドロピロロ（
３，２゜１− Ｌｊ ）キノリン−４−オン、３−（３
，５−ジクロロフェニル）−５−メｆルー５−ビニル−
２゜４−オキサゾリジンジオンなどの殺菌剤や３・３′
−エチレンビス（テトラヒドロ） −４，６−シメチル
ー ２ Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン；
エチレンビスジチオカーバメイト亜鉛塩またはマンガン
塩等のカーバメイト系殺菌剤、ビス（１−ヒドロキシ−
２（ＩＨ）ピリジンチオネート）亜鉛塩；２−ピリジン
チオール−１−オキサイドナトリウム塩等のピリジン系
殺菌剤、０．Ｏ−ジイソプロピル−８−ベンジルホスホ
ロチオエート霊０−エチル−８，８−ジフェニルジチオ
ホスフェート等のりん系殺菌剤、Ｎ−（２，６−ジニチ
ルフエニル）フタルイミドｉ Ｎ −（２，６−ジニチ
ルフエニル）４−メチル７タルイミド等の７タルイミド
系殺菌剤、メチル−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ
−（２，６−キシリル）−アラニネート等のアシルアニ
リド系殺菌剤、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−
１−イル）−２−ブタノン等のアゾール系殺菌剤、Ｎ−
）ＩＪジクロルチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミ ド ；Ｎ−テトラクロルエチルｆ：
に−４−シクロヘキセン−１゜２−ジカルボキシミド等
のジカルボキシミド系殺菌剤、５．６−シヒドロー２−
メチル−１，４−オキサチン−３−カルボキサニリドー
４，４−ジオキシド；５，６−シヒドロー２−メチル−
１，４−オキサチン−３−カルボキシレート等のオキサ
チン系殺菌剤、２．３−ジクロル−１，４−ナフトキノ
ン；２−オキシ−３−クロル−１，４−ナフトキノン鋼
サルフェート等のナフトキノン系殺菌剤、ペンタクロル
ニトロベンゼン； １．４− シクロルー２．５− ジ
メトキシベンゼン、硫酸鋼、水酸化第２＠、α−シアノ
−３−フェノキシベンジル−２，２−ジメチル−３−（
２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート、さらＫは各種りん系殺虫剤、カーバメイト系殺虫
剤等の殺虫剤、例えば０．０−ジエチル０−（２−イソ
プロピル−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチ
オエート； ０，０−ジメチル０−（３−メチル−４−
ニトロフェニル）チオホスフェート１０．０−ジメチル
５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミルカーバモイルメチル）
ホスホロジチオエート； ｏ、ｏ−ジエチル！３−２（
（エチルチオ）エチル〕ホスホロジチオエート； ０．
０−ジエチル−〇−（５−フェニル−３−インキサゾリ
ル）ホスホロチオニー）ｉｏ、Ｏ−”メチル−〇−（３
−メチル−４−メチルメルカプトフェニル）チオホスフ
ェート；０−エチル−〇−ｐ−シアノフェニルフェニル
ホスホノチオニー）；２−／ロルー１− （２，４−ジ
クロルフェニル）ヒニルシメチルホスフエー） ； ２
，２−ジクロルビニルジメチルホスフェート；５−（（
６−クロル−２−オキソ−３−ベンゾオキサゾリニル）
メチル］ ０，０−ジエチルホスホロジチオニー） ；
２−りｏルー １−（２，４−ジクロルフェニル）ビ
ニルジエチルホスフェート；０．Ｏ−ジエチル−〇−（
３−オキノー２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イ
ル〕ホスホロチオニー） ； ０，０−ジメチル−８−
［”２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−５−
（４Ｈ）−オニル−（４）−メチルフジチオホスフェー
ト；２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホリン２−スルフィド；０，０−ジエチル−〇−（
３，５，６−）サクロルー２−ピリジル）ホスホロチオ
ニー） ； ８− Ｃ４，６−ジアミツー８−トリアジ
ン−２−イルーメチル〕０．０−ジメチルホスホロジチ
オエート等のりん系殺虫剤、１−すブチルＮ−メチルカ
ーバメイト；Ｓ−メチル−Ｎ−（（メチルカーバモイル
）オキシコチオアセトイミデート；ｍ−トリルメチルカ
ーバメイト＝３．４−キシリルメチルカーバメイト；３
，５−キシリルメチルカーバメイト；２．３−ジヒドロ
−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルメチルカーバ
メイト；２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカー
バメイ） ； １，３−ビス（カーバモイルチオ）−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩；２−ジ
エチルアミノ−６−メチルビリミジン−４−イルジメチ
ルカーバメイト等のカーバメイト系殺虫剤、硫酸ニコチ
ン、６−メチル−２，３−キノキサリンジチオサイクリ
ックｓ、ｓ−ジチオカルボネート、２．４−ジニトロ−
６−５ｅｃ−プチルフェ３（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）−ウレア；Ｓ−トリシクロヘキシルチン０，０−
ジイソプロピルホスホロジチオエート等の殺虫剤ある（
・は肥料等を混合して使用することができる。
で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を有効−分とする
ものであるが、その他の有効成分を併せて用いることも
効果的である。ここで併用できる有効成分としては、カ
スガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン、フェナ
ジン−５−オキシド、 Ｎ −１，１，２，２−テト
ラクロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、テトラ
クロロイソフタロニトリル、メチル−１−（メチルカル
バモイル）−２−ベンゾイミダゾールカーバメイト、２
．４−ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）−ｇ−）
リアジン、 １．２，５．６−チトラヒドロピロロ（
３，２゜１− Ｌｊ ）キノリン−４−オン、３−（３
，５−ジクロロフェニル）−５−メｆルー５−ビニル−
２゜４−オキサゾリジンジオンなどの殺菌剤や３・３′
−エチレンビス（テトラヒドロ） −４，６−シメチル
ー ２ Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン；
エチレンビスジチオカーバメイト亜鉛塩またはマンガン
塩等のカーバメイト系殺菌剤、ビス（１−ヒドロキシ−
２（ＩＨ）ピリジンチオネート）亜鉛塩；２−ピリジン
チオール−１−オキサイドナトリウム塩等のピリジン系
殺菌剤、０．Ｏ−ジイソプロピル−８−ベンジルホスホ
ロチオエート霊０−エチル−８，８−ジフェニルジチオ
ホスフェート等のりん系殺菌剤、Ｎ−（２，６−ジニチ
ルフエニル）フタルイミドｉ Ｎ −（２，６−ジニチ
ルフエニル）４−メチル７タルイミド等の７タルイミド
系殺菌剤、メチル−Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ
−（２，６−キシリル）−アラニネート等のアシルアニ
リド系殺菌剤、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−
１−イル）−２−ブタノン等のアゾール系殺菌剤、Ｎ−
）ＩＪジクロルチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２
−ジカルボキシミ ド ；Ｎ−テトラクロルエチルｆ：
に−４−シクロヘキセン−１゜２−ジカルボキシミド等
のジカルボキシミド系殺菌剤、５．６−シヒドロー２−
メチル−１，４−オキサチン−３−カルボキサニリドー
４，４−ジオキシド；５，６−シヒドロー２−メチル−
１，４−オキサチン−３−カルボキシレート等のオキサ
チン系殺菌剤、２．３−ジクロル−１，４−ナフトキノ
ン；２−オキシ−３−クロル−１，４−ナフトキノン鋼
サルフェート等のナフトキノン系殺菌剤、ペンタクロル
ニトロベンゼン； １．４− シクロルー２．５− ジ
メトキシベンゼン、硫酸鋼、水酸化第２＠、α−シアノ
−３−フェノキシベンジル−２，２−ジメチル−３−（
２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート、さらＫは各種りん系殺虫剤、カーバメイト系殺虫
剤等の殺虫剤、例えば０．０−ジエチル０−（２−イソ
プロピル−４−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチ
オエート； ０，０−ジメチル０−（３−メチル−４−
ニトロフェニル）チオホスフェート１０．０−ジメチル
５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ホルミルカーバモイルメチル）
ホスホロジチオエート； ｏ、ｏ−ジエチル！３−２（
（エチルチオ）エチル〕ホスホロジチオエート； ０．
０−ジエチル−〇−（５−フェニル−３−インキサゾリ
ル）ホスホロチオニー）ｉｏ、Ｏ−”メチル−〇−（３
−メチル−４−メチルメルカプトフェニル）チオホスフ
ェート；０−エチル−〇−ｐ−シアノフェニルフェニル
ホスホノチオニー）；２−／ロルー１− （２，４−ジ
クロルフェニル）ヒニルシメチルホスフエー） ； ２
，２−ジクロルビニルジメチルホスフェート；５−（（
６−クロル−２−オキソ−３−ベンゾオキサゾリニル）
メチル］ ０，０−ジエチルホスホロジチオニー） ；
２−りｏルー １−（２，４−ジクロルフェニル）ビ
ニルジエチルホスフェート；０．Ｏ−ジエチル−〇−（
３−オキノー２−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−６−イ
ル〕ホスホロチオニー） ； ０，０−ジメチル−８−
［”２−メトキシ−１，３，４−チアジアゾール−５−
（４Ｈ）−オニル−（４）−メチルフジチオホスフェー
ト；２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホリン２−スルフィド；０，０−ジエチル−〇−（
３，５，６−）サクロルー２−ピリジル）ホスホロチオ
ニー） ； ８− Ｃ４，６−ジアミツー８−トリアジ
ン−２−イルーメチル〕０．０−ジメチルホスホロジチ
オエート等のりん系殺虫剤、１−すブチルＮ−メチルカ
ーバメイト；Ｓ−メチル−Ｎ−（（メチルカーバモイル
）オキシコチオアセトイミデート；ｍ−トリルメチルカ
ーバメイト＝３．４−キシリルメチルカーバメイト；３
，５−キシリルメチルカーバメイト；２．３−ジヒドロ
−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルメチルカーバ
メイト；２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカー
バメイ） ； １，３−ビス（カーバモイルチオ）−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロパン塩酸塩；２−ジ
エチルアミノ−６−メチルビリミジン−４−イルジメチ
ルカーバメイト等のカーバメイト系殺虫剤、硫酸ニコチ
ン、６−メチル−２，３−キノキサリンジチオサイクリ
ックｓ、ｓ−ジチオカルボネート、２．４−ジニトロ−
６−５ｅｃ−プチルフェ３（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）−ウレア；Ｓ−トリシクロヘキシルチン０，０−
ジイソプロピルホスホロジチオエート等の殺虫剤ある（
・は肥料等を混合して使用することができる。
ｔた。１−（α、α−ジメチルベンジル）−３−（ハラ
トリル）尿素、３−インプロビル−２，１，３＝ベンゾ
チアジアジノン−（４） −２，２−ジオキシド、ＩＰ
Ｃ！、２−クロロ−Ｚ／Ｓ／−ジエチル−Ｎ−（メトキ
シメチル）アセトアニリドなどの除草剤や２−メチルチ
オ−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン；２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１，３．
５− ）リアジン等のトリアジン系除草剤、２，４−ジ
クロルフェノキシ酢酸およびそのメチル、エチルまたは
ブチルエステル等のフエ／ ＊”系除草１？ＩＬ ２
．４．６− ）ジクロルフェニル−４′−二トロフェニ
ルエーテル；２．４−ジクロルフェニル−４′−二トロ
フェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、そ
の他尿素系除草剤、カーバメイト系除草剤、ウラシル系
除草剤、チオールカーバメイト系除草剤、リン系除草剤
、アニリン系除草剤、酸アニリド系除草剤、ピラゾール
系除草剤さらＫＮ−メトキシカルボニル−Ｎ／−４−メ
チルフェニルカーバモイルエチルインクレア；１−（４
−クロルフェニルカーバモイル）−３−エトキシカルボ
ニル−２−メチルイソウレア等のイソウレア系植物生長
調節剤、ナフタリン酢酸ナトリウム；１，２−ジヒドロ
ピリダジン−３，６−ジオン等の植物生長調節剤などを
併用することができる。
トリル）尿素、３−インプロビル−２，１，３＝ベンゾ
チアジアジノン−（４） −２，２−ジオキシド、ＩＰ
Ｃ！、２−クロロ−Ｚ／Ｓ／−ジエチル−Ｎ−（メトキ
シメチル）アセトアニリドなどの除草剤や２−メチルチ
オ−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン；２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１，３．
５− ）リアジン等のトリアジン系除草剤、２，４−ジ
クロルフェノキシ酢酸およびそのメチル、エチルまたは
ブチルエステル等のフエ／ ＊”系除草１？ＩＬ ２
．４．６− ）ジクロルフェニル−４′−二トロフェニ
ルエーテル；２．４−ジクロルフェニル−４′−二トロ
フェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、そ
の他尿素系除草剤、カーバメイト系除草剤、ウラシル系
除草剤、チオールカーバメイト系除草剤、リン系除草剤
、アニリン系除草剤、酸アニリド系除草剤、ピラゾール
系除草剤さらＫＮ−メトキシカルボニル−Ｎ／−４−メ
チルフェニルカーバモイルエチルインクレア；１−（４
−クロルフェニルカーバモイル）−３−エトキシカルボ
ニル−２−メチルイソウレア等のイソウレア系植物生長
調節剤、ナフタリン酢酸ナトリウム；１，２−ジヒドロ
ピリダジン−３，６−ジオン等の植物生長調節剤などを
併用することができる。
叙上の如き一般式（Ｉ）で表わされる本発明のベンゾチ
アゾロン誘導体は強力な抗菌作用を示す。
アゾロン誘導体は強力な抗菌作用を示す。
特にトマト疫病、イネいもち病、オオムギうどんと病等
に著効を有し、その他、植物病原性の藻菌類、子のり菌
類、担子菌類、不完全菌類、細菌に対しても強力な抗菌
能を示す。
に著効を有し、その他、植物病原性の藻菌類、子のり菌
類、担子菌類、不完全菌類、細菌に対しても強力な抗菌
能を示す。
したがって本発明は各種の農業ならびに園芸の分！ＦＫ
広く利用しうるものである。
広く利用しうるものである。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
合成例１
６−メドキシベンゾチアゾロン５−５ ｍｍｏｌおよび
トリエチルアミン６．６ ｍｍｏｊをアセトン１５１１
６に溶解した。この溶液に１シクロプロピルカルボニル
クロライド６．０ｍｍｏｌを含むアセトン１０１Ｌｌを
滴下した。その後、２時間、加熱還流後、室温まで冷却
した。次いで５％塩酸水溶液２０１４を加え、減圧下で
溶媒を留去し、析出した結晶を戸別し、アセトン−水で
再結晶を行ない、ベンゾチアゾロン誘導体を得た。この
ものの構造式、収率、融点および元素分析値を第１表に
示す・ 合成例２．３ 原料成分を第１表に示す如く変えたこと以外は合成例１
と同様の操作を行ない、ベンゾチアゾロン誘導体を得た
。このものの構造式、収率、融点および元素分析値を第
１表に示す。
トリエチルアミン６．６ ｍｍｏｊをアセトン１５１１
６に溶解した。この溶液に１シクロプロピルカルボニル
クロライド６．０ｍｍｏｌを含むアセトン１０１Ｌｌを
滴下した。その後、２時間、加熱還流後、室温まで冷却
した。次いで５％塩酸水溶液２０１４を加え、減圧下で
溶媒を留去し、析出した結晶を戸別し、アセトン−水で
再結晶を行ない、ベンゾチアゾロン誘導体を得た。この
ものの構造式、収率、融点および元素分析値を第１表に
示す・ 合成例２．３ 原料成分を第１表に示す如く変えたこと以外は合成例１
と同様の操作を行ない、ベンゾチアゾロン誘導体を得た
。このものの構造式、収率、融点および元素分析値を第
１表に示す。
合成例４
６−ニチルペンゾチアゾロン５．５ ｍｍｏｌをジメチ
ルスルホキシド５ｄｌ（溶解した。この溶液にメチルイ
ンシアネート＋３．２ｍｍｏ／を滴下した。室温で１．
５時間攪拌を行ない、得られた反応混合物を水２ｓＯｄ
Ｋ注ぎ、析出した結晶を戸別し、アセトン−水で再結晶
させ、ベンゾチアゾロン誘導体を得た。このものの、構
造式、収率、融点および元素分析値を第１表に示す。
ルスルホキシド５ｄｌ（溶解した。この溶液にメチルイ
ンシアネート＋３．２ｍｍｏ／を滴下した。室温で１．
５時間攪拌を行ない、得られた反応混合物を水２ｓＯｄ
Ｋ注ぎ、析出した結晶を戸別し、アセトン−水で再結晶
させ、ベンゾチアゾロン誘導体を得た。このものの、構
造式、収率、融点および元素分析値を第１表に示す。
合成例５
６−ニトキシペンゾチアゾロン５．５ｍｍｏｌおよびト
リエチルアミン６．６ ｍｍｏｌをアセトン１５ ｄＫ
溶解した。水冷下、この溶液にメタンスルホニルクロラ
イド８．２ｍｍｏｌを含むアセトン１０ａｔを滴下した
。次いで、反応混合物を氷水に注ぎ、析出した結晶を戸
別し、アセトン−水で再結晶させ、ベンゾチアゾロン誘
導体を得た。このものの構造式。
リエチルアミン６．６ ｍｍｏｌをアセトン１５ ｄＫ
溶解した。水冷下、この溶液にメタンスルホニルクロラ
イド８．２ｍｍｏｌを含むアセトン１０ａｔを滴下した
。次いで、反応混合物を氷水に注ぎ、析出した結晶を戸
別し、アセトン−水で再結晶させ、ベンゾチアゾロン誘
導体を得た。このものの構造式。
収率、融点および元素分析値を第１表に示す。
合成例６，７
原料成分を第１表に示す如く変えたこと以外は合成例５
と同様の操作を行ない、ベンゾチアゾロン誘導体を得た
。このものの構造式、収率、融点および元素分析値を第
１表に示す。
と同様の操作を行ない、ベンゾチアゾロン誘導体を得た
。このものの構造式、収率、融点および元素分析値を第
１表に示す。
７−′
、 ′
実施例１〜３および比較例１，２（トマト疫病に対する
防除効果） 温室内で直径９ｃＲの大きさの素焼体で土耕栽培した第
４本葉期のトマト幼苗（品種：ボンデローザ）Ｋ前記合
成例で得たベンゾチアゾロン誘導体５０ｉ量Ｌ アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩系の湿展剤５重量部および珪藻
±４５重量部をよく粉砕、混合して調製した水和剤形態
の供試化合物（有効成分５０％）を水で希釈して所定濃
度にした薬液を、１鉢あたり１０ｍ散布した。その１日
後に予め馬鈴薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌（フイ
トフイトラ・インフェスタンス）の胞子を顕微鏡下１５
０倍の視野あたり２０〜３０個の胞子濃度になるよ５に
水に懸濁させ、その胞子懸濁液をトマト葉上に点滴接覆
した。接種した後湿度９５％以上、温度１８℃の温室内
に収納して発病を促し、４日後にとり出して散布区の発
病を調査して、次式から発病葉率（％）および防除価（
％）を求めた。また、トマトに対する薬害を次の指標に
より調査した。結果を第２表に示す。
防除効果） 温室内で直径９ｃＲの大きさの素焼体で土耕栽培した第
４本葉期のトマト幼苗（品種：ボンデローザ）Ｋ前記合
成例で得たベンゾチアゾロン誘導体５０ｉ量Ｌ アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩系の湿展剤５重量部および珪藻
±４５重量部をよく粉砕、混合して調製した水和剤形態
の供試化合物（有効成分５０％）を水で希釈して所定濃
度にした薬液を、１鉢あたり１０ｍ散布した。その１日
後に予め馬鈴薯塊茎上に形成させたトマト疫病菌（フイ
トフイトラ・インフェスタンス）の胞子を顕微鏡下１５
０倍の視野あたり２０〜３０個の胞子濃度になるよ５に
水に懸濁させ、その胞子懸濁液をトマト葉上に点滴接覆
した。接種した後湿度９５％以上、温度１８℃の温室内
に収納して発病を促し、４日後にとり出して散布区の発
病を調査して、次式から発病葉率（％）および防除価（
％）を求めた。また、トマトに対する薬害を次の指標に
より調査した。結果を第２表に示す。
薬害の調査指標
５：激甚、４：甚、３：多、２：少。
１：微少、０：なし
第２表
ネ１：用いたベンゾチアゾロン誘導体を合成した合成側
番号で示す 市２：１濃度２連制で行なった平均防除価＄３ ： Ｎ
−）リクロルメチルチオテトラヒドロフタルイミドを含
有する市販の殺菌剤（一般名：キャブタン）実施例４〜
７および比較例３，４（イネいもち病に対する防除効果
） 温室内で直径９ｃ＋＋ｔの大きさの素焼体で土耕栽培し
た水稲（品種：農林２９号）の第４葉期苗に実施例１〜
３と同様にして調製した水和剤の所定濃度薬液を１鉢あ
たり１０ＩＬｔ散布した。その１日後、イネいもち病菌
（ビリキュラリア・オリゼエ〕の胞子懸濁液を噴霧接種
し、−昼疫２５〜２６℃、湿度９５〜１００％の恒温、
恒湿槽に入れ、さらに５日後、病斑面積歩合により、発
病度を求め、防除効果を調べた。防除価（％）は次式に
より算出した。又、イネに対する薬害を実施例１〜３と
同様にして調査した。結果を第３表に示す。
番号で示す 市２：１濃度２連制で行なった平均防除価＄３ ： Ｎ
−）リクロルメチルチオテトラヒドロフタルイミドを含
有する市販の殺菌剤（一般名：キャブタン）実施例４〜
７および比較例３，４（イネいもち病に対する防除効果
） 温室内で直径９ｃ＋＋ｔの大きさの素焼体で土耕栽培し
た水稲（品種：農林２９号）の第４葉期苗に実施例１〜
３と同様にして調製した水和剤の所定濃度薬液を１鉢あ
たり１０ＩＬｔ散布した。その１日後、イネいもち病菌
（ビリキュラリア・オリゼエ〕の胞子懸濁液を噴霧接種
し、−昼疫２５〜２６℃、湿度９５〜１００％の恒温、
恒湿槽に入れ、さらに５日後、病斑面積歩合により、発
病度を求め、防除効果を調べた。防除価（％）は次式に
より算出した。又、イネに対する薬害を実施例１〜３と
同様にして調査した。結果を第３表に示す。
／゛−
第 ３ 表
率１．＊２：第２表と同じ
本３二〇−エチルーＳ、Ｓ−ジフエニルホスホロジチオ
エート（一般名： ＥＤＤＰ ）を含有する殺菌剤実施
例８〜１２および比較例５，６（オオムギうどんこ病に
対する防除効果） 直径７ｃｍの大きさのプラスチックポットで土耕栽培し
たオオムギ（品種：カシマムギ）の第１本葉期苗に実施
例１〜３と同様にして調製した水和剤の所定濃度薬液を
１ポツトあたり５ＩＩＬｔ散布し、２４時間放置後、う
どんこ病菌（エリシフエグラミノス）胞子をふりかシナ
た。接種後、１８℃に保持し、７日後病斑面積歩合によ
り発病度を求め、防除効果を調べた。防除価（％）の算
出は実施例４〜７と同様Ｋ、オオムギに対する薬害は実
施例１〜３と同様の基準とした。結果を第４表に示す。
エート（一般名： ＥＤＤＰ ）を含有する殺菌剤実施
例８〜１２および比較例５，６（オオムギうどんこ病に
対する防除効果） 直径７ｃｍの大きさのプラスチックポットで土耕栽培し
たオオムギ（品種：カシマムギ）の第１本葉期苗に実施
例１〜３と同様にして調製した水和剤の所定濃度薬液を
１ポツトあたり５ＩＩＬｔ散布し、２４時間放置後、う
どんこ病菌（エリシフエグラミノス）胞子をふりかシナ
た。接種後、１８℃に保持し、７日後病斑面積歩合によ
り発病度を求め、防除効果を調べた。防除価（％）の算
出は実施例４〜７と同様Ｋ、オオムギに対する薬害は実
施例１〜３と同様の基準とした。結果を第４表に示す。
第 ４ 表
ネ１：第１表に同じ
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ＾２は−ＣＯＲ＾
３、−ＣＯＮＨＲ＾４あるいは−ＳＯ＿２Ｒ＾４を示す
（ここでＲ＾３は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示
し、Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数
２〜４のアルケニル基を示す。）。〕 で表わされるベンゾチアゾロン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシル基を示す。〕で表わされる核置
換ベンゾチアゾロンに一般式Ｒ＾３ＣＯＸ〔式中、Ｒ＾
３は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。〕で表わされる酸ハライドを反応させ
ることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾３は前記と同じ。〕で表わさ
れるベンゾチアゾロン誘導体の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシル基を示す。〕で表わされる核置
換ベンゾチアゾロンに一般式Ｒ＾４ＮＣＯ〔式中、Ｒ＾
４は炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数２〜４の
アルケニル基を示す。〕で表わされるイソシアネートを
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾４は前記と同じ〕で表わされ
るベンゾチアゾロン誘導体の製造方法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシル基を示す。〕で表わされる核置
換ベンゾチアゾロンに一般式Ｒ＾４ＳＯ＿２Ｘ〔式中、
Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数２〜
４のアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
で表わされるスルホニルハライドを反応させることを特
徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾２およびＲ＾４は前記と同じ〕で表わされ
るベンゾチアゾロン誘導体の製造方法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシル基を示し、Ｒ＾２は−ＣＯＲ＾
５、−ＣＯＮＨＲ＾４あるいは−ＳＯ＿２Ｒ＾４を示す
（ここでＲ＾３は炭素数３〜６のシクロアルキル基を示
し、Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数
２〜４のアルケニル基を示す。）。〕 で表わされるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分とする
農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27457484A JPS61155376A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | ベンゾチアゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27457484A JPS61155376A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | ベンゾチアゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155376A true JPS61155376A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17543636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27457484A Pending JPS61155376A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | ベンゾチアゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155376A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006131232A1 (de) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Sanofi-Aventis | Benzothiazol-2-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
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1984
- 1984-12-28 JP JP27457484A patent/JPS61155376A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006131232A1 (de) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Sanofi-Aventis | Benzothiazol-2-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| US8008331B2 (en) | 2005-06-09 | 2011-08-30 | Sanofi-Aventis | Benzothiazol-2-one derivatives as lipase and phospholipase inhibitors |
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