JPS6115860B2 - - Google Patents
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- JPS6115860B2 JPS6115860B2 JP4215278A JP4215278A JPS6115860B2 JP S6115860 B2 JPS6115860 B2 JP S6115860B2 JP 4215278 A JP4215278 A JP 4215278A JP 4215278 A JP4215278 A JP 4215278A JP S6115860 B2 JPS6115860 B2 JP S6115860B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ocf
- reaction
- cooch
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- clcfclcf
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Polyethers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は 一般式
（ｎは０から50の整数。Ｚはフツ素、ヒドロオキ
シ基、アルコオキシ基、−OM基。Ｍはアルカリ
金属。Ｘ及びＹは、フツ素、トリフルオロメチル
基。以下同じ。）で表わす新規な化合物の製法に
関する。 パーフルオロビニルオキシ基含有のフルオロカ
ーボンに関しては特公昭39−21228号、特公昭38
−1617号、特公昭52−10851号、特開昭52−33623
号、特開昭51−136686号、特公昭42−1664号、英
国特許1145445号及び、英国特許1094500号等の明
細書に記載がある。 上記明細書の製造法は、熱分解法により、末端
にパーフルオロビニルオキシ基を作るものに関す
るものである。 本発明は上記公知例とは違い、末端にパーフル
オロアリルオキシ基、即ちCF2＝CFCF2O−基を
含んだフルオロカーボンに関するものである。 例えば、代表的な例として CF2＝CFCF2O−（CF（CF3）CF2O）oCF（CF3）COOCH3 CFCl＝CFCF2O−（CF（CF3）CF2O）oCF（CF3）COOH CF2＝CFCF2O−（CF2CF2O）oCF2COF CF2＝CFCF2O−（CF2CF2O）oCF2COOCH3 等で示されるものである。 従来、末端基がCF2＝CFCF2O−基を持つフル
オロ化合物については、その原料である化合物が
ないことから合成できなかつたが本発明者等は、
この原料を合成することに成功し、新規な含フツ
素不飽和エーテルの本発明法を達成したものであ
る。従来、CF2＝CFO−基を得るためには、原料
を150〜500℃の高温で熱分解を行ない、その収率
も30％と低収率であり、反応中に有毒なカルボニ
ルフルオライドが発生すること等の欠点があり、
工業上、その実施には種々の制約が生じる。本発
明者等は、これら欠点を改善すべく、鋭意研究の
結果、下記の一般式で示される化合物(1)の脱塩素
化反応により温和な反応条件で簡単に70％以上の
高収率で得られる新規な含フツ素不飽和エーテル
の製法を見い出したものである。 本発明は一般式 で表わす化合物を脱塩素化反応により得ることを
特徴とするものである。 例えばCF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3
の脱塩素化反応によりCF2＝CFCF2OCF
（CF3）COOCH3を製造する。 パーフルオロオレフインエポキサイドとしては
テトラフルオロエチレンオキサイド、ヘキサフル
オロプロピレンオキサイド、オクタフルオロイソ
ブチレンオキサイド等がある。 脱塩素化反応は、一般式(1)でのCF2ClCFCl−
基に結合している塩素を対象におこなう。この場
合脱塩素化剤として例えば、亜鉛、鉄、マグネシ
ウム等を用いたり、微量のヨウ素等の反応促進剤
を添加することは好ましい。亜鉛は酢酸、水素等
により活性化させて使用することも可能である。
溶媒を用いなくても反応は進行するが、溶媒を使
用した方が良い。溶媒として例えば、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、メタノール、エタノール
等で、これらを混合使用しても良い。 反応温度は高い方が進行しやすいが、あまり高
すぎると副反応が起こるので通常は０℃から200
℃、好ましくは50℃から120℃である。 反応は減圧、常圧、加圧で進行する。 脱塩素化剤の量は原料である化合物(1)１モルに
対し１モル以上用いる。好ましくは１〜３倍モル
用いるのが適当である。 この反応によつて、塩化亜鉛が副生する場合
は、これは生成物を変質させるため反応終了後、
過、蒸留等で、反応溶液と固型分を分離するこ
とが好ましい。 又、反応を促進させるためにも生成物を連続的
に取り出すことが、さらに好ましい。 このようにして得られた本発明の化合物は、重
合することによりイオン交換膜等機能性高分子、
界面活性剤、繊維処理剤、金属浄化剤、溶媒、表
面処理剤等の用途に適したもので、この他、広い
用途での使用が可能である。 以下、実施例により本発明を更に説明するが、
これらの実施例のみに限定されるものではない。 尚、本実施例においては、その途中の生成物の
確認のためａ〜ｃ工程を行なつたが、通常は、こ
れら各工程を連続的に実施することは何等差しつ
かえない。 実施例 １ 以下のａ〜ｃ工程を施こすことにより目的生成
物を得た。 ａ：原料の合成 撹拌羽根、抜気管、吹込管付200ml、鋼製オー
トクレーブに2.3−ジクロロトリフルオロプロピ
オニルフルオライド50ｇ、乾燥フツ化セシウム１
ｇ、及び乾燥ジエチレングリコールジメチルエー
テル50ｇを仕込み密封した後オートクレーブをド
ライアイス−メタノールで−50℃に冷却した。 真空ポンプでオートクレーブ内のガスを抜気後
ヘキサフルオロプロピレンオキサイド50ｇを仕込
んだ。 反応温度を80℃まで昇温後激しく撹拌し５時間
反応させた。オートクレーブを室温まで下げた
後、未反応のヘキサフルオロプロピレンオキシド
をガスで放出後、オートクレーブより反応液を取
り出し過後分別蒸留により、
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COF12.5ｇを得
た。メタノール10ｇをCF2ClCFClCF2OCF
（CF3）COF12.5ｇに徐々に加えた後、分別蒸留
により、CF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COOCH311ｇを得た。CF2ClCFClCF2OCF
（CF3）COOCH3のNMRデータを表１に示した。 表１ NMRデータ δ（TMSからのケミカルシフト） δ＝123.23PPm（C(1)） δ＝103.09 〃 （C(2)） δ＝117.63PPm（C(3 )） δ＝117.77 〃 （C(4 )） δ＝100.19 〃 （C(5)） δ＝158.75 〃 （CO） δ＝ 53.31 〃 （CH3） Ｊ＝（カツプリング定数） Jc(1)F(1)＝Jc(1)F(2)＝301.43cps. Jc(1)F(3)＝33.77cps. Jc(2)F(3)＝133.83cps. Jc(2)F(1)＝Jc(2)F(2)＝Jc(2)F(4)＝ Jc(2)F(5)＝33.89 Jc(3)F(4)＝Jc(3)F(5)＝285.32cps. Jc(3)F(3)＝29.43cps. Jc(4)F(7)＝Jc(4)F(8)＝Jc(4)F(9) ＝428.74cps. Jc(4)F(6)＝30.96cps. Jc(5)F(6)＝131.60cps. Jc(5)F(7)＝Jc(5)F(8)＝Jc(5)F(9) ＝38.25cps. Jc(6)F(6)＝32.24cps. ガス−マススペクトル（電子衝撃型イオン源及
び化学イオン化型イオン源使用）分析より
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3のｍ／ｅ
は次の値を検出した。 ｍ／ｅ；
シ基、アルコオキシ基、−OM基。Ｍはアルカリ
金属。Ｘ及びＹは、フツ素、トリフルオロメチル
基。以下同じ。）で表わす新規な化合物の製法に
関する。 パーフルオロビニルオキシ基含有のフルオロカ
ーボンに関しては特公昭39−21228号、特公昭38
−1617号、特公昭52−10851号、特開昭52−33623
号、特開昭51−136686号、特公昭42−1664号、英
国特許1145445号及び、英国特許1094500号等の明
細書に記載がある。 上記明細書の製造法は、熱分解法により、末端
にパーフルオロビニルオキシ基を作るものに関す
るものである。 本発明は上記公知例とは違い、末端にパーフル
オロアリルオキシ基、即ちCF2＝CFCF2O−基を
含んだフルオロカーボンに関するものである。 例えば、代表的な例として CF2＝CFCF2O−（CF（CF3）CF2O）oCF（CF3）COOCH3 CFCl＝CFCF2O−（CF（CF3）CF2O）oCF（CF3）COOH CF2＝CFCF2O−（CF2CF2O）oCF2COF CF2＝CFCF2O−（CF2CF2O）oCF2COOCH3 等で示されるものである。 従来、末端基がCF2＝CFCF2O−基を持つフル
オロ化合物については、その原料である化合物が
ないことから合成できなかつたが本発明者等は、
この原料を合成することに成功し、新規な含フツ
素不飽和エーテルの本発明法を達成したものであ
る。従来、CF2＝CFO−基を得るためには、原料
を150〜500℃の高温で熱分解を行ない、その収率
も30％と低収率であり、反応中に有毒なカルボニ
ルフルオライドが発生すること等の欠点があり、
工業上、その実施には種々の制約が生じる。本発
明者等は、これら欠点を改善すべく、鋭意研究の
結果、下記の一般式で示される化合物(1)の脱塩素
化反応により温和な反応条件で簡単に70％以上の
高収率で得られる新規な含フツ素不飽和エーテル
の製法を見い出したものである。 本発明は一般式 で表わす化合物を脱塩素化反応により得ることを
特徴とするものである。 例えばCF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3
の脱塩素化反応によりCF2＝CFCF2OCF
（CF3）COOCH3を製造する。 パーフルオロオレフインエポキサイドとしては
テトラフルオロエチレンオキサイド、ヘキサフル
オロプロピレンオキサイド、オクタフルオロイソ
ブチレンオキサイド等がある。 脱塩素化反応は、一般式(1)でのCF2ClCFCl−
基に結合している塩素を対象におこなう。この場
合脱塩素化剤として例えば、亜鉛、鉄、マグネシ
ウム等を用いたり、微量のヨウ素等の反応促進剤
を添加することは好ましい。亜鉛は酢酸、水素等
により活性化させて使用することも可能である。
溶媒を用いなくても反応は進行するが、溶媒を使
用した方が良い。溶媒として例えば、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジブチルエーテル、メタノール、エタノール
等で、これらを混合使用しても良い。 反応温度は高い方が進行しやすいが、あまり高
すぎると副反応が起こるので通常は０℃から200
℃、好ましくは50℃から120℃である。 反応は減圧、常圧、加圧で進行する。 脱塩素化剤の量は原料である化合物(1)１モルに
対し１モル以上用いる。好ましくは１〜３倍モル
用いるのが適当である。 この反応によつて、塩化亜鉛が副生する場合
は、これは生成物を変質させるため反応終了後、
過、蒸留等で、反応溶液と固型分を分離するこ
とが好ましい。 又、反応を促進させるためにも生成物を連続的
に取り出すことが、さらに好ましい。 このようにして得られた本発明の化合物は、重
合することによりイオン交換膜等機能性高分子、
界面活性剤、繊維処理剤、金属浄化剤、溶媒、表
面処理剤等の用途に適したもので、この他、広い
用途での使用が可能である。 以下、実施例により本発明を更に説明するが、
これらの実施例のみに限定されるものではない。 尚、本実施例においては、その途中の生成物の
確認のためａ〜ｃ工程を行なつたが、通常は、こ
れら各工程を連続的に実施することは何等差しつ
かえない。 実施例 １ 以下のａ〜ｃ工程を施こすことにより目的生成
物を得た。 ａ：原料の合成 撹拌羽根、抜気管、吹込管付200ml、鋼製オー
トクレーブに2.3−ジクロロトリフルオロプロピ
オニルフルオライド50ｇ、乾燥フツ化セシウム１
ｇ、及び乾燥ジエチレングリコールジメチルエー
テル50ｇを仕込み密封した後オートクレーブをド
ライアイス−メタノールで−50℃に冷却した。 真空ポンプでオートクレーブ内のガスを抜気後
ヘキサフルオロプロピレンオキサイド50ｇを仕込
んだ。 反応温度を80℃まで昇温後激しく撹拌し５時間
反応させた。オートクレーブを室温まで下げた
後、未反応のヘキサフルオロプロピレンオキシド
をガスで放出後、オートクレーブより反応液を取
り出し過後分別蒸留により、
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COF12.5ｇを得
た。メタノール10ｇをCF2ClCFClCF2OCF
（CF3）COF12.5ｇに徐々に加えた後、分別蒸留
により、CF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COOCH311ｇを得た。CF2ClCFClCF2OCF
（CF3）COOCH3のNMRデータを表１に示した。 表１ NMRデータ δ（TMSからのケミカルシフト） δ＝123.23PPm（C(1)） δ＝103.09 〃 （C(2)） δ＝117.63PPm（C(3 )） δ＝117.77 〃 （C(4 )） δ＝100.19 〃 （C(5)） δ＝158.75 〃 （CO） δ＝ 53.31 〃 （CH3） Ｊ＝（カツプリング定数） Jc(1)F(1)＝Jc(1)F(2)＝301.43cps. Jc(1)F(3)＝33.77cps. Jc(2)F(3)＝133.83cps. Jc(2)F(1)＝Jc(2)F(2)＝Jc(2)F(4)＝ Jc(2)F(5)＝33.89 Jc(3)F(4)＝Jc(3)F(5)＝285.32cps. Jc(3)F(3)＝29.43cps. Jc(4)F(7)＝Jc(4)F(8)＝Jc(4)F(9) ＝428.74cps. Jc(4)F(6)＝30.96cps. Jc(5)F(6)＝131.60cps. Jc(5)F(7)＝Jc(5)F(8)＝Jc(5)F(9) ＝38.25cps. Jc(6)F(6)＝32.24cps. ガス−マススペクトル（電子衝撃型イオン源及
び化学イオン化型イオン源使用）分析より
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3のｍ／ｅ
は次の値を検出した。 ｍ／ｅ；
【式】
85.87（CF2Cl−）＋、151、153、155（CF2Cl
−CFCl−）＋、201、203、205（CF2Cl−
CFCl−CF2−）＋、
−CFCl−）＋、201、203、205（CF2Cl−
CFCl−CF2−）＋、
【式】
341（Ｌ−Cl）+、69（CF3）+、
ただし、Ｌは分子量
以上の分析結果より本生成物が
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3であるこ
とがわかつた。 ｂ；活性化亜鉛の合成 100ml三角フラスコに亜鉛５ｇ、酢酸10ml、酢
酸銅0.1ｇを加え、80℃で５分間加熱後、吸引
過を行なつた。 エチレングリコールジメチルエーテル20mlで固
型分を洗浄した。 ｃ；脱塩素化反応工程 撹拌装置、滴下ロート、吸引口付丸底フラスコ
（ガラス製、容量100ml）に、ｂで得た亜鉛とジエ
チレングリコールジメチルエーテル50mlを仕込ん
だ後80℃に加熱した。 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH310ｇを
除々に滴下しながら留出液を−50℃で冷却補集し
た。 捕集した留出液をガスクロマトグラフイーにて
分析し、CF2＝CFCF2OCF（CF3）COOCH36.9
ｇ（面積比にて算出）を得た。 この生成物のガス−マススペクトル（電子衝撃
型イオン源及び化学イオン化型イオン源使用）分
析より次の値のｍ／ｅ値を検出した。 ｍ／ｅ；
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3であるこ
とがわかつた。 ｂ；活性化亜鉛の合成 100ml三角フラスコに亜鉛５ｇ、酢酸10ml、酢
酸銅0.1ｇを加え、80℃で５分間加熱後、吸引
過を行なつた。 エチレングリコールジメチルエーテル20mlで固
型分を洗浄した。 ｃ；脱塩素化反応工程 撹拌装置、滴下ロート、吸引口付丸底フラスコ
（ガラス製、容量100ml）に、ｂで得た亜鉛とジエ
チレングリコールジメチルエーテル50mlを仕込ん
だ後80℃に加熱した。 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH310ｇを
除々に滴下しながら留出液を−50℃で冷却補集し
た。 捕集した留出液をガスクロマトグラフイーにて
分析し、CF2＝CFCF2OCF（CF3）COOCH36.9
ｇ（面積比にて算出）を得た。 この生成物のガス−マススペクトル（電子衝撃
型イオン源及び化学イオン化型イオン源使用）分
析より次の値のｍ／ｅ値を検出した。 ｍ／ｅ；
【式】
131（CF2＝CF−CF2−）＋、
【式】
306（分子イオン（Ｌ）＋）、その他69（−
CF3）+ 以上の分析結果より本生成物が
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3であるこ
とがわかつた。 実施例 ２ 以下のａ〜ｂ工程を施こすことにより目的生成
物を得た。 ａ；原料の合成 反応温度が30℃、反応時間30時間の場合、実施
例１に準じて２・３−ジクロロジフルオロプロピ
オニルフルオライドとヘキサフルオロプロピレン
オキシドを反応させた後、未反応のヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドを追い出し反応液を過し
た。その後メタノール50ｇを除去に添加した後分
別蒸留でCF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COOCH36.2ｇ CF2ClCFClCF2OCF（CF3）
CF2OCF（CF3）COOCH31.3ｇを得た。 それぞれの生成物の元素分析値を下に示す。 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3 実測値％ Ｃ 22.54 Ｈ 0.97 Cl 19.01 Ｆ 45.62 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3 実測値％ Ｃ 22.82 Ｈ 0.64 Cl 12.96 Ｆ 52.31 これらの生成物はいづれも赤外線吸収スペクト
ルでメチル基含有を示す2960cm-1付近の吸収、カ
ルボニルエステルを示す1780cm-1付近の吸収を示
した。 これらのデータから上記化合物であることを確
認した。 ｂ；脱塩素化工程 実施例１のｂに準じて処理した亜鉛１ｇとジエ
チレングリコール５mlを撹拌装置、温度計、還流
塔、滴下ロート付丸底フラスコに入れて90℃に加
熱し、撹拌しながらCF2ClCFClCF2OCF
（CF3）CF2OCF（CF3）COOCH31ｇを滴下す
る。90℃で30分間加熱後、反応液をガスクロにて
分析し、CF2＝CFCF2OCF（CF3）CF2OCF
（CF3）COOCH30.6ｇ（面積比で算出）を得た。
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3は痕跡検出された。得られたCF2＝
CFCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）COOCH3
のガス−マススペクトル（電子衝撃型イオン源、
及び化学イオン化学イオン源使用）分析より、
ｍ／ｅは次の値を検出した。 ｍ／ｅ；131（CF2＝CF−CF2−）＋、
CF3）+ 以上の分析結果より本生成物が
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3であるこ
とがわかつた。 実施例 ２ 以下のａ〜ｂ工程を施こすことにより目的生成
物を得た。 ａ；原料の合成 反応温度が30℃、反応時間30時間の場合、実施
例１に準じて２・３−ジクロロジフルオロプロピ
オニルフルオライドとヘキサフルオロプロピレン
オキシドを反応させた後、未反応のヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドを追い出し反応液を過し
た。その後メタノール50ｇを除去に添加した後分
別蒸留でCF2ClCFClCF2OCF（CF3）
COOCH36.2ｇ CF2ClCFClCF2OCF（CF3）
CF2OCF（CF3）COOCH31.3ｇを得た。 それぞれの生成物の元素分析値を下に示す。 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）COOCH3 実測値％ Ｃ 22.54 Ｈ 0.97 Cl 19.01 Ｆ 45.62 CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3 実測値％ Ｃ 22.82 Ｈ 0.64 Cl 12.96 Ｆ 52.31 これらの生成物はいづれも赤外線吸収スペクト
ルでメチル基含有を示す2960cm-1付近の吸収、カ
ルボニルエステルを示す1780cm-1付近の吸収を示
した。 これらのデータから上記化合物であることを確
認した。 ｂ；脱塩素化工程 実施例１のｂに準じて処理した亜鉛１ｇとジエ
チレングリコール５mlを撹拌装置、温度計、還流
塔、滴下ロート付丸底フラスコに入れて90℃に加
熱し、撹拌しながらCF2ClCFClCF2OCF
（CF3）CF2OCF（CF3）COOCH31ｇを滴下す
る。90℃で30分間加熱後、反応液をガスクロにて
分析し、CF2＝CFCF2OCF（CF3）CF2OCF
（CF3）COOCH30.6ｇ（面積比で算出）を得た。
CF2ClCFClCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）
COOCH3は痕跡検出された。得られたCF2＝
CFCF2OCF（CF3）CF2OCF（CF3）COOCH3
のガス−マススペクトル（電子衝撃型イオン源、
及び化学イオン化学イオン源使用）分析より、
ｍ／ｅは次の値を検出した。 ｍ／ｅ；131（CF2＝CF−CF2−）＋、
【式】
【式】
69（−CF3）+ 225
247（CF2＝CF−CF2−Ｏ−CF（CF3）−）＋
これらの分析データより上記化合物であること
を確認した。
を確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ＸおよびＹはフツ素またはトリフルオロメチル
基。Ｚはフツ素、ヒドロオキシ基、アルコオキシ
基、またはOM基。Ｍはアルカリ金属。ｎは０〜
50の整数）で示される化合物を脱塩素化反応を行
なうことにより、 一般式 （Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記と同じ）を得ること
を特徴とする含フツ素不飽和エーテルの製法。 ２ Ｘがトリフルオロメチル基、Ｙがフツ素であ
る特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ 脱塩素化反応に亜鉛を用いる特許請求の範囲
第１項または第２項記載の製法。 ４ 反応をジエチレングリコールジメチルエーテ
ル溶媒中で行なう特許請求の範囲第１、２項また
は第３項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4215278A JPS54135723A (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Preparation of fluorine-containing unsaturated ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4215278A JPS54135723A (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Preparation of fluorine-containing unsaturated ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54135723A JPS54135723A (en) | 1979-10-22 |
| JPS6115860B2 true JPS6115860B2 (ja) | 1986-04-26 |
Family
ID=12627959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4215278A Granted JPS54135723A (en) | 1978-04-12 | 1978-04-12 | Preparation of fluorine-containing unsaturated ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54135723A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4334082A (en) * | 1980-09-26 | 1982-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dialkyl perfluoro-ω-fluoroformyl diesters and monomers and polymers therefrom |
| CN113248699B (zh) * | 2021-05-20 | 2022-11-04 | 甘肃华隆芯材料科技有限公司 | 一种除去全氟聚醚羧酸中金属离子杂质的方法 |
-
1978
- 1978-04-12 JP JP4215278A patent/JPS54135723A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54135723A (en) | 1979-10-22 |
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