JPS611669A - ５−ベンジリデンヒダントインの製造方法 - Google Patents
５−ベンジリデンヒダントインの製造方法Info
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- JPS611669A JPS611669A JP12068584A JP12068584A JPS611669A JP S611669 A JPS611669 A JP S611669A JP 12068584 A JP12068584 A JP 12068584A JP 12068584 A JP12068584 A JP 12068584A JP S611669 A JPS611669 A JP S611669A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
造方法に関するものである。
５−ベンジリデンヒダントインはフェニルアラ亜ンを製
造するだめの重要な中間体である。
造するだめの重要な中間体である。
アルデヒド類とヒダントイン類を縮合させて５−置換ヒ
ダントイン類を製造する反応は、Ｗｈｅｅｌｅｒ− Ｈ
ｏｆｆｍａｎ反応と呼ばれ、公知である（Ｊ．Ａｍ。
ダントイン類を製造する反応は、Ｗｈｅｅｌｅｒ− Ｈ
ｏｆｆｍａｎ反応と呼ばれ、公知である（Ｊ．Ａｍ。
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、４５、３６９（１９１１））。こ
の方法では反応は酢酸及び無水酢酸尖トリウムの存在下
で行なわれる。また、この反応についての別の詳細に例
は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．、Ｃｏｌ ｌ 、Ｖｏｌ 、 ５
、６２７に記載されておシ、反応は無水ビ被うジン中で
行なわれている。とれらの方法は、いずれも高価々有機
溶媒を使用しておシ、また収率も７０’程度と低いため
に、工業的に満足すべきものではない。
の方法では反応は酢酸及び無水酢酸尖トリウムの存在下
で行なわれる。また、この反応についての別の詳細に例
は、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．、Ｃｏｌ ｌ 、Ｖｏｌ 、 ５
、６２７に記載されておシ、反応は無水ビ被うジン中で
行なわれている。とれらの方法は、いずれも高価々有機
溶媒を使用しておシ、また収率も７０’程度と低いため
に、工業的に満足すべきものではない。
本発明は、ベンズアルデヒドをグリシン以外のアミノ酸
又はその塩の存在下、ＰＨ８〜１２の範囲でヒダントイ
ン（２，４−イミダゾリノンジオン）と反応させること
によシ、工業的に有利に５−ペンジリデンヒダントイシ
を製造する方法を提供するものである。本発明によれば
、水系の溶媒中で、比較的短かい反応時間内に結晶性の
良い５−ベンジリデンヒダントインを好収率で得ること
ができる０ ″ 本発明で使用される反応溶媒としては、一般に水が用い
られるが、水のみならず、必要に応じてメタノール，エ
タノール，ジオキサンなどの水に可溶な有機溶媒を水と
混合したものを使用することもできる。
又はその塩の存在下、ＰＨ８〜１２の範囲でヒダントイ
ン（２，４−イミダゾリノンジオン）と反応させること
によシ、工業的に有利に５−ペンジリデンヒダントイシ
を製造する方法を提供するものである。本発明によれば
、水系の溶媒中で、比較的短かい反応時間内に結晶性の
良い５−ベンジリデンヒダントインを好収率で得ること
ができる０ ″ 本発明で使用される反応溶媒としては、一般に水が用い
られるが、水のみならず、必要に応じてメタノール，エ
タノール，ジオキサンなどの水に可溶な有機溶媒を水と
混合したものを使用することもできる。
使用するアミノ酸としては、グルタミン酸，アスノクラ
キン酸、リジン、アルギニン、オルニチン。
キン酸、リジン、アルギニン、オルニチン。
α−アラニン、ロイシン、インロイシン、バリン。
β−アラニン、フェニルアラニン、チロシン、ドーハ、
フェニルグリシン、セリン、スレオニン。
フェニルグリシン、セリン、スレオニン。
メチオニン、タウリン、Ｓ−カルボキシメチルシスティ
ン、γ−アミノ酪酸、トラネギサム酸、３−アミノシク
ロヘキサンカルがン酸を単独に、又は混合して使用でき
る。捷だ、これらアミノ酸の塩、例えばアルカリ金属、
アルカリ土類金属塩や鉱酸塩等を用いることもできる。
ン、γ−アミノ酪酸、トラネギサム酸、３−アミノシク
ロヘキサンカルがン酸を単独に、又は混合して使用でき
る。捷だ、これらアミノ酸の塩、例えばアルカリ金属、
アルカリ土類金属塩や鉱酸塩等を用いることもできる。
これらの使用量はヒダントインに対して０．１〜２モル
比、好ましくは０３〜１モル比が良い。少ないと効果が
少なく、また多く使用しても、それに見合う効果は得ら
れず、経済的でない。
比、好ましくは０３〜１モル比が良い。少ないと効果が
少なく、また多く使用しても、それに見合う効果は得ら
れず、経済的でない。
反応時のＰＨは８〜１２、好ましくは９〜１０が良い。
アミノ酸を中性ないし酸性で使用しても効果は得られず
、上記ＰＨに反応液ＰＩ（を調製する必要がある。ＰＨ
の調製に使用するアルカリの種類としては、特に制限は
なく、例えば水酸化ナトリウム。
、上記ＰＨに反応液ＰＩ（を調製する必要がある。ＰＨ
の調製に使用するアルカリの種類としては、特に制限は
なく、例えば水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物およびそれらの炭酸塩、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物等が使用できる。
アルカリ金属水酸化物およびそれらの炭酸塩、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物等が使用できる。
反応温度及び時間については、必ずしも厳密な制限はな
いが、通常は４０〜１００℃好ましくは６０〜８０′Ｃ
であり、１〜１０時間、好ましくは２〜５時間でちる。
いが、通常は４０〜１００℃好ましくは６０〜８０′Ｃ
であり、１〜１０時間、好ましくは２〜５時間でちる。
反応生成物である５−ペンジリデンヒダンｌインは水に
難溶性であるので、反応の進ｌテと共に結晶として析出
するので遠心分離等の方法により、容易に分離回収する
ことができる。
難溶性であるので、反応の進ｌテと共に結晶として析出
するので遠心分離等の方法により、容易に分離回収する
ことができる。
以下実施例によって、本発明の方法について更に具体的
に説明する。但し、これらは説明のだめの単なる例示で
あり、本発明は、これらの例に何ら制限されない。
に説明する。但し、これらは説明のだめの単なる例示で
あり、本発明は、これらの例に何ら制限されない。
実施例１
温度計、還流冷却器、攪拌機を備えた３つ口５００”セ
・ぐラブルフラスコを恒温槽中にセットした。
・ぐラブルフラスコを恒温槽中にセットした。
水２００” 、 ヒｐ”ントイ：１５０．５ ’ （＝
０．５０””）。
０．５０””）。
ｇ ｍｏｌ
アラニン２２．３ （＝０．２５ ）、固型カセ
イソーダ５．０ ｇ（＝ ０．１２５ ”” ）’ 、
ペンズアルデａｔ ヒト５３．０’（＝０．５０ ）を入れ、昇温し、
８０℃にて２時間攪拌した。この間反応液の声は９．８
〜９．６であった。室温まで冷却した後、反応液を遠心
分離によシ５−ペンジリデンヒダントイ７８７、０ ’
を得た。ヒダントインに対し９２．６％の収率であった
。
イソーダ５．０ ｇ（＝ ０．１２５ ”” ）’ 、
ペンズアルデａｔ ヒト５３．０’（＝０．５０ ）を入れ、昇温し、
８０℃にて２時間攪拌した。この間反応液の声は９．８
〜９．６であった。室温まで冷却した後、反応液を遠心
分離によシ５−ペンジリデンヒダントイ７８７、０ ’
を得た。ヒダントインに対し９２．６％の収率であった
。
実施例２
実施例１のアラニンのかわシに、Ｌ−グルタミ゛ノ
ｇ
ｍｏＡン酸桑−ダ、・−水塩４
６．８ （＝０．２５ ）を使用し、同様に反応
させた。この間反応液のＰＨは９．８〜９．５であった
。５−ベンジリデンヒダントインの収量８２．５ 。
ｇ
ｍｏＡン酸桑−ダ、・−水塩４
６．８ （＝０．２５ ）を使用し、同様に反応
させた。この間反応液のＰＨは９．８〜９．５であった
。５−ベンジリデンヒダントインの収量８２．５ 。
ヒダントインに対し、８７．８ ％の収率であった。
実施例３
実施例１のアラニンのかわシに、Ｌ−リジン塩９
ｍｏｂ 酸塩４５．７ （＝０．２５ ）を使用し、カセ
イカリによりＰＨ調製して同様に反応させた。この間反
応液のＰＨは９６〜９．３であった。５−ベンジリデン
ヒダントインの収量８６．６’、ヒダントインに対し、
９２，１チの収率であった。
ｍｏｂ 酸塩４５．７ （＝０．２５ ）を使用し、カセ
イカリによりＰＨ調製して同様に反応させた。この間反
応液のＰＨは９６〜９．３であった。５−ベンジリデン
ヒダントインの収量８６．６’、ヒダントインに対し、
９２，１チの収率であった。
実施例４
実施例１のアラニンのかわりに、β−アラニンｇ
ｍａｔ １３．３ （−０，１５）を使用し、水酸化カルシウ
ムで声調製し同様に反応させた。この間、反応液のＰＨ
は９．９〜９．７であった。５−ベンジリブンヒダント
インの収量７９．５ 。ヒダントインに対し８４．６′
ｌｂの収率であった。
ｍａｔ １３．３ （−０，１５）を使用し、水酸化カルシウ
ムで声調製し同様に反応させた。この間、反応液のＰＨ
は９．９〜９．７であった。５−ベンジリブンヒダント
インの収量７９．５ 。ヒダントインに対し８４．６′
ｌｂの収率であった。
実施例５
実施例１のアラニンのかわシに、Ｌ−フェニルｏｌ
アラニン４１．３ｇ（＝０．２５ ）を使用し、同
様に１０時間反応させた。この間、反応液のＰＨは９７
〜９４であった。５−ベンジリデンヒダントインの収量
７７．０ｇ。ヒダントインに対し、８１．９ｑｂの収率
であった。
様に１０時間反応させた。この間、反応液のＰＨは９７
〜９４であった。５−ベンジリデンヒダントインの収量
７７．０ｇ。ヒダントインに対し、８１．９ｑｂの収率
であった。
実施例６
実施例１のアラニンのかわりにＬ−セリン４２．１’ｏ
７ （＝０．４０ ）を使用し、同様に反応させた。
７ （＝０．４０ ）を使用し、同様に反応させた。
この間、反応液のＰＨは９．１〜８．９であった。５−
ベンジリデンヒダントインの収量７５．４１！、ヒダン
トインに対し、８０．２”の収率であった。
ベンジリデンヒダントインの収量７５．４１！、ヒダン
トインに対し、８０．２”の収率であった。
実施例７
実施例１のアラニンのかわりにタウリン３１．３”ｏｔ
（＝０．２５ ）を使用し、同様に反応させた。
この間、反応液の声は９．５〜９．３であった。５−ベ
ンジリデンヒダントインの収量８２，７ 。ヒダントイ
ンに対し、８８．０”の収率であった。
ンジリデンヒダントインの収量８２，７ 。ヒダントイ
ンに対し、８８．０”の収率であった。
比較例１
実施例１において、カセイソータヲ３２．０９（＝０．
８０ｒｒ１０勺使用して、同様に反応させた。この間、
反応液の−は１２．５〜１２，０であった。５−ベンジ
リデンヒダントインの収量５２．６’ｏヒダントインに
対しマ 、＠５４．０”の収率であった。（このときＨＤは消失
していた。） 比較例２ 実施例１において、カセ（ソータｔ−０，７ｇ（＝０．
０１８””）使用して、同様に７時間反応させた。この
間、反応液の−は８．０〜７．５であった。５−ベンジ
リデンヒダントインの収量６９．７ 。ヒダントインに
対して７４゜１チの収率であった。
８０ｒｒ１０勺使用して、同様に反応させた。この間、
反応液の−は１２．５〜１２，０であった。５−ベンジ
リデンヒダントインの収量５２．６’ｏヒダントインに
対しマ 、＠５４．０”の収率であった。（このときＨＤは消失
していた。） 比較例２ 実施例１において、カセ（ソータｔ−０，７ｇ（＝０．
０１８””）使用して、同様に７時間反応させた。この
間、反応液の−は８．０〜７．５であった。５−ベンジ
リデンヒダントインの収量６９．７ 。ヒダントインに
対して７４゜１チの収率であった。
比較例３
実施例１においてアラニン８．９ ’ （＝０．１０”
勺。
勺。
−ｈセイソーダ１．０ＩＩ（＝０．０５”Ｌ）使用し［
同様に９時間反応させた。この間反応液の、Ｈは８．１
〜７．５であった。５−ベンジリデンヒダントインの収
量７２．１ 。ヒダントインに対して、７６．７’の
収率であった。
同様に９時間反応させた。この間反応液の、Ｈは８．１
〜７．５であった。５−ベンジリデンヒダントインの収
量７２．１ 。ヒダントインに対して、７６．７’の
収率であった。
出願ス 關んイエ九武丞紅
Claims (1)
- ベンズアルデヒドをアミノ酸（但し、グリシンを除く）
又はその塩の存在下、ｐＨ８〜１２の範囲で水性溶液中
でヒダントインと反応させることを特徴とする５−ベン
ジリデンヒダントインの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12068584A JPS611669A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ５−ベンジリデンヒダントインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12068584A JPS611669A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ５−ベンジリデンヒダントインの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611669A true JPS611669A (ja) | 1986-01-07 |
| JPH0451552B2 JPH0451552B2 (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=14792414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12068584A Granted JPS611669A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | ５−ベンジリデンヒダントインの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611669A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957130A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-30 | 山东创新药物研发有限公司 | 一种高纯度5-亚苄基海因的纯化方法及其应用 |
-
1984
- 1984-06-14 JP JP12068584A patent/JPS611669A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114957130A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-30 | 山东创新药物研发有限公司 | 一种高纯度5-亚苄基海因的纯化方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0451552B2 (ja) | 1992-08-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |