JPS61168607A - 一成分型室温硬化性組成物 - Google Patents
一成分型室温硬化性組成物Info
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- JPS61168607A JPS61168607A JP881585A JP881585A JPS61168607A JP S61168607 A JPS61168607 A JP S61168607A JP 881585 A JP881585 A JP 881585A JP 881585 A JP881585 A JP 881585A JP S61168607 A JPS61168607 A JP S61168607A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（Ｍ集土の利用分野ン
本発明は一成分型Ｍ温硬化性組成物、特には大気中に曝
露することによって硬化し、耐熱性、耐水性にすぐれた
硬化物となる。接着剤、コーティング材、ブライマーな
どとして有用とされる一成分型の室温硬化性組成物に関
するものである。
露することによって硬化し、耐熱性、耐水性にすぐれた
硬化物となる。接着剤、コーティング材、ブライマーな
どとして有用とされる一成分型の室温硬化性組成物に関
するものである。
（従来の技術）
室温硬化性組成物についてはオルガノシロキサン系、ウ
レタン系、シアノアクリル駿系など各種のものが公知と
されているが、シアノアクリレート単置体を主成分とす
るものは被着体表面に接すると瞬間的に重合して式 とたって接着剤としての機能を発揮することから瞬間接
着剤と呼ばれている。
レタン系、シアノアクリル駿系など各種のものが公知と
されているが、シアノアクリレート単置体を主成分とす
るものは被着体表面に接すると瞬間的に重合して式 とたって接着剤としての機能を発揮することから瞬間接
着剤と呼ばれている。
しかし、このシアノアクリレート系接着剤は瞬間的に接
触するという特徴をもっているものの。
触するという特徴をもっているものの。
硬化物としてのシアノアクリレートポリマーが熱可塑性
で耐熱性、耐水性に劣るというものであることからプラ
イマー−コーテイング材として使用したときに問題点が
あるという欠点をもっている。
で耐熱性、耐水性に劣るというものであることからプラ
イマー−コーテイング材として使用したときに問題点が
あるという欠点をもっている。
（発明の構成）
本発明は上記したような不利を解決したシアノアクリレ
ート系の室温硬化性組成物に関するものであり、これは
一般式 （こ＼にＲ１は炭素数１〜６の２価炭化水素基または炭
素数２〜８のチオエーテル結合を有する２価炭化水素基
、Ｒ１は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒは炭素数１
〜１０の１価炭化水素基。
ート系の室温硬化性組成物に関するものであり、これは
一般式 （こ＼にＲ１は炭素数１〜６の２価炭化水素基または炭
素数２〜８のチオエーテル結合を有する２価炭化水素基
、Ｒ１は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒは炭素数１
〜１０の１価炭化水素基。
Ｒ４は水酸基または水素原子、Ｘは加水分解性基。
ａは１または２．ｍは１〜１００．ｎはθ〜１００の整
数）で示される重合体を主剤としてなることを特徴とす
るものである。
数）で示される重合体を主剤としてなることを特徴とす
るものである。
これな説明すると本発明者は特に耐熱性、耐水性のすぐ
れたシアノアクリレート系の室温硬化性組成物について
種々検討した結果、シアノアクリレートポリマー中にオ
ルガノシリル基を導入すればこのような性買を有する組
成物が得られるということ忙注目してこの合成を試み、
上記した一般式で示される重合体を試作し、この物性を
しらべたところ、このものは式中に架橋可能な加水分解
性シリコーン官能基な含んでいるため空気中に曝露され
ると室温で容易に硬化し、この硬化物は従来公知のシア
ノアクリレートポリマーに比較してすぐれた耐熱性、耐
水性を示すので、接着剤、コティング材、プライマーと
して有用とされることを確益して本発明を完成させた。
れたシアノアクリレート系の室温硬化性組成物について
種々検討した結果、シアノアクリレートポリマー中にオ
ルガノシリル基を導入すればこのような性買を有する組
成物が得られるということ忙注目してこの合成を試み、
上記した一般式で示される重合体を試作し、この物性を
しらべたところ、このものは式中に架橋可能な加水分解
性シリコーン官能基な含んでいるため空気中に曝露され
ると室温で容易に硬化し、この硬化物は従来公知のシア
ノアクリレートポリマーに比較してすぐれた耐熱性、耐
水性を示すので、接着剤、コティング材、プライマーと
して有用とされることを確益して本発明を完成させた。
本発明の一成分型室温硬化性組成物は上記した一般式（
１）で示される重合体を主剤としてなるものであるが、
この重合体におけるＲ１ としては−０Ｈ２−、−０
２）１４− 、 −０ｓＨ１−。
１）で示される重合体を主剤としてなるものであるが、
この重合体におけるＲ１ としては−０Ｈ２−、−０
２）１４− 、 −０ｓＨ１−。
−０３Ｈ，８０Ｈ！−、−０３Ｂ６８０２Ｈ４−などの
基が−Ｒとしては −〇Ｈｓ−−Ｏ＊Ｈｓ” −Ｃｓ
”ｓなどの基が、 Ｒｍ としては ＣＨ３−１Ｃ８
ＨＩｌ−１０３Ｈ，−、Ｃ，Ｈ，＋、 ０Ｈ３Ｃ，Ｈ
４−などの基が例示され、またとのＲは水素原子、水酸
基とされ、Ｘはアルコキシ基、アシルオキシ基、ア建ノ
基、酸アイド基、オキシメート基、ケトキシメート基、
アルコキシ基などのような加水分解性基。
基が−Ｒとしては −〇Ｈｓ−−Ｏ＊Ｈｓ” −Ｃｓ
”ｓなどの基が、 Ｒｍ としては ＣＨ３−１Ｃ８
ＨＩｌ−１０３Ｈ，−、Ｃ，Ｈ，＋、 ０Ｈ３Ｃ，Ｈ
４−などの基が例示され、またとのＲは水素原子、水酸
基とされ、Ｘはアルコキシ基、アシルオキシ基、ア建ノ
基、酸アイド基、オキシメート基、ケトキシメート基、
アルコキシ基などのような加水分解性基。
ａ、ｍ、ｎは前記したような数値とされるものであり、
この重合体としては具体的に下記のものが例示される。
この重合体としては具体的に下記のものが例示される。
本発明の組成物の主剤とされる前記した一般式（１）で
示される重合体はシアノアクリレートを製造する公知の
方法１例えばシアノ酢酸アリルエステルとシアノ酢酸ア
ルキルエステルとをホルムアルデヒドと共九次式 ％式％（２） （こ−Ｋｂは０．１．２を示す］ のように反応させて下記 に示されている分子中に不飽和結合基を含むシアノアク
リルポリマーを作ったのち、この不飽和結合基に加水分
解性シリコーン官能基を有するシリコーン化合物な付加
反応させることによって得ることができる。
示される重合体はシアノアクリレートを製造する公知の
方法１例えばシアノ酢酸アリルエステルとシアノ酢酸ア
ルキルエステルとをホルムアルデヒドと共九次式 ％式％（２） （こ−Ｋｂは０．１．２を示す］ のように反応させて下記 に示されている分子中に不飽和結合基を含むシアノアク
リルポリマーを作ったのち、この不飽和結合基に加水分
解性シリコーン官能基を有するシリコーン化合物な付加
反応させることによって得ることができる。
上記した反応式（２）で示されるシアノアクリレートポ
リマーの合成反応におけるホルムアルデヒドはパラホル
ムアルデヒドを使用してもよく、これにはピペラジン、
ピロリジン、ピペリジン、トリエタノールアミンなどの
塩基性化合物を触媒として使用することがよいが、これ
はベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサンなどのようにこの反応で生成する水と分離性
のよい溶媒中で行なうことが好ましい。
リマーの合成反応におけるホルムアルデヒドはパラホル
ムアルデヒドを使用してもよく、これにはピペラジン、
ピロリジン、ピペリジン、トリエタノールアミンなどの
塩基性化合物を触媒として使用することがよいが、これ
はベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサンなどのようにこの反応で生成する水と分離性
のよい溶媒中で行なうことが好ましい。
つぎにこの反応で得られた式（３）で示されるシアノア
クリレートポリマーと反応させる加水分解性シリコーン
官能基を有するシリコーン化合物は一般式 ％式％（４） （こ〜にＲ” 、Ｘ、ａは上記のとおＩＪ ）で示され
るものとすればよ（、このＸ基としてはアルコキシ基、
アシルオキシ基、アミノ基、酸アンド基。
クリレートポリマーと反応させる加水分解性シリコーン
官能基を有するシリコーン化合物は一般式 ％式％（４） （こ〜にＲ” 、Ｘ、ａは上記のとおＩＪ ）で示され
るものとすればよ（、このＸ基としてはアルコキシ基、
アシルオキシ基、アミノ基、酸アンド基。
オキシメート基、ケトキシメート基、アミノキシ基など
が例示され、これ罠は具体的にトリメトキシシラン、ト
リエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジ
ェトキシシランなどのアルコキシシラン類、トリアセト
キシシラン、メチルジアセトキシシランなどのアシロキ
シシラン類、トリ（メチルエチルケトオキシメート）シ
ラン、メチルジ（メチルエチルケトオキシメート）シラ
ンなどのケトオキシメートシラン類、トリイソプロペノ
キシシラン、メチルジイソプロペノキシシランなどのア
ルケノキシシラン類などが例示される。
が例示され、これ罠は具体的にトリメトキシシラン、ト
リエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジ
ェトキシシランなどのアルコキシシラン類、トリアセト
キシシラン、メチルジアセトキシシランなどのアシロキ
シシラン類、トリ（メチルエチルケトオキシメート）シ
ラン、メチルジ（メチルエチルケトオキシメート）シラ
ンなどのケトオキシメートシラン類、トリイソプロペノ
キシシラン、メチルジイソプロペノキシシランなどのア
ルケノキシシラン類などが例示される。
シアノアクリレートポリマーと上記した式（４）で示さ
れるオルガノシランとの反応は有機けい素化学における
符加反応用触媒として公知とされる塩化白金酸、塩化白
金酸とオレフィンとの錯体、白金黒、白金付き活性炭な
どの白金系触媒またはロジウム、フパルト、パラジウム
、ニッケルなどの周期律表■族の遷移金属錯体化合物触
媒の存在下釦付なわせればよいが、この反応温度は３０
〜１５０℃、好ましくは６０％−１２０℃の範囲とすれ
ばよく、この場合における溶剤の使用は任意とされるが
好ましくは脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、アルコール類などの溶剤中で行なわせるこ
とがよい。
れるオルガノシランとの反応は有機けい素化学における
符加反応用触媒として公知とされる塩化白金酸、塩化白
金酸とオレフィンとの錯体、白金黒、白金付き活性炭な
どの白金系触媒またはロジウム、フパルト、パラジウム
、ニッケルなどの周期律表■族の遷移金属錯体化合物触
媒の存在下釦付なわせればよいが、この反応温度は３０
〜１５０℃、好ましくは６０％−１２０℃の範囲とすれ
ばよく、この場合における溶剤の使用は任意とされるが
好ましくは脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、アルコール類などの溶剤中で行なわせるこ
とがよい。
しかし、一般式（１）で示される重合体がそのＲ１がチ
オエーテル結合を含む２価炭化水素基とされるものを得
るためには、シアノアクリレートポリマーと反応させる
オルガノシランを一般式％式％（５） 数１〜６の２価炭化水索基ンで示されるメルカプトアル
キル基を有するシランとする必要があ曝）。
オエーテル結合を含む２価炭化水素基とされるものを得
るためには、シアノアクリレートポリマーと反応させる
オルガノシランを一般式％式％（５） 数１〜６の２価炭化水索基ンで示されるメルカプトアル
キル基を有するシランとする必要があ曝）。
この式（５）で示されるシランとしてはｒ−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン、ｒ−メルカプトグロビル
メチルジメトキシシラン、α−メルカグトグロビルトリ
メトキシシラン、α−メルカプトグロビルメチルジメト
キシシランなどが例示されるが、この反応はラジカル反
応であることからこれＫはベンゾイルパーオキサイド、
アシルパーオキサイドなどのパーオキナイド類、アゾビ
スイソブチロニトリルなどのようなラジカル発止剤を触
媒として３０〜１５０℃の温度で行なわせればよく。
プロピルトリメトキシシラン、ｒ−メルカプトグロビル
メチルジメトキシシラン、α−メルカグトグロビルトリ
メトキシシラン、α−メルカプトグロビルメチルジメト
キシシランなどが例示されるが、この反応はラジカル反
応であることからこれＫはベンゾイルパーオキサイド、
アシルパーオキサイドなどのパーオキナイド類、アゾビ
スイソブチロニトリルなどのようなラジカル発止剤を触
媒として３０〜１５０℃の温度で行なわせればよく。
この際好ましくは脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素などの溶剤を使用すればよい。
ロゲン化炭化水素などの溶剤を使用すればよい。
上記したような方法で得られた一般式（１）で示される
重合体を主剤とする本発明の一成分型室温硬化性組成物
はこの重合体が加水分解性シリコーン官能基を含むもの
であるため、この保存に当っては水と接触しないように
無水の状態に保つ必要があるが、保存中の安定性を維持
するためＫは式Ｒ−８ｉＸ （Ｒ、Ｘ、ａは前
記のと−ａ お−）、Ｒ＠は炭素数１〜６の１価炭化水素基）でを 示されるオルガノシラク泄成物中の上記重合体に対しθ
〜２０１１Ｊ１％で添加しておくことがよい。
重合体を主剤とする本発明の一成分型室温硬化性組成物
はこの重合体が加水分解性シリコーン官能基を含むもの
であるため、この保存に当っては水と接触しないように
無水の状態に保つ必要があるが、保存中の安定性を維持
するためＫは式Ｒ−８ｉＸ （Ｒ、Ｘ、ａは前
記のと−ａ お−）、Ｒ＠は炭素数１〜６の１価炭化水素基）でを 示されるオルガノシラク泄成物中の上記重合体に対しθ
〜２０１１Ｊ１％で添加しておくことがよい。
この組成物は空気中に曝露すると空気中の水分との反応
で室温で硬化するが、これにはその硬化を促進するため
にアルキルチタン酸塩、有機叶い素チタン酸塩、チタン
キレート化合物などのチタン化合物、オクチル酸すず、
ジブチルすずジラウレート、ジブチルすずジベンジルマ
レートなどの有機すず化合物、ジブチルアミン−２−エ
チルへ中ソエート。テトラメチルグアニジン、テトラメ
チルグアニジルアルキル基を有する有機けい素化合物な
どのア（：／類を硬化促進剤として組成物に対し０．０
０１〜１０重量の範囲で添加することが好ましい。
で室温で硬化するが、これにはその硬化を促進するため
にアルキルチタン酸塩、有機叶い素チタン酸塩、チタン
キレート化合物などのチタン化合物、オクチル酸すず、
ジブチルすずジラウレート、ジブチルすずジベンジルマ
レートなどの有機すず化合物、ジブチルアミン−２−エ
チルへ中ソエート。テトラメチルグアニジン、テトラメ
チルグアニジルアルキル基を有する有機けい素化合物な
どのア（：／類を硬化促進剤として組成物に対し０．０
０１〜１０重量の範囲で添加することが好ましい。
また１本発明の組成物にはこの組成物から得られる硬化
物の物性を改良する目的で充填剤を添加してもよく、こ
れＫは溶融シリカ、沈降性シリカ。
物の物性を改良する目的で充填剤を添加してもよく、こ
れＫは溶融シリカ、沈降性シリカ。
カーがノブラック。炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム
、叶いそう土１石英粉末、酸化チタン、酸化第二鉄、酸
化亜鉛、／ルク１石綿、ガラス繊維などが例示されるが
、これにはまた顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面
活性剤、難燃剤、絶縁材などを目的に応じ添加してもよ
い。なお、この組成物には必要に応じ接着性付与剤を添
加してもよく、これにはｒ−ア電ノグロビルトリエトキ
シシラン、Ｎ−β−ア電ノエチルーｒ−アミノプロピル
トリメトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン、ｒ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、ｒ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、β−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラ
ンなどのようなシランカップリング剤と呼ばれている有
機官能性シラン化合物を添加すればよい。
、叶いそう土１石英粉末、酸化チタン、酸化第二鉄、酸
化亜鉛、／ルク１石綿、ガラス繊維などが例示されるが
、これにはまた顔料、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面
活性剤、難燃剤、絶縁材などを目的に応じ添加してもよ
い。なお、この組成物には必要に応じ接着性付与剤を添
加してもよく、これにはｒ−ア電ノグロビルトリエトキ
シシラン、Ｎ−β−ア電ノエチルーｒ−アミノプロピル
トリメトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン、ｒ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、ｒ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、β−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラ
ンなどのようなシランカップリング剤と呼ばれている有
機官能性シラン化合物を添加すればよい。
本発明の一成分型室温硬化性組成物はその硬化物が！に
耐熱性、耐水性にすぐれているので建造物、航空機、自
動車、エレクトロエックス、家電製品などのシーリング
剤、コーティング剤、接着剤、塗料などとして有用とさ
れるが、これはまたシリコーンシーリング材の表面コー
テイング材として使用すればシリコーンによる目地゛周
辺の汚染が防止されるという効果を与える。また、この
ものはガラス、コンクリート、磁器、木材、金製。
耐熱性、耐水性にすぐれているので建造物、航空機、自
動車、エレクトロエックス、家電製品などのシーリング
剤、コーティング剤、接着剤、塗料などとして有用とさ
れるが、これはまたシリコーンシーリング材の表面コー
テイング材として使用すればシリコーンによる目地゛周
辺の汚染が防止されるという効果を与える。また、この
ものはガラス、コンクリート、磁器、木材、金製。
各種重合体、プラスチック、塗料などともよく密着する
ので１種々のタンクの密封用として、また接着用として
も使用することができるし、シリコーン系、ポリサルフ
ァイド系、ウレタン系のシーリング材のプライマーとし
ても使用することができる。なお、この組成物は特に溶
剤を添加する必要はないが１作業性をよくするために溶
剤を添加することは任意であＩ】、これにはトルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキ
サンなどの脂肪族炭化水素、バークロ四エチレン、トリ
クロロエチレン、フロンソルプなどのハロゲン化炭化水
Ｓ、さらにはジオクチルフタレート、ジブチルフタレー
トなどの可塑剤を用いればよい。
ので１種々のタンクの密封用として、また接着用として
も使用することができるし、シリコーン系、ポリサルフ
ァイド系、ウレタン系のシーリング材のプライマーとし
ても使用することができる。なお、この組成物は特に溶
剤を添加する必要はないが１作業性をよくするために溶
剤を添加することは任意であＩ】、これにはトルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、シクロヘキ
サンなどの脂肪族炭化水素、バークロ四エチレン、トリ
クロロエチレン、フロンソルプなどのハロゲン化炭化水
Ｓ、さらにはジオクチルフタレート、ジブチルフタレー
トなどの可塑剤を用いればよい。
つぎに本発明の実施例をあげるが１例中の部は重量部を
、また粘度は２５℃での測定値を示したものである。
、また粘度は２５℃での測定値を示したものである。
実施例１
コンデンサーを付けたＩｔの反応フラスコにシアノ酢酸
アリルエステル２５ＩＩ（０，２モル）、シアノ酢酸エ
チルエステル９０．４．９ （０，８モル）。
アリルエステル２５ＩＩ（０，２モル）、シアノ酢酸エ
チルエステル９０．４．９ （０，８モル）。
パラホルムアルデヒド３０ｇ（１モル）、トルエン２５
０Ｉおよび触媒としてのピペリジン０．３ｇを仕込み、
トルエン還流下で反応させて生成する水を系外に除去し
ながら５時間反応させ、水が１８１生成したところで反
応を終了させ、冷却後に１％塩酸水１００ｙを添加して
触媒を中和し。
０Ｉおよび触媒としてのピペリジン０．３ｇを仕込み、
トルエン還流下で反応させて生成する水を系外に除去し
ながら５時間反応させ、水が１８１生成したところで反
応を終了させ、冷却後に１％塩酸水１００ｙを添加して
触媒を中和し。
塩酸水層を分離してから水洗によ畳）中和し、シリカゲ
ルで脱水した。
ルで脱水した。
ついで、この脱水した反応液を活性炭で処理してからｒ
過し、このｒ液にｒ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン３９．３ｇ（０，２モル）、アゾビスイソブチロ
ニトリル０．５ｐおよびメトキシへイドロキノン０．２
１を加えて８０℃に加熱して３時間反応させたところ、
ガスクロマトグラフでしらべても未反応のｒ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランが検出されなかったので
反応は終結したものと判断し、１２０℃／１０ｎ＋Ｈｇ
の条件下でトルエンを留去したところ、粘度が２２．０
００ｏ８で屈折率が１．４７６１（２５℃）の液体生成
物１４５Ｉが得られた。
過し、このｒ液にｒ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン３９．３ｇ（０，２モル）、アゾビスイソブチロ
ニトリル０．５ｐおよびメトキシへイドロキノン０．２
１を加えて８０℃に加熱して３時間反応させたところ、
ガスクロマトグラフでしらべても未反応のｒ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランが検出されなかったので
反応は終結したものと判断し、１２０℃／１０ｎ＋Ｈｇ
の条件下でトルエンを留去したところ、粘度が２２．０
００ｏ８で屈折率が１．４７６１（２５℃）の液体生成
物１４５Ｉが得られた。
つぎにこの重合体１００部にジプチルすずジベンジルマ
レート２部を加えて均一に混合したのち。
レート２部を加えて均一に混合したのち。
これを空気中に＠露したところ、このものは２時間後に
硬化して非粘着性となり、これを２．０龍の厚さにシー
ト化して空気中に曝露したものは７日後に硬化して硬度
（ショアーＡ）２５．引張１）強さ７１１／ｃｄ、破断
時の伸び８０％という物性を示した。
硬化して非粘着性となり、これを２．０龍の厚さにシー
ト化して空気中に曝露したものは７日後に硬化して硬度
（ショアーＡ）２５．引張１）強さ７１１／ｃｄ、破断
時の伸び８０％という物性を示した。
実施例２
実施例１で得られたシリカゲルで脱水した反応液に、）
リメトキシシラン２４．４ｇ（０，２モル）と触媒とし
ての塩化白金酸の２％イングロビルアルコール溶液ＩＩ
ｉとを加え、９０℃で４時間反応させたのち１２０℃／
１０ｍｍＨｇの条件下でトルエンを留去したところ、粘
度が１２１，０ＯＯｃＳで屈折率が１．４７７１（２５
℃）の粘稠な液体１１０、ｌｉ＋が得られた。
リメトキシシラン２４．４ｇ（０，２モル）と触媒とし
ての塩化白金酸の２％イングロビルアルコール溶液ＩＩ
ｉとを加え、９０℃で４時間反応させたのち１２０℃／
１０ｍｍＨｇの条件下でトルエンを留去したところ、粘
度が１２１，０ＯＯｃＳで屈折率が１．４７７１（２５
℃）の粘稠な液体１１０、ｌｉ＋が得られた。
つぎにこの重合体１００部にジブチルすずジラウレート
１部とテトラメチルグアニジルプロビルトリメトキシシ
ラン１部を茄えて均一な溶液としたのち、空気中に＠露
したところ−これは２０分で非粘着性のものとなった。
１部とテトラメチルグアニジルプロビルトリメトキシシ
ラン１部を茄えて均一な溶液としたのち、空気中に＠露
したところ−これは２０分で非粘着性のものとなった。
また、このものを厚さ２．０ ｍ翼のシートとしたもの
は７日後に硬化し。
は７日後に硬化し。
これは硬度（ショアーＡ ） ３０．引張Ｉ）強さ５
Ｋｆ／ｃｓＬ破断時の伸び７０％という物性を示した。
Ｋｆ／ｃｓＬ破断時の伸び７０％という物性を示した。
実施例３
実施例１で得られたシリカゲルで脱水した反応液に、メ
チルジイソプロペノキシシラン３１．６ｇ（０，２モル
）と塩化白金酸の２％イソプ四ビルアルコール溶液１ｇ
を加え、９０℃で５時間反応させたのち１２０℃／１０
ｎＩＨｇの条件下でトルエンを留去したところ、粘度が
３４，５００ｃ８で屈折率が１．４７５２（２５℃）の
粘稠な液体１２０ｙが得られた。
チルジイソプロペノキシシラン３１．６ｇ（０，２モル
）と塩化白金酸の２％イソプ四ビルアルコール溶液１ｇ
を加え、９０℃で５時間反応させたのち１２０℃／１０
ｎＩＨｇの条件下でトルエンを留去したところ、粘度が
３４，５００ｃ８で屈折率が１．４７５２（２５℃）の
粘稠な液体１２０ｙが得られた。
つぎＫこの重合体１００部にテトラメチルグアニジルプ
ロビルトリメトキシシラン２部を加えて均一な溶液とし
たのち、これを空気中に曝露したところ、これは３０分
後に非粘着性となり、このものから作られた厚さ２Ｈの
シートは７日後に硬化し硬度（ショアーＡ）２０．引張
曝）強さ８Ｋｑ／−１破断時の伸び７５％という物性を
示した。
ロビルトリメトキシシラン２部を加えて均一な溶液とし
たのち、これを空気中に曝露したところ、これは３０分
後に非粘着性となり、このものから作られた厚さ２Ｈの
シートは７日後に硬化し硬度（ショアーＡ）２０．引張
曝）強さ８Ｋｑ／−１破断時の伸び７５％という物性を
示した。
実施例４
コンデンサー付き１１の反応フラスコに、シアノ酢酸ア
リルエステル１２５．ｐ、パラホルムアルデヒド３０Ｌ
）ルエン１２１およびピペリジン０．３．ｐを仕込み、
トルエン還流下に反応させて生成する水を系外に除去し
ながら３時間反応させ。
リルエステル１２５．ｐ、パラホルムアルデヒド３０Ｌ
）ルエン１２１およびピペリジン０．３．ｐを仕込み、
トルエン還流下に反応させて生成する水を系外に除去し
ながら３時間反応させ。
水の生成が１８ｇとなったときに反応を終了させて冷却
し、１％の塩酸水で触媒を中和してから塩酸水層を分離
して水洗によＩ】中和してからシリカゲルで脱水した。
し、１％の塩酸水で触媒を中和してから塩酸水層を分離
して水洗によＩ】中和してからシリカゲルで脱水した。
ついでこの脱水した反応液を活性炭で処理してからｒ過
し、このＦ液に塩化白金酸の２％イソプロピルアルコー
ル溶液１１！を加え８０℃に加熱したのち、こ−にメチ
ルジイソプロペノキシシラン１５８Ｉ！を徐々に滴下し
、８０〜９０℃で付加反応させ、８０℃に５に間保持し
てから１２０℃／１°ＯｙａｕＨｇの条件下でトルエン
を留去したところ。
し、このＦ液に塩化白金酸の２％イソプロピルアルコー
ル溶液１１！を加え８０℃に加熱したのち、こ−にメチ
ルジイソプロペノキシシラン１５８Ｉ！を徐々に滴下し
、８０〜９０℃で付加反応させ、８０℃に５に間保持し
てから１２０℃／１°ＯｙａｕＨｇの条件下でトルエン
を留去したところ。
表面忙粘着性のある融点４Ｓ℃の固体２８８ｇが得られ
た。
た。
つぎＫこの重合体をトルエンで５０％に希釈したもの１
００部にテトラメチルグアニジルプロビルトリメトキシ
シラン１部を加えて均一に混合し。
００部にテトラメチルグアニジルプロビルトリメトキシ
シラン１部を加えて均一に混合し。
これをガラス板上にコーティングして空気中に曝露した
ところ、これは３０分間で非粘着性とな＋１゜４日後に
得られた硬化皮膜は鉛筆硬度２Ｈの硬度を示した。
ところ、これは３０分間で非粘着性とな＋１゜４日後に
得られた硬化皮膜は鉛筆硬度２Ｈの硬度を示した。
実施例５
実施例１〜４で得た重合体に第１表に示したようにトル
エンと有機１−ず化合物、グアニジルシクンを加えてプ
ライマーＡＩ−ム４を作り、これらのプライマーをモル
タル上に均一に塗布して３０分間風乾後、この上に室温
硬化性シリコーンゴム組成物・ＲＴＶＩＩ−４５［信越
化学工業（株）襞間品名］をビード状に押出して試験片
を作ると共に、比較のために市販のシアノアクリレート
系接着剤を用いて同様の試験片を作り、ついでこのＲＴ
Ｖ ＫＥ−４５を室温で４日間放置して硬化させてその
接着性をしらべたところ、第２表に示したとおりの結果
が得られた。
エンと有機１−ず化合物、グアニジルシクンを加えてプ
ライマーＡＩ−ム４を作り、これらのプライマーをモル
タル上に均一に塗布して３０分間風乾後、この上に室温
硬化性シリコーンゴム組成物・ＲＴＶＩＩ−４５［信越
化学工業（株）襞間品名］をビード状に押出して試験片
を作ると共に、比較のために市販のシアノアクリレート
系接着剤を用いて同様の試験片を作り、ついでこのＲＴ
Ｖ ＫＥ−４５を室温で４日間放置して硬化させてその
接着性をしらべたところ、第２表に示したとおりの結果
が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は炭素数１〜６の２価炭化水素基または
炭素数２〜８のチオエーテル結合を有する２価炭化水素
基、Ｒ＾２は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ＾３は
炭素数１〜１０の１価炭化水素基、Ｒ＾４は水酸基また
は水素原子、Ｘは加水分解性基、ａは１または２、ｍは
１〜１００、ｎは０〜１００の整数） で示される重合体を主剤としてなることを特徴とする一
成分型室温硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP881585A JPS61168607A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 一成分型室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP881585A JPS61168607A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 一成分型室温硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61168607A true JPS61168607A (ja) | 1986-07-30 |
| JPH0447708B2 JPH0447708B2 (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=11703311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP881585A Granted JPS61168607A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 一成分型室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61168607A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5140084A (en) * | 1990-04-27 | 1992-08-18 | Three Bond Co., Ltd. | Silicon-containing alpha-cyanoacrylates |
| US5359101A (en) * | 1989-11-21 | 1994-10-25 | Loctite Ireland, Ltd. | Anionically polymerizable monomers, polymers thereof and use of such polymers in photoresists |
| US5386047A (en) * | 1994-03-11 | 1995-01-31 | Loctite Corporation | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives |
-
1985
- 1985-01-21 JP JP881585A patent/JPS61168607A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5359101A (en) * | 1989-11-21 | 1994-10-25 | Loctite Ireland, Ltd. | Anionically polymerizable monomers, polymers thereof and use of such polymers in photoresists |
| US5140084A (en) * | 1990-04-27 | 1992-08-18 | Three Bond Co., Ltd. | Silicon-containing alpha-cyanoacrylates |
| US5386047A (en) * | 1994-03-11 | 1995-01-31 | Loctite Corporation | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0447708B2 (ja) | 1992-08-04 |
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