JPS611687A - ピリドピリミジン誘導体 - Google Patents
ピリドピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPS611687A JPS611687A JP59248981A JP24898184A JPS611687A JP S611687 A JPS611687 A JP S611687A JP 59248981 A JP59248981 A JP 59248981A JP 24898184 A JP24898184 A JP 24898184A JP S611687 A JPS611687 A JP S611687A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound shown
- group
- ethyl
- reacted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、生理活性を有する新規化合物の創製にあり、
本発明によって提供される４５合物は医療における治療
薬としての用途を有する。
本発明によって提供される４５合物は医療における治療
薬としての用途を有する。
あるいはまだ、本発明によって提供される化合物は他の
有用な化合物の製造に際し、その原料として有用な化合
物でもある。
有用な化合物の製造に際し、その原料として有用な化合
物でもある。
従来の技術
本発明が提供する化合物と類する化合物で公知となって
いるものがある。ピペミド酸の名称で知られている抗菌
性化合物がある。
いるものがある。ピペミド酸の名称で知られている抗菌
性化合物がある。
（ジャーナルメデイシナルケミストリー（Ｊ・Ｍｅｄ、
−Ｃｈｅｍ ）１８巻７４ベージ（１９７ｆｌｌ参照） 、発明が解決しようと、ｆ、る問題点 本発明は、公知技術とは異なった新規化合物の創製と新
しく創製された化合物が従来知られている化合物の生理
活性とは異った生理活性を有することを明らかにするこ
とを目的とするものである。
−Ｃｈｅｍ ）１８巻７４ベージ（１９７ｆｌｌ参照） 、発明が解決しようと、ｆ、る問題点 本発明は、公知技術とは異なった新規化合物の創製と新
しく創製された化合物が従来知られている化合物の生理
活性とは異った生理活性を有することを明らかにするこ
とを目的とするものである。
問題点を解決するための手段
本発明によって提供される新規化合物は、例えば次のよ
うにして造られる。
うにして造られる。
□概略を化学反応式で示せば次の通りとなる。
（式中Ｒ，、Ｒ２ハカルボキシル基、アシルオキシカｔ
’ ＊ ＝ ／’ ａｋ 、Ｒ３１ｔ水素原子、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、Ｒ，はアルキル基、Ｒ８はアルキル基、Ｘ
はハロゲン原子を示す。〕 ここにおいて、式（１）で示される化合、物と式（ａ）
で示される化合物とを反応させて式０〕で示される化合
物を得る。ここにおいて式（１）で示される化合物にお
ける置換基Ｘはクロル原子、ブロム原子、ヨード原子な
どであり、Ｒ６はメチル基、エチル基、プロピル基など
である。また、式（ａ）で示される化合物における置換
基Ｂ、３は水素原子、ホルミル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、 メ ト キ シ カ ルツボ ニ ル
基、 エ ト キ シ カ ルボニル基、ペンジル
オキシカルボニル基などである。反応は塩基の存在下、
溶媒の存在下又は不存在で室温〜１００Ｃで進行させる
ことができる。用いられる溶媒としては、クロロホルム
、トリクロロエタン、トルエンなど反応に関与しないも
のならばどれでもよい。塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジンなどが挙げられる。
’ ＊ ＝ ／’ ａｋ 、Ｒ３１ｔ水素原子、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、Ｒ，はアルキル基、Ｒ８はアルキル基、Ｘ
はハロゲン原子を示す。〕 ここにおいて、式（１）で示される化合、物と式（ａ）
で示される化合物とを反応させて式０〕で示される化合
物を得る。ここにおいて式（１）で示される化合物にお
ける置換基Ｘはクロル原子、ブロム原子、ヨード原子な
どであり、Ｒ６はメチル基、エチル基、プロピル基など
である。また、式（ａ）で示される化合物における置換
基Ｂ、３は水素原子、ホルミル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、 メ ト キ シ カ ルツボ ニ ル
基、 エ ト キ シ カ ルボニル基、ペンジル
オキシカルボニル基などである。反応は塩基の存在下、
溶媒の存在下又は不存在で室温〜１００Ｃで進行させる
ことができる。用いられる溶媒としては、クロロホルム
、トリクロロエタン、トルエンなど反応に関与しないも
のならばどれでもよい。塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジンなどが挙げられる。
かくして得られる式〔１〕で示される化合物を単離する
ことなく（必要ならば単離して）、式（ｂｌで示される
クロ／Ｌ／炭酸エチルとを塩基の存在下、溶媒の存在又
は不存在で反応させ、式０〕で示される化合物を得る。
ことなく（必要ならば単離して）、式（ｂｌで示される
クロ／Ｌ／炭酸エチルとを塩基の存在下、溶媒の存在又
は不存在で反応させ、式０〕で示される化合物を得る。
用いられる溶媒としては、クロロホルム、トリクロロエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどが挙げられ
、塩基としてはトリエチルアミン、ピリシンカ挙げられ
る。
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどが挙げられ
、塩基としてはトリエチルアミン、ピリシンカ挙げられ
る。
反応は室温乃至は加温下に行なわれる。
かくして得られた式〔１〕で示される化合物を更に、ク
ロル炭！エチルの存在下、加熱還流すると式（ｆｆ）で
示される２Ｈ−ピリド〔４・５−ｄ〕〔１・３〕オキサ
ジン−２・４（ＩＨ）−ジオンを得る。
ロル炭！エチルの存在下、加熱還流すると式（ｆｆ）で
示される２Ｈ−ピリド〔４・５−ｄ〕〔１・３〕オキサ
ジン−２・４（ＩＨ）−ジオンを得る。
鳥
かくして得られた式ωゴと式（ｄ）で示されるオ＾ザル
酢酸ジアルキルをアルカリ金属塩に変えたものを反応さ
せλ式■で示される化合物を得る。
酢酸ジアルキルをアルカリ金属塩に変えたものを反応さ
せλ式■で示される化合物を得る。
ここに・おいて用いられるアルカリ金属塩としては、ナ
トリウム、カリウム塩であり、反応溶媒トシては、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、
キシレン、ジオキサンなどが挙げられる。反応は加熱下
に容易に進めることができる。
トリウム、カリウム塩であり、反応溶媒トシては、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、
キシレン、ジオキサンなどが挙げられる。反応は加熱下
に容易に進めることができる。
かくして得られた式０で示される化合物はラット十二指
腸、回腸の自動運動を抑制する作用た、該化合物は他の
有用な化合物（例えばピペミド酸）の原料となる。ピペ
ミド酸が優れた抗菌剤としての作用を有するところから
みて、本発明目的化合物が、その−歩手前の化合物であ
リ、極めて容易にピペミド酸に誘導できるものであるに
もか５わらず、抗菌作用を示さすＣストレプトコッカス
アラレラム、バチルス、サブチリス、エシリヒヤコリー
、シュードモナスエルギノサ等に対し、ＭＩＣを日本化
学療法学会最小発育阻止濃度測定法に従い測定したが１
００Ｑ／ｍ１以上である。）、別異の作用を有すること
は意外な事である。
腸、回腸の自動運動を抑制する作用た、該化合物は他の
有用な化合物（例えばピペミド酸）の原料となる。ピペ
ミド酸が優れた抗菌剤としての作用を有するところから
みて、本発明目的化合物が、その−歩手前の化合物であ
リ、極めて容易にピペミド酸に誘導できるものであるに
もか５わらず、抗菌作用を示さすＣストレプトコッカス
アラレラム、バチルス、サブチリス、エシリヒヤコリー
、シュードモナスエルギノサ等に対し、ＭＩＣを日本化
学療法学会最小発育阻止濃度測定法に従い測定したが１
００Ｑ／ｍ１以上である。）、別異の作用を有すること
は意外な事である。
以下実施例を記述する。
実施例１゜
水酸化ナトリウム０．４４ ｆを水２５ゴに溶解シ、ソ
こに２−クロ）Ｉ／−４−エチルアミノピリミジン−５
−力ｐボン酸メチルエステル２、１６９を加え、室温で
１時間撹拌し均一溶液とした。希塩酸で酸性とし析出結
晶を戸数し水洗して２−クロ／Ｉ／−４−エチルアミノ
ピリミジン−５−カルボン酸の白色結晶１．８４Ｆを得
たＯ ｍｐ−ｘ４７〜９ｃ（ＡＳＷ）セ分靜→ 収率
９１．１％ 実施例２゜ ２−クロル−４−エチルアミノピリミジン−５−カルボ
ン酸１．５０ｆ、）リエチルアミン１、８１１クロロホ
ルム１６ｍ１の混合液に水冷下１−エトキシ力ルポニル
ビベラジン１．２９Ｆを滴下した。室温で１時間攪拌後
、加熱還流を１０時間行なった。
こに２−クロ）Ｉ／−４−エチルアミノピリミジン−５
−力ｐボン酸メチルエステル２、１６９を加え、室温で
１時間撹拌し均一溶液とした。希塩酸で酸性とし析出結
晶を戸数し水洗して２−クロ／Ｉ／−４−エチルアミノ
ピリミジン−５−カルボン酸の白色結晶１．８４Ｆを得
たＯ ｍｐ−ｘ４７〜９ｃ（ＡＳＷ）セ分靜→ 収率
９１．１％ 実施例２゜ ２−クロル−４−エチルアミノピリミジン−５−カルボ
ン酸１．５０ｆ、）リエチルアミン１、８１１クロロホ
ルム１６ｍ１の混合液に水冷下１−エトキシ力ルポニル
ビベラジン１．２９Ｆを滴下した。室温で１時間攪拌後
、加熱還流を１０時間行なった。
続いて水冷下クロル炭酸エチ／” ０．９７ ’ｌを滴
下後、室温で３０分間攪拌した。
下後、室温で３０分間攪拌した。
水洗浄後、希塩酸水溶液洗浄し、再び水洗浄し乾燥剤で
処理後、クロロホルムを減圧留去した。残さをイソプロ
ピルアルコールで再結晶シて、２−＋４−エトキシカル
ボニル−１−ピペラジニル）−４−エチルアミノピリミ
ジン−５−カルボン酸 エトキシギ酸無水物２、８２
ｆを得た。 ｍｐ−１１００収率 ７８，９％ 。
処理後、クロロホルムを減圧留去した。残さをイソプロ
ピルアルコールで再結晶シて、２−＋４−エトキシカル
ボニル−１−ピペラジニル）−４−エチルアミノピリミ
ジン−５−カルボン酸 エトキシギ酸無水物２、８２
ｆを得た。 ｍｐ−１１００収率 ７８，９％ 。
実施例３゜
） 】−アセチルピペラジンを用い実施例２と同様にし
て２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−４−エチ
ルアミノピリミジン−５−カルボン酸、エトキシギ酸無
水物を得た。
て２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−４−エチ
ルアミノピリミジン−５−カルボン酸、エトキシギ酸無
水物を得た。
ｍｐ・ ６６．５〜６７．５Ｃ
実施例４゜
２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−
４−エチルアミノピリミジン−５−カルボン酸エトキシ
蟻酸無水物１９．８ ＩＩＫクロル炭酸エチル１５０ｍ
１を加え、窒素ガス気流下に、クロル炭酸エチルをとき
どき追加しながら２８時間加熱還流した。反応終了後、
−夜装置し、析出した結晶を戸数し、エチルエーテル洗
浄後乾燥して？−（４−エトキシカルボニル−１−ピベ
ラジニ１ｖ１−１−１ エチル−２Ｈ−ピリミド〔４・
５−ｄ〕（ｌ・３〕オキサジン−２・４（１，Ｈ）−ジ
オン１０．９Ｆを得た。
４−エチルアミノピリミジン−５−カルボン酸エトキシ
蟻酸無水物１９．８ ＩＩＫクロル炭酸エチル１５０ｍ
１を加え、窒素ガス気流下に、クロル炭酸エチルをとき
どき追加しながら２８時間加熱還流した。反応終了後、
−夜装置し、析出した結晶を戸数し、エチルエーテル洗
浄後乾燥して？−（４−エトキシカルボニル−１−ピベ
ラジニ１ｖ１−１−１ エチル−２Ｈ−ピリミド〔４・
５−ｄ〕（ｌ・３〕オキサジン−２・４（１，Ｈ）−ジ
オン１０．９Ｆを得た。
収率 ６２，４％
ｍ−ｐ＝ １９２〜１９８Ｃ
ＴＬＣ（ベンゼン：酢酸エチル−１：ＩＶ／ＶＩＲｆ
＝ ０．７ ＩＲＣＭ ”：］？８０（オキサジン環Ｃ４・Ｃ−〇
）１７８０（オキサジン環Ｃ，，Ｃ＝＝Ｏ＋１７００
（：Ｌトキシカルポニ１ｖＣ−Ｏ）１６００（複素芳香
環Ｃ＝Ｃ） ＮＭ＜：骸： １．２７ ＝ １．８０ （８Ｈ＝ ｔ
＝ＮＣＨ２ＣＨ３３Ｈ１ｔ、０ＣＨ２ＣＨ３）＆６１
〜４．００（８Ｈ１ｍｌヒ０ペラジン環）４．１７（２
Ｈ１ｑｌＮＣＨ２ＣＨ８１２Ｈ１ｑｌＯＣＲ，ＣＨ５’
１８．８８（ＩＨ−８ぺ。−Ｈ１実施例５ ２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−４−エチル
アミノピリミジン−５−カルボン酸エトキシ蟻酸無水物
１８．８ ｆにクロ／Ｌ／度酸エチル１５０ｍ１を加え
実施例４と同様に反応、処理して析出した結晶を酢酸エ
チル洗浄後乾燥して？−（４−アセチ／ｌ／−］−ピペ
ラジニル）−１−エチル−２Ｈ−ピリミド〔４１５−ｄ
〕〔ＩＩ３〕オキサジン−２＋４（ＩＨ）−ジオン８．
３ｇを得た。
＝ ０．７ ＩＲＣＭ ”：］？８０（オキサジン環Ｃ４・Ｃ−〇
）１７８０（オキサジン環Ｃ，，Ｃ＝＝Ｏ＋１７００
（：Ｌトキシカルポニ１ｖＣ−Ｏ）１６００（複素芳香
環Ｃ＝Ｃ） ＮＭ＜：骸： １．２７ ＝ １．８０ （８Ｈ＝ ｔ
＝ＮＣＨ２ＣＨ３３Ｈ１ｔ、０ＣＨ２ＣＨ３）＆６１
〜４．００（８Ｈ１ｍｌヒ０ペラジン環）４．１７（２
Ｈ１ｑｌＮＣＨ２ＣＨ８１２Ｈ１ｑｌＯＣＲ，ＣＨ５’
１８．８８（ＩＨ−８ぺ。−Ｈ１実施例５ ２−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−４−エチル
アミノピリミジン−５−カルボン酸エトキシ蟻酸無水物
１８．８ ｆにクロ／Ｌ／度酸エチル１５０ｍ１を加え
実施例４と同様に反応、処理して析出した結晶を酢酸エ
チル洗浄後乾燥して？−（４−アセチ／ｌ／−］−ピペ
ラジニル）−１−エチル−２Ｈ−ピリミド〔４１５−ｄ
〕〔ＩＩ３〕オキサジン−２＋４（ＩＨ）−ジオン８．
３ｇを得た。
収率 ５２．０％
ｍ−ｐ−２２１〜２２３Ｃ（ＤＭＦ再結）Ｔ Ｌ ＣＩ
酢酸エチル：酢酸：水＝１０：２：］）Ｉ−Ｎ、ｆ’
−Ｑ、８ ｉＪイω−１：１７８（Ｈオキサジン環Ｃ４・Ｃ＝Ｃ）
・１７４０（オキサジン環Ｃ２、Ｃ二０１゜１６４０（
アセチｚｙ−Ｃ＝Ｏ）−１６００（複素芳香環・Ｃ＝Ｃ
） ＮＭＲに９．計１−３： ｍＩピペラジン環）４．４５（２ＨＩｑＩＮＣＨ２Ｃ，
、Ｈ３１８，７７（１ｆ（・Ｓ・Ｃ４−Ｈ）実施例６゜ ７−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−
１−エチル−２Ｈ−ピリミド〔４・５−Ｃ１）（］・］
３〕オキサジンー２４ （］ ＩＨ）−ジオン９．９ｇ
とオキサル酢酸ジエチルのナトリウム塩１７．９ｇを乾
燥したジメチルホルムアミド５０ｍ６に懸濁し、窒素ガ
ス気流下、１１０Ｃで２時間反応させた。溶媒を減圧留
去後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、乾燥剤で
処理後、乾燥剤を炉別し、Ｐ液を濃縮し、残渣にイン１
０ピルエーテルを加えると結晶が析出した。結晶を瀘別
し、イン１０ピルエーテルで洗浄後、乾燥し一？１ｒ２
−１４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−８
−エチ／ｌ／−５・８−ジヒドロ−５−オキソピリド〔
２・３−ｄ〕ピリミジン−６＋７−ジカルボン酸ジエチ
ルエステルの粗結晶７．２ ｆ／を得た。
酢酸エチル：酢酸：水＝１０：２：］）Ｉ−Ｎ、ｆ’
−Ｑ、８ ｉＪイω−１：１７８（Ｈオキサジン環Ｃ４・Ｃ＝Ｃ）
・１７４０（オキサジン環Ｃ２、Ｃ二０１゜１６４０（
アセチｚｙ−Ｃ＝Ｏ）−１６００（複素芳香環・Ｃ＝Ｃ
） ＮＭＲに９．計１−３： ｍＩピペラジン環）４．４５（２ＨＩｑＩＮＣＨ２Ｃ，
、Ｈ３１８，７７（１ｆ（・Ｓ・Ｃ４−Ｈ）実施例６゜ ７−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−
１−エチル−２Ｈ−ピリミド〔４・５−Ｃ１）（］・］
３〕オキサジンー２４ （］ ＩＨ）−ジオン９．９ｇ
とオキサル酢酸ジエチルのナトリウム塩１７．９ｇを乾
燥したジメチルホルムアミド５０ｍ６に懸濁し、窒素ガ
ス気流下、１１０Ｃで２時間反応させた。溶媒を減圧留
去後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、乾燥剤で
処理後、乾燥剤を炉別し、Ｐ液を濃縮し、残渣にイン１
０ピルエーテルを加えると結晶が析出した。結晶を瀘別
し、イン１０ピルエーテルで洗浄後、乾燥し一？１ｒ２
−１４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル）−８
−エチ／ｌ／−５・８−ジヒドロ−５−オキソピリド〔
２・３−ｄ〕ピリミジン−６＋７−ジカルボン酸ジエチ
ルエステルの粗結晶７．２ ｆ／を得た。
収率 ５３．４％
ｍ−ｐ・ １２７〜１２８Ｃ
ＴＬＣ（ベンゼン：酢酸エチル−１：］Ｖ／ＶＩＲｆ＝
０．４ 工ＹＸａｓ−１：１７４０・１７００ ｆエステル・ｃ
＝ｏ ）１６４０（ウレタン・Ｃ＝Ｏ１１６４０（複素
芳香環・Ｃ−Ｃ） ＮＭ弓璽冨１３： １．２０〜１．５８（８Ｈ，ＮＣ００（Ｊ（２甲Ｈ，，
３Ｈ１，８Ｈ，Ｃ７−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ３）３．６８〜
４００（８Ｈ・ｍＩピペラジン環）４．１７〜４．６７
９．２３ＮＨ・Ｓ・Ｃ，−Ｈ） 実施例７゜ ７−（４−アセチル−１−ピベラジニ／Ｌ／）−１−エ
チル−２Ｈ−ピリミド（４Ｉ５ｄ〕〔ＩＩ３〕オキサジ
ン−２１４（ＩＨ）−ジオン８．０ｇとオキサル酢酸ジ
エチルのナトリウム塩１５．８ｇを乾燥したジメチルホ
ルムアミド５Ｑｍｌに懸濁させ窒素ガス気流下、１１ゼ
ンを加えて結晶を析出させた。結晶をＰ取し、少量のベ
ンゼンで洗浄後、乾燥して２−（４−アセチ／ｌ／−１
−ピペラシニ／ｌ／ ）−８−エチル−５・８−ジヒド
ロ−５−オキソピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−６・
７−ジカルボン酸ジエチルエステルの粗結晶６．３ｇを
得た。 収率５６．４％ ｍ−ｐ−２０８＝２０９Ｃ（ＩＰＡ再結）Ｔ ｃｃ （
酢酸ｘｆｔｖ ： 酢酸：水−］ ０ ： ２ ： Ｉ
Ｖ／ＶＩＦｉｆ＝０．６ ■Ｆｉｆｆｌ−１： １７４０ ・ １７００（エステ
ル ・ Ｃ＝Ｃ）１６４０ ［アセチル・Ｃ：○）・１
６００（複素芳香環・Ｃ＝Ｃ） Ｎ計百訃１３： １．２６〜１．６８（ａＨ・Ｎ０Ｈ２ＣＨ３・３Ｈ・Ｃ
，−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ３，８Ｈ，（１，−ＣＯＯＣしＨ
２μ五）２．１７（８Ｈ９ｓ、Ｃｏ腸−）４．１０〜４
．６０１２Ｈ，Ｎ０Ｈ２ＣＨ３，２Ｈ。
０．４ 工ＹＸａｓ−１：１７４０・１７００ ｆエステル・ｃ
＝ｏ ）１６４０（ウレタン・Ｃ＝Ｏ１１６４０（複素
芳香環・Ｃ−Ｃ） ＮＭ弓璽冨１３： １．２０〜１．５８（８Ｈ，ＮＣ００（Ｊ（２甲Ｈ，，
３Ｈ１，８Ｈ，Ｃ７−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ３）３．６８〜
４００（８Ｈ・ｍＩピペラジン環）４．１７〜４．６７
９．２３ＮＨ・Ｓ・Ｃ，−Ｈ） 実施例７゜ ７−（４−アセチル−１−ピベラジニ／Ｌ／）−１−エ
チル−２Ｈ−ピリミド（４Ｉ５ｄ〕〔ＩＩ３〕オキサジ
ン−２１４（ＩＨ）−ジオン８．０ｇとオキサル酢酸ジ
エチルのナトリウム塩１５．８ｇを乾燥したジメチルホ
ルムアミド５Ｑｍｌに懸濁させ窒素ガス気流下、１１ゼ
ンを加えて結晶を析出させた。結晶をＰ取し、少量のベ
ンゼンで洗浄後、乾燥して２−（４−アセチ／ｌ／−１
−ピペラシニ／ｌ／ ）−８−エチル−５・８−ジヒド
ロ−５−オキソピリド〔２・３−ｄ〕ピリミジン−６・
７−ジカルボン酸ジエチルエステルの粗結晶６．３ｇを
得た。 収率５６．４％ ｍ−ｐ−２０８＝２０９Ｃ（ＩＰＡ再結）Ｔ ｃｃ （
酢酸ｘｆｔｖ ： 酢酸：水−］ ０ ： ２ ： Ｉ
Ｖ／ＶＩＦｉｆ＝０．６ ■Ｆｉｆｆｌ−１： １７４０ ・ １７００（エステ
ル ・ Ｃ＝Ｃ）１６４０ ［アセチル・Ｃ：○）・１
６００（複素芳香環・Ｃ＝Ｃ） Ｎ計百訃１３： １．２６〜１．６８（ａＨ・Ｎ０Ｈ２ＣＨ３・３Ｈ・Ｃ
，−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ３，８Ｈ，（１，−ＣＯＯＣしＨ
２μ五）２．１７（８Ｈ９ｓ、Ｃｏ腸−）４．１０〜４
．６０１２Ｈ，Ｎ０Ｈ２ＣＨ３，２Ｈ。
ｃ６−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３１２Ｈ，ｃ７−ＣＯＯＣＨ２
ＣＨ３）９．２７（ＩＨｌｓＩＣ，−Ｈ）（Ｔｙｒｏｄ
ｅ液８７ｔｌ；９５％０２１５％ＣＯ２通気）中に懸垂
し、薬物による張力の変化を測定して、自動運動の抑制
力を測定した。
ＣＨ３）９．２７（ＩＨｌｓＩＣ，−Ｈ）（Ｔｙｒｏｄ
ｅ液８７ｔｌ；９５％０２１５％ＣＯ２通気）中に懸垂
し、薬物による張力の変化を測定して、自動運動の抑制
力を測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるピリドピリミジン誘導体。 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はカルボキシル基、アルキルオキ
シカルボニル基、Ｒ＿３は水素原子、アシル基、アルキ
ルオキシカルボニル基、Ｒ＿４はアルキル基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59248981A JPS611687A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ピリドピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59248981A JPS611687A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ピリドピリミジン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59121498A Division JPS611686A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | ピリドピリミジン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611687A true JPS611687A (ja) | 1986-01-07 |
Family
ID=17186252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59248981A Pending JPS611687A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ピリドピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS611687A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03151696A (ja) * | 1989-11-08 | 1991-06-27 | Fujitsu Ltd | プリント板試験用装置 |
-
1984
- 1984-11-26 JP JP59248981A patent/JPS611687A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03151696A (ja) * | 1989-11-08 | 1991-06-27 | Fujitsu Ltd | プリント板試験用装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59118774A (ja) | 置換されたフエニルスルホニルオキシベンズイミダゾ−ルカルバメ−トおよびそれらの製造法 | |
| CN101293876A (zh) | 苯并噁唑酮类衍生物及其制备方法 | |
| SU812181A3 (ru) | Способ получени циклическихпРОизВОдНыХ 1,4-бЕНзОКСАзиНА или1,4-бЕНзТиАзиНА или иХ КиСлОТНО- АддиТиВНыХ СОлЕй | |
| JPS611687A (ja) | ピリドピリミジン誘導体 | |
| JPS63135376A (ja) | 利尿活性を示す（２−アミノ−４−アリル−チアゾ−ル−５−イル）エタノ−ル類とそれらの誘導体およびその製造法 | |
| JPH01117885A (ja) | 新規ボドフィロトキシン誘導体及びその製造法 | |
| JPS59231092A (ja) | フエノチアジン型リフアマイシンおよびその医薬用途 | |
| JPS62277392A (ja) | スルフエンアミド誘導体およびその製造法 | |
| JPS6089480A (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体 | |
| JPS6028978A (ja) | １，８−ナフチリジン誘導体 | |
| JPS61176578A (ja) | ピペラジン誘導体 | |
| US4452982A (en) | Process for the preparation of nitrogen-bridgehead condensed pyrimidine compounds, and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS6110587A (ja) | １−アザキサントン−３−カルボン酸誘導体およびその製造法 | |
| JPS63196598A (ja) | 新規なプレドニゾロンエステル誘導体 | |
| US3287459A (en) | Carbostyrils, coumarines and thiocoumarines | |
| JPS5942677B2 (ja) | シユクゴウキナゾリノンユウドウタイノセイホウ | |
| JPH0366687A (ja) | ベンゾチアジン誘導体、その製法、及び医薬品として又は医薬品の合成中間体としてのその適用 | |
| JPS604176B2 (ja) | ２，３−ジヒドロ−４（１ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 | |
| JPS5929595B2 (ja) | ピリミジン誘導体の製法 | |
| JPH05500362A (ja) | キヌレン酸誘導体、該誘導体の製法および該誘導体を含有する医薬組成物 | |
| JPS6324994B2 (ja) | ||
| US2430051A (en) | Soluble sulfanilamide derivatives and process of preparing them | |
| JPS58192874A (ja) | 新規スピロイソキサゾリン誘導体 | |
| JPS60246384A (ja) | クロモン−８−カルポキサミド誘導体 | |
| CA1042891A (en) | Benzylpyrimidines |