JPH0533221B2 - - Google Patents

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JPH0533221B2
JPH0533221B2 JP59138237A JP13823784A JPH0533221B2 JP H0533221 B2 JPH0533221 B2 JP H0533221B2 JP 59138237 A JP59138237 A JP 59138237A JP 13823784 A JP13823784 A JP 13823784A JP H0533221 B2 JPH0533221 B2 JP H0533221B2
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JP
Japan
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group
benzyl chloride
atom
carbon atoms
compound
Prior art date
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JP59138237A
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JPS6117569A (ja
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Hiroshi Kishida
Toshihiko Yano
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication of JPH0533221B2 publication Critical patent/JPH0533221B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔〕 〔式中、R1は水素原子または低級アルキル基
を表わし、R2およびR3は同一または相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基ま
たは任意に置換されていてもよい低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ
基、低級アルケニルチオ基、低級アルキニルチオ
基もしくは低級アルキルスルホニル基を表わし、
また、R2およびR3が末端で結合することにより、
酸素原子または硫黄原子を０〜２個環内に含む任
意に置換されていてもよい飽和または不飽和の５
員環もしくは６員環を形成することができる。Ｘ
は酸素原子、硫黄原子、メチレン基、スルホニル
基、スルフイニル基またはイミノ基を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体（以下、本
発明化合物と記す）およびそれを有効成分として
含有する殺ダニ剤に関する。 ある種のベンズイミダゾール誘導体、たとえ
ば、１−（３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジ
エニル）ベンズイミダゾールが、イエバエ等に対
して殺虫効力を有することは、Agric.Biol.
Chem.，46（６）1715（1982）に記載されている。
しかしながら、これらの化合物は、殺虫剤の有効
成分としては、必らずしも充分なものであるとは
いえず、また殺ダニ効力も劣るものである。 本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニ効力を有す
る化合物を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、本
発明化合物が、特に殺ダニ効力において優れてい
ることを確認し、本発明を完成した。 すなわち、本発明化合物は、ニセナミハダニ、
ミカンハダニ等のハダニ類に対して、優れた殺ダ
ニ効力を有し、さらに既存の殺ダニ剤に抵抗性の
発達したハダニ類に対しても卓効を示し、農園芸
用殺ダニ剤の有効成分として用いることができ
る。 一般式〔〕で示される本発明化合物におい
て、R2およびR3をさらに詳細に述べると、次の
ようになる。すなわち、R2およびR3としては、
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、炭
素原子数２〜６のアルケニルオキシ基、炭素原子
数２〜６のアルキニルオキシ基、炭素原子数１〜
６のアルキルチオ基、炭素原子数２〜６のアルケ
ニルチオ基、炭素原子数２〜６のアルキニルチオ
基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホニル基、
炭素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数
１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数２〜６の
ハロアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜６のハ
ロアルキニルオキシ基、炭素原子数１〜６のハロ
アルキルチオ基、炭素原子数２〜６のハロアルケ
ニルチオ基、炭素原子数２〜６のハロアルキニル
チオ基、炭素原子数１〜６のハロアルキルスルホ
ニル基、炭素原子数２〜６のアルコキシアルキル
基、炭素原子数２〜６のハロアルコキシアルキル
基、炭素原子数２〜６のアルキルチオアルキル
基、炭素原子数２〜６のハロアルキルチオアルキ
ル基、炭素原子数２〜６のアルコキシアルコキシ
基、炭素原子数２〜６のハロアルコキシアルコキ
シ基、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシアル
キル基、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシア
ルキル基、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ
アルコキシ基、炭素原子数３〜６のアルキニルオ
キシアルコキシ基、炭素原子数２〜６のアルコキ
シアルキルチオ基、炭素原子数２〜６のアルキル
チオアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のア
ルキルチオアルコキシ基、３，４−メチレンジオ
キシ基、３，４−ジフルオロメチレンジオキシ
基、３，４−トリフルオロエチレンジオキシ基、
３，４−トリメチレン基、３，４−テトラメチレ
ン基などをあげることができる。 一般式〔〕で示される本発明化合物のうちで
望ましい化合物は、R1が水素原子またはメチル
基を表わし、R2およびR3が同一または相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のア
ルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基また
は炭素原子数１〜６のアルキルチオ基を表わし、
Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基またはスル
ホニル基を表わす化合物である。 本発明化合物は、一般式〔〕 〔式中、R1は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール系化合物と一般式
〔〕 〔式中、R2，R3およびＸは前記と同じ意味を
表わし、Ｙはハロゲン原子、トシルオキシ基また
はメシルオキシ基を表わす。〕 で示される置換ベンジル系化合物とを酸結合剤の
存在下に反応させることによつて製造することが
できる。 本方法において、酸結合剤としては、たとえば
リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、ナトリウムアミド等のアルカ
リ金属アミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基等があげられる。 本反応は、溶媒の存在下または非存在下に行な
うことができるが、通常、溶媒の存在下に−30℃
から反応混合物の沸点、一般的には０℃〜110℃
の範囲で行なう。反応は、一般に0.5時間〜50時
間で完了する。 溶媒としては、水、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメ
トキシエタン等のエーテル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン、ジメチルホルムアミド、ジ
エチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド等あるいはそれ
らの混合物があげられる。 なお本反応において、ベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブ
ロミド等の相間移動触媒を用いることもできる。 本反応において、一般式〔〕で示されるベン
ズイミダゾール系化合物と一般式〔〕で示され
る置換ベンジル系化合物とのモル比は、１：0.1
〜10であるが、通常は１：0.8〜1.0である。ま
た、一般式〔〕で示されるベンズイミダゾール
系化合物と酸結合剤とのモル比は１：0.9〜1.1が
適当である。 反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要な
らばクロマトグラフイー、蒸留、再結晶等によつ
て精製する。 なお、本発明化合物には、一般式〔〕のベン
ズイミダゾール誘導体の塩酸、硫酸等の無機酸
塩、トリフルオロ酢酸等の有機酸塩も含まれる。 一般式〔〕で示されるベンズイミダゾール系
化合物としては、たとえばベンズイミダゾール、
２−メチルベンズイミダゾール、２−エチルベン
ズイミダゾール等をあげることができる。 また、一般式〔〕で示される置換ベンジル系
化合物は、公知であるかあるいは公知方法と類似
した方法で容易に製造することができる。その具
体例を以下に示すが、例示に限定されるものでは
ない。 すなわち、４−フエノキシベンジルブロミド、
４−（３−トリルオキシ）ベンジルクロリド、４
−（４−ｎ−ペンチルフエノキシ）ベンジルクロ
リド、４−（４−エトキシフエノキシ）ベンジル
クロリド、４−（３−エトキシフエノキシ）ベン
ジルクロリド、４−（４−メチルチオフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（４−ビニルオキシフエ
ノキシ）ベンジルクロリド、４−（３−クロロフ
エノキシ）ベンジルクロリド、４−（２−フルオ
ロフエノキシ）ベンジル ｐ−トルエンスルホネ
ート、４−（３−フルオロフエノキシ）ベンジル
ブロミド、４−（３−イソプロピルフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（３−ｎ−プロピルチオ
フエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−メチ
ルスルホニルフエノキシ）ベンジルクロリド、４
−（３−トリフルオロメチルフエノキシ）ベンジ
ルブロミド、４−（２−クロロフエニルチオ）ベ
ンジルブロミド、４−（３−ブロモフエノキシ）
ベンジルブロミド、４−（４−エチルフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（３−エチルフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（３−ｎ−プロポキシフ
エノキシ）ベンジルクロリド、４−（３−ｎ−ブ
トキシフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（３
−ｎ−ペンチルオキシフエノキシ）ベンジルクロ
リド、４−（４−イソプロピルチオフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（３−ｎ−プロピルフエ
ノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−イソプロ
ピルフエノキシ）ベンジルクロリド、４−ベンジ
ルベンジル メタンスルホネート、４−（３−エ
チルチオフエノキシ）ベンジルクロリド、４−
（４−メトキシメチルフエノキシ）ベジルクロリ
ド、４−（４−ｎ−ブチルチオフエノキシ）ベン
ジルクロリド、４−（４−ジフルオロメトキシフ
エノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−ｎ−プ
ロピルフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４
−ｎ−ブチルフエノキシ）ベンジルクロリド、４
−（４−ｎ−プロポキシフエノキシ）ベンジルク
ロリド、４−（４−sec−ブチルフエノキシ）ベン
ジルクロリド、４−（２，５−ジメチルフエノキ
シ）ベンジルクロリド、４−（２，３−ジメチル
フエノキシ）ベンジルクロリド、４−（３，５−
ジフルオロフエノキシ）ベンジルクロリド、４−
（４−ｎ−ブトキシフエノキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（４−ｎ−ペンチルチオフエノキシ）ベ
ンジルクロリド、４−（３，４−メチレンジオキ
シフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−ア
リルチオフエノキシ）ベンジルクロリド、４−
（３−アリルオキシフエノキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（４−プロパルギルオキシフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（４−ｎ−ヘキシルフエ
ノキシ）ベンジルクロリド、４−（３−ｎ−ヘキ
シルオキシフエノキシ）ベンジルクロリド、４−
（３−イソプロポキシフエノキシ）ベンジルクロ
リド、４−（３−エチニルオキシフエノキシ）ベ
ンジルクロリド、４−（４−アリルチオフエノキ
シ）ベンジルクロリド、４−〔４−（２，２−ジク
ロロビニルオキシ）フエノキシ〕ベンジルクロリ
ド、４−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ）フエノキシ〕ベンジルクロリド、４−
（３−クロロ−４−メチルフエノキシ）ベンジル
クロリド、４−（３，４−ジフルオロメチレンジ
オキシフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４
−sec−ペンチルフエノキシ）ベンジルクロリド、
４−（４−メトキシメチルチオフエノキシ）ベン
ジルクロリド、４−〔４−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）フエノキシ〕ベンジルクロリド、
４−（４−エトキシメチルフエノキシ）ベンジル
クロリド、４−（３−トリフルオロメチルチオフ
エノキシ）ベンジルクロリド、４−（３−メトキ
シ−４−メチルフエノキシ）ベンジルクロリド、
４−（４−エチル−２−メチルフエノキシ）ベン
ジルクロリド、４−（２−メチル−４−ｎ−プロ
ピルフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−
ｎ−ブチル−２−メチルフエノキシ）ベンジルク
ロリド、４−（３−メトキシフエノキシ）ベンジ
ルクロリド、４−（４−イソプロポキシフエノキ
シ）ベンジルクロリド、４−（４−sec−ブトキシ
フエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−ｎ−
ペンチルオキシフエノキシ）ベンジルクロリド、
４−〔４−（１−エトキシエチル）フエノキシ〕ベ
ンジルクロリド、４−（３−アリルチオフエノキ
シ）ベンジルクロリド、４−（３−アリルオキシ
メチルフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４
−エトキシフエニルチオ）ベンジルクロリド、４
−（３−エチニルオキシメチルフエノキシ）ベン
ジルクロリド、４−（４−メチルチオメチルチオ
フエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−イソ
ブチルチオフエノキシ）ベンジルクロリド、４−
〔４−（２−メチルアリルオキシ）フエノキシ〕ベ
ンジルクロリド、４−（３−エチルスルホニルフ
エノキシ）ベンジルクロリド、４−〔４−（１，１
−ジクロロ−２，２−ジフルオロエトキシ）フエ
ノキシ〕ベンジルクロリド、４−（２−メチル−
４−ｎ−プロポキシフエノキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（２−クロロ−４−エトキシフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−〔４−（２−ブテニルオキ
シ）フエノキシ〕ベンジルクロリド、４−〔４−
（１−メチルアリルオキシ）フエニルチオ〕ベン
ジルクロリド、４−（３−エトキシアニリノ）ベ
ンジルクロリド、４−（５，６，７，８−テトラ
ヒロド−２−ナフチルオキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（４−ブロモ−３−クロロフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）ベンジルクロリド、４−フエニル
スルフイニルベンジルブロミド、４−（３−ニト
ロフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−ｎ
−プロポキシフエノキシ）ベンジルクロリド、４
−（４−メトキシフエノキシ）ベンジルクロリド、
４−（４−エチルチオフエノキシ）ベンジルクロ
リド、４−（４−ｎ−プロピルチオフエノキシ）
ベンジルクロリド、４−（３−メチルチオフエノ
キシ）ベンジルクロリド、４−（３−ｎ−ブチル
チオフエノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−
ｎ−プロポキシフエニルチオ）ベンジルクロリ
ド、４−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−
イルオキシ）ベンジルクロリド、４−（２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−
イルオキシ）ベンジルクロリド、４−（インダン
−５−イルオキシ）ベンジルクロリド、４−〔４
−（１，２，２−トリフルオロエトキシ）フエノ
キシ〕ベンジルクロリド、４−〔４−（２−ブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フ
エノキシ〕ベンジルクロリドなどがあげられる。 次に製造例を示す。 製造例 １ 無水ジメチルホルムアミド10mlと水素化ナトリ
ウム（62％オイルサスペンジヨン）0.14ｇ
（3.6mmole）との混合物に、攪拌下、２−メチル
ベンズイミダゾール0.48ｇ（3.6mmole）を加え
た。 室温で１時間攪拌後、５〜10℃に冷却し、４−
（３−トリルオキシ）ベンジルブロミド1.00ｇ
（3.6mmole）の無水ジメチルホルムアミド溶液５
mlを30分間かけて滴下した。滴下後、室温で１夜
攪拌した。反応終了後、水100mlにあけ、トルエ
ン30mlで２度抽出し水洗後無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下トルエンを留去してシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーに付し、無色液状（n27.0 D
1.6112）の２−メチル−１−〔４−（３−トリルオ
キシ）ベンジル〕ベンズイミダゾール〔本発明化
合物（31）〕0.84ｇを得た。 製造例 ２ トルエン20ml、２−メチルベンズイミダゾール
0.55ｇ（4.2mmol）、トリエチルアミン0.42ｇ
（4.2mmol）および、４−（４−エトキシフエノキ
シ）ベンジルクロリド1.00ｇ（3.8mmol）の混合
物を環流下に５時間攪拌した。 室温まで冷却後、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下トルエンを留去してシリカゲル
カラムクロマトグラフイーに付し、無色液状
（n26.0 D1.5984）の１−〔４−（４−エトキシフエノ
キシ）ベンジル〕−２−メチルベンズイミダゾー
ル〔本発明化合物（50）〕1.20ｇを得た。 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明化合物を殺ダニ剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えず、そのままで
もよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状
担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤、餌等
と混合し、あるいは線香やマツト等の基材に含浸
して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾ
ール、蚊取線香や電気蚊取マツト等の加熱燻蒸
剤、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒
餌等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.01％〜95％含有する。固体担体に
は、カオリンクレー、アツタパルジヤイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、ピロフイライト、
タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり、液体
担体には、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリク
ロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等がある。ガス状担体には、フロンガス、
LPG（液化石油ガス）、ジメチルエーテル等があ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロツクコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤がある。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤
には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼ
イン、ゼラチン、CMC（カルボキシメチルセルロ
ース）、松根油、寒天等があり、安定剤には、
PAP（酸性りん酸イソプロピル）、TCP（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポ
キシ化油、前記の界面活性剤、BHT，BHA等の
酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン
酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、
ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があ
る。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例 １ 本発明化合物（１）または（29）0.2部、キシ
レン２部、白灯油97.8部を混合し、各々の油剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物（１），（29）〜（32），（36），
（37），（41）〜（50），（52），（54），（55），（
60）
〜（66）を各々10部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン70部をよく混合
して各々の乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物（７）または（66）20部、フエニ
トロチオン10部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素65部をよく粉砕混合して各々の水和剤
を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物（10）または（31）１部、カルバ
リール２部、カオリンクレー87部およびタルク10
部をよく粉砕混合して各々の粉剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物（15）または（50）５部、合成含
水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、ベントナイト30部およびカオリンクレー62
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた
後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈
して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。 本発明化合物を殺ダニ剤として用いる場合、そ
の施用量は、通常10アールあたり５ｇ〜500ｇで
あり、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場
合は、その施用濃度は10ppm〜1000ppmであり、
粉剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈す
ることなく、製剤のまゝで施用する。 次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１
表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は、第２表の化合物記号で示す。
【表】 試験例 １ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉
期）に、一葉当り10頭のニセナミハダニの雌成虫
を寄生させ、25℃の恒温室で保管した。６日後、
製剤例２に準じて調整した下記本発明化合物およ
び対照化合物の乳剤を水で有効成分が500ppmに
なるように希釈し、ターンテーブル上で１鉢あた
り10ml散布し、同時に２mlを土壌灌注した。 ８日後にツルナシインゲンのハダニによる被害
程度を調査した。 なお、被害程度は次の３段階に分けて表示し
た。 −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ：無処理区と同様の被害が認められる。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1は水素原子または低級アルキル基
    を表わし、R2およびR3は同一または相異なり、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基ま
    たは任意に置換されていてもよい低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
    基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ
    基、低級アルケニルチオ基、低級アルキニルチオ
    基もしくは低級アルキルスルホニル基を表わし、
    また、R2およびR3が末端で結合することにより、
    酸素原子または硫黄原子を０〜２個環内に含む任
    意に置換されていてもよい飽和または不飽和の５
    員環もしくは６員環を形成することができる。Ｘ
    は酸素原子、硫黄原子、メチレン基、スルホニル
    基、スルフイニル基またはイミノ基を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体。 ２ 一般式 〔式中、R1は水素原子または低級アルキル基
    を表わし、R2およびR3は同一または相異なり、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基ま
    たは任意に置換されていてもよい低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
    基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ
    基、低級アルケニルチオ基、低級アルキニルチオ
    基もしくは低級アルキルスルホニル基を表わし、
    また、R2およびR3が末端で結合することにより、
    酸素原子または硫黄原子を０〜２個環内に含む任
    意に置換されていてもよい飽和または不飽和の５
    員環もしくは６員環を形成することができる。Ｘ
    は酸素原子、硫黄原子、メチレン基、スルホニル
    基、スルフイニル基またはイミノ基を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体を有効成分
    として含有することを特徴とする殺ダニ剤。
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