JPH031297B2 - - Google Patents

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JPH031297B2
JPH031297B2 JP57034553A JP3455382A JPH031297B2 JP H031297 B2 JPH031297 B2 JP H031297B2 JP 57034553 A JP57034553 A JP 57034553A JP 3455382 A JP3455382 A JP 3455382A JP H031297 B2 JPH031297 B2 JP H031297B2
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lower alkyl
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Tadashi Oosumi
Makoto Hatagoshi
Hiroshi Kishida
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式（）で示されるオキシ
ムエーテル誘導体（以下、本発明化合物と称す
る）、その製造法およびそれを有効成分として含
有する殺虫剤に関するものである。 〔式中、ｎは０〜２の整数を表わす。R1は水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基または低級アルコキシル基を表わ
し、R2およびR3は同一または相異なり、水素原
子または低級アルキル基を表わす。R4は水素原
子または低級アルキル基を表わし、R5は低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル
基、低級アルキルチオ基、フエニル基、フリル基
またはチエニル基を表わす。さらにR4とR5とが
末端で結合することにより、ベンゾ置換基を有し
ていてもよい飽和もしくは不飽和の５員あるいは
６員の炭素環、酸素原子１個を環内に含む飽和の
５員の酸素含有環または硫黄原子１〜２個を環内
に含む飽和の５員あるいは６員の硫黄含有環を形
成することができる。Ｘは酸素原子、メチレン
基、硫黄原子、カルボニル基または式NHで示さ
れる基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子または
式NHで示される基を表わす。〕 一般式（）で示される本発明化合物は次の方
法により製造することができる。 （製造法Ａ） 一般式（） 〔式中、ｎ，R1，R2，R3，ＸおよびＹは前述と
同じ意味を有し、A1はハロゲン原子またはトシ
ルオキシ基を表わす。〕 で示されるハライドまたはトシレートと一般式
（） 〔式中、R4およびR5は前述と同じ意味を有し、
B1はアルカリ金属原子を表わす。〕 で示されるオキシムアルカリ金属塩とを不活性溶
媒（たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、テトラヒドロフラン等）中、反応温
度−30℃〜100℃で反応させて本発明化合物を製
造する方法。 （製造法Ｂ） 一般式（） 〔式中、R1，ＸおよびＹは前述と同じ意味を有
し、B2はアルカリ金属原子を表わす。〕 で示される塩と一般式（） 〔式中、R2，R3，R4，R5およびｎは前述と同じ
意味を有し、A2はハロゲン原子またはトシルオ
キシ基を表わす。〕 で示されるハライドまたはトシレートとを不活性
溶媒（たとえばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン等）中、反応
温度−30℃〜100℃で反応させて本発明化合物を
製造する方法。 得られた本発明化合物は必要に応じてカラムク
ロマトグラフイー、蒸留等の手段により精製する
ことができる。 なお、本発明化合物にはR2およびR3に基づく
光学異性体ならびにR4およびR5に基づく幾何異
性体が存在するが、これらも全て本発明に含まれ
ることは言うまでもない。 次に製造例を示す。 製造例 １ 製造法Ａ（トシレートを使用した場合）によ
る化合物(2)の製造 プロピオンアルドオキシム0.73ｇ（10.0mmol）
をジメチルホルムアミド10mlに溶解し、氷冷下内
温10℃以下で撹拌しながらNaH0.24ｇ
（10.0mmol）を添加した。完了後２時間撹拌を続
行した後、２−（４−フエノキシ）フエノキシエ
チルトシレート3.20ｇ（8.33mmol）をジメチル
ホルムアミド10mlにとかした液を滴下した。 滴下完了後、室温にて一晩撹拌した後、反応液
を水に投じて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗後濃縮し、残渣をベンゼンを展開溶媒としたシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製す
ることにより1.50ｇの目的とする化合物(2)が淡黄
色の油状物として得られた（収率52.6％，n25.0 D
1.5577）。 製造例 ２ 製造法Ａ（ハライドを使用した場合）による
化合物（36）の製造 ２−（ヒドロキシイミノ）テトラヒドロチオフ
エン0.50ｇ（4.27mmol）をジメチルホルムアミ
ド10mlに溶解し、氷冷下内温10℃以下で撹拌しな
がらNaH0.10ｇ（4.27mmol）を添加した。完了
後２時間撹拌を続行した後、１−ブロモ−２−
（４−フエノキシフエノキシエタン1.04ｇ
（3.56mmol）をジメチルホルムアミド５mlにとか
した溶液を滴下した。 滴下完了後、室温にて一晩撹拌した後、反応液
を水に投じて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗後、濃縮することにより結晶が得られた。生じ
た結晶をｎ−ヘキサンで洗篠した後、乾燥するこ
とにより0.80ｇの目的とする化合物（36）が得ら
れた（収率68.4％、mp107.6℃）。 製造例 ３ 製造法Ｂ（トシレートを用いた場合）による
化合物（40）の製造 ４−フエノキシフエノール1.86ｇ（10.0mmol）
をジメチルホルムアミド10mlに溶解し、氷冷下内
温10℃以下で撹拌しながらNaH0.24ｇ
（10.0mmol）を添加した。完了後２時間撹拌を続
行した後、３−（Ｐ−トルエンスルホニルオキシ）
プロピルプロピオンアルドオキシムエーテル2.28
ｇ（8.0mmol）をジメチルホルムアミド10mlにと
かした液を滴下した。 滴下完了後、室温にて一晩撹拌した後、１時間
80〜100℃に加熱撹拌した。得られた反応液を水
に投じて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗後
濃縮し残渣をベンゼンを展開溶媒としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにより精製すること
により1.20ｇの目的とする化合物（40）が淡黄色
油状物として得られた（収率40.1％、n23.0 D
1.5584）。 上記の標準操作に基づいて製造した本発明化合
物のいくつかを表１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 有機リン系殺虫剤や有機塩素系殺虫剤あるいは
カーバメート系殺虫剤が害虫防除にはたしてきた
役割は非常に大きいものであるが、これらのある
物は毒性が高く、また残留性により生態系を乱す
ためきわめて憂慮すべき状況となつている。ま
た、近年ある種の害虫、たとえば、イエバエ、ウ
ンカ類、ヨコバイ類、メイ虫類等に殺虫剤抵抗性
が問題となつている。 本発明はかかる状況に対処すべく、低濃度でき
わめて優れた防除効果を示す幼若ホルモン様活性
を有する化合物を用いて農林園芸害虫、貯殻害虫
および衛生害虫等の防除を目的とするものであ
る。 現在、幼若ホルモン様活性を有し、殺虫剤とし
て使用されているものとしては、メソプレン（米
国特許第3904662号、第3912815号明細書）がある
が、このものも充分な殺虫活性を有していないの
が実状である。そこで本発明者らは鋭意研究を行
なつた結果、一般式（）で示される化合物が幼
若ホルモン活性を有し、鞘翅目、鱗翅目、半翅
目、直翅目、双翅目等の昆虫にきわめて高い防除
効果を示すことを見出した。 本発明化合物は、固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用副資剤と混じて製剤、たと
えば乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、微粒剤などに調
整し、各種の用途に供しうる。各製剤中には有効
成分として本発明化合物を重量比で0.1〜99.9％、
好ましくは2.0〜80.0％含有することができる。 これらの製剤は常法に従つて調整することがで
きる。この場合固体担体としては粘土類（たとえ
ばカオリン、ベントナイト、酸性白土、ピロフイ
ライト、セリサイト）、タルク類、その他無機鉱
物（たとえば水和二酸化ケイ素、軽石、珪藻土、
硫黄粉末、活性炭）などの微粉末ないし粉状物が
あげられる。 液体担体としてはアルコール類（たとえばメチ
ルアルコール、エチルアルコール）、ケトン類
（たとえばアセトン、メチルエチルケトン）、エー
テル類（たとえばエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ、テトラハイドロフラン）、芳香族炭
化水素類（たとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（た
とえばガソリン、ケロシン、灯油）、エステル類、
ニトリル類、酸アミド類（たとえばメチルホルム
アミド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭
化水素（たとえばジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、四塩化炭素）などがあげられる。次に界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、ポリエチレングリコールエーテル類、多価
アルコールエステル類などがあげられる。また、
使用できる固着剤や分散剤としては、カゼイン、
ゼラチン、でんぷん粉、CMC、アラビヤゴム、
アルギン酸、リグニンスルフオネート、ベントナ
イト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松根油、寒
天などがあり、安定剤としては、たとえばPAP
（リン酸イソプロピル）、TCP（トリクレジルホス
フエート）、トール油、エポキシ化油、各種界面
活性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなどがあ
げられる。 また、これらの化合物はフエニトロチオン
｛Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフエニル）ホスホロチオエート｝、マラソン
〔Ｓ−｛１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチ
ル｝Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、ジ
メトエート｛Ｏ，Ｏ−ジメチルＳ−（Ｎ−メチル
カルバモイルメチル）ホスホロジチオエート｝、
サリチオン（２−メトキシ−4H−１，３，２−
ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフイド）、
ダイアジノン｛Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソ
プロピル−６−メチル−４−ピリミジニル）ホス
ホロチオエート｝、ジブテレツクス｛２，２，２
−トリクロロ−１−ハイドロキシエチル）Ｏ，Ｏ
−ジメチルホスホネート｝、ジクロルボス｛Ｏ−
（２，２−ジクロロビニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スフエート｝等の有機リン系殺虫剤、MPMC
（３，４−ジメチルフエニルＮ−メチルカーバメ
ート）、MTMC（ｍ−トリルＮ−メチルカーバメ
ート）、BPMC（２−sec−ブチルフエニルＮ−メ
チルカーバメート）、カルバリル（１−ナフチル
Ｎ−メチルカーバメート）等のカーバメート系殺
虫剤、レスメスリン｛３−フエノキシベンジル
ｄ，ｌ−シス、トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート｝、フエンバレレート（α−シア
ノ−ｍ−フエノキシベンジルα−イソプロピル−
ｐ−クロロフエニルアセテート）等のピレスロイ
ド系殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草
剤、植物生長調整剤、肥料、土壌改良剤などと任
意の割合で混合することができ、特に殺虫剤と混
合する場合には、それぞれの効力の安定と共力作
用が期待できる。 次にいくつかの製剤例および試験例を示すが本
発明はもちろんこれらのみに限定されるものでは
ない。 製剤例 １ 本発明化合物(1)〜（100）の各々20部、それら
に各々乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フ
エニルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン化
フエニルエーテルのポリマー、アルキルアリール
スルホン酸塩の混合物）20部、キシレン60部を加
え、これらをよく撹拌混合すれば、各々の乳剤を
得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜（100）の各々20部に乳化剤
（ラウリル硫酸ナトリウム）５部をよく混合し、
300メツシユ珪藻土75部を加え、擂潰器中にて充
分撹拌混合すれば、各々の水和剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(1)，(2)，(7)，（11）の各々３部を
アセトン20部に溶解し、300メツシユタルク97部
を加え、擂潰器中にて充分撹拌混合した後、アセ
トンを蒸発除去すれば各々の粉剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(2)，(7)の各々５部に各々分散剤
（リグニンスルホン酸カルシウム）２部とクレー
93部とを加え、擂潰器中にて充分に撹拌混合す
る。ついで水をこれら混合物の10％量加え、さら
に撹拌混合して造粒機によつて製粒し、通風乾燥
すれば各々の粒剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(2)２部に分散剤（リグニンスルホ
ン酸カルシウム）２部とクレー96部とを加え、擂
潰器中にて充分に撹拌混合する。ついで水をこれ
ら混合物の10％量加え、さらに撹拌混合して微粒
剤用造粒機によつて製粒し、通風乾燥すれば各々
の微粒剤を得る。 試験例 １ 本発明化合物の幼若ホルモン様活性をハチミツ
ガ蛹を用いて検討した。方法はシユナイダーマン
ら（J.Insect Physiol.，1965，Vol.11，1641）に
よつて報告されているものにしたがつた。すなわ
ち、ハチミツガ（Galleria mellonella）の蛹を
蛹化20時間内に集め、その胸背の右側に約１mm2の
穴をあけ、パラフイン、ピーナツツオイルの混合
物に溶かした所定の薬量の化合物でシールした。
処理蛹は28℃の恒温器に入れ、羽化直前に処理部
分のクチクラをはぎ、蛹クチクラのできかたによ
つて平均反応率を求め、変態を50％抑制するのに
要する薬量（ID50）を求めた。結果は表２に示す
とおりである。
【表】 試験例 ２ 製剤例１によつて得られた乳剤を水で400倍に
希釈し、その液0.7mlを100mlの蒸留水に加え、そ
の中にアカイエカ終令幼虫を放ち餌を与えて羽化
まで約７日間飼育した。結果は表３に示すとおり
である（２反復）。
【表】
【表】
【表】
【表】 ＊ 前述に同じ。
試験例 ３ 製剤例１によつて得られた乳剤のうち、表４に
記載の化合物を含む乳剤を水で所定の濃度に希釈
し、その液0.5mlを100mlの蒸留水に加え、その中
にアカイエカ終令幼虫20頭を放ち餌を与え、羽化
まで約７日間飼育し、50％羽化阻害濃度（IC50
（ppm））を求めた（２反復）。結果は次式により
pI50として表４に示した。 pI50＝−log IC50
【表】
【表】 ＊ 前述に同じ。
試験例 ４ 製剤例１によつて得られた乳剤のうち、表５に
記載の化合物を含む乳剤を水で400倍に希釈しそ
の液0.7mlを100mlの蒸留水に加えその中にネツタ
イシマカ終令幼虫を放ち、餌を与えて羽化まで約
７日間飼育した。結果は表５に示すとおりである
（２反復）。
【表】
【表】 試験例 ５ 製剤例１によつて得られた乳剤のうち本発明化
合物(2)，（44）、または（45）を含む乳剤を水で所
定の濃度に希釈し、その液0.5mlを100mlの蒸留水
に加え、その中にネツタイシマカ終令幼虫を放
ち、餌を与えた羽化まで約７日間飼育し、50％羽
化阻害濃度（IC50）を求めた（２反復）。結果は
次式によりpI50として表６に示した。 pI50＝−log IC50
【表】 ＊ 前述に同じ。
試験例 ６ フスマ14ｇに粉末飼料２ｇを充分混合した。そ
の中に製剤例１で得られた乳剤のうち表７に記載
の化合物を含む乳剤を水で所定の濃度に稀釈した
薬液を加え、撹拌混合した。こうしてできたイエ
バエ用人工培地にイエバエ終令幼虫30頭を放ち、
その中で蛹化させた。できた蛹を新しいプラスチ
ツクカツプにうつし、羽化率を求め、次式によつ
て羽化阻害率を求めた。 羽化阻害率（％）＝（１−処理区羽化率／無処理区羽化
率）×100 結果は表７に示すとおりである。
【表】
【表】 ＊ 前述に同じ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、ｎは０〜２の整数を表わす。R1は水素
    原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基または低級アルコキシル基を表わ
    し、R2およびR3は同一または相異なり、水素原
    子または低級アルキル基を表わす。R4は水素原
    子または低級アルキル基を表わし、R5は低級ア
    ルキル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル
    基、低級アルキルチオ基、フエニル基、フリル基
    またはチエニル基を表わす。さらにR4とR5とが
    末端で結合することにより、ベンゾ置換基を有し
    ていてもよい飽和もしくは不飽和の５員あるいは
    ６員の炭素環、酸素原子１個を環内に含む飽和の
    ５員の酸素含有環または硫黄原子１〜２個を環内
    に含む飽和の５員あるいは６員の硫黄含有環を形
    成することができる。Ｘは酸素原子、メチレン
    基、硫黄原子、カルボニル基または式NHで示さ
    れる基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子または
    式NHで示される基を表わす。〕 で示されるオキシムエーテル誘導体。 ２ 一般式 〔式中、ｎは０〜２の整数を表わす。R1は水素
    原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基または低級アルコキシル基を表わ
    し、R2およびR3は同一または相異なり、水素原
    子または低級アルキル基を表わす。Ｘは酸素原
    子、メチレン基、硫黄原子、カルボニル基または
    式NHで示される基を表わし、Ｙは酸素原子、硫
    黄原子または式NHで示される基を表わす。A1は
    ハロゲン原子またはトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 〔式中、R4は水素原子または低級アルキル基を
    表わし、R5は低級アルキル基、低級アルケニル
    基、低級アルカノイル基、低級アルキルチオ基、
    フエニル基、フリル基またはチエニル基を表わ
    す。さらにR4とR5とが末端で結合することによ
    り、ベンゾ置換基を有していてもよい飽和もしく
    は不飽和の５員あるいは６員の炭素環、酸素原子
    １個を環内に含む飽和の５員の酸素含有環または
    硫黄原子１〜２個を環内に含む飽和の５員あるい
    は６員の硫黄含有環を形成することができる。
    B1はアルカリ金属原子を表わす。〕 で示されるオキシム塩とを反応させることを特徴
    とする一般式 〔式中、ｎ，R1，R2，R3，R4，R5，ＸおよびＹ
    は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるオキシムエーテル誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、R1は水素原子、低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基または低級アル
    コキシル基を表わし、Ｘは酸素原子、メチレン
    基、硫黄原子、カルボニル基または式NHで示さ
    れる基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子または
    式NHで示される基を表わす。B2はアルカリ金属
    原子を表わす。〕 で示される塩と一般式 〔式中、ｎは０〜２の整数を表わす。R2および
    R3は同一または相異なり、水素原子または低級
    アルキル基を表わす。R4は水素原子または低級
    アルキル基を表わし、R5は低級アルキル基、低
    級アルケニル基、低級アルカノイル基、低級アル
    キルチオ基、フエニル基、フリル基またはチエニ
    ル基を表わす。さらにR4とR5とが末端で結合す
    ることにより、ベンゾ置換基を有していてもよい
    飽和もしくは不飽和の５員あるいは６員の炭素
    環、酸素原子１個を環内に含む飽和の５員の酸素
    含有環または硫黄原子１〜２個を環内に含む飽和
    の５員あるいは６員の硫黄含有環を形成すること
    ができる。A2はハロゲン原子またはトシルオキ
    シ基を表わす。〕 で示されるオキシムエーテル化合物とを反応させ
    ることを特徴とする一般式 〔式中、ｎ，R1，R2，R3，R4，R5，ＸおよびＹ
    は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるオキシムエーテル誘導体の製造法。 ４ 一般式 〔式中、ｎは０〜２の整数を表わす。R1は水素
    原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、トリフル
    オロメチル基または低級アルコキシ基を表わし、
    R2およびR3は同一または相異なり、水素原子ま
    たは低級アルキル基を表わす。R4は水素原子ま
    たは低級アルキル基を表わし、R5は低級アルキ
    ル基、低級アルケニル基、低級アルカノイル基、
    低級アルキルチオ基、フエニル基、フリル基また
    はチエニル基を表わす。さらにR4とR5とが末端
    で結合することにより、ベンゾ置換基を有してい
    てもよい飽和もしくは不飽和の５員あるいは６員
    の炭素環、酸素原子１個を環内に含む飽和の５員
    の酸素含有環または硫黄原子１〜２個を環内に含
    む飽和の５員あるいは６員の硫黄含有環を形成す
    ることができる。Ｘは酸素原子、メチレン基、硫
    黄原子、カルボニル基または式NHで示される基
    を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子または式NH
    で示される基を表わす。〕 で示されるオキシムエーテル誘導体を有効成分と
    して含有することを特徴とする殺虫剤。
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1249993A (en) * 1983-10-18 1989-02-14 Paul Winternitz Aryloxyphenoxy(acyloxy)alkyloximes, -carbamates and-phosphonates
US4647698A (en) * 1984-09-13 1987-03-03 Sandoz Ltd. Novel compositions
EP0200686A3 (de) * 1985-05-02 1987-10-07 Ciba-Geigy Ag Oximderivate
US4820519A (en) * 1987-12-17 1989-04-11 Hercules Incorporated Method and composition for storage of plant material
JP2588923B2 (ja) * 1988-03-01 1997-03-12 住友化学工業株式会社 害虫駆除用毒餌剤
CA2010715C (en) * 1989-03-03 1999-07-06 Hans-Juergen Neubauer Substituted n-hydroxypyrazoles and n-hydroxytriazoles for controlling pests
ZA903739B (en) * 1989-05-27 1991-03-27 Sumitomo Chemical Co A poison bait for control of noxious insects
DE4033484A1 (de) * 1990-10-20 1992-04-23 Basf Ag Hydrochinondiether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE4204204A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
CN1043041C (zh) * 1994-04-22 1999-04-21 住友化学工业株式会社 含有杂环基的醚类衍生物和以其作为活性成分的杀虫剂
DE4415887A1 (de) * 1994-05-05 1995-06-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von O-Phenoxyalkyloximen und O-Phenoxyalkylhydroxylaminen
DE69630214T2 (de) 1995-03-10 2004-07-15 Berlex Laboratories, Inc., Richmond Benzamidin-derivate, deren herstellung und deren verwendung als anti-koagulantien
US6437184B1 (en) * 1997-04-08 2002-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
US6686364B2 (en) 1997-12-08 2004-02-03 Berlex Laboratories, Inc. Benzamidine derivatives and their use as anti-coagulants
US6262088B1 (en) 1998-11-19 2001-07-17 Berlex Laboratories, Inc. Polyhydroxylated monocyclic N-heterocyclic derivatives as anti-coagulants
US6350761B1 (en) * 1999-07-30 2002-02-26 Berlex Laboratories, Inc. Benzenamine derivatives as anti-coagulants
US20060088563A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Board Of Trustees Of Michigan State University Use of spray adjuvant to enhance the movement of pesticides through plant canopies to the target

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1419080A (en) * 1972-12-29 1975-12-24 Cheminova As Chemical compounds having juvenile hormone activity
GB1594261A (en) * 1977-02-18 1981-07-30 Shell Int Research Benzyloxime ethers
DK516778A (da) * 1977-11-28 1979-05-29 Hoffmann La Roche Oximestere

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EP0089115B1 (en) 1985-05-22

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