JPS61200171A

JPS61200171A - ジスアゾ染料

Info

Publication number: JPS61200171A
Application number: JP4059585A
Authority: JP
Inventors: Kiyoshi Himeno; 清姫野; Junji Yoshihara; 潤二吉原
Original assignee: Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1985-03-01
Filing date: 1985-03-01
Publication date: 1986-09-04

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明はジスアゾ染料に関する。詳しくは、あと特に後加工後の湿潤堅牢度にすぐれたジスアゾ染料に関
する。

（従来の技術）最近、ポリエステル布に、撥水加工、風合向上加工、帯
電防止加工、衛生加工等の徨々の後加工が実施されてい
る。

上記のよう々後加工は、高温処理するため、すでに染色
されている繊維等から染料がプＩＪ−ドし、該ｆｆｌ維
等の諸堅牢度とくに湿潤堅牢度が低下するという問題が
生ずる。

（発明が解決しようとする問題点）本発明は、合成繊維類、とくにポリエステル繊維、ある
いはこれらから製造される布等を橙色ないし青色に染色
することができるジスアゾ染料であって、得られた染布
等を後加工してもブリードが生ぜず、そのため洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ
たジスアゾ染料を提供することを目的とするものである
。

（問題点を解決するための手段）本発明は一般式ＣＤ（式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基
、シアン基、０１〜Ｃ４アルキルＸ　、Ｃ＋〜Ｃ４アル
コキシ基又はＣ２０基を表わし、Ｙｌ及びＹｌは水素原
子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｚ　Ｖｉｃｏａｔ
３基、Ｃｏｏｌ（、ｚｌ基又はＳｏ、Ｚ”基を表わし、
ｚｌはＣ１、Ｂｒ又はフェノキシ基を表わし、ｚ２は０
１〜Ｃ４アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ１は水
素原子、塩素原子、又は０１〜Ｃ４アルコキシ基を表わ
し、Ｒ２及びＲ３は水素原子、０１〜Ｃ１１アルキル基
、アリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェノキシエ
チル基、アリルオキシエチル基、Ｏ＋〜Ｃ８アルコキシ
カルボニルエチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル
基、又はフェノキシエトキシカルボニルエチル基ヲ表わ
し、そして２が０ＯＯＦｓ基又は０ＯＣＨ２Ｚ’基の場
合には　Ｒ２及びＲ”　１ｉｃＩ−ｃ＠アルキルカルボ
ニルオキシエチル基、ＣｌＮＣｓアルコキシカルボニル
オキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、ベンジル
オキシカルボニルオキシエチル基、フェノキシカルボニ
ルオキシエチルｔｉ、Ｏｒ〜Ｃｓアルキルオキシエチル
基又はシアンエチル基であってもよい）で示されるジス
アゾ染料をその要旨とする。

前示一般式口〕において、Ｘ、　Ｚ、　Ｒ’％Ｒ１及び
尺７で示されるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖状又
は分岐鎖状のいずれでもよい。

前足一般式ＣＩ）で示される本発明のジスアゾ染料ニオ
イテ好ましくは、Ｚが−Ｃ００Ｆ３、−ｃｏｃＨ２ｚ’
、−８０２ＣＨ３又は−５ｏ２ｃ２ａ、を表わす染料が
挙げられ、特に好ましくは、２が−ｃｏｃｐ３又は−Ｃ
１００Ｈ２Ｚ’を表わす場合には、Ｘが水素原子、塩素
原子又はニトロ基を表わし、Ｙｌ及びＹｌが水素原子又
は塩素原子を表わし、Ｒ１が水素原子を表わし、Ｒ２及
びＲ８が０１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜ｃｌアルキルオ
キシエチル基、アリル基、ベンジル基又はフェネチル基
を表わす染料が挙げられ、また、２が一８ｏ２ＣＨｓ又
は−５ｏ２ｃ２ａ５　を表わす場合には、Ｘが水素原子
、塩素原子又はニトロ基を表わし、ｙｌ及びＹｌが水素
原子又は塩素原子を表わし、Ｒ１が水素原子を表わし、
Ｒ２及びＲ３がａ、　−ｃ。

アルキル基、アリル基又はベンシト基を表わす染料が挙
げられる。

前足一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料は下記一般式
［１１）（式中、ｚ　、　ｙｌ及びＹｌは前記定義に同じ）で示
されるアミン類をジアゾ化し、下記一般式〔■〕ＩＨｚ（式中、Ｚ、Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は前記定義に同じ）で
示される化合物とカップリングさせることにより製造す
ることができる。

本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、４ｔ
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然線維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。

本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前足一般式ｍで示さ九るジスアゾ染料が水に不溶ない
し難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または
捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例え
ば浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリ
エステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴
にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの
ような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる
。

また、前足一般式（１，１で示される本発明のジスアゾ
染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用しても
よく、このうち前足一般式〔■〕で示される本発明のジ
スアゾ染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が
得られる場合がある。

（実施例）次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例／下記構造式で示される本発明のジスアゾ染料０．！？をナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒトａ合物１２および高級ア
ルコール硫酸エステルコｔを含む水３ｔに分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維１００
ｆを浸漬し、１３０℃で６０分間染色した後、ンービン
グ、水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な黄味赤色
の染布が得られ念。得られた染布の耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度
安定性、直安定性は良好であった。

また、得られた染布をさらにポリウレタン加工（風合向
上７７［１１工）した後の湿潤堅牢間（洗濯堅牢度、ア
ルカリ汗堅牢度及び水堅牢度）を以下の方法に従って判
定し、その結果を下記藁１表に示した。

（１）　　ポリウレタン刀ロ工法ハイトランＦ−，！≠にの１％溶液に浸した後、７４０
℃で２分間キユアリングする。

（２）洗濯堅牢度ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡＴＯＯ法洗濯■Ａ号に準じて洗濯試験を行
ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレー
スケールにて判定した。

（３）アルカリ汗堅牢度ポリウレタン加工を施した染色布をＪ工５Ｌ−０１１４
１Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使
用した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。

（４）水堅牢度ポリウレタン加工を施しな染色布をＪ工５Ｌ−ｏｒ≠Ａ
Ａ法に準じ、但しナイロン布の代わりにシルク布を添付
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールにて判定した。

本実施例で使用したジスアゾ染料は下記のようにして製
造した。

弘−フェニルプゾアミノベンゼン３．り？と濃塩酸７．
コ？を水ＪＯｗｌに同時に少しずつ加え、さらに水ＪＯ
ｄで希釈後、亜硝酸ナトリウム／、ｊｔ弘ｆ／　／　０
ＴＬｌ水溶液をｔＣで加え、２よ・℃で１時間攪拌して
ジアゾ溶液を調製した。

Ｊ　−Ｎ、Ｍ−ジエチルアミノ−トリフルオロアセトア
ニリド！、コ？を５％硫酸３θＯｄに溶解させ、水酸化
ナトリウム水溶液で−を３〜ｊに調整しながら上記ジア
ゾ溶液を０−６℃の温度下で滴下した。析出結晶をろ別
、乾燥して上記構造式で示される本発明のジスアゾ染料
（赤色結晶）を得た（収率り３％）。水晶のλｍａｘ　
（アセトン）は！Ｏ４ｌｎｍであった。

実施例コ下記構造式％式％で示される染料０．ｊ　ｔをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物０．２１と混合し、ペイントシェ
ーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。下記の組成か
らなる元糊と充分混合し、色糊１０θｔを得た。

元糊の組成カルボキシメチルセルロース系糊剤　　　　　３０　　
？酒石酸　　　　　　　０．２１芳香族系キャリヤー　　　　　　〇、３？（サンフロー
レンＳＮ、日華化学工業株式会社辺造、商品名）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｔｒ、
ｚｙ計　　　　　　　　　　　　　　　　タタ、Ｏｆと
の色糊をポリエステル繊維上に印捺し、７００℃にて中
間乾燥を行ない、ついで１７０℃の過熱水蒸気中にて７
分間保持し発色させた後、ンービング、水洗および乾燥
を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿
潤堅牢度の良好な赤色に捺染されたポリエステル布が得
られ念。

また、得られた染布のポリウレタン加工後の湿潤堅牢度
を実施例ｔと同様に測定し、その結果を第１表に示す。

本実施例で使用した染料は、実施例１に記載の方法に従
って製造した。水晶のλｍａ！　（アセトン）は、ｊ／
７ｎｍであった。

比較例１−２本発明染料と構造的に類似する第１表に示す染料を用い
てポリエステル布を染色し、得られた染布にポリウレタ
ン加工を施した後の湿潤堅牢度を実施例ｔと同様に測定
し、その結果を第１表に示す。

実施例３実施例／の方法に従って下記第２表、ｆｉｌ、Ｊ−８及
び第≠表に示した染料（ただし、各表中、ｐｈはフェニ
ル基を表わす）を用いてポリエステル布を染色し、同表
に示す色調の染布を得た。

得られた染布につき、ポリウレタン加工した後の湿潤堅
牢度（アルカリ汗堅牢度）を測定したところ、同表に示
す結果を得た。

Claims

【特許請求の範囲】一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基
、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルコキシ基又はＣＦ＿８基を表わし、Ｙ＾１及びＹ
＾２は水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｚは
ＣＯＣＦ＿３基、ＣＯＣＨ＿２Ｚ＾１基又はＳＯ＿２Ｚ
＾２基を表わし、Ｚ＾１はＣｌ、Ｂｒ又はフェノキシ基
を表わし、ｚ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基又はフェ
ニル基を表わし、Ｒ＾１は水素原子、塩素原子、又はＣ
＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基を表わし、Ｒ＾２及びＲ＾３
は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、アリル基、ベ
ンジル基、フェネチル基、フェノキシエチル基、アリル
オキシエチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルコキシカルボニル
エチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル基、又はフ
ェノキシエトキシカルボニルエチル基を表わし、そして
ＺがＣＯＣＦ＿８基又はＣＯＣＨ＿２Ｚ＾１基の場合に
は、Ｒ＾２及びＲ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルカルボ
ニルオキシエチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルコキシカルボ
ニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、ベン
ジルオキシカルボニルオキシエチル基、フェノキシカル
ボニルオキシエチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキルオキシ
エチル基又はシアノエチル基であってもよい）で示され
るジスアゾ染料。