JPS5996172A - ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用ジスアゾ染料Info
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- JPS5996172A JPS5996172A JP57205620A JP20562082A JPS5996172A JP S5996172 A JPS5996172 A JP S5996172A JP 57205620 A JP57205620 A JP 57205620A JP 20562082 A JP20562082 A JP 20562082A JP S5996172 A JPS5996172 A JP S5996172A
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- Japan
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- dye
- dyeing
- water
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用ジスアゾ染料に関するもの
であシ、詳しくはポリエステル繊維をネイビー色に染色
し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、水堅牢度、染色時の温
度安定性およびｐＨ安定性、また、製造時におしてはカ
ップリング収率および純度にすぐれたジスアゾ染料に関
するものである。
であシ、詳しくはポリエステル繊維をネイビー色に染色
し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、水堅牢度、染色時の温
度安定性およびｐＨ安定性、また、製造時におしてはカ
ップリング収率および純度にすぐれたジスアゾ染料に関
するものである。
特開昭ｓ／−４／７ｊり号公報では、本発明に類似の構
造を有する染料として下記の化合物が記載されている。
造を有する染料として下記の化合物が記載されている。
し
実施例−、ｌｌ′３
実施例−２０
これらと本発明と比較すれば次表のようになるが、本発
明の化合物は耐光堅牢度、染色時のｐＨ安定性・温度安
定性及び樹脂加工後の水堅牢度・洗たく整牢度において
総体的に特開昭６ ／ −￥７７３４を号の化合物よシ
役れている。
明の化合物は耐光堅牢度、染色時のｐＨ安定性・温度安
定性及び樹脂加工後の水堅牢度・洗たく整牢度において
総体的に特開昭６ ／ −￥７７３４を号の化合物よシ
役れている。
＊１耐光堅牢度： ：ｆより ’Ｌ−θ？グーでＫＭ＊
２染色時のｐＨ安定性＝２％ｏｗｆで染浴のｐＨをｐＨ
＝ｊ、 ｐＨ＝ ７として染色し、染着度合を比較判
定。
２染色時のｐＨ安定性＝２％ｏｗｆで染浴のｐＨをｐＨ
＝ｊ、 ｐＨ＝ ７として染色し、染着度合を比較判
定。
℃で乙θ分染色し、染着度合を比
較判定。
＊４栂脂加工後の堅牢度：ポリウレタン系風合仕上げ加
工剤７％水浴液で処理 した後、Ｊ工５Ｌ−０と４を乙とＡＡ ’ｒ ＯＯ［法に従い、ナイロン汚染 度を判定。
工剤７％水浴液で処理 した後、Ｊ工５Ｌ−０と４を乙とＡＡ ’ｒ ＯＯ［法に従い、ナイロン汚染 度を判定。
＊５ ビルドマツプ性＝２％ｏｗｉ’、６％ｏｗｆの染
浴濃度で／３θ℃×６０分染色 し染着度合を比較判定。
浴濃度で／３θ℃×６０分染色 し染着度合を比較判定。
本発明のポリエステル繊維用ジスアゾ染料は、下記一般
式〔Ｉ〕 （式中、Ｘはニトロ基、または塩素原子を表わし Ｒ１
およびＲ２は炭素原子数／〜グのアルキル基、シアンエ
チル基、炭素原子数３〜乙のアルコキシエチル基、また
は炭素原子数グ〜！のアルカノイルオキシエチル基、ア
ルコキシカルボニルエチル基、もシくはアルコキシカル
ボニル一般式〔Ｉ〕においてＲ１およびＲ２で表わされ
る炭？六原子数／〜Ｚのアルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基およびブチル基が誉はうれ、炭素
原子数３〜乙のアルコキシエチル基としては、メトキレ
エチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基およ
びブトキシエチル基が拳けられ、炭素原子数り〜！のア
ルカノイルオキシエチル基としてはアセトキシエチル基
およびグロピオニルオキシエチル″基が挙げらし、炭素
原子数グ〜！のアルコキシカルボニルエチル基としては
メトキシカルボニルエチル基およびエトキシカルボニル
エチル基が挙げられ、炭素原子ｆｔ、〜５のアルコキシ
カルボニルオキシエチル基としては、メトキシカルボニ
ルオキシエチル基およびエトキシカルボニルオキシエチ
ル基が昂けられる。
式〔Ｉ〕 （式中、Ｘはニトロ基、または塩素原子を表わし Ｒ１
およびＲ２は炭素原子数／〜グのアルキル基、シアンエ
チル基、炭素原子数３〜乙のアルコキシエチル基、また
は炭素原子数グ〜！のアルカノイルオキシエチル基、ア
ルコキシカルボニルエチル基、もシくはアルコキシカル
ボニル一般式〔Ｉ〕においてＲ１およびＲ２で表わされ
る炭？六原子数／〜Ｚのアルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基およびブチル基が誉はうれ、炭素
原子数３〜乙のアルコキシエチル基としては、メトキレ
エチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基およ
びブトキシエチル基が拳けられ、炭素原子数り〜！のア
ルカノイルオキシエチル基としてはアセトキシエチル基
およびグロピオニルオキシエチル″基が挙げらし、炭素
原子数グ〜！のアルコキシカルボニルエチル基としては
メトキシカルボニルエチル基およびエトキシカルボニル
エチル基が挙げられ、炭素原子ｆｔ、〜５のアルコキシ
カルボニルオキシエチル基としては、メトキシカルボニ
ルオキシエチル基およびエトキシカルボニルオキシエチ
ル基が昂けられる。
前述一般式〔Ｉ〕で示されるジスアゾ染料は下記式〔■
〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。） で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式［１ｆＤで示
されるλ−アミノー３−シアノチオフェンとカップリン
グさせ、得られた下記式［ＩＶ］（式中、Ｘは前記定義
に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔
■〕 （式中、 Ｒ１およびＲ２は前記定義に同じ。）で示さ
れるジフェニルメタン系化合物とカップリングさせるこ
とによって製造することができる。
〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。） で示されるアミン類をジアゾ化し、下記式［１ｆＤで示
されるλ−アミノー３−シアノチオフェンとカップリン
グさせ、得られた下記式［ＩＶ］（式中、Ｘは前記定義
に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式〔
■〕 （式中、 Ｒ１およびＲ２は前記定義に同じ。）で示さ
れるジフェニルメタン系化合物とカップリングさせるこ
とによって製造することができる。
本発明のジスアゾ染料によシ染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、グー
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物などよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊維；ジアセテート繊維、ドーリアセテ
ート繊維などのアセテート繊維と上記ポリエステル繊維
との混紡品、混繊品が挙げられる。
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、グー
ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合
物などよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、
羊毛などの天然繊維；ジアセテート繊維、ドーリアセテ
ート繊維などのアセテート繊維と上記ポリエステル繊維
との混紡品、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前述一般式〔■〕で示される染料が水に不溶ないし姉
溶であるので、常法によシ、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩力
とを使用して水性ｌＡ質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば
浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエ
ステル庫維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染
色を施すことができる。その除、場合によシ、染色浴に
ギ酸、酢酸、リンｖｈるいは硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
、前述一般式〔■〕で示される染料が水に不溶ないし姉
溶であるので、常法によシ、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩力
とを使用して水性ｌＡ質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば
浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾ
ル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエ
ステル庫維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた染
色を施すことができる。その除、場合によシ、染色浴に
ギ酸、酢酸、リンｖｈるいは硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
また、本発明方法に使用される前述一般式〔Ｉ〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前述一般式［’ｌ）で示される染料
相互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られる場
合がある。
れる染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用し
てもよく、このうち前述一般式［’ｌ）で示される染料
相互の配合によシ染色性の向上等、好結果が得られる場
合がある。
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例／
下記構造式
で示される染料Ｏ１！２をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド紬金物／２および高級アルコール硫酸エス
テル２２を含む水３ｔに分散させた染色浴にポリエステ
ル繊維１０θ１を浸漬し、７３０℃で６０分間染色した
後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
、昇華堅牢度および水堅牢度、々らびに上記染料の染色
時の温度安定性、ｐＨ安定性は良好であった。
ムアルデヒド紬金物／２および高級アルコール硫酸エス
テル２２を含む水３ｔに分散させた染色浴にポリエステ
ル繊維１０θ１を浸漬し、７３０℃で６０分間染色した
後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度
、昇華堅牢度および水堅牢度、々らびに上記染料の染色
時の温度安定性、ｐＨ安定性は良好であった。
本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。
り？％硫酸１５ｙノに３０℃以下で亜硝酸ナトリウム／
４．−２２を加え、乙！℃に昇温し、溶解させた。５〜
７０℃に氷冷し、ｐ−ニトロアニリンｊ ３．ｊ Ｓ’
をコθ〜３０℃で加え、更に３００〜３！℃で１時間反
応させた。０〜１℃に冷却し、り０％硫酸７ ／、６
Ｆを０〜７０℃で滴下した。２ｔのグθ℃の温水に得ら
れたジアゾ液を添加し、スルファミンｅ−２，Ｏｆを加
え過剰の亜硝酸す） ＩＪウムを除去した。次いで別途
マロンニトリル／ ３−ｆ ｆｓ ｐ−シ５−アン−
２，ｊ−ジオール／ ｊ、−２Ｆから得られた、ノーア
ミノ−３−シアノチオフェン、２７．３ ｒを含む水分
散液を希釈したジアゾ液中に滴下した。ｙｏ℃で！時間
反応し、析出したモノアゾ化合物を戸数後、水洗して乾
燥したところ、下記構造式で示される モノアゾ化合物
（コープミノ−３−シアノーｊ−ｐ−ニトロフエニルア
ゾチオフエン） ｚ ｙ、ｏ ｙが得られた。
４．−２２を加え、乙！℃に昇温し、溶解させた。５〜
７０℃に氷冷し、ｐ−ニトロアニリンｊ ３．ｊ Ｓ’
をコθ〜３０℃で加え、更に３００〜３！℃で１時間反
応させた。０〜１℃に冷却し、り０％硫酸７ ／、６
Ｆを０〜７０℃で滴下した。２ｔのグθ℃の温水に得ら
れたジアゾ液を添加し、スルファミンｅ−２，Ｏｆを加
え過剰の亜硝酸す） ＩＪウムを除去した。次いで別途
マロンニトリル／ ３−ｆ ｆｓ ｐ−シ５−アン−
２，ｊ−ジオール／ ｊ、−２Ｆから得られた、ノーア
ミノ−３−シアノチオフェン、２７．３ ｒを含む水分
散液を希釈したジアゾ液中に滴下した。ｙｏ℃で！時間
反応し、析出したモノアゾ化合物を戸数後、水洗して乾
燥したところ、下記構造式で示される モノアゾ化合物
（コープミノ−３−シアノーｊ−ｐ−ニトロフエニルア
ゾチオフエン） ｚ ｙ、ｏ ｙが得られた。
次にりと％似醒コタ、！７に亜硝酸ナトリウム／、ざ２
２を３０℃以下で加え、６５℃に昇温して溶解させた。
２を３０℃以下で加え、６５℃に昇温して溶解させた。
夕〜７０℃に冷却し、水／／ｆおよび氷酢酸！２を０〜
１℃で加え、モノアゾ化合物（−２−アミノ−３−シア
ノ−５−ｐ−二トロフェニルアゾチオフエン） Ｊ−Ｊ
４６ｆＱ −３〜θ℃で加え、同温度で２時間反応させ
、ジアゾ液をＷ１５製した。
１℃で加え、モノアゾ化合物（−２−アミノ−３−シア
ノ−５−ｐ−二トロフェニルアゾチオフエン） Ｊ−Ｊ
４６ｆＱ −３〜θ℃で加え、同温度で２時間反応させ
、ジアゾ液をＷ１５製した。
一方、水フタ−と２Ｆ％硫酸２．２６２の溶液に室温で
Ｎ−エチル−Ｎ−シアノエチルアニリン！、、２２ ｆ
を添加・溶解させ、ホルムアルデヒド水浴液／、３グ２
を加え、とＪ−℃でコ時間反応さぜ、下記構造式 で示されるジフェニルメタン系化合物／θ、？２を含む
水溶液を得た。この溶液に水とθ−および尿素／、／２
を加え、サーフイノール／θ４ｔＦｉ／滴、氷／２Ｑ２
を加え、先に調製したジアゾ液を滴下した。０〜１℃で
５時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥して下記（４ら造
式 で示されるジスアゾ化合物６．タタが得られた。
Ｎ−エチル−Ｎ−シアノエチルアニリン！、、２２ ｆ
を添加・溶解させ、ホルムアルデヒド水浴液／、３グ２
を加え、とＪ−℃でコ時間反応さぜ、下記構造式 で示されるジフェニルメタン系化合物／θ、？２を含む
水溶液を得た。この溶液に水とθ−および尿素／、／２
を加え、サーフイノール／θ４ｔＦｉ／滴、氷／２Ｑ２
を加え、先に調製したジアゾ液を滴下した。０〜１℃で
５時間撹拌した後、濾過、水洗、乾燥して下記（４ら造
式 で示されるジスアゾ化合物６．タタが得られた。
本品のλｍａｘ （アセトン）は６３ ！ ｎｍであっ
た。
た。
実施例λ
下記構造式
で示される染料Ｏ１！２をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド緬金物／１および高級アルコール硫酸エス
テル＝２２を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した
。この染色浴にポリエステル繊維／θ０ｇを浸漬し、７
３０℃でにθ分間像色した後、ソーピンク、水洗および
乾燥を行々つだところ、ネイビー色の染布が得られた。
ムアルデヒド緬金物／１および高級アルコール硫酸エス
テル＝２２を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した
。この染色浴にポリエステル繊維／θ０ｇを浸漬し、７
３０℃でにθ分間像色した後、ソーピンク、水洗および
乾燥を行々つだところ、ネイビー色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｍａｘ （アセトン）は６クコｎｍであった。
実施例
下記構造式
で示される染料０．５７をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド緬金物／２および高級アルコール硫酸エス
テルλ２を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド緬金物／２および高級アルコール硫酸エス
テルλ２を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１ｏｏｙを浸漬し、１３
０℃で６０分分間像した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、ネイビー色の染布がイ■られた。
０℃で６０分分間像した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、ネイビー色の染布がイ■られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本市のλｍａｘ （アセトン）は６オ／ｎｍであった。
実施例り
下記構造式
で示される染料θ、！２をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／２および高級アルコール硫酸エス
テル２２を含む水３ノに分散させて染色浴を既製した。
ムアルデヒド縮合物／２および高級アルコール硫酸エス
テル２２を含む水３ノに分散させて染色浴を既製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００１を浸漬し、１３
０℃で６θ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、ネイビー色の染布が得られた。
０℃で６θ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、ネイビー色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本市のλｍａｘ （アセトン）は６２３℃ｍであった。
実施例！
下記構造式
（
で示される染料０．ｊ ｆｉ’をナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物／１および高級アルコール硫
酸エステル−２ｆを含む水３ｔに分散させて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維／θθりを浸漬
し、７３０℃で６Ｑ分間染色した後、ソーピンク、水洗
および乾燥を行なったところ、ネイビー色の染布が得ら
れた。
−ホルムアルデヒド縮合物／１および高級アルコール硫
酸エステル−２ｆを含む水３ｔに分散させて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維／θθりを浸漬
し、７３０℃で６Ｑ分間染色した後、ソーピンク、水洗
および乾燥を行なったところ、ネイビー色の染布が得ら
れた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本市のλｍａｘ （アセトン）は６３？ｎｍであった。
実施例乙
下記構造式
で示される染料θ、！２をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／７および高級アルコール硫酸エス
テル２グを含む水ｊｔに分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物／７および高級アルコール硫酸エス
テル２グを含む水ｊｔに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００１を浸漬し、１３
０℃で６θ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行表ったところ、ネイビー色の染布が得られた。
０℃で６θ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行表ったところ、ネイビー色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本市のλｍａｘ （アセトン）はに３１ｎｍであった。
実施例２
下記イ詩造式
で示される染料Ｏ６！１をナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物／２および高級アルコール硫酸エス
テル２７を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物／２および高級アルコール硫酸エス
テル２７を含む水３ｔに分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維／θθｆを浸漬し、７３
０℃で６θ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、ネイビー色の染布が得られた。
０℃で６θ分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾
燥を行なったところ、ネイビー色の染布が得られた。
得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢度
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定性は
良好であった。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本市のλｍａｘ （アセトン）は乙よ−ｎｍであった。
実施例１
実施例／と同様の方法により下記表−／に示した染料を
周込てポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
周込てポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｘはニトロ基または塩素原子を表わし、ＲＩお
よびＲ３は炭素数／〜Ｚのアルキル基、シアンエチル基
、炭素原子数３〜乙のアルコキシエチル基、または炭素
原子縁り〜りのアルカノイルオキシエチル基、アルコキ
シカルボニルエチル基もしくはアルコキシカルボニルオ
キシエチル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205620A JPS5996172A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205620A JPS5996172A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5996172A true JPS5996172A (ja) | 1984-06-02 |
| JPH0366350B2 JPH0366350B2 (ja) | 1991-10-17 |
Family
ID=16509893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57205620A Granted JPS5996172A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5996172A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPS62246965A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPS6381169A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-12 | Mitsubishi Kasei Corp | ジスアゾ染料混合物 |
| US4908435A (en) * | 1987-02-27 | 1990-03-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compounds having strong infra-red absorption |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
-
1982
- 1982-11-24 JP JP57205620A patent/JPS5996172A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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| JPS62246964A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPS62246965A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| JPS6381169A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-12 | Mitsubishi Kasei Corp | ジスアゾ染料混合物 |
| US4908435A (en) * | 1987-02-27 | 1990-03-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic disazo compounds having strong infra-red absorption |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0366350B2 (ja) | 1991-10-17 |
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