JPS61200954A - ジフエニルアゾメチン類の製造方法 - Google Patents
ジフエニルアゾメチン類の製造方法Info
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- JPS61200954A JPS61200954A JP61041337A JP4133786A JPS61200954A JP S61200954 A JPS61200954 A JP S61200954A JP 61041337 A JP61041337 A JP 61041337A JP 4133786 A JP4133786 A JP 4133786A JP S61200954 A JPS61200954 A JP S61200954A
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-
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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-
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- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、治療剤として使用され得るジフェニルアゾメ
チン類の製造法に関する。この化合物は、本出願人の出
願に係るフランス特許７５７２Ｇ）６５．７６／２１，
９２２．８０１０３．００９．８１１０４．４７８．８
１／２１．５５９．８２／１８，１９３．８２／１８．
１９４．８２／１９．９８１ および８３１０７．８６
３に開示されている。
チン類の製造法に関する。この化合物は、本出願人の出
願に係るフランス特許７５７２Ｇ）６５．７６／２１，
９２２．８０１０３．００９．８１１０４．４７８．８
１／２１．５５９．８２／１８，１９３．８２／１８．
１９４．８２／１９．９８１ および８３１０７．８６
３に開示されている。
また本発明は、上記ジフェニルアゾメチン類の製造に使
用される中間体に関する。
用される中間体に関する。
本発明の中間体は、式：
〔式中、ＸｌおよびＸ２は同一または異って、それぞれ
水素、ハロゲンまたはメチル、Ｒ１は水素、または１■
鎖または分岐鎖（Ｃ）アルキル、Ｒ２は−ＣＯＯＨ、直
鎖または分岐鎖（ｃｌ−４）アルキル、−ＣＯＮＨ２、
または直鎖または分岐鎖−Ｃｏｏ（Ｃ，−、）アルキル
、およびＲ３は水素またはメチルである〕で示される化
合物である。
水素、ハロゲンまたはメチル、Ｒ１は水素、または１■
鎖または分岐鎖（Ｃ）アルキル、Ｒ２は−ＣＯＯＨ、直
鎖または分岐鎖（ｃｌ−４）アルキル、−ＣＯＮＨ２、
または直鎖または分岐鎖−Ｃｏｏ（Ｃ，−、）アルキル
、およびＲ３は水素またはメチルである〕で示される化
合物である。
式（Ｉ）の化合物は不整炭素原子を含んでおり、ラセミ
体および光学活性異性体の形のいずれの形をも取り得る
。
体および光学活性異性体の形のいずれの形をも取り得る
。
式（Ｉ）の化合物は、式：
Ｉ
〔式中、Ｘｌ、ｘ２およびＲ１は式（Ｉ）の定義に同じ
〕で示されるベンゾフェノン化合物と、式：〔式中、Ｒ
２およびＲ３は式（Ｉ）の定義に同じ〕で示されるアミ
ノ酸を、溶媒中、塩基の存在下、６０〜８０℃の温度で
反応させて製造することができる。
〕で示されるベンゾフェノン化合物と、式：〔式中、Ｒ
２およびＲ３は式（Ｉ）の定義に同じ〕で示されるアミ
ノ酸を、溶媒中、塩基の存在下、６０〜８０℃の温度で
反応させて製造することができる。
式（Ｉ）の化合物は、式：
艮１
〔式中、Ｘ 、Ｘ 、 Ｒ、Ｒオ、Ｊ：ヒ’Ｒ３ハ式（
Ｉ）（７）化合物の定義に同じ〕 で示されるジフェニルアゾメチンの製造、およびたとえ
ば癲澗抑制、抑欝抑制および運動障害抑制等の治療剤の
中間体として有用である。
Ｉ）（７）化合物の定義に同じ〕 で示されるジフェニルアゾメチンの製造、およびたとえ
ば癲澗抑制、抑欝抑制および運動障害抑制等の治療剤の
中間体として有用である。
式（ＩＩ）の化合物は、出発原料、反応条件等に応じて
時間を変化させ、たとえばトルエン等の溶媒中還流下で
加熱して、式（Ｉ）の化合物を脱カルボキシル化するこ
とによって収率良く製造することができる。
時間を変化させ、たとえばトルエン等の溶媒中還流下で
加熱して、式（Ｉ）の化合物を脱カルボキシル化するこ
とによって収率良く製造することができる。
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。化
合物の構造は、元素分析ならびにＩＲおよびＮＭＲスペ
クトルで確認した。
合物の構造は、元素分析ならびにＩＲおよびＮＭＲスペ
クトルで確認した。
実施例１
５−アミ／−２−（Ｃ（５−クロロ−２−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）（４−クロロフェニル）メチレン
コイミノ１−５−オキソペンタン酸〔式（Ｉ）の化合物
〕の製造。
３−メチルフェニル）（４−クロロフェニル）メチレン
コイミノ１−５−オキソペンタン酸〔式（Ｉ）の化合物
〕の製造。
メタノール３００ ｍｅ中で（５−クロロ−２−ヒドロ
キシ−３−メチルフェニル）（４−クロロフェニル）メ
タノン１０ ｇ（０，０３５５モル）、グルタミン５゜
２．ｊ７（０，０３５５モル）および重炭酸ナトリウム
３．ｐ （０，０３５５モル）を混合し、８０℃の湯浴
上、わずかな減圧下で蒸発乾固させる。次いでこの残留
物を、減圧下８０℃で１５分間撹拌する。次いでメタノ
ール３００ｄを加え、上記と同“−条件下で蒸発させる
。この操作を５回繰り返す。
キシ−３−メチルフェニル）（４−クロロフェニル）メ
タノン１０ ｇ（０，０３５５モル）、グルタミン５゜
２．ｊ７（０，０３５５モル）および重炭酸ナトリウム
３．ｐ （０，０３５５モル）を混合し、８０℃の湯浴
上、わずかな減圧下で蒸発乾固させる。次いでこの残留
物を、減圧下８０℃で１５分間撹拌する。次いでメタノ
ール３００ｄを加え、上記と同“−条件下で蒸発させる
。この操作を５回繰り返す。
最終的な冷却残留物を水１．２１に溶解し、撹拌しなが
らクエン酸を加えてｐＨ４まで酸性化する。
らクエン酸を加えてｐＨ４まで酸性化する。
これをクロロホルムで抽出し、有機相を水で洗浄し、分
離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして蒸発乾固す
る。得られた固体をペンタン１００ ｄと共にフリット
上に移す。これを濾過し、風乾し、活性炭処理をしなが
ら酢酸エチルで２回再結晶する。結晶を濾過し、風乾し
、最少量のエーテルで洗浄して風乾し、６０℃に加熱し
たデシケータ−中で乾燥する。得られた化合物は１７７
〜１７８℃で溶解する。
離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、そして蒸発乾固す
る。得られた固体をペンタン１００ ｄと共にフリット
上に移す。これを濾過し、風乾し、活性炭処理をしなが
ら酢酸エチルで２回再結晶する。結晶を濾過し、風乾し
、最少量のエーテルで洗浄して風乾し、６０℃に加熱し
たデシケータ−中で乾燥する。得られた化合物は１７７
〜１７８℃で溶解する。
実施例２
４−（［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）（４−クロロフェニル）−メチレンクイミノ）
ブタンアミド〔式（ＩＩ）の化合物〕の製造 トルエン７．５ｄ中に実施例１で得られた化合物６０〜
を加えた溶液を還流温度で１５分間加熱する。反応混合
物を蒸発乾固させ、残留物をエーテル１０ｍ１で再結晶
する。結晶を濾過し、風乾し、Ｐ２Ｏ５の存在下６０℃
に加熱したデシケータ−中で乾燥する。得られた生成物
は１５４〜１５５℃で溶解する。
ェニル）（４−クロロフェニル）−メチレンクイミノ）
ブタンアミド〔式（ＩＩ）の化合物〕の製造 トルエン７．５ｄ中に実施例１で得られた化合物６０〜
を加えた溶液を還流温度で１５分間加熱する。反応混合
物を蒸発乾固させ、残留物をエーテル１０ｍ１で再結晶
する。結晶を濾過し、風乾し、Ｐ２Ｏ５の存在下６０℃
に加熱したデシケータ−中で乾燥する。得られた生成物
は１５４〜１５５℃で溶解する。
次に挙げる第１表は、実施例１および２に従って製造し
た化合物、さらに、同様の方法で製造した式（Ｉ）およ
び（ＩＩ）の化合物を示すものである。
た化合物、さらに、同様の方法で製造した式（Ｉ）およ
び（ＩＩ）の化合物を示すものである。
第１表
（Ｉ） （Ｉ［）
Claims (2)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘ＾１およびＸ＾２は同一または異って、それ
ぞれ水素、ハロゲンまたはメチル、Ｒ＾１は水素、また
は直鎖または分岐鎖（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル、Ｒ＾
２は−ＣＯＯＨ、直鎖または分岐鎖（Ｃ＿１＿−＿４）
アルキル、−ＣＯＮＨ＿２、または直鎖または分岐鎖−
ＣＯＯ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル、およびＲ＾３は水
素またはメチルである〕 で示される化合物の製造方法であって、式：▲数式、化
学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３
は式（II）に同じ〕 で示される化合物を脱カルボキシル化することからなる
方法。 - （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘ＾１およびＸ＾２は同一または異って、それ
ぞれ水素、ハロゲンまたはメチル、Ｒ＾１は水素、また
は直鎖または分岐鎖（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル、Ｒ＾
２は−ＣＯＯＨ、直鎖または分岐鎖（Ｃ＿１＿−＿４）
アルキル、−ＣＯＮＨ＿２、または直鎖または分岐鎖−
ＣＯＯ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキル、およびＲ＾３は水
素またはメチルである〕 で示される、ジフェニルアゾメチン類の製造に使用する
化合物であって、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３
は式（II）に同じ。たゞしＸ＾１が水素、メチルまたは
塩素、Ｘ＾２が水素、Ｒ＾１が水素、Ｒ＾２がＣＯＮＨ
＿２およびＲ＾３が水素である化合物ならびにＸ＾１が
水素、メチルまたは塩素、Ｘ＾２およびＲ＾１が水素、
およびＲ＾２およびＲ＾３がメチルである化合物は除く
〕で示されるカルボキシル化したジフェニルアゾメチン
類。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8502724 | 1985-02-26 | ||
| FR8502724A FR2577923B1 (fr) | 1985-02-26 | 1985-02-26 | Diphenylazomethines carboxylees, leur preparation et leur application |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200954A true JPS61200954A (ja) | 1986-09-05 |
Family
ID=9316607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61041337A Pending JPS61200954A (ja) | 1985-02-26 | 1986-02-25 | ジフエニルアゾメチン類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4638080A (ja) |
| EP (1) | EP0193450A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61200954A (ja) |
| FR (1) | FR2577923B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1212000B (it) * | 1987-12-24 | 1989-11-08 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Fenilbenziliden-derivati dell'acido 3)amminopropansolfonico ad attivita' anticonvulsivante e loro composizioni farmaceutiche per il trattamento terapeutico della epilessia |
| JP4482783B2 (ja) | 1999-01-28 | 2010-06-16 | 味の素株式会社 | α−アミノケトン類の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2319338A1 (fr) * | 1975-08-01 | 1977-02-25 | Synthelabo | Nouveaux derives de a- phenyl benzylideniques des acides amines, leur preparation et les medicaments qui en contiennent |
| US4478851A (en) * | 1980-02-12 | 1984-10-23 | Synthelabo | Benzylidene derivatives and compositions containing them |
| FR2536746A1 (fr) * | 1982-11-29 | 1984-06-01 | Synthelabo | Derives benzylideniques alkyles, leur preparation et leur application en therapeutique |
-
1985
- 1985-02-26 FR FR8502724A patent/FR2577923B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-02-12 EP EP86400300A patent/EP0193450A3/fr not_active Withdrawn
- 1986-02-25 JP JP61041337A patent/JPS61200954A/ja active Pending
- 1986-02-25 US US06/832,690 patent/US4638080A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4638080A (en) | 1987-01-20 |
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| FR2577923B1 (fr) | 1988-09-09 |
| EP0193450A3 (fr) | 1987-07-01 |
| EP0193450A2 (fr) | 1986-09-03 |
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