JPS61204126A - 排卵誘起剤及びその製造法 - Google Patents
排卵誘起剤及びその製造法Info
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- JPS61204126A JPS61204126A JP4193285A JP4193285A JPS61204126A JP S61204126 A JPS61204126 A JP S61204126A JP 4193285 A JP4193285 A JP 4193285A JP 4193285 A JP4193285 A JP 4193285A JP S61204126 A JPS61204126 A JP S61204126A
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- Japan
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- ethyl acetate
- ovulation
- fraction
- inducing agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ハトムギから抽出されたスチグマスタノール
（前記一般式においてＲがエチル基）及び／又はカンペ
スタノール（前記一般式においてＲがメチル基）のフェ
ルラ酸誘導体を有効成分とする排卵誘起剤に関する。
（前記一般式においてＲがエチル基）及び／又はカンペ
スタノール（前記一般式においてＲがメチル基）のフェ
ルラ酸誘導体を有効成分とする排卵誘起剤に関する。
現在、人に投与されている代表的な排卵誘起剤としては
クロミツエン及びサイクロヘキシルがあり、その薬理効
果は臨床的にもある程度澗足すべきものであることが知
られている。しかし、これらの医薬は感受性が必ずしも
高くなく、性周期の異常、それに起因する覆々の障害（
例えば多胎、妊娠不成立）及びその他の副作用が知られ
ている。
クロミツエン及びサイクロヘキシルがあり、その薬理効
果は臨床的にもある程度澗足すべきものであることが知
られている。しかし、これらの医薬は感受性が必ずしも
高くなく、性周期の異常、それに起因する覆々の障害（
例えば多胎、妊娠不成立）及びその他の副作用が知られ
ている。
これらの医薬は２０年以上も使用されているが、これら
に代る医薬は知られていない。
に代る医薬は知られていない。
新しい排卵誘起剤の研究も行なわれ、トウモロコシ、ラ
イ麦、小麦等の葉に家兎の排卵を務発する物質が存在す
ることが知られている（鈴木雅洲新潟医学会誌、７８巻
、３０５貞、昭和３９年）。
イ麦、小麦等の葉に家兎の排卵を務発する物質が存在す
ることが知られている（鈴木雅洲新潟医学会誌、７８巻
、３０５貞、昭和３９年）。
一方ハトムギ抽出物又はハトムギ穀皮、果皮を除去した
ヨクイニン唖、叡仁）の抽出物の薬理作用は既にいくつ
か知られており、稲垣ら（生薬学、１６２頁、南江堂、
１９７５年）によれば次のとおりである。
ヨクイニン唖、叡仁）の抽出物の薬理作用は既にいくつ
か知られており、稲垣ら（生薬学、１６２頁、南江堂、
１９７５年）によれば次のとおりである。
ｌ）利尿作用があるので浮腫、ｍ気、腎及び膀胱結石、
神経痛、咳轍の治療に用いられる。
神経痛、咳轍の治療に用いられる。
２）４１１Ｋ痛及び＠Ｉ痙作用があるので筋肉性れんに
用いられる。
用いられる。
３）イボ、肌あれ等に用いられる。
更に我国では古くから民間療法の催乳剤として用いられ
ていたが、脱穀しないハトムギ粉末から抽出した蛋白質
が乳汁分泌を促進することが明らかにされ（重光政彦：
日本婦人科学会熊本地方部会会報、３巻、１９１頁、１
９４４年）、ヨクイニンから仇癌作用を有する物質も単
離されている。
ていたが、脱穀しないハトムギ粉末から抽出した蛋白質
が乳汁分泌を促進することが明らかにされ（重光政彦：
日本婦人科学会熊本地方部会会報、３巻、１９１頁、１
９４４年）、ヨクイニンから仇癌作用を有する物質も単
離されている。
〔ケミカルアンドファーマシューチ力ルプレチン日本（
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒ＋ａａｃｅｕｔｌ
ｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ＋ Ｊａｐａｎ ） ９巻、４
３頁、（１９６１年）〕。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｐｈａｒ＋ａａｃｅｕｔｌ
ｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ＋ Ｊａｐａｎ ） ９巻、４
３頁、（１９６１年）〕。
しかしながらハトムギ又はハトムギあるいはハトムギ抽
出物の排卵誘起作用については全く知られていない。
出物の排卵誘起作用については全く知られていない。
本発明者らは排卵誘起作用を有する物質について研究を
重ねた結果、ハトムギに含有されているスチグマスタノ
ール及びカンペスタノールのフェルラ酸誘導体が排卵誘
起作用を有すること及びこれらの誘導体がハトムギのヌ
カから高い収率で抽出し得ることを見出し、本発明を完
成した。
重ねた結果、ハトムギに含有されているスチグマスタノ
ール及びカンペスタノールのフェルラ酸誘導体が排卵誘
起作用を有すること及びこれらの誘導体がハトムギのヌ
カから高い収率で抽出し得ることを見出し、本発明を完
成した。
本発明の目的は、性周期の異常を起すことなく、生理的
に自然な排卵を誘起する新規な排卵誘起剤を提供するこ
とにある。
に自然な排卵を誘起する新規な排卵誘起剤を提供するこ
とにある。
本発明の他の目的は、ハトムギから高収率で排ｆＩ８誘
起作用を有するスタノールのフェルラ酸誘導体を製造す
る方法を提供することにある。
起作用を有するスタノールのフェルラ酸誘導体を製造す
る方法を提供することにある。
本発明は、下記の一般式（Ｉ）で表わされるスタノール
のフェルラ酸誘導体を有効成分とすることを特徴とする
排卵誘起剤及びハトムギのヌカに酢酸エチルを加え、油
脂分画を抽出し、該油脂分画も＼Ｃ＋右７′ｌＩｈ−八
丸囚府オスψ〉ル桟烏シずス創ｌ悶明細書の浄書（内容
に変更なし） 誘起剤の製造法である。
のフェルラ酸誘導体を有効成分とすることを特徴とする
排卵誘起剤及びハトムギのヌカに酢酸エチルを加え、油
脂分画を抽出し、該油脂分画も＼Ｃ＋右７′ｌＩｈ−八
丸囚府オスψ〉ル桟烏シずス創ｌ悶明細書の浄書（内容
に変更なし） 誘起剤の製造法である。
一般式：
（ただし、上記一般式において、Ｒはメチル基またはエ
チル基を表わす） 〔発明の詳細な説明〕 本発明の排卵誘起剤は次のようにして製造される。ハト
ムギを常法により脱穀、精白してヨクイニン、ヌカ及び
外殻に分ける。ヌカ１部に対して３〜５部ＣＭＭｋ、以
下同じ）の酢酸エチルを加え、１５〜２０℃で５〜ｌＯ
時間撹拌しながら油脂分画を抽出する。次いで濾過して
不溶物を除去する。
チル基を表わす） 〔発明の詳細な説明〕 本発明の排卵誘起剤は次のようにして製造される。ハト
ムギを常法により脱穀、精白してヨクイニン、ヌカ及び
外殻に分ける。ヌカ１部に対して３〜５部ＣＭＭｋ、以
下同じ）の酢酸エチルを加え、１５〜２０℃で５〜ｌＯ
時間撹拌しながら油脂分画を抽出する。次いで濾過して
不溶物を除去する。
残遺１部にエタノール３〜５部を添加し、１５〜て不溶
物を除去する。エタノール可溶分画からエタノールを個
去し、エタノール抽出分画を得る。
物を除去する。エタノール可溶分画からエタノールを個
去し、エタノール抽出分画を得る。
このエタノール抽出分画１部に３〜５部の酢酸エチルを
加え、１５〜２０″Ｃで５〜１０時間撹拌しながら抽出
し、酢酸エチル可溶分画を得る。
加え、１５〜２０″Ｃで５〜１０時間撹拌しながら抽出
し、酢酸エチル可溶分画を得る。
前記酢酸エチル油脂分画にエタノール抽出−酢酸エチル
可溶分画との混合物から酢酸エチルを除去し、シリカゲ
ルを充填したカラムに供給し、ｎ−ヘキサンー酢峻エチ
ルのグラジェント溶出を行ない、ｎ−ヘキサンと酢酸エ
チルとの混合化が３０：１〜！０：１の溶媒で溶出する
分画を集める。
可溶分画との混合物から酢酸エチルを除去し、シリカゲ
ルを充填したカラムに供給し、ｎ−ヘキサンー酢峻エチ
ルのグラジェント溶出を行ない、ｎ−ヘキサンと酢酸エ
チルとの混合化が３０：１〜！０：１の溶媒で溶出する
分画を集める。
これらの分画を混合し、溶媒を苗去し、排卵誘起作用を
有する物質を得る。これらの物質を常法により錠剤、散
剤、カプセル剤、外用剤又は注射剤として製剤となし、
本発明の排卵誘起剤が得られる。
有する物質を得る。これらの物質を常法により錠剤、散
剤、カプセル剤、外用剤又は注射剤として製剤となし、
本発明の排卵誘起剤が得られる。
本発明の排卵誘起剤は経口又は非経口により投与される
。投与量は治りすべき症状及び投与方法により異なるが
、通常成人に経口投与する場合１回４０ ｒｎｌｉ 〜
８０ ｍａｌで有効である。
。投与量は治りすべき症状及び投与方法により異なるが
、通常成人に経口投与する場合１回４０ ｒｎｌｉ 〜
８０ ｍａｌで有効である。
次に本発明の排卵誘起剤について詳述する。尚以下に記
載する理化学的＠状は、実用例１と同一の方法により得
た物質について示した。
載する理化学的＠状は、実用例１と同一の方法により得
た物質について示した。
この物質を常法による薄層クロマトグラフィーで分析し
た結果、硫酸で青緑色に発色し、かつ紫外線下で識別で
きる２個のスポット（それぞれ物質Ａ及びＢと記載する
）を認めた。
た結果、硫酸で青緑色に発色し、かつ紫外線下で識別で
きる２個のスポット（それぞれ物質Ａ及びＢと記載する
）を認めた。
物質Ａを更にアルミナカラムを用いたクロマトグラフィ
ーにより精製し、融点１５６℃の無色針状結晶として単
離した。物質Ａはギブス反応陽性、質量分析でｍ ／
ｅ ５９２にＭ のピークを有し、赤外線スペクトルで
は第１図に示すように３１２０〜３５００ ｏｒｔ −
’ニ２ｋ 酸基、１７１０ ｃａｔ−’ニ共＆−ｈ）Ｌ
ｒホ＊シル基、１６４０ｍ−’にα、β−不飽和力ルボ
ニル基の二重結合、１６００及Ｕ １５１０ ｃｍ−’
ニヘ：／ セン環のＣ−Ｃ伸縮振動、８４０ｍ−’にベ
ンゼン環の面外変角振動に基づくそれぞれの吸収を有し
、核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ ）では第２図に
示すように０．６２〜２．０ ｐｐｍにブイトスチロー
ル特有のシグナルパターンを有するほか、３．８８ ｐ
ｐｍにメトキシ基、６．２２ ｐｐｍ及び７．５５ ｐ
ｐｍに桂皮酸誘導体のα、β−不飽和カルボキシル基の
二重結合部分の水素がＡＢ型（Ｊ ＝＝ １６ Ｈｚ）
、三置換ベンゼン環上の水素がＡＢＭ型に分裂し、５
．９５１）０１１のＩＨのシングレット／ＸＤＯ添加に
より消失するところから、フェノール性水酸基を有する
ものと認められた。
ーにより精製し、融点１５６℃の無色針状結晶として単
離した。物質Ａはギブス反応陽性、質量分析でｍ ／
ｅ ５９２にＭ のピークを有し、赤外線スペクトルで
は第１図に示すように３１２０〜３５００ ｏｒｔ −
’ニ２ｋ 酸基、１７１０ ｃａｔ−’ニ共＆−ｈ）Ｌ
ｒホ＊シル基、１６４０ｍ−’にα、β−不飽和力ルボ
ニル基の二重結合、１６００及Ｕ １５１０ ｃｍ−’
ニヘ：／ セン環のＣ−Ｃ伸縮振動、８４０ｍ−’にベ
ンゼン環の面外変角振動に基づくそれぞれの吸収を有し
、核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ ）では第２図に
示すように０．６２〜２．０ ｐｐｍにブイトスチロー
ル特有のシグナルパターンを有するほか、３．８８ ｐ
ｐｍにメトキシ基、６．２２ ｐｐｍ及び７．５５ ｐ
ｐｍに桂皮酸誘導体のα、β−不飽和カルボキシル基の
二重結合部分の水素がＡＢ型（Ｊ ＝＝ １６ Ｈｚ）
、三置換ベンゼン環上の水素がＡＢＭ型に分裂し、５
．９５１）０１１のＩＨのシングレット／ＸＤＯ添加に
より消失するところから、フェノール性水酸基を有する
ものと認められた。
物質Ａをアルカリ加水分解し、酸性及び中性分画に分別
してそれぞれについて分析を行なった結果、酸性分画か
らはフェルラ酸のみが単離され（標品との比較により同
定された）、中性分画を常法によりシリル化してガスク
ロマトグラフィーに付して定量分析したところ中性分画
はスチグマスタノールとカンペスタノールの９：■の混
合物であった。
してそれぞれについて分析を行なった結果、酸性分画か
らはフェルラ酸のみが単離され（標品との比較により同
定された）、中性分画を常法によりシリル化してガスク
ロマトグラフィーに付して定量分析したところ中性分画
はスチグマスタノールとカンペスタノールの９：■の混
合物であった。
更に物質Ａをピリジン−酢酸によりアセチル化すると融
点１５５〜１５６°Ｃの無色板状結晶のモノアセタール
を生成し、該磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ ）では
０．６〜２．０ ｐｐｍにフィトステロ−ルのメチル基
及びメチレン基、２．３２ ｐｐｍにアセチル基に基づ
くシグナル、３．８４ ｐｐｍにメトキシ基のメチルが
３Ｈ，シングレットに現われ、６．３２ ｐｐｍ及び７
．６０ ｐｐ＋ａにα、β−不飽和カルボキシル基のオ
レフィン水素がＡＢ型に、７．Ｏ７ｐｐｍに三置換ベン
ゼン環上の水素がＡＢＭ型に分裂して認められる。
点１５５〜１５６°Ｃの無色板状結晶のモノアセタール
を生成し、該磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ ）では
０．６〜２．０ ｐｐｍにフィトステロ−ルのメチル基
及びメチレン基、２．３２ ｐｐｍにアセチル基に基づ
くシグナル、３．８４ ｐｐｍにメトキシ基のメチルが
３Ｈ，シングレットに現われ、６．３２ ｐｐｍ及び７
．６０ ｐｐ＋ａにα、β−不飽和カルボキシル基のオ
レフィン水素がＡＢ型に、７．Ｏ７ｐｐｍに三置換ベン
ゼン環上の水素がＡＢＭ型に分裂して認められる。
以上の結果から物質Ａは、トランスーフエルリル・スチ
グマスタノールとトランスーフエルリル・カンペスタノ
ールの９：１の混合物と同定された。
グマスタノールとトランスーフエルリル・カンペスタノ
ールの９：１の混合物と同定された。
尚トランス−フェルロイル・スチグマスタノールは融点
及びその他の分析結果から山村らによってトウモロコシ
胚芽油から単離されたジヒドロ−β−シトステリン・フ
ェルラ酸エステルと同一物質である（日本化学Ｍ誌、７
９巻、 １０００頁、１９５８年）。
及びその他の分析結果から山村らによってトウモロコシ
胚芽油から単離されたジヒドロ−β−シトステリン・フ
ェルラ酸エステルと同一物質である（日本化学Ｍ誌、７
９巻、 １０００頁、１９５８年）。
次に試験例を示して本発明を更に詳述する。
（試験１）
この試験はハトムギの全粒、ヨクイニン、ヌカ及び外殻
からの有効物質の収率を比較するために行なった。
からの有効物質の収率を比較するために行なった。
ハトムギ全穀を常法により粉砕し、又脱穀、精白して外
皮、ヌカ、仁に分割した。全穀を１００とした場合、外
皮３３、ヌカ！５及び仁５２（重量比）であった。
皮、ヌカ、仁に分割した。全穀を１００とした場合、外
皮３３、ヌカ！５及び仁５２（重量比）であった。
これらの４ｍを出発物質とし、夫々に対して、ｎ−ヘキ
サン及び酢酸エチルを各３倍磯加え、１５〜２０℃で５
時間撹拌して抽出し、抽出外の溶媒を晋去し、油部分を
得た。モして各油部分の出発物質に対する重量比を求め
たところ表１のとおりであった。
サン及び酢酸エチルを各３倍磯加え、１５〜２０℃で５
時間撹拌して抽出し、抽出外の溶媒を晋去し、油部分を
得た。モして各油部分の出発物質に対する重量比を求め
たところ表１のとおりであった。
表１の結果から有効物質はヌカに含まれていることが判
明した。
明した。
（試験２）
本試験はシリカゲルクロマトグラフィーによる有効成分
の回収、すなわち有効成分が含有される分画を決定する
ために行なった。
の回収、すなわち有効成分が含有される分画を決定する
ために行なった。
１）試料の調製
実施例１と同一の方法によりヌカ５Ｋｇより酢酸エチル
及びエタノールを用い油脂分画１，２５０．９を得た。
及びエタノールを用い油脂分画１，２５０．９を得た。
このうち３００ｇを５ Ｋ９のシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付し、はじめｎ−へキサン、続
いてｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合液で、次第に酢酸エ
チルを増しながら溶出し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル１
００ ： Ｉの溶出画分（Ｆ−１画分） ４．３５２
７７ 、同様に２０：ｌの溶出画分（Ｆ−１１１１分）
２８３ｇ及び酢酸エチル溶出画分（Ｆ−璽画分） ８．
７５６ ｇを得た。Ｆ−１画分を更に２５０１１のシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−
へキサン−酢酸エチル（ｔｏｏ：１）混合液で溶出させ
ることにより精製し、Ｆ−１画分を５００ｇのアルミナ
カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル（２０：１）混合液で溶出させることにより、Ｆ
−１−１１１分１２８１ｒＬＩＩ、 Ｆ−１−２ｍ分１
．２８４９、Ｆ−１−３ｍ分、Ｆ−！−４［分２１０縛
及びＦ−Ｎ−５画分５５縛が得られ、Ｆ−１及びＦ−１
画分と合わせて７壇類の画分を得た。
ムクロマトグラフィーに付し、はじめｎ−へキサン、続
いてｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合液で、次第に酢酸エ
チルを増しながら溶出し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル１
００ ： Ｉの溶出画分（Ｆ−１画分） ４．３５２
７７ 、同様に２０：ｌの溶出画分（Ｆ−１１１１分）
２８３ｇ及び酢酸エチル溶出画分（Ｆ−璽画分） ８．
７５６ ｇを得た。Ｆ−１画分を更に２５０１１のシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−
へキサン−酢酸エチル（ｔｏｏ：１）混合液で溶出させ
ることにより精製し、Ｆ−１画分を５００ｇのアルミナ
カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸
エチル（２０：１）混合液で溶出させることにより、Ｆ
−１−１１１分１２８１ｒＬＩＩ、 Ｆ−１−２ｍ分１
．２８４９、Ｆ−１−３ｍ分、Ｆ−！−４［分２１０縛
及びＦ−Ｎ−５画分５５縛が得られ、Ｆ−１及びＦ−１
画分と合わせて７壇類の画分を得た。
２）生理活性試験法
上記の７踵の画分について、ゴールデンハムスター（５
〜８週令）を用い、各面分を毎日０．２ｔｎ／ｌ及び０
．５ ｍを０．２Ｍの大豆油に溶解し、各群ｌＯ匹宛、
経口で３週間強制投与し、その間性周期及び自然排卵数
を観察し、０．２１の大豆油のみを投与した対照群との
比較を行なった。
〜８週令）を用い、各面分を毎日０．２ｔｎ／ｌ及び０
．５ ｍを０．２Ｍの大豆油に溶解し、各群ｌＯ匹宛、
経口で３週間強制投与し、その間性周期及び自然排卵数
を観察し、０．２１の大豆油のみを投与した対照群との
比較を行なった。
３）結果
各群の自然排卵数は表２の通りである。
（以下余白）
表２
性周期（ヒ関する観察では、対照群及び投与群を含め、
いずれも平均４日で性周期の乱れは見られなかった。Ｆ
−１画分とＦ−１−４画分とに排卵誘起効果のあること
が明ｄかになった。本発明による調製物はＰ、−１−４
画分であり、Ｆ Ｉ画分とは全く異なるものであった
。
いずれも平均４日で性周期の乱れは見られなかった。Ｆ
−１画分とＦ−１−４画分とに排卵誘起効果のあること
が明ｄかになった。本発明による調製物はＰ、−１−４
画分であり、Ｆ Ｉ画分とは全く異なるものであった
。
（試験３）
この試験は、本発明の排卵誘起剤のを効成分であるスタ
ノールフエルラ酸誘導体の有効投与量を決定するために
行なった。
ノールフエルラ酸誘導体の有効投与量を決定するために
行なった。
１）試料の調製
スタノールフエルラ酸誘導体（トランスースチグマスタ
ノール及びトランスーカンベスタノールのフェルラ酸誘
導体９：ｌ混合ａｌ！Ｊ）は実施例１と同じ方法により
調製した。
ノール及びトランスーカンベスタノールのフェルラ酸誘
導体９：ｌ混合ａｌ！Ｊ）は実施例１と同じ方法により
調製した。
２）試験方法
（試験２）と同一の方法によった。但し投与量は１日１
回０．１ｆｆＬｇ、０．２糊、１．０ｍ１７とした。
回０．１ｆｆＬｇ、０．２糊、１．０ｍ１７とした。
３）試験結果
３−１）性周期
いずれの群も規則的な４日周期を示した。
３−２）自然排卵数
注）※は１％で有意差のあることを示す。
０．１ ｄ 、 ０．２ ｍｇ投与群は、対照群に比し
、Ｐ（０，０１で有意差が認められた。
、Ｐ（０，０１で有意差が認められた。
この試験において使用したハムスターの平均体重は１５
０１１であるから、歳入の体重を６０に９として換算す
れば成人への有効投与量は１日１回４０〜８０ｍ１ｌで
ある。
０１１であるから、歳入の体重を６０に９として換算す
れば成人への有効投与量は１日１回４０〜８０ｍ１ｌで
ある。
実施例１
ハトムギ５０Ｋｇを常法により税璧し、精白し、約６．
５に９のヌカを得た。そのうち５に９に５に９の酢酸エ
チルを加えて２０℃において５時間撹拌しながら抽出し
、この操作を３回反復し、各分画を集めて酢酸エチル抽
出分画を得た。抽出残渣４に９にエタノール１０Ｋｇを
添加し、２０℃において５時間撹拌しながら抽出し、こ
の操作を２回反復し、各分画を集めて濾過し、不溶物を
除去した。エタノール可溶分画から常法によりエタノー
ルを留去し、得られたエタノール画分１２０ｇに、３６
０．９の酢酸エチルを加え、２０℃で５時間撹拌して抽
出し、酢酸エチル可溶分画を得た。
５に９のヌカを得た。そのうち５に９に５に９の酢酸エ
チルを加えて２０℃において５時間撹拌しながら抽出し
、この操作を３回反復し、各分画を集めて酢酸エチル抽
出分画を得た。抽出残渣４に９にエタノール１０Ｋｇを
添加し、２０℃において５時間撹拌しながら抽出し、こ
の操作を２回反復し、各分画を集めて濾過し、不溶物を
除去した。エタノール可溶分画から常法によりエタノー
ルを留去し、得られたエタノール画分１２０ｇに、３６
０．９の酢酸エチルを加え、２０℃で５時間撹拌して抽
出し、酢酸エチル可溶分画を得た。
前記酢酸エチル分画と酢酸エチル可溶分画との混合物か
ら酢酸エチルを常法により留去し、１．３１０ ｊｉの
油脂分画を得た。
ら酢酸エチルを常法により留去し、１．３１０ ｊｉの
油脂分画を得た。
このうち、５０ＯＮを８Ｋｇのシリカゲルを用いたカラ
ムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ル（２０：１）混合液により溶出し、−公約４５０ｇを
得た。この画分をアルミナカラムクロマトグラフィー（
８００ｇ）に付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２０：
１）混合液で溶出し、フラクションコレクターにより紫
外線スポットををする画分約５４０縛を得た。この両分
をＲｐ −１８を用いた逆相系のカラムを用いた高速噴
体クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール
（５： ３）混合液を用いて溶出し、紫外線スポットを
有する圃公約４４０＃を得た。この画分を５０ｇのシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−
へキサン−酢酸エチル（２０：１）混合物で溶出し、紫
外線スポットを有する画分約３３０縛を得た。この画分
について（試験２）と同一方法により試験した結果排０
８誘起作用を認めた。
ムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ル（２０：１）混合液により溶出し、−公約４５０ｇを
得た。この画分をアルミナカラムクロマトグラフィー（
８００ｇ）に付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２０：
１）混合液で溶出し、フラクションコレクターにより紫
外線スポットををする画分約５４０縛を得た。この両分
をＲｐ −１８を用いた逆相系のカラムを用いた高速噴
体クロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール
（５： ３）混合液を用いて溶出し、紫外線スポットを
有する圃公約４４０＃を得た。この画分を５０ｇのシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−
へキサン−酢酸エチル（２０：１）混合物で溶出し、紫
外線スポットを有する画分約３３０縛を得た。この画分
について（試験２）と同一方法により試験した結果排０
８誘起作用を認めた。
実施例２
ハトムギより調製したヌカ３に９に、酢酸エチル３に９
を加え、１７’Ｃにおいて８時間撹拌しながら抽出し、
この操作を４回反復し、各−分を集めて、酢酸エチル抽
出分画を得た。抽出残渣２．２Ｋｇに対しエタノール８
に９を添加し、１７℃において８時間撹拌しながら抽出
し、濾過し、不溶物を除去した。エタノール可溶分画か
ら、常法によりエタノールを留去し、エタノール画分６
５ｇを得、これに２６０ｇの酢酸エチルを加え、１７℃
で８時間撹拌して抽出し、酢酸エチル可溶分画を得た。
を加え、１７’Ｃにおいて８時間撹拌しながら抽出し、
この操作を４回反復し、各−分を集めて、酢酸エチル抽
出分画を得た。抽出残渣２．２Ｋｇに対しエタノール８
に９を添加し、１７℃において８時間撹拌しながら抽出
し、濾過し、不溶物を除去した。エタノール可溶分画か
ら、常法によりエタノールを留去し、エタノール画分６
５ｇを得、これに２６０ｇの酢酸エチルを加え、１７℃
で８時間撹拌して抽出し、酢酸エチル可溶分画を得た。
前記酢酸エチル抽出分画と酢酸エチル可溶分画との混合
物から酢酸エチルを留去し７９０ｇの油脂分画を得た。
物から酢酸エチルを留去し７９０ｇの油脂分画を得た。
このうち３００ｇを５に９のシリカゲルを用いたカラム
クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン―酢酸エチル
（３０：ｌ）混合液により溶出した画分２６９ｇを得た
。この画分をアルミナカラムクロマトグラフィー（５０
０ｇ）に付して、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２（Ｍｌ
）混合液で溶出し、紫外線スポットを有する画分３３０
ｍｌを得た。この画分をＲｐ −１８を用いた逆相系
のカラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに付し、
酢酸エチル−メタノール（５： ３）混合液により溶出
し、紫外線スポットを有する画分約２４８縛を得た。こ
の画分を３０１７のシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３０：
１）混合液により溶出し、紫外線スポットを有する画分
的１９０ｄを得た。この画分について（試験２）と同一
の方法により試験した結果、排卵誘起作用を認めた。
クロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン―酢酸エチル
（３０：ｌ）混合液により溶出した画分２６９ｇを得た
。この画分をアルミナカラムクロマトグラフィー（５０
０ｇ）に付して、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２（Ｍｌ
）混合液で溶出し、紫外線スポットを有する画分３３０
ｍｌを得た。この画分をＲｐ −１８を用いた逆相系
のカラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに付し、
酢酸エチル−メタノール（５： ３）混合液により溶出
し、紫外線スポットを有する画分約２４８縛を得た。こ
の画分を３０１７のシリカゲルを用いたカラムクロマト
グラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３０：
１）混合液により溶出し、紫外線スポットを有する画分
的１９０ｄを得た。この画分について（試験２）と同一
の方法により試験した結果、排卵誘起作用を認めた。
実施例３
前記実施例１を反復して得た排卵誘起効果を有する画分
４０ｇと市販の中鎖脂肪酸トリグリセリド１５０１１を
用いて常法により軟カプセルＩ 、 ０００個を調製し
た。このカプセル１ケには４０ｍｐの有効成分が含有さ
れていた。
４０ｇと市販の中鎖脂肪酸トリグリセリド１５０１１を
用いて常法により軟カプセルＩ 、 ０００個を調製し
た。このカプセル１ケには４０ｍｐの有効成分が含有さ
れていた。
本発明によって奏せられる効果は次のとおりである。
ｌ）性周期の異常を起すことなく、排卵誘起し得る。
２）性周期の異常によって生じる種々の障害及び副作用
を伴わず、排卵を誘起し得る。
を伴わず、排卵を誘起し得る。
３）高い収率で排卵誘起作用を有する物質を製造し得る
。
。
第１図及び第２図は、それぞれ本発明の排卵誘起削の赤
外線スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルを示す。 手続補正書（方式） 昭和６０年７月１１日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ｌ 事件の表示 昭和６０年特許願第４１９３２号 ２ 発明の名称 排卵誘起剤及びその製造法３ 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 東京都港区芝五丁目３３番１号 （６１２）森永乳業株式会社 代表者 門 前 貢 ４代理人 ５ 補正命令の日付 昭和６０年６月ｌＯ日（昭和６０
年６月２５日発送） ６ 補正の対象 明細書 ７ 補正の内容
外線スペクトル及び核磁気共鳴スペクトルを示す。 手続補正書（方式） 昭和６０年７月１１日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ｌ 事件の表示 昭和６０年特許願第４１９３２号 ２ 発明の名称 排卵誘起剤及びその製造法３ 補正を
する者 事件との関係 特許出願人 東京都港区芝五丁目３３番１号 （６１２）森永乳業株式会社 代表者 門 前 貢 ４代理人 ５ 補正命令の日付 昭和６０年６月ｌＯ日（昭和６０
年６月２５日発送） ６ 補正の対象 明細書 ７ 補正の内容
Claims (6)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、上記一般式において、Ｒはメチル基またはエ
チル基を表わす） で表わされるスタノールフェルラ酸誘導体を有効成分と
することを特徴とする排卵誘起剤。 - （２）有効成分がトランス−フェルリル・スチグマスタ
ノール及びトランス−フェルリル・カンペスタノールの
混合物であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の排卵誘起剤。 - （３）有効成分がトランス−フェルリル・スチグマスタ
ノールとトランス−フェルリル・カンペスタノールの９
：１（重量）の混合物であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項又は第２項のいずれかに記載の排卵誘起剤
。 - （４）ハトムギのヌカに酢酸エチルを加え、油脂分画を
抽出し、該油脂分画から有効成分を回収することを特徴
とする排卵誘起剤の製造法。 - （５）ハトムギのヌカの酢酸エチル抽出物残渣にエタノ
ールを加えて抽出し、エタノール抽出分画に酢酸エチル
を加えて抽出し、得られた酢酸エチル抽出分画を最初の
酢酸エチル抽出分画と混合することを特徴とする特許請
求の範囲第４項に記載の排卵誘起剤の製造法。 - （６）有効成分の回収がｎ−ヘキサン−酢酸エチルのグ
ラジェント溶出シリカゲル・カラムクロマトグラフィー
により行なわれることを特徴とする特許請求の範囲第４
項又は第５項のいずれかに記載の排卵誘起剤の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4193285A JPS61204126A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
| US06/831,853 US4897224A (en) | 1985-03-05 | 1986-02-24 | Method for producing ferulyl stanol derivatives |
| CA000503235A CA1271139A (en) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fertility drug and method of producing the same |
| EP86102817A EP0203277B1 (en) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fertility drugs containing coix lacryma-jobi extracts or ferulyl stanol derivatives and/or a phytosterol fatty-acid ester |
| DE8686102817T DE3688001T2 (de) | 1985-03-05 | 1986-03-04 | Fruchtbarkeitsmittel enthaltend extrakte von coix lacryma-jobi oder ferulylstanolderivate und/oder fettsaeure-phytosterolester. |
| CA000610993A CA1288421C (en) | 1985-03-05 | 1989-09-11 | Fertility drug and method of producing the same |
| US07/433,289 US5023249A (en) | 1985-03-05 | 1989-11-08 | Fertility drug and method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4193285A JPS61204126A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204126A true JPS61204126A (ja) | 1986-09-10 |
| JPS6366809B2 JPS6366809B2 (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=12622001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4193285A Granted JPS61204126A (ja) | 1985-03-05 | 1985-03-05 | 排卵誘起剤及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204126A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61204131A (ja) * | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | 排卵誘起剤 |
| JP2012518681A (ja) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | フィトステリルフェルレートの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-05 JP JP4193285A patent/JPS61204126A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61204131A (ja) * | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | 排卵誘起剤 |
| JP2012518681A (ja) * | 2009-02-25 | 2012-08-16 | カウンスィル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | フィトステリルフェルレートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366809B2 (ja) | 1988-12-22 |
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