JPS61204176A - Ｄ−（−）−パントラクトンの製造方法 - Google Patents
Ｄ−（−）−パントラクトンの製造方法Info
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- JPS61204176A JPS61204176A JP4560985A JP4560985A JPS61204176A JP S61204176 A JPS61204176 A JP S61204176A JP 4560985 A JP4560985 A JP 4560985A JP 4560985 A JP4560985 A JP 4560985A JP S61204176 A JPS61204176 A JP S61204176A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発８ＡはＤ−（−）−パントラクトンの製造方法に関
する。
する。
本発明の方法によって製造されるＬ）−（−）−パント
ラクトンは、医薬品、養鶏用及び養豚用飼料添加剤、総
合ビタミン剤などとして使用されているＤ−（＋）−パ
ントテン酸カルシウム、Ｄ−（＋）−パントテニールア
ルコール、Ｄ−（＋）−パンテチンなどの合成中間体と
して有用である０ 〔従来の技術〕 従来、Ｄ−（−）−パントラクトンは一般に化学的に合
成したＤＬ−パントラクトンを光学分割することにより
製造されている。このバントラクトンの光学分割法とし
ては、光学活性なアミン系化合物などの分割剤を使用し
て生成するジアステレオマーを分別晶析する方法（ジア
ステレオマー法）、必要とする光学活性体を接種するこ
とによシ該光学活性体を優先晶析させる方法（直接晶析
法）、微生物の加水分解酵素を利用する方法（生化学的
光学分割法）などが知られている。
ラクトンは、医薬品、養鶏用及び養豚用飼料添加剤、総
合ビタミン剤などとして使用されているＤ−（＋）−パ
ントテン酸カルシウム、Ｄ−（＋）−パントテニールア
ルコール、Ｄ−（＋）−パンテチンなどの合成中間体と
して有用である０ 〔従来の技術〕 従来、Ｄ−（−）−パントラクトンは一般に化学的に合
成したＤＬ−パントラクトンを光学分割することにより
製造されている。このバントラクトンの光学分割法とし
ては、光学活性なアミン系化合物などの分割剤を使用し
て生成するジアステレオマーを分別晶析する方法（ジア
ステレオマー法）、必要とする光学活性体を接種するこ
とによシ該光学活性体を優先晶析させる方法（直接晶析
法）、微生物の加水分解酵素を利用する方法（生化学的
光学分割法）などが知られている。
上記従来のジアステレオマー法には、使用する分割剤が
高価でアリ、また分割剤の回収再使用が難しく、さらに
分割収率が低いなどの欠点がある。直接晶析法には所望
する光学活性体の晶析再現性が乏しく、かつ分割率が低
いという欠点があシ、また生化学的光学分割法には分割
に長時間を要するという欠点がある。従って、安価な試
薬を用い、簡単な操作によ、ＱＤＬ−パントラクトンを
光学分割し、Ｄ−（−）−パントラクトンを工業的規模
で製造する方法の開発が望まれているのが現状である。
高価でアリ、また分割剤の回収再使用が難しく、さらに
分割収率が低いなどの欠点がある。直接晶析法には所望
する光学活性体の晶析再現性が乏しく、かつ分割率が低
いという欠点があシ、また生化学的光学分割法には分割
に長時間を要するという欠点がある。従って、安価な試
薬を用い、簡単な操作によ、ＱＤＬ−パントラクトンを
光学分割し、Ｄ−（−）−パントラクトンを工業的規模
で製造する方法の開発が望まれているのが現状である。
しかして、本発明の目的は、安価な試薬を用い、かつ簡
単な操作でＤＬ−パントラクトンを光学分割することに
よりＤ−（−）−パントラクトンを工業的規模で製造す
る方法を提供するにある。
単な操作でＤＬ−パントラクトンを光学分割することに
よりＤ−（−）−パントラクトンを工業的規模で製造す
る方法を提供するにある。
本発明によれば、上記の目的は、ＤＬ−パントラクトン
にアルカリを作用させ、得られるＤＬ−パントイン酸の
アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を光学活性なり
−１０−カン７アースルホン酸（以下、この光学活性な
り−１０−カン７アースルホン酸をＤ−Ｃ８Ａと称す）
の存在下にラクトン化さぜることを特徴とするＤ−（−
）−パントラクトンの製造方法を提供することによって
達成される。
にアルカリを作用させ、得られるＤＬ−パントイン酸の
アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を光学活性なり
−１０−カン７アースルホン酸（以下、この光学活性な
り−１０−カン７アースルホン酸をＤ−Ｃ８Ａと称す）
の存在下にラクトン化さぜることを特徴とするＤ−（−
）−パントラクトンの製造方法を提供することによって
達成される。
ＤＬ−パントラクトンにアルカリを作用させることによ
ｐＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩が得られる。アルカリとしては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ金
属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属の炭酸塩；水酸化バリウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウムなとのアルカリ土類金属の水酸
化物などが使用される。アルカリの使用量はＤＬ−パン
トラクトンに対して約１モル倍以上、好ましくは約１〜
１．０５モル倍の範囲である。この反応は溶媒の存在下
で行うのが好ましく、溶媒としては例えばメタノール、
エタノール、インプロパツールなどのアルコール；水：
又はそれらの混合物が使用される。溶媒としては通常ア
ルコールを使用するのが簡便であるが、使用するアルカ
リが７／ｌ／コールに溶けにくい場合には水又は含水ア
ルコールを使用することも可能である。溶媒の使用量は
任意に選ばれ、アルカリが充分ＫＩ＠ける量又はそれ以
上であることが好ましいが、アルカリが完全に溶けない
量であってもよい。反応終了後、反応混合物から減圧下
に溶媒を留去させたのち、例えばベンゼンなどの共沸剤
を加えて共沸脱水し、ついで減圧下に共沸剤を留去させ
ることによシ、ＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩が粉末として得られる０ つぎに、ＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又はアル
カリ土類金属塩をＤ−Ｃ８Ａの存在下にラクトン化する
ことによりＤ−（−）−パントラクトンが得られる。こ
の反応は溶媒の存在下で行うのが好ましく、溶媒として
はメタノール、エタノール、イソプロパツールなどのア
ルコール、ヘキサン、ベンゼン、酢酸エチル、テトラヒ
ドロフラン、塩化メチレンなど通常の有機化学反応に用
いられふ溶媒を使用することができる。溶媒の使用量は
ＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩の１モルに対し約５０〜１０００ｔ１好ましくは
約１００〜５００ｔ、よシ好ましくは１５０〜３００ｔ
である。使用されるＤ−Ｃ８Ａはその水和物をも含む。
ｐＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩が得られる。アルカリとしては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ金
属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属の炭酸塩；水酸化バリウム、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウムなとのアルカリ土類金属の水酸
化物などが使用される。アルカリの使用量はＤＬ−パン
トラクトンに対して約１モル倍以上、好ましくは約１〜
１．０５モル倍の範囲である。この反応は溶媒の存在下
で行うのが好ましく、溶媒としては例えばメタノール、
エタノール、インプロパツールなどのアルコール；水：
又はそれらの混合物が使用される。溶媒としては通常ア
ルコールを使用するのが簡便であるが、使用するアルカ
リが７／ｌ／コールに溶けにくい場合には水又は含水ア
ルコールを使用することも可能である。溶媒の使用量は
任意に選ばれ、アルカリが充分ＫＩ＠ける量又はそれ以
上であることが好ましいが、アルカリが完全に溶けない
量であってもよい。反応終了後、反応混合物から減圧下
に溶媒を留去させたのち、例えばベンゼンなどの共沸剤
を加えて共沸脱水し、ついで減圧下に共沸剤を留去させ
ることによシ、ＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又
はアルカリ土類金属塩が粉末として得られる０ つぎに、ＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又はアル
カリ土類金属塩をＤ−Ｃ８Ａの存在下にラクトン化する
ことによりＤ−（−）−パントラクトンが得られる。こ
の反応は溶媒の存在下で行うのが好ましく、溶媒として
はメタノール、エタノール、イソプロパツールなどのア
ルコール、ヘキサン、ベンゼン、酢酸エチル、テトラヒ
ドロフラン、塩化メチレンなど通常の有機化学反応に用
いられふ溶媒を使用することができる。溶媒の使用量は
ＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩の１モルに対し約５０〜１０００ｔ１好ましくは
約１００〜５００ｔ、よシ好ましくは１５０〜３００ｔ
である。使用されるＤ−Ｃ８Ａはその水和物をも含む。
Ｄ−Ｃ８Ａの使用量はＤＬ−パントイン酸のアルカリ金
属塩又はアルカリ土類金属塩の１モルに対して約０．０
５〜０．７モル、好ましくは０．０７５〜０．４モルで
ある。反応は通常は約−１００〜２５℃の範囲、好まし
くは約−１００〜０℃の範囲、よシ好ましく１−１−７
８〜−３０℃の範囲で行われる。この反応操作の好まし
い実施態様を次に示す。ＤＬ−パントイン酸のアルカリ
金属塩又はアルカリ土類金属塩に溶媒を加えて得られる
溶液又は懸濁液に、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール、酢酸エチルなどの溶媒に溶
かしたＤ−Ｃ８Ａの溶液を攪拌下に少しずつ滴下後、減
圧下に溶媒を留去させ、その残渣を塩化メチレン、クロ
ロホルム、トリクロルエチレン、ベンゼン、トルエンな
どの溶媒で抽出する。乾燥後、その抽出液から減圧下に
溶媒を留去させることＫより目的とする光学活性なパン
トラクトンを得る。
属塩又はアルカリ土類金属塩の１モルに対して約０．０
５〜０．７モル、好ましくは０．０７５〜０．４モルで
ある。反応は通常は約−１００〜２５℃の範囲、好まし
くは約−１００〜０℃の範囲、よシ好ましく１−１−７
８〜−３０℃の範囲で行われる。この反応操作の好まし
い実施態様を次に示す。ＤＬ−パントイン酸のアルカリ
金属塩又はアルカリ土類金属塩に溶媒を加えて得られる
溶液又は懸濁液に、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール、酢酸エチルなどの溶媒に溶
かしたＤ−Ｃ８Ａの溶液を攪拌下に少しずつ滴下後、減
圧下に溶媒を留去させ、その残渣を塩化メチレン、クロ
ロホルム、トリクロルエチレン、ベンゼン、トルエンな
どの溶媒で抽出する。乾燥後、その抽出液から減圧下に
溶媒を留去させることＫより目的とする光学活性なパン
トラクトンを得る。
光学活性なパントラクトンを抽出した残漬には、Ｌ
、＜ントイン酸を過剰に含むパントイン酸のアルカリ金
属塩又はアルカリ土類金属塩が存在する。
、＜ントイン酸を過剰に含むパントイン酸のアルカリ金
属塩又はアルカリ土類金属塩が存在する。
従って、との残渣を水に溶かし、得られた水溶液を塩酸
、硫酸などの鉱酸の存在下に加熱することによシ、Ｌ−
バントイン酸を過剰に含むパントイン酸のアルカリ金属
塩又はアルカリ土類金属塩をＬ−パントラクトンを過剰
に含むバントラクトンに変換後、溶媒抽出することによ
シ回収するか、又は常法に従ってＬ−バントイン酸を過
剰に含むバントイン酸をラセミ化することによ５ＤＬ−
バントイン酸としたのち、このＤＬ−バントイン酸を酸
性条件で処理することによｆｉＤＬ−パントラクトンと
して回収することができる０ 本発明の方法によれば、反応条件を選択することによっ
て９９％以上の光学純度を有するＤ−（→−パントラク
トンを得ることもできる。また、反応条件を選択するこ
とによって得られるＤ−（−）−パントラクトンの光学
純度が５Ｏｔｓ程度と多少低くともその収量を高めるこ
とができ、このように高収量で得られた光学純度の比較
的低いパントラクトンを従来の直接晶析法に付すること
によシ光学純度の高いＤ−（−）−パントラクトンを得
ることも可能である。
、硫酸などの鉱酸の存在下に加熱することによシ、Ｌ−
バントイン酸を過剰に含むパントイン酸のアルカリ金属
塩又はアルカリ土類金属塩をＬ−パントラクトンを過剰
に含むバントラクトンに変換後、溶媒抽出することによ
シ回収するか、又は常法に従ってＬ−バントイン酸を過
剰に含むバントイン酸をラセミ化することによ５ＤＬ−
バントイン酸としたのち、このＤＬ−バントイン酸を酸
性条件で処理することによｆｉＤＬ−パントラクトンと
して回収することができる０ 本発明の方法によれば、反応条件を選択することによっ
て９９％以上の光学純度を有するＤ−（→−パントラク
トンを得ることもできる。また、反応条件を選択するこ
とによって得られるＤ−（−）−パントラクトンの光学
純度が５Ｏｔｓ程度と多少低くともその収量を高めるこ
とができ、このように高収量で得られた光学純度の比較
的低いパントラクトンを従来の直接晶析法に付すること
によシ光学純度の高いＤ−（−）−パントラクトンを得
ることも可能である。
Ｄ−Ｃ８Ａは市販されておシ安価に入手可能でぁるが、
Ｄ−カンファーと硫酸及び無水酢酸とから容易に合成す
ることもできる。（Ｏｒｇ、 Ｓｙｎ。
Ｄ−カンファーと硫酸及び無水酢酸とから容易に合成す
ることもできる。（Ｏｒｇ、 Ｓｙｎ。
ＣＯＩ、Ｖ、］９４（１９７３）参照〕〔実施例〕
以下、実施例によｐ本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例によシ限定されるものではなイ。なお、鏡像
体過剰（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ。
らの実施例によシ限定されるものではなイ。なお、鏡像
体過剰（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｉｃ ｅｘｃｅｓｓ。
％ｅ、ｅ、 ）は光学的に純粋なＬ−（＋）−パントラ
クトンの比旋光度［α］ｐ＝５０．９ （メタノール）
を基準にして求めた。
クトンの比旋光度［α］ｐ＝５０．９ （メタノール）
を基準にして求めた。
実施例Ｉ
ＤＬ−パントラクトン１０．８５Ｆを９９．５％エタノ
ール２０ｄに溶解し、この溶液に水酸化ナトリウム３．
４２を９９．５チェタノール５０１１ＪＫ溶かして得ら
れた溶液を加え、室温で２時間攪拌することによシ白色
沈澱を得た。この反応混合液から減圧下にエタノールを
留去後、その残渣にベンゼン５０ｄを加よりｅａｎ −
５ｔａｒｋ型水分離器を用いて水を共沸留去させた。冷
却後、その残渣から減圧下にベンゼンを留去させ、ＤＬ
−パントイン酸ナトリウム塩を１４．１ ？得た。
ール２０ｄに溶解し、この溶液に水酸化ナトリウム３．
４２を９９．５チェタノール５０１１ＪＫ溶かして得ら
れた溶液を加え、室温で２時間攪拌することによシ白色
沈澱を得た。この反応混合液から減圧下にエタノールを
留去後、その残渣にベンゼン５０ｄを加よりｅａｎ −
５ｔａｒｋ型水分離器を用いて水を共沸留去させた。冷
却後、その残渣から減圧下にベンゼンを留去させ、ＤＬ
−パントイン酸ナトリウム塩を１４．１ ？得た。
ＤＬ−パントイン酸ナトリウム塩１００〜をエタノール
１００１に溶解し、この浴液にＤ−Ｃ８Ａのエタノール
溶液（１０ｍｒｎｏｌ溶液）５．９ｍ４を一７８℃の温
度で攪拌下に滴下した。反応混合液から減圧下に溶媒を
留去さぜ、その残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これよシ減圧下に溶媒
を留去させ、Ｄ−（−）−パントラクトン６．１’Ｐを
得た０このものの比旋光度は〔α］背＝−５０，６（メ
タノール）で９９．４％ｅ、ｅ、であった。
１００１に溶解し、この浴液にＤ−Ｃ８Ａのエタノール
溶液（１０ｍｒｎｏｌ溶液）５．９ｍ４を一７８℃の温
度で攪拌下に滴下した。反応混合液から減圧下に溶媒を
留去さぜ、その残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これよシ減圧下に溶媒
を留去させ、Ｄ−（−）−パントラクトン６．１’Ｐを
得た０このものの比旋光度は〔α］背＝−５０，６（メ
タノール）で９９．４％ｅ、ｅ、であった。
実施例２〜５
実施例１においてＤ−Ｃ８Ａのエタノール溶液の使用量
を稲々変える以外は同様にして反応操作を行い、Ｄ−（
−’Ｉ−パントラクトンを得た。それらの結果を第１表
に示す。
を稲々変える以外は同様にして反応操作を行い、Ｄ−（
−’Ｉ−パントラクトンを得た。それらの結果を第１表
に示す。
第 １ 表
実施例６
実施例１において使用した水酸化ナトリウム３．４２の
代シに水酸化カリウム４．７６９を用いる以外は同様に
して反応操作を行い、ＤＬ−パントイン酸カリウム塩を
１５．４ Ｆ得た。
代シに水酸化カリウム４．７６９を用いる以外は同様に
して反応操作を行い、ＤＬ−パントイン酸カリウム塩を
１５．４ Ｆ得た。
ついで、実施例１において使用したＤＬ−パントイン酸
ナトリウム塩１００’Ｐの代りにＤＬ−パントイン酸カ
リ９ム塩１０９ｍｇを用いる以外は同様にして反応操作
を行い％Ｄ−（−）−パントラクトン６．０岬を得た。
ナトリウム塩１００’Ｐの代りにＤＬ−パントイン酸カ
リ９ム塩１０９ｍｇを用いる以外は同様にして反応操作
を行い％Ｄ−（−）−パントラクトン６．０岬を得た。
このものの比旋光度は〔α〕甘せ−４９，８（メタノー
ル）で９７．８％ｅ、ｅ、でめった。
ル）で９７．８％ｅ、ｅ、でめった。
実施例７
ＤＬ−パントラクトン１．３０Ｆをメタノール１０Ｍに
溶解し、この溶液に水酸化バリクム・８水和物１．５８
１をメタノールｌＱｄに溶解させて得られた溶液を加え
て室温で一晩攪拌した。反応混合液から減圧下にメタノ
ールを留去後、その残４ Ｋ ヘア セフ ５０ ｔｒ
ｔｌを加、ｊ テＤｅａｎ −５ｔａｒｋ型水分離器を
用いて水を共沸留去させた。冷却後、その残渣から減圧
下にベンゼンを留去させ、ＤＬ−パントイン酸バリウム
塩’ｆｔ：２．１５ｆ得た。
溶解し、この溶液に水酸化バリクム・８水和物１．５８
１をメタノールｌＱｄに溶解させて得られた溶液を加え
て室温で一晩攪拌した。反応混合液から減圧下にメタノ
ールを留去後、その残４ Ｋ ヘア セフ ５０ ｔｒ
ｔｌを加、ｊ テＤｅａｎ −５ｔａｒｋ型水分離器を
用いて水を共沸留去させた。冷却後、その残渣から減圧
下にベンゼンを留去させ、ＤＬ−パントイン酸バリウム
塩’ｆｔ：２．１５ｆ得た。
ＤＬ−パントイン酸バリウム塩１２６〜をエタノール１
００Ｍに溶解し、この溶液にＬ）−Ｃ８Ａのエタノール
溶液（３０ｍｍｏｌ溶液）５．９ｍを一７８℃の温度で
攪拌下に添加した。反応混合液から減圧下に溶媒を留去
させ、その残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、これより、減圧下に溶媒を
留妥させ、Ｄ−（−）−パントラクトン６． ＯＷｑを
得た。このものの比旋光度け〔α）ｊ’ ＝ −５０，
０（メタノール）で９８．８％ｅ、ｅ、であった。
００Ｍに溶解し、この溶液にＬ）−Ｃ８Ａのエタノール
溶液（３０ｍｍｏｌ溶液）５．９ｍを一７８℃の温度で
攪拌下に添加した。反応混合液から減圧下に溶媒を留去
させ、その残渣を塩化メチレンで抽出した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、これより、減圧下に溶媒を
留妥させ、Ｄ−（−）−パントラクトン６． ＯＷｑを
得た。このものの比旋光度け〔α）ｊ’ ＝ −５０，
０（メタノール）で９８．８％ｅ、ｅ、であった。
実施例８
実施例１において使用したＤ−ｃｓＡのエタノ・ −希
溶液の滴下時の温度−７８℃に代えて一２０℃を採用す
る以外は同様にして反応操作を行い、Ｄ−（−）−パン
トラクトン６、 ＯＷｑを得た。このものの比旋光度は
〔α）”７＝ −２３，２（メタノール）で４５．６％
ｅ、ｅ、であった。
溶液の滴下時の温度−７８℃に代えて一２０℃を採用す
る以外は同様にして反応操作を行い、Ｄ−（−）−パン
トラクトン６、 ＯＷｑを得た。このものの比旋光度は
〔α）”７＝ −２３，２（メタノール）で４５．６％
ｅ、ｅ、であった。
実施例９
実施例１で得られたＤＬ−パントイン酸ナトリウム塩１
００１１９にテトラヒドロフラン１００ｍを加え、この
溶液にＤ−Ｃ８Ａのエタノール溶液（１ｏ ｍｍｏｌ溶
液）５．９ａｌを一７８℃の温度で攪拌下に滴下した。
００１１９にテトラヒドロフラン１００ｍを加え、この
溶液にＤ−Ｃ８Ａのエタノール溶液（１ｏ ｍｍｏｌ溶
液）５．９ａｌを一７８℃の温度で攪拌下に滴下した。
反応混合液から減圧下に溶媒を留去させ、その残渣を塩
化メチレンで抽出した。
化メチレンで抽出した。
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、これよシ減圧下
に溶媒を留去させ、Ｄ−（−）−パントラクトン５．９
ｗｑを得た。このものの比旋光度は〔α〕貨＝−５０
，５（メタノール）で９９．２ ｑ６ ｅ、ｅ、であっ
た。
に溶媒を留去させ、Ｄ−（−）−パントラクトン５．９
ｗｑを得た。このものの比旋光度は〔α〕貨＝−５０
，５（メタノール）で９９．２ ｑ６ ｅ、ｅ、であっ
た。
本発明の方法によれば、安価な試薬を用いかつ簡便な操
作によりＤＬ−パントラクトンを光学分割し、容易にＤ
−（−）−パントラクトンを製造することができる。ま
た、不発明の方法は用いる試薬が安価でろシ、操作が簡
便であることから、Ｌ）−（−）−パントラクトンの工
業的規模の製造に逸する。
作によりＤＬ−パントラクトンを光学分割し、容易にＤ
−（−）−パントラクトンを製造することができる。ま
た、不発明の方法は用いる試薬が安価でろシ、操作が簡
便であることから、Ｌ）−（−）−パントラクトンの工
業的規模の製造に逸する。
Claims (1)
- ＤＬ−パントラクトンにアルカリを作用させ、得られる
ＤＬ−パントイン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩を光学活性なＤ−１０−カンファースルホン酸の
存在下にラクトン化させることを特徴とするＤ−（−）
−パントラクトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4560985A JPS61204176A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Ｄ−（−）−パントラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4560985A JPS61204176A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Ｄ−（−）−パントラクトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204176A true JPS61204176A (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=12724105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4560985A Pending JPS61204176A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Ｄ−（−）−パントラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204176A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010029688A (ko) * | 1999-05-05 | 2001-04-06 | 데구사-휠스 악티엔게젤샤프트 | Ｄ-판토텐산 및/또는 이의 염을 함유하는 가축사료 첨가물및 이의 제조 방법 |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP4560985A patent/JPS61204176A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010029688A (ko) * | 1999-05-05 | 2001-04-06 | 데구사-휠스 악티엔게젤샤프트 | Ｄ-판토텐산 및/또는 이의 염을 함유하는 가축사료 첨가물및 이의 제조 방법 |
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