JPS647992B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS647992B2 JPS647992B2 JP1524081A JP1524081A JPS647992B2 JP S647992 B2 JPS647992 B2 JP S647992B2 JP 1524081 A JP1524081 A JP 1524081A JP 1524081 A JP1524081 A JP 1524081A JP S647992 B2 JPS647992 B2 JP S647992B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- pantolactone
- salt
- aqueous solution
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性なパントラクトンの製造方
法に関し、更に詳しくはDL−パントラクトンに
アルカリを作用させて得られるDL−パントイン
酸のアルカリ金属塩に一般式（） （式中、Ｒはメチル基、イソプロピル基またはイ
ソブチル基を表わす。） で示される光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩
を作用させ、生成するジアステレオマー塩を分別
晶析し、これを分解して得られる光学活性なパン
トイン酸をラクトン化することを特徴とする光学
活性なパントラクトンの製造方法であつて、その
目的とするところは、医薬品の中間体として重要
な光学活性なパントラクトンを安価にして工業的
に有利に製造するところにある。
法に関し、更に詳しくはDL−パントラクトンに
アルカリを作用させて得られるDL−パントイン
酸のアルカリ金属塩に一般式（） （式中、Ｒはメチル基、イソプロピル基またはイ
ソブチル基を表わす。） で示される光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩
を作用させ、生成するジアステレオマー塩を分別
晶析し、これを分解して得られる光学活性なパン
トイン酸をラクトン化することを特徴とする光学
活性なパントラクトンの製造方法であつて、その
目的とするところは、医薬品の中間体として重要
な光学活性なパントラクトンを安価にして工業的
に有利に製造するところにある。
医薬品として有用なＤ（＋）パントテン酸カル
シウム、Ｄ（＋）パントテニールアルコール及び
Ｄ（＋）−パンテチン等の合成中間体であるＤ（−）
−パントラクトンは一般に化学的に合成したDL
−パントラクトンを光学分割することにより製造
されている。
シウム、Ｄ（＋）パントテニールアルコール及び
Ｄ（＋）−パンテチン等の合成中間体であるＤ（−）
−パントラクトンは一般に化学的に合成したDL
−パントラクトンを光学分割することにより製造
されている。
従来DL−パントラクトンの光学分割法として
は、分割剤としてキニーネ、ブルシン、ｌ−エフ
エドリン等の天然有機塩基（U.S.2319545 Brit、
605444、U.S.2460239等参照）、ｄ−α−フエニル
エチルアミン〔Ger（East）16482参照〕、Ｌ−ア
ミノ酸（特公昭43−12149号公報参照）、ｄ−１−
ｐ−ニトロフエニル−２−アミノ−１，３−プロ
パンジオール〔Ger（East）16982参照〕、あるい
はＮ−置換アミノフエニルプロパノール（特公昭
55−35391号公報参照）を用いて、生成するジア
ステレオマーを分別晶析する方法、及びDL−パ
ントラクトンあるいはその誘導体を優先晶析によ
つて分割する方法（特公昭47−22220号公報、49
−16426号公報等参照）等が知られている。
は、分割剤としてキニーネ、ブルシン、ｌ−エフ
エドリン等の天然有機塩基（U.S.2319545 Brit、
605444、U.S.2460239等参照）、ｄ−α−フエニル
エチルアミン〔Ger（East）16482参照〕、Ｌ−ア
ミノ酸（特公昭43−12149号公報参照）、ｄ−１−
ｐ−ニトロフエニル−２−アミノ−１，３−プロ
パンジオール〔Ger（East）16982参照〕、あるい
はＮ−置換アミノフエニルプロパノール（特公昭
55−35391号公報参照）を用いて、生成するジア
ステレオマーを分別晶析する方法、及びDL−パ
ントラクトンあるいはその誘導体を優先晶析によ
つて分割する方法（特公昭47−22220号公報、49
−16426号公報等参照）等が知られている。
しかしながら上記のうち、分割剤を用いる方法
は分割剤が高価なもの、回収使用が困難なもの、
分割収率が低いもの等、いずれも工業的に有利な
方法とは言い難い。特に天然有機塩基を用いる方
法では毒性等の問題点があり、またｄ−α−フエ
ニルエチルアミンでは、ジアステレオマー生成工
程で用いられる溶媒と晶析工程で用いられる溶媒
が異なるという工業的には非常に不利な問題点を
有しており、またＬ−アミノ酸を用いる方法で
は、Ｌ−アミノ酸をアルカリ金属塩にしてDL−
パントラクトンと反応させてアミドにしたのち、
再び酸性にしてアルカリ金属を遊離させてから分
別晶析するために、工程が非常に煩雑なものとな
る。
は分割剤が高価なもの、回収使用が困難なもの、
分割収率が低いもの等、いずれも工業的に有利な
方法とは言い難い。特に天然有機塩基を用いる方
法では毒性等の問題点があり、またｄ−α−フエ
ニルエチルアミンでは、ジアステレオマー生成工
程で用いられる溶媒と晶析工程で用いられる溶媒
が異なるという工業的には非常に不利な問題点を
有しており、またＬ−アミノ酸を用いる方法で
は、Ｌ−アミノ酸をアルカリ金属塩にしてDL−
パントラクトンと反応させてアミドにしたのち、
再び酸性にしてアルカリ金属を遊離させてから分
別晶析するために、工程が非常に煩雑なものとな
る。
一方、分割剤を用いないで優先晶析によつて分
割する、いわゆる直接分割法では、分割剤を用い
ない点では工業的に有利と考えられるが、収率の
点では必ずしも理想的とは言い難い。
割する、いわゆる直接分割法では、分割剤を用い
ない点では工業的に有利と考えられるが、収率の
点では必ずしも理想的とは言い難い。
このようなことから、本発明者らは安価に、し
かも工業的有利に光学活性なパントラクトンを製
造すべく鋭意検討の結果、本発明にいたつた。
かも工業的有利に光学活性なパントラクトンを製
造すべく鋭意検討の結果、本発明にいたつた。
すなわち本発明はDL−パントラクトンにアル
カリを作用させて得られるDL−パントイン酸の
アルカリ金属塩に前記一般式（）で示される光
学活性なアミノアルコールの鉱酸塩を作用させ、
生成するジアステレオマー塩を分別晶析し、これ
を分解して得られる光学活性なパントイン酸をラ
クトン化することを特徴とする光学活性なパント
ラクトンの製造法を提供するものである。
カリを作用させて得られるDL−パントイン酸の
アルカリ金属塩に前記一般式（）で示される光
学活性なアミノアルコールの鉱酸塩を作用させ、
生成するジアステレオマー塩を分別晶析し、これ
を分解して得られる光学活性なパントイン酸をラ
クトン化することを特徴とする光学活性なパント
ラクトンの製造法を提供するものである。
以下、本発明について説明する。
DL−パントイン酸のアルカリ金属塩は、DL−
パントラクトンとアルカリとを水溶媒中で反応さ
せてラクトン環を開環させたのち、過剰のアルカ
リを塩酸、硫酸等の鉱酸で中和することにより、
その水溶液として容易に得ることができる。
パントラクトンとアルカリとを水溶媒中で反応さ
せてラクトン環を開環させたのち、過剰のアルカ
リを塩酸、硫酸等の鉱酸で中和することにより、
その水溶液として容易に得ることができる。
ここで使用されるアルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等が例示され、その使用量はDL−パン
トラクトンに対して１モル倍以上任意であるが、
１〜1.5モル倍の範囲が好ましい。反応温度は０
〜200℃の範囲で任意であるが、30〜100℃が好ま
しい。
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等が例示され、その使用量はDL−パン
トラクトンに対して１モル倍以上任意であるが、
１〜1.5モル倍の範囲が好ましい。反応温度は０
〜200℃の範囲で任意であるが、30〜100℃が好ま
しい。
次いでDL−パントイン酸のアルカリ金属塩水
溶液に所定量の溶媒および前記一般式（）で示
す光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩（好まし
くは塩酸塩もしくは臭素酸塩）を加え、ジアステ
レオマー塩を生成せしめこれを溶解させる。
溶液に所定量の溶媒および前記一般式（）で示
す光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩（好まし
くは塩酸塩もしくは臭素酸塩）を加え、ジアステ
レオマー塩を生成せしめこれを溶解させる。
ここで使用される溶媒としては通常水あるいは
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ア
セトン等およびそれらの水溶液が用いられ、溶媒
の使用量は生成したジアステレオマー塩をその溶
解液から分別晶析させるに適当な量である。
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ア
セトン等およびそれらの水溶液が用いられ、溶媒
の使用量は生成したジアステレオマー塩をその溶
解液から分別晶析させるに適当な量である。
また分割剤として使用される一般式（）で示
す光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩の使用量
は、DL−パントイン酸のアルカリ金属塩に対し
て１モル倍以下任意であるが、0.5〜0.8モル倍が
好ましい。
す光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩の使用量
は、DL−パントイン酸のアルカリ金属塩に対し
て１モル倍以下任意であるが、0.5〜0.8モル倍が
好ましい。
かくして得られたジアステレオマー塩の溶解液
を徐冷し、ジアステレオマー塩のうち１種を分別
晶析する。
を徐冷し、ジアステレオマー塩のうち１種を分別
晶析する。
このとき、分割剤としてｌ−２−アミノ−１，
１−ジフエニル−１−プロパノール、ｌ−２−ア
ミノ−１，１−ジフエニル−３−メチル−１−ブ
タノール、ｄ−２−アミノ−１，１−ジフエニル
−４−メチル−１−ペンタノールのそれぞれの鉱
酸塩を用いた場合には相当するＤ−パントイン酸
のジアステレオマー塩が析出し、ｄ−２−アミノ
−１，１−ジフエニル−１−プロパノール、ｄ−
２−アミノ−１，１−ジフエニル−３−メチル−
１−ブタノール、ｌ−２−アミノ−１，１−ジフ
エニル−４−メチル−１−ペンタノールそれぞれ
の鉱酸塩を用いた場合には相当するＬ−パントイ
ン酸のジアステレオマー塩が析出する。
１−ジフエニル−１−プロパノール、ｌ−２−ア
ミノ−１，１−ジフエニル−３−メチル−１−ブ
タノール、ｄ−２−アミノ−１，１−ジフエニル
−４−メチル−１−ペンタノールのそれぞれの鉱
酸塩を用いた場合には相当するＤ−パントイン酸
のジアステレオマー塩が析出し、ｄ−２−アミノ
−１，１−ジフエニル−１−プロパノール、ｄ−
２−アミノ−１，１−ジフエニル−３−メチル−
１−ブタノール、ｌ−２−アミノ−１，１−ジフ
エニル−４−メチル−１−ペンタノールそれぞれ
の鉱酸塩を用いた場合には相当するＬ−パントイ
ン酸のジアステレオマー塩が析出する。
分別晶析するにあたつて、溶解液からジアステ
レオマー塩が析出するまえに、これと同種の種晶
核を溶液に接種することがより好ましい。
レオマー塩が析出するまえに、これと同種の種晶
核を溶液に接種することがより好ましい。
析出したジアステレオマー塩をろ別し、乾燥し
たのちアルカリ水溶液によつて該塩を分解するこ
とにより、光学活性なパントイン酸のアルカリ金
属塩が得られる。
たのちアルカリ水溶液によつて該塩を分解するこ
とにより、光学活性なパントイン酸のアルカリ金
属塩が得られる。
このとき、分解液について有機溶媒（たとえは
ベンゼン、トルエン、クロロホルム、エーテルな
ど）で抽出処理を行うことにより、光学活性なパ
ントイン酸のアルカリ金属塩が水溶液として得ら
れ、一方光学活性なアミノアルコールは有機層と
して高収率で回収される。
ベンゼン、トルエン、クロロホルム、エーテルな
ど）で抽出処理を行うことにより、光学活性なパ
ントイン酸のアルカリ金属塩が水溶液として得ら
れ、一方光学活性なアミノアルコールは有機層と
して高収率で回収される。
ここで析出したジアステレオマー塩の分解に使
用されるアルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等であ
り、その量はろ別した結晶に対して１モル倍以上
任意であるが、通常１〜1.2モル倍で分解するの
が好ましい。
用されるアルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等であ
り、その量はろ別した結晶に対して１モル倍以上
任意であるが、通常１〜1.2モル倍で分解するの
が好ましい。
かくして得られた光学活性なパントイン酸のア
ルカリ金属塩水溶液を陽イオン交換樹脂（強酸
性）で処理して光学活性なパントイン酸の水溶液
を得る。
ルカリ金属塩水溶液を陽イオン交換樹脂（強酸
性）で処理して光学活性なパントイン酸の水溶液
を得る。
光学活性なパントイン酸のラクトン化は、上記
水溶液に光学活性なパントイン酸に対して１モル
倍以上、好ましくは２〜３モル倍の鉱酸（たとえ
ば塩酸、硫酸）を加え、加温して光学活性なパン
トイン酸を閉環させることにより行なわれ、光学
活性なパントラクトン水溶液として得られる。該
水溶液から水を除去することにより光学活性なパ
ントラクトンを得ることができる。
水溶液に光学活性なパントイン酸に対して１モル
倍以上、好ましくは２〜３モル倍の鉱酸（たとえ
ば塩酸、硫酸）を加え、加温して光学活性なパン
トイン酸を閉環させることにより行なわれ、光学
活性なパントラクトン水溶液として得られる。該
水溶液から水を除去することにより光学活性なパ
ントラクトンを得ることができる。
また、析出した一方のジアステレオマー塩をろ
別したろ液からも適切な処理を行なうことによつ
て、同様に分割剤のアミノアルコールを回収する
ことができると同時にもう一方の光学活性なパン
トラクトンが回収される。
別したろ液からも適切な処理を行なうことによつ
て、同様に分割剤のアミノアルコールを回収する
ことができると同時にもう一方の光学活性なパン
トラクトンが回収される。
尚、本発明において用いる一般式（）で示さ
れる光学活性なアミノアルコールは、安価で入手
容易な光学活性なα−アミノ酸とフエニルマグネ
シウムクロリドとを反応させることにより簡単に
かつ収率よく合成することができ、またこれを本
発明の方法に用いた場合には前述のごとく高収率
で回収できる。このことは工業的に実施する上で
の大きな利点である。
れる光学活性なアミノアルコールは、安価で入手
容易な光学活性なα−アミノ酸とフエニルマグネ
シウムクロリドとを反応させることにより簡単に
かつ収率よく合成することができ、またこれを本
発明の方法に用いた場合には前述のごとく高収率
で回収できる。このことは工業的に実施する上で
の大きな利点である。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例 １
DL−パントラクトン130.1ｇ（１モル）水400
ｇ及び25％水酸化ナトリウム水溶液176ｇ（1.1モ
ル）をフラスコに仕込み、85℃で30分加温したの
ち、室温まで冷却し、過剰の水酸化ナトリウムを
10％塩酸水溶液36.5ｇ（0.1モル）で中和し、さ
らに水1500ｇを加えて80℃まで加温する。
ｇ及び25％水酸化ナトリウム水溶液176ｇ（1.1モ
ル）をフラスコに仕込み、85℃で30分加温したの
ち、室温まで冷却し、過剰の水酸化ナトリウムを
10％塩酸水溶液36.5ｇ（0.1モル）で中和し、さ
らに水1500ｇを加えて80℃まで加温する。
これにｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル−
１−プロパノールの塩酸塩131.9ｇ（0.5モル）を
加え、同温度で溶解する。その後徐冷し、65℃に
なつたところで別途に調製したＤ−パントイン酸
のｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル−１−プ
ロパノール塩の結晶を種晶として少量加え、更に
０℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別
結晶を乾燥後、水１および25％水酸化ナトリウ
ム水溶液75.3ｇを加え、30分間20〜25℃で撹拌す
る。その後クロロホルム150ｇでｌ−２−アミノ
−１，１−ジフエニル−１−プロパノール（回収
率98.2％）を抽出分離し、バントイン酸ナトリウ
ムの水溶液を得る。
１−プロパノールの塩酸塩131.9ｇ（0.5モル）を
加え、同温度で溶解する。その後徐冷し、65℃に
なつたところで別途に調製したＤ−パントイン酸
のｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル−１−プ
ロパノール塩の結晶を種晶として少量加え、更に
０℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別
結晶を乾燥後、水１および25％水酸化ナトリウ
ム水溶液75.3ｇを加え、30分間20〜25℃で撹拌す
る。その後クロロホルム150ｇでｌ−２−アミノ
−１，１−ジフエニル−１−プロパノール（回収
率98.2％）を抽出分離し、バントイン酸ナトリウ
ムの水溶液を得る。
これを陽イオン交換樹脂で処理し、パントイン
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
327ｇ（２倍モル）加えたのち85℃で1hr加温し、
パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水溶液
を得る。さらに水を留去し、乾燥してＤ−パント
ラクトン58.3ｇ〔分割収率89.6％、〔α〕25 D＝−
49.7゜（ｃ＝２、水）、光学純度98.0％、m.p.89〜90
℃〕を得る。
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
327ｇ（２倍モル）加えたのち85℃で1hr加温し、
パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水溶液
を得る。さらに水を留去し、乾燥してＤ−パント
ラクトン58.3ｇ〔分割収率89.6％、〔α〕25 D＝−
49.7゜（ｃ＝２、水）、光学純度98.0％、m.p.89〜90
℃〕を得る。
実施例 ２
DL−パントラクトン130.1ｇ（１モル）、水400
ｇ及び25％水酸化カリウム247ｇ（1.1モル）をフ
ラスコに仕込み、85℃で30分間加温したのち室温
まで冷却し、過剰の水酸化カリウムを10％塩酸水
溶液36.5ｇ（0.1モル）で中和し、さらに水1500
ｇ及びメタノール800ｇを加えて85℃まで加温す
る。これにｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル
−３−メチル−１−ブタノールの塩酸塩146.0ｇ
（0.5モル）を加えて同温度で溶解する。そののち
０℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別
結晶を乾燥後水１および25％％水酸化カリウム
水溶液107.0ｇを加えて30分間20〜25℃で撹拌す
る。その後トルエン100ｇでｌ−２−アミノ−１，
１−ジフエニル−３−メチル−１−ブタノール
（回収率98.5％）を抽出分離し、パントイン酸カ
リウムの水溶液を得る。
ｇ及び25％水酸化カリウム247ｇ（1.1モル）をフ
ラスコに仕込み、85℃で30分間加温したのち室温
まで冷却し、過剰の水酸化カリウムを10％塩酸水
溶液36.5ｇ（0.1モル）で中和し、さらに水1500
ｇ及びメタノール800ｇを加えて85℃まで加温す
る。これにｌ−２−アミノ−１，１−ジフエニル
−３−メチル−１−ブタノールの塩酸塩146.0ｇ
（0.5モル）を加えて同温度で溶解する。そののち
０℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別
結晶を乾燥後水１および25％％水酸化カリウム
水溶液107.0ｇを加えて30分間20〜25℃で撹拌す
る。その後トルエン100ｇでｌ−２−アミノ−１，
１−ジフエニル−３−メチル−１−ブタノール
（回収率98.5％）を抽出分離し、パントイン酸カ
リウムの水溶液を得る。
これを陽イオン交換樹脂で処理し、パントイン
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
331ｇ（２倍モル）加えたのち、85℃で1hr加温
し、パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水
溶液を得る。さらに水を留去し、乾燥してＤ−パ
ントラクトン59.1ｇ（分割収率90.8％、〔α〕25 D＝
−49.8゜（ｃ＝２、水）、光学純度98.2％、m.p.89〜
90℃〕を得る。
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
331ｇ（２倍モル）加えたのち、85℃で1hr加温
し、パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水
溶液を得る。さらに水を留去し、乾燥してＤ−パ
ントラクトン59.1ｇ（分割収率90.8％、〔α〕25 D＝
−49.8゜（ｃ＝２、水）、光学純度98.2％、m.p.89〜
90℃〕を得る。
実施例 ３
DL−パントラクトン130.1ｇ（１モル）水400
ｇ及び25％水酸化ナトリウム水溶液176ｇ（1.1モ
ル）をフラスコに仕込み、85℃で30分加温したの
ち室温まで冷却し、過剰の水酸化ナトリウムを10
％塩酸水溶液36.5ｇ（1.1モル）で中和し、水
1500ｇ及びメタノール1200ｇを加えて、80℃まで
加温する。そこへｌ−２−アミノ−１，１−ジフ
エニル−４−メチル−１−ペンタノールの塩酸塩
153.0ｇ（0.5モル）を加えて溶解する。その後０
℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別結
晶を乾燥後、水１および25％水酸化ナトリウム
50.7ｇを加え、30分間20〜25℃で撹拌する。その
後ベンゼン100ｇでｌ−２−アミノ−１，１−ジ
フエニル−４−メチル−１−ペンタノール（回収
率98.3％）を抽出分離し、パントイン酸ナトリウ
ムの水溶液を得る。
ｇ及び25％水酸化ナトリウム水溶液176ｇ（1.1モ
ル）をフラスコに仕込み、85℃で30分加温したの
ち室温まで冷却し、過剰の水酸化ナトリウムを10
％塩酸水溶液36.5ｇ（1.1モル）で中和し、水
1500ｇ及びメタノール1200ｇを加えて、80℃まで
加温する。そこへｌ−２−アミノ−１，１−ジフ
エニル−４−メチル−１−ペンタノールの塩酸塩
153.0ｇ（0.5モル）を加えて溶解する。その後０
℃まで徐冷し、析出した結晶をろ別する。ろ別結
晶を乾燥後、水１および25％水酸化ナトリウム
50.7ｇを加え、30分間20〜25℃で撹拌する。その
後ベンゼン100ｇでｌ−２−アミノ−１，１−ジ
フエニル−４−メチル−１−ペンタノール（回収
率98.3％）を抽出分離し、パントイン酸ナトリウ
ムの水溶液を得る。
これを陽イオン交換樹脂で処理し、パントイン
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
221ｇ（２倍モル）加えたのち85℃で1hr加温し、
パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水溶液
を得る。さらに水を留去し、乾燥してＬ−パント
ラクトン39.4ｇ〔分割収率60.4％、〔α〕25 D＝＋
45.2゜（ｃ＝２、水）、光学純度89.2％、m.p.89〜90
℃〕を得る。
酸水溶液を得る。この水溶液に10％塩酸水溶液を
221ｇ（２倍モル）加えたのち85℃で1hr加温し、
パントイン酸を閉環させ、パントラクトン水溶液
を得る。さらに水を留去し、乾燥してＬ−パント
ラクトン39.4ｇ〔分割収率60.4％、〔α〕25 D＝＋
45.2゜（ｃ＝２、水）、光学純度89.2％、m.p.89〜90
℃〕を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ DL−パントラクトンにアルカリを作用させ
て得られるDL−パントイン酸のアルカリ金属塩
に、一般式 （式中、Ｒはメチル基、イソプロピル基またはイ
ソブチル基を表わす。） で示される光学活性なアミノアルコールの鉱酸塩
を作用させ、生成するジアステレオマー塩を分別
晶析し、これを分解して得られる光学活性なパン
トイン酸をラクトン化することを特徴とする光学
活性なパントラクトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524081A JPS57128683A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Production of optically active pantolactone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524081A JPS57128683A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Production of optically active pantolactone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57128683A JPS57128683A (en) | 1982-08-10 |
| JPS647992B2 true JPS647992B2 (ja) | 1989-02-10 |
Family
ID=11883332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1524081A Granted JPS57128683A (en) | 1981-02-03 | 1981-02-03 | Production of optically active pantolactone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57128683A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0355900U (ja) * | 1989-10-05 | 1991-05-29 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110734415B (zh) * | 2019-11-28 | 2021-09-17 | 安徽泰格生物科技有限公司 | 一种d-泛解酸内酯的水溶液结晶方法 |
-
1981
- 1981-02-03 JP JP1524081A patent/JPS57128683A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0355900U (ja) * | 1989-10-05 | 1991-05-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57128683A (en) | 1982-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU700193B2 (en) | Process for resolving chiral acids with 1-aminoindan-2-ols | |
| EP0024210B1 (en) | Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, and product thus produced | |
| US3988344A (en) | Process for purifying saccharin | |
| JPS647992B2 (ja) | ||
| AU2004236009A1 (en) | Method for the synthesis of 4-hydroxyisoleucine and the derivatives thereof | |
| JP3088777B2 (ja) | 新規光学分割剤及びそれを用いる光学活性アミンの製造方法 | |
| KR20000069407A (ko) | 설폰아미드 제조방법 | |
| US4045450A (en) | Optical resolution of DL-pantolactone | |
| JPS647993B2 (ja) | ||
| CA3123173C (en) | PROCESS FOR RACEMIZATION OF (5R)-4-[5-(3,5-DICHLOROPHENYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-4 H-ISOXAZOL-3-YL]-2-METHYL-BENZOIC ACID | |
| JP3716376B2 (ja) | 光学分割剤およびそれを用いた光学活性３−アミノピロリジン誘導体の製造法 | |
| JP2830364B2 (ja) | 光学活性１―ベンジル―３―ヒドロキシピロリジンの製造方法 | |
| JPH0778052B2 (ja) | Ｄｌ−パントラクトンの光学分割法 | |
| KR100549354B1 (ko) | 케토산의정제방법 | |
| JP2840956B2 (ja) | 光学活性パントラクトンの製造方法 | |
| JP3032547B2 (ja) | 光学活性２―メチルピペラジンの分割方法 | |
| JPS6354342A (ja) | （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法 | |
| JP4329325B2 (ja) | ジアリルシアヌレートのモノアルカリ金属塩の製造方法 | |
| JP3738470B2 (ja) | 光学活性 １−（ジクロロ置換フェニル） エチルアミン類の製造方法 | |
| JP3959798B2 (ja) | １−（３−メトキシフェニル）エチルアミンの光学分割方法 | |
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| JPH10101629A (ja) | 光学活性酪酸誘導体の製造方法 | |
| JPS61501704A (ja) | 光学的活性フェニルアラニンおよびそれらのｎ−アシル誘導体並びにそれらの化合物の新規なジアステレオマ−塩の製造方法 | |
| JP2576598B2 (ja) | 光学活性１−メチル−３−フェニルプロピルアミンの製法 | |
| JP3205975B2 (ja) | ピラジンカルボキサミドの製造方法 |