JPS61204185A - ピリドイミダゾピラジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ピリドイミダゾピラジン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS61204185A JPS61204185A JP4368985A JP4368985A JPS61204185A JP S61204185 A JPS61204185 A JP S61204185A JP 4368985 A JP4368985 A JP 4368985A JP 4368985 A JP4368985 A JP 4368985A JP S61204185 A JPS61204185 A JP S61204185A
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- dicyanopyrazine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はピリドイミダゾピラジン誘導体及びその製造方
法に関する。本発明の誘導体は医薬、農薬又はこれらの
中間体として有用である。
法に関する。本発明の誘導体は医薬、農薬又はこれらの
中間体として有用である。
（従来の技術）
ピリドイミダゾピラジン類の合成法に関して製造方法が
報告されているが、出発原料としてピラジン−Ｎ−オキ
サイド類を用いる必要があシ、又反応条件においても加
熱還流が必要であシ、後処理も繁雑であった。
報告されているが、出発原料としてピラジン−Ｎ−オキ
サイド類を用いる必要があシ、又反応条件においても加
熱還流が必要であシ、後処理も繁雑であった。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的とする医薬、農薬又はそれらの中間体とし
て有用な新規化合物について、温和な条件下で、ピラジ
ン−Ｎ−オキサイドを経由せずに合成が可能であシ、又
分離精製も容易である、工業的に有利な製造方法を提供
することにある。
て有用な新規化合物について、温和な条件下で、ピラジ
ン−Ｎ−オキサイドを経由せずに合成が可能であシ、又
分離精製も容易である、工業的に有利な製造方法を提供
することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、
（１）一般式（１）
（式中Ｒ１，Ｒ１１はそれぞれ水素、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアルキルアミノ
基、低級ハロアルキル基を示す。
級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアルキルアミノ
基、低級ハロアルキル基を示す。
又Ｒ１，Ｒ２は一緒になって芳香族環を形成してもよい
。）を有する化合物、 （２）２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシアノピラ
ジンと一般式Ｃｍ＞ （式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、低級ジアルキルアミノ基、低級）・ロア
ルキル基を示す。又、Ｒ１、Ｒ２は一緒になって芳香族
環を形成してもよい。）を有するピリジン誘導体とを反
応させることを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味を示す。）を有す
る化合物の製造方法、 （３）２．３−ジクロル−５，６−ジシアノピラジンと
一般式（ＩＩＩ） （式中 Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ水素、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアルキルアミノ
基、低級ハロアルキル基を示ｆｏ 又％ Ｒ１％Ｒ２は
一緒になって芳香族環を形成してもよい。）を有する２
−アミノピリジン誘導体とを反応させることを特徴とす
る一般式（１ン（式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意味を
示す。）を有する化合物の製造方法である。
。）を有する化合物、 （２）２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシアノピラ
ジンと一般式Ｃｍ＞ （式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、低級ジアルキルアミノ基、低級）・ロア
ルキル基を示す。又、Ｒ１、Ｒ２は一緒になって芳香族
環を形成してもよい。）を有するピリジン誘導体とを反
応させることを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味を示す。）を有す
る化合物の製造方法、 （３）２．３−ジクロル−５，６−ジシアノピラジンと
一般式（ＩＩＩ） （式中 Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ水素、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアルキルアミノ
基、低級ハロアルキル基を示ｆｏ 又％ Ｒ１％Ｒ２は
一緒になって芳香族環を形成してもよい。）を有する２
−アミノピリジン誘導体とを反応させることを特徴とす
る一般式（１ン（式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意味を
示す。）を有する化合物の製造方法である。
本発明において、２−アミノ−３−クロル−５゜６−ジ
シアノピラジンと一般式（ＩＩ）を有するピラジン誘導
体との反応は、ベンゼン、ジオキサン、Ｍ等の不活性溶
媒の存在下あるいは非存在下１０〜８０℃で反応させる
ことにより一般式（１）の化合物が得られる。又、２，
３−ジクロル−５，６−ジシアノピラジンと一般式（１
）を有する２−アミノピリジン誘導体との反応は、ベン
ゼン、ジオキサン、頁等の不活性溶媒の存在下あるいは
非存在下１０〜８０℃で反応させることによシ一般式（
１）の化合物が得られる。
シアノピラジンと一般式（ＩＩ）を有するピラジン誘導
体との反応は、ベンゼン、ジオキサン、Ｍ等の不活性溶
媒の存在下あるいは非存在下１０〜８０℃で反応させる
ことにより一般式（１）の化合物が得られる。又、２，
３−ジクロル−５，６−ジシアノピラジンと一般式（１
）を有する２−アミノピリジン誘導体との反応は、ベン
ゼン、ジオキサン、頁等の不活性溶媒の存在下あるいは
非存在下１０〜８０℃で反応させることによシ一般式（
１）の化合物が得られる。
なお、原料となる２−アミノ−３−クロル−５゜６−ジ
シアノピラジン及び２，３−ジクロル−５，６−ジシア
ノピラジンは、ジアミノマレオニトリルを原料として以
下に記す公知の方法で収率良く得られる。
シアノピラジン及び２，３−ジクロル−５，６−ジシア
ノピラジンは、ジアミノマレオニトリルを原料として以
下に記す公知の方法で収率良く得られる。
（実施例）
次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１２．３−ジシアノ−ピリド（１’、２’ ：
１，２ ）イミダゾ（４，５−ｂ）ピラジンの合成（化
合物１）（１）２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシ
アノピラジン０．３ｆをピリジン２５ｍｆｆ１中で室温
下−昼夜攪拌した。析出した結晶を炉別しメタノールよ
シ再結晶し、化合物１の０．１６ ｆを得た。融点３１
９〜３２０℃（分解） （２）２．３−ジクロル−５，６−ジシアノピラジン０
．５２と２−アミノピリジン０．２６ ｆをジオキサン
３５ｍ１中で室温下−昼夜攪拌した。減圧濃縮後得られ
た結晶をメタノールより再結晶し、化合物１の０゜４４
ｆを得た。融点３１７〜３１９℃（分解）実施例２２，
３−ジシアノ−６−メチルピリド〔１’、２’ ： １
，２ ）イミダゾ［：４．５−ｂ）ピラジンの合成（化
合物２） （１）２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシアノピラ
ジン０．３２を３−ピコリン２５ｆｄ中で室温下−昼夜
攪拌した。減圧濃縮後得られた結晶をメタノールよシ再
結晶し、化合物２の０．３３ ｔを得た。
１，２ ）イミダゾ（４，５−ｂ）ピラジンの合成（化
合物１）（１）２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシ
アノピラジン０．３ｆをピリジン２５ｍｆｆ１中で室温
下−昼夜攪拌した。析出した結晶を炉別しメタノールよ
シ再結晶し、化合物１の０．１６ ｆを得た。融点３１
９〜３２０℃（分解） （２）２．３−ジクロル−５，６−ジシアノピラジン０
．５２と２−アミノピリジン０．２６ ｆをジオキサン
３５ｍ１中で室温下−昼夜攪拌した。減圧濃縮後得られ
た結晶をメタノールより再結晶し、化合物１の０゜４４
ｆを得た。融点３１７〜３１９℃（分解）実施例２２，
３−ジシアノ−６−メチルピリド〔１’、２’ ： １
，２ ）イミダゾ［：４．５−ｂ）ピラジンの合成（化
合物２） （１）２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシアノピラ
ジン０．３２を３−ピコリン２５ｆｄ中で室温下−昼夜
攪拌した。減圧濃縮後得られた結晶をメタノールよシ再
結晶し、化合物２の０．３３ ｔを得た。
融点２６９〜２７０℃
（２）２．３−ジクロル−５，６−ジシアノビラジン０
．４２と２−アミノ−３−ピコリン０．３５ ｆをジオ
キサン１５ｍ１に溶解し、室温下−昼夜攪拌した。減圧
濃縮後得られた結晶を熱ベンゼンで抽出した。
．４２と２−アミノ−３−ピコリン０．３５ ｆをジオ
キサン１５ｍ１に溶解し、室温下−昼夜攪拌した。減圧
濃縮後得られた結晶を熱ベンゼンで抽出した。
ベンゼン溶液を減圧濃縮し、得られた結晶をメタノール
で再結晶し、化合物２の０．３７ ｆを得た。
で再結晶し、化合物２の０．３７ ｆを得た。
融点２６８〜２７０℃
実施例３２，３−ジシアノ−６，８−ジメチルピＩＪド
（１’、２’ ： １，２ ）イミダゾ（４，５−ｂ）
ピラジンの合成（化合物３） 実施例１（１）のピリジン２５ｍ１を３，５−ルチジン
３０−に代えた以外は全て同様に行ない、化合物３の０
．２４ Ｐを得た。融点２７５〜２７７℃（分解） 実施例４２．３−ジシアノ−７−（１，１−ジメチルエ
チル）ピリド（１’、２’ ： １．２ ）イミダゾ〔
４，５−ｂ）ピラジンの合成（化合物４） 実施例１（１）のピリジン２５−を４−（ｔ−ブチル）
ぎりジン３０ｍＭに代えた以外は全て同様に行ない、化
合物４の０．１９ ｆを得た。融点２１８〜２２０℃（
分解） 実施例５ ９．１０−ジシアノ−ピラジノ（２’、３’
： ４゜５〕イミダゾ（２，１−１）インキノリンの
合成（化合物５） ２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシアノビラジンα
２Ｐをイソキノリン２５ｍ１中で４０℃にて１４時間攪
拌した。析出した結晶を戸別しメタノールよシ再結晶し
、化合物５のα１１２を得た。
（１’、２’ ： １，２ ）イミダゾ（４，５−ｂ）
ピラジンの合成（化合物３） 実施例１（１）のピリジン２５ｍ１を３，５−ルチジン
３０−に代えた以外は全て同様に行ない、化合物３の０
．２４ Ｐを得た。融点２７５〜２７７℃（分解） 実施例４２．３−ジシアノ−７−（１，１−ジメチルエ
チル）ピリド（１’、２’ ： １．２ ）イミダゾ〔
４，５−ｂ）ピラジンの合成（化合物４） 実施例１（１）のピリジン２５−を４−（ｔ−ブチル）
ぎりジン３０ｍＭに代えた以外は全て同様に行ない、化
合物４の０．１９ ｆを得た。融点２１８〜２２０℃（
分解） 実施例５ ９．１０−ジシアノ−ピラジノ（２’、３’
： ４゜５〕イミダゾ（２，１−１）インキノリンの
合成（化合物５） ２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシアノビラジンα
２Ｐをイソキノリン２５ｍ１中で４０℃にて１４時間攪
拌した。析出した結晶を戸別しメタノールよシ再結晶し
、化合物５のα１１２を得た。
融点３５２℃以上（分解）
実施例６２，３−ジシアノ−７−メチルビリド〔１′、
２′：１，２〕イミダゾ（４，５−ｂ）ピラジンの合成
（化合物６） 実施例２（２）の２−アミノ−３−ピコリン０．３５ｔ
を２−アミノ−４−ピコリン０．２４ＰＫ代えた以外は
全て同様に行ない、化合物６の０．４３ ｆを得た。融
点２８６〜２８８℃ （発明の効果） 本発明では、医薬、農薬又はそれらの中間体として有用
な新規化合物であるピリドイミダゾピラジン誘導体が、
温和な条件下で、ピラジン−Ｎ−オキサイドを経由せず
合成され、又分離精製も容易であシ、工業的に有利（製
造される。
２′：１，２〕イミダゾ（４，５−ｂ）ピラジンの合成
（化合物６） 実施例２（２）の２−アミノ−３−ピコリン０．３５ｔ
を２−アミノ−４−ピコリン０．２４ＰＫ代えた以外は
全て同様に行ない、化合物６の０．４３ ｆを得た。融
点２８６〜２８８℃ （発明の効果） 本発明では、医薬、農薬又はそれらの中間体として有用
な新規化合物であるピリドイミダゾピラジン誘導体が、
温和な条件下で、ピラジン−Ｎ−オキサイドを経由せず
合成され、又分離精製も容易であシ、工業的に有利（製
造される。
Claims (3)
- （１）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアルキルアミ
ノ基、低級ハロアルキル基を示す。 又Ｒ＾１、Ｒ＾２は一緒になって芳香族環を形成しても
よい。）を有する化合物。 - （２）２−アミノ−３−クロル−５，６−ジシアノピラ
ジンと一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、低級アルコ
キシカルボニル基、低級ジアルキルアミノ基、低級ハロ
アルキル基を示す。又、Ｒ＾１、Ｒ＾２は一緒になって
芳香族環を形成してもよい。）を有するピリジン誘導体
とを反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同じ意味を示す。）を
有する化合物の製造方法。 - （３）２，３−ジクロル−５，６−ジシアノピラジンと
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素、ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、低級アルコキシカルボニル基、低級ジアルキルア
ミノ基、低級ハロアルキル基を示す。又、Ｒ＾１、Ｒ＾
２は一緒になって芳香族環を形成してもよい。）を有す
る２−アミノピリジン誘導体とを反応させることを特徴
とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同じ意味を示す。）を
有する化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4368985A JPS61204185A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ピリドイミダゾピラジン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4368985A JPS61204185A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ピリドイミダゾピラジン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204185A true JPS61204185A (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=12670803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4368985A Pending JPS61204185A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ピリドイミダゾピラジン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204185A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4805695A (en) * | 1986-04-25 | 1989-02-21 | Sumitomo Heavy Industries, Ltd. | Counterflow heat exchanger with floating plate |
-
1985
- 1985-03-07 JP JP4368985A patent/JPS61204185A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4805695A (en) * | 1986-04-25 | 1989-02-21 | Sumitomo Heavy Industries, Ltd. | Counterflow heat exchanger with floating plate |
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