JPH0641134A - ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents

ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法

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JPH0641134A
JPH0641134A JP21479392A JP21479392A JPH0641134A JP H0641134 A JPH0641134 A JP H0641134A JP 21479392 A JP21479392 A JP 21479392A JP 21479392 A JP21479392 A JP 21479392A JP H0641134 A JPH0641134 A JP H0641134A
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formula
substituent
compound
group
general formula
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JP21479392A
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Atsushi Yanagisawa
篤 柳沢
Nobuo Matsui
宣夫 松井
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は相異なって水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニ
ル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基
を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい
ヘテロ環基を示し、またＲ2 とＲ3 は一緒になって環を
形成してもよい。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は相異なって水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有
してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキ
ニル基または置換基を有してもよいシクロアルキル基を
示し、またＲ3 とＲ4 は一緒になって単結合を形成して
もよい。）で表される化合物及びその製造方法。 【効果】 農医薬、顔料・染料等の中間原料又は蛍光色
素として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミドプテリジ
ン誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリミドプテリジン誘導体は古くから知
られており、数多くの報告例がある。しかし、そのらの
多くは構造異性体であるピリミド〔５，４−ｇ〕プテリ
ジン誘導体やピリミド〔１，２，３−ｉｊ〕プテリジン
誘導体等に関するものであり、ピリミド〔４，５−ｇ〕
プテリジン誘導体に関しての報告例は少なく、しかも原
料が限られていることから、合成された化合物は数種に
限られている。それらは例えば、ウラシル誘導体の自己
縮合によって生成するテトラメチルピリミド〔４，５−
ｇ〕プテリジンテトロン誘導体の合成〔Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，８６，８４５−５０（１９５３）、Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７６，２７９８−２８００（１９５
４）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｄ，１９６９，（２
３），１４２６、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，
１９７１，１９（５），１０６０−２〕〔（化９）〕、
アロキサンとピペリジン誘導体の縮合又は尿酸の自己縮
合によって生成するテトラヒドロキシピリミド〔４，５
−ｇ〕プテリジン誘導体の合成〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，７６，１８７４−６（１９５４）、Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．，９２，２４６８−７７（１９５９）〕
〔（化１０）〕やテトラアミノピリミジンの自己縮合に
よって生成するテトラアミノピリミド〔４，５−ｇ〕プ
テリジン誘導体の合成〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，７７，２２４３−８（１９５５）〕〔（化１
１）〕例などがある。
【０００３】
【化９】
【０００４】
【化１０】
【０００５】
【化１１】
【０００６】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、簡
単に合成できる新規ピリミドプテリジン誘導体を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は３，６−ジ
アミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリル〔ＩＩ〕を
先に見い出している（特願平２−５９９３５号）。この
化合物〔ＩＩ〕を出発原料として鋭意検討した結果、容
易に本発明化合物を合成できることを見い出した。
【０００８】即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕（式中、
Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は相異なって水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置
換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有して
もよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロ環
基を示し、またＲ2 とＲ3 は一緒になって環を形成して
もよい。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は相異なって水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基ま
たは置換基を有してもよいシクロアルキル基を示し、ま
たＲ3 とＲ4 は一緒になって単結合を形成してもよ
い。）で表される化合物及びその製造方法である。
【０００９】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 においてア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基が置換基を有する場合、その置換基としては置換基
を有してもよいフェニル基等のアリール基、シアノ基、
ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子等が挙げられ
る。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 においてアリール基、ヘテロ環基
が置換基を有する場合、その置換基としては、例えばア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ
基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アルコキシカルボニル基等が挙げられ、これらの基の中
で可能なものは更に置換基を有してもよい。置換基の個
数及びその結合位置は任意であり、複数の置換基が結合
している場合、それらは互いに同じでも異なっていても
よい。本発明化合物の製造方法を説明する。 （１）
【化１２】 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ意味を示す。化合物
〔ＩＩ〕に対し、一般式〔ＩＩＩ〕Ｒ1 ＮＨ2 で表され
る化合物を２倍モル以上用い、適当な溶媒中で０℃から
８０℃、好ましくは室温から６０℃下で反応することに
より中間体〔ＶＩＩ〕が生成する。この〔ＶＩＩ〕を単
離もしくは単離せずそのまま用い、次いで一般式〔Ｉ
Ｖ〕Ｒ2 ＣＯＲ3 で表される化合物を２倍モル以上用
い、適当な溶媒中または無溶媒で室温から１６０℃、好
ましくは４０℃から１２０℃下で反応させることにより
得ることができる。溶媒としては、いずれの反応におい
てもジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセト
アミド（ＤＭＡＣ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジメトキシエ
タン（ＤＭＥ）などの極性溶媒が挙げられ、単独もしく
は混合溶媒で使用される。
【００１０】（２）
【化１３】 Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を示す。化合物〔Ｉ−
２〕に対し空気、酸素もしくは適当な酸化剤存在下、適
当な溶媒中で−２０℃から２００℃、好ましくは０℃か
ら１５０℃下で反応を行なうことにより得ることができ
る。溶媒は（１）で挙げたものが用いられるほか、メタ
ノールやエタノール等のアルコール類、ジオキサン等の
エーテル類、ベンゼンやトルエン等の炭化水素類及びジ
クロロメタン等のハロゲン溶媒が使用される。酸化剤と
しては、過酸化水素や過酢酸をはじめとする無機及び有
機過酸化物類、酸化マンガン、過マンガン酸塩、クロム
酸、重クロム酸塩等の酸素を有する金属塩及び臭素等の
ハロゲン類、また、２，３−ジクロロ−５，６−ジシア
ノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）やテトラクロロベ
ンゾキノン類等の有機酸化剤等が使用される。
【００１１】（３）
【化１４】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｒ4 及びＸは前記と同じ意味を示
す。化合物〔Ｉ−１〕に対し、一般式〔Ｖ〕ｒ4 Ｘで表
されるハロゲン化化合物を４倍モル以上と適当な塩基を
４倍モル以上用い、適当な溶媒中で−５０℃から２００
℃、好ましくは−２０℃から１５０℃下で反応させるこ
とにより得ることができる。溶媒は（１）で挙げたもの
が用いられ、塩基としては、炭酸ナトリウムや炭酸カリ
ウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等
の水酸化物、水素化ナトリウムや水素化カリウム等の金
属水素化物、ナトリウムメトキシドやカリウムｔ−ブト
キシド等のアルコキシド類又はＤＢＵといったアミン類
などの有機塩基類が使用される。
【００１２】（４）
【化１５】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ5 及びＹは前記と同じ意味を示す。化合
物〔Ｉ−３〕に対し、一般式〔ＶＩ〕Ｒ5 Ｙで表される
ハロゲン化化合物を２倍モル以上と適当な塩基を２倍モ
ル以上用い、適当な溶媒中で−５０℃から２００℃、好
ましくは−２０℃から１５０℃下で反応させることによ
り得ることができる。溶媒は（１）で挙げたものが用い
られ、塩基は（３）で挙げたものが用いられる。反応終
了後、通常の後処理を行うことにより目的物を得ること
ができる。合成した化合物はＮＭＲ、ＩＲ及びＭＡＳＳ
等により同定した。
【００１３】
【実施例】本発明を実施例によって更に具体的に説明す
るが、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
【００１４】実施例１（化合物番号１）
【化１６】 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリル
〔ＩＩ〕１．２８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ
（２０ｍｌ）溶液にｎ−ヘキシルアミンを１０．５ｍｌ
（７９ｍｍｏｌ）を加え、室温で５４時間撹拌した。食
塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍｌで抽出を
行なった。減圧濃縮し黄褐色結晶を得た。次いで、アセ
トン１００ｍｌを加え１時間加熱還流した。減圧濃縮
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒；ヘ
キサン−酢酸エチル １．５対１）で精製し、目的物を
１．４９ｇ（３．４ｍｍｏｌ）得た。 収率４３％、 ｍｐ１４８−１４９．５℃
【００１５】実施例２（化合物番号２）
【化１７】 化合物〔ＩＩ〕１．２８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）の無水Ｄ
ＭＦ（２０ｍｌ）溶液に４０％含有メチルアミンメタノ
ール溶液６．３ｍｌ（６５ｍｍｏｌ）を加え、室温下で
６日間撹拌した。過剰のメチルアミンを減圧留去し、シ
クロヘキサノン１０ｍｌ（９６ｍｍｏｌ）を加え約１０
０℃で３０分間加熱した。減圧濃縮後、ジクロロメタン
２０ｍｌを加え撹拌した後、結晶を濾取し橙色結晶の目
的物を０．４２ｇ得た。濾液を減圧濃縮し、再びジクロ
ロメタン１０ｍｌを加え撹拌した。再度結晶を濾取し橙
色結晶の目的物を０．５４ｇ得た。濾液は減圧濃縮した
後シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒；ベン
ゼン−酢酸エチル １対１）で精製し、橙色結晶の目的
物を０．３４ｇ得た。計１．３０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）
の目的物を得た。収率４３％、２６４℃（吸熱ピーク）
* * 吸熱ピークあるいは発熱ピークの記載のある項は、Ｄ
ＳＣによる測定値である。
【００１６】実施例３（化合物番号５）
【化１８】 化合物〔Ｉ−１〕でＲ1 がメチル基、Ｒ2 とＲ3 とでテ
トラメチレン基である化合物０．１８ｇ（０．５１ｍｍ
ｏｌ）とヨードメタン０．４ｍｌ（９８％，６．２ｍｍ
ｏｌ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液を氷冷し、粉末の水酸化
ナトリウム０．２６ｇ（９６％，６．２ｍｍｏｌ）を加
え反応させた。３時間後水１０ｍｌを加え、更に水３０
ｍｌを加えジクロロメタンで抽出した。有機層を合わ
せ、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、分
取液体クロマトグラフィ（ＧＰＣカラム、展開溶媒；ク
ロロホルム）で単離し、目的物を０．１０ｇ（０．２６
ｍｍｏｌ）得た。 収率５１％、 ｍｐ１８９−１９１℃
【００１７】実施例４（化合物番号７）
【化１９】 化合物〔II〕１．２９ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の無水ＤＭ
Ｆ（２０ｍｌ）溶液にｎ−プロピルアミン６．６ｍｌ
（８０ｍｌ）を加え、室温下で６日間撹拌した。過剰の
ｎ−プロピルアミンを減圧留去し、ベンズアルデヒド１
０ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）を加え、約１００℃で１時間加
熱した。溶媒等を減圧留去した後、酢酸エチル５０ｍｌ
を加え良く撹拌し濾過した。濾液を減圧濃縮し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒；ヘキサン−酢
酸エチル ２対１）で精製し、橙色結晶の目的物を０．
２９ｇ得た。 収率８％、 １５２℃（吸熱ピーク） 上記、実施例の化合物を含め、表−１、表−２に化合物
の代表例を示す。又表−３にそれらの蛍光特性を示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【発明の効果】本発明化合物は、農医薬、顔料・染料等
の中間原料又は蛍光色素等として有用である。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は相異なって水素
    原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
    てもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニ
    ル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基
    を有してもよいアリール基または置換基を有してもよい
    ヘテロ環基を示し、またＲ2 とＲ3 は一緒になって環を
    形成してもよい。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は相異なって水
    素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有
    してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキ
    ニル基または置換基を有してもよいシクロアルキル基を
    示し、またＲ3 とＲ4 は一緒になって単結合を形成して
    もよい。）で表される化合物。
  2. 【請求項２】 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジ
    カルボニトリル〔ＩＩ〕と、一般式〔ＩＩＩ〕 Ｒ1 ＮＨ2 〔ＩＩＩ〕 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）で表される化
    合物とを反応させた後、更に一般式〔ＩＶ〕 Ｒ2 ＣＯＲ3 〔ＩＶ〕 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ意味を示す。）で表
    される化合物を反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ
    −１〕 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ意味を示
    す。）で表される化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ−２〕 【化３】 （式中、Ｒ1 とＲ2 は前記と同じ意味を示す。）で表さ
    れる化合物を酸化することを特徴とする一般式〔Ｉ−
    ３〕 【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意味を示す。）で表
    される化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】 化合物〔Ｉ−１〕 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ意味を示
    す。）で表される化合物と一般式〔Ｖ〕 ｒ4 Ｘ 〔Ｖ〕 （式中、ｒ4 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
    基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
    アルキニル基、または置換基を有してもよいシクロアル
    キル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表される
    化合物とを塩基存在下に反応させることを特徴とする一
    般式〔Ｉ−４〕 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びｒ4 は前記と同じ意味を
    示す。）で表される化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 化合物〔Ｉ−３〕 【化７】 （式中、Ｒ1 とＲ2 は前記と同じ意味を示す。）と一般
    式〔ＶＩ〕 Ｒ5 Ｙ 〔ＶＩ〕 （式中、Ｒ5 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
    基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
    アルキニル基、又は置換基を有してもよいシクロアルキ
    ル基を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表される化
    合物とを塩基存在下に反応させることを特徴とする一般
    式〔Ｉ−５〕 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ5 は前記と同じ意味を示
    す。）で表される化合物の製造方法。
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