JPS6121480B2 - - Google Patents
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- JPS6121480B2 JPS6121480B2 JP53054373A JP5437378A JPS6121480B2 JP S6121480 B2 JPS6121480 B2 JP S6121480B2 JP 53054373 A JP53054373 A JP 53054373A JP 5437378 A JP5437378 A JP 5437378A JP S6121480 B2 JPS6121480 B2 JP S6121480B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methanol
- antibiotic
- reaction
- culture
- nax
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明はブドウ球菌やマイコプラズマに対して
極めてすぐれた抗菌性を示す新規マクロライド抗
生物質ならびにその製法に関するものである。 更に詳細には新規マクロライド抗生物質産生放
線菌であるミクロモノスポラ・グリゼオルビダ
A11725菌株（Micromonospora griseoru―bida
A11725）（微工研条寄第705号）を培地に培養
し、その培養物から新規マクロライド抗生物質
（以下A11725という）を抽出分離する新規マク
ロライド抗生物質ならびに該抗生物質の製法に関
するものである。 本発明の新規抗生物質A11725は下記の物理
化学的性質を有する塩基性含窒素化合物である。 A11725 色性状 白色粉末 分子式 C37H61NO13 元素分析 Ｃ：60.57 Ｈ： 8.95 Ｎ： 1.96 分子量（質量スペクトルより） 727 隔 点（又は分解点） 102〜106℃ 〔α〕２５ Ｄ −31.0゜（Ｃ＝１、メタノール） UV λnax217（Ｅ１％１cm337） （測定濃度0.025mg/ml） （メタノール中にて）
λnax240（シヨルダー，180） 第２図 IR（HBr法） 第１図 3460，2960，2930，2880，2830，2780，
1715，1690，1645，1620，1455，1375，
1350，1325，1270，1255，1230，1165，
1110，1075，1040，980，955，930，885，
855，830cm-1 NMR（100MHzTMS）（CDCl3） 第３図 TLCシリカゲルCHCl3：メタノール（５：
１） 0.40 シリカゲルCHCl3：メタノール ：７％アンモニア水（40：12：20）の
下層 0.56 呈色反応 過マンガン酸カリ水溶液脱色 ニンヒドリン反応、 坂口反応、塩化第二鉄反応 酸・塩基の区別 塩基性 溶解性 酸性の水、メタノール、アセトン、酢
酸エチル、ベンゼン等の有機溶媒に可
溶、塩基性の水に難溶 本発明抗生物質（遊離塩基）の寒天希釈法によ
る抗菌、スペクトル（最小発育阻止濃度を示す）
は次表の通りである。
極めてすぐれた抗菌性を示す新規マクロライド抗
生物質ならびにその製法に関するものである。 更に詳細には新規マクロライド抗生物質産生放
線菌であるミクロモノスポラ・グリゼオルビダ
A11725菌株（Micromonospora griseoru―bida
A11725）（微工研条寄第705号）を培地に培養
し、その培養物から新規マクロライド抗生物質
（以下A11725という）を抽出分離する新規マク
ロライド抗生物質ならびに該抗生物質の製法に関
するものである。 本発明の新規抗生物質A11725は下記の物理
化学的性質を有する塩基性含窒素化合物である。 A11725 色性状 白色粉末 分子式 C37H61NO13 元素分析 Ｃ：60.57 Ｈ： 8.95 Ｎ： 1.96 分子量（質量スペクトルより） 727 隔 点（又は分解点） 102〜106℃ 〔α〕２５ Ｄ −31.0゜（Ｃ＝１、メタノール） UV λnax217（Ｅ１％１cm337） （測定濃度0.025mg/ml） （メタノール中にて）
λnax240（シヨルダー，180） 第２図 IR（HBr法） 第１図 3460，2960，2930，2880，2830，2780，
1715，1690，1645，1620，1455，1375，
1350，1325，1270，1255，1230，1165，
1110，1075，1040，980，955，930，885，
855，830cm-1 NMR（100MHzTMS）（CDCl3） 第３図 TLCシリカゲルCHCl3：メタノール（５：
１） 0.40 シリカゲルCHCl3：メタノール ：７％アンモニア水（40：12：20）の
下層 0.56 呈色反応 過マンガン酸カリ水溶液脱色 ニンヒドリン反応、 坂口反応、塩化第二鉄反応 酸・塩基の区別 塩基性 溶解性 酸性の水、メタノール、アセトン、酢
酸エチル、ベンゼン等の有機溶媒に可
溶、塩基性の水に難溶 本発明抗生物質（遊離塩基）の寒天希釈法によ
る抗菌、スペクトル（最小発育阻止濃度を示す）
は次表の通りである。
【表】
【表】
【表】
上記諸性質より、本発明の抗生物質A11725
は、16員環マクロライド系物質で、デソサミンお
よび６―デオキシ―２，３―ジ―Ｏ―メチル―ヘ
キソースの各糖を１ケ有するもので、 で表わされる構造を有し、また分子中にアルデヒ
ド基を持つていないもので、これらのことより本
物質は塩基性マクロライド群に属する抗生物質で
既知の物質に該当するものはなく新規物質と判断
される。 尚本発明物質は通常医薬的に許容される鉱酸、
や有機酸等との塩類の形で使用出来、例えば酒石
酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩等の塩類の形で使
用出来る。 本発明の抗生物質は錠剤および粉末として経口
的に服用することもできまた静脈注射により適用
することもできる。 その使用量は成人１日当り、400〜2000mg程度
でよく、グラム陽性菌例えばブドウ球菌による呼
吸器感染症に対して有効に使用される。さらに本
発明の抗生物質は飼料添加用抗生物質や動物治療
用抗生物質として利用される。 本発明の新規抗生物質A11725は下記の如く
して得られる。即ち例えばミクロモノスポラ・グ
リゼオルビダA11725菌株（Micro―monospora・
griseorubida A11725）を通常の微生物の培養に
使用する培地成分を含む培地にて好気的に培養す
る。培地は固型培地または液状培地が用いられる
が、特に大量生産のためには液状培地、特に水性
培地が適当である。 培地成分として、炭素源にはグルコース、澱
粉、グリセリン、蔗糖、モラツセ、デキストリ
ン、などが使用するに適する。 窒素源にはペプトン、肉エキス、大豆粉、カゼ
イン水解物などが適するが、綿実粕、コーンスチ
ーブリーカー、硝酸塩、アンモニア塩も利用でき
る。 その他無機物質としてナトリウム、カリウム、
マグネシウム、カルシウム、コバルト、マンガ
ン、鉄などの陽イオンを含有する物質、および
（または）塩素、硫酸、リン酸、酢酸などの陰イ
オンを含有する物質が使用できる。更に菌の発育
促進因子として乾燥酵母、酵母エキスが使用でき
る。又培地のPHを調節するため炭酸カルシウム培
地に加えることもできる。 その他培養中の発泡をおさえるためシリコン樹
脂、動植物油などの適当量を培地に加えることが
できる。 本発明方法を実施するに特に適する培地は培地
成分としてグルコース、デキストリン脱脂大豆
粉、炭酸カルシウム、塩化コバルトを含む培地で
ある。 培養条件は公知の抗生物質生産に用いられる公
知の培養条件が使用できる。培養温度は20℃ない
し37℃の範囲で、特に26℃ないし30℃の温度が適
する。培養日数は培養条件によつてことなるが、
通常４〜５日である。 培養方法は公知の培養方法がいずれも使用でき
るが特に醗酵タンク中における通気撹拌培養法が
大量生産に適する。本発明の抗生物質A11725
を培養物から分離、採取するためには、先づ菌体
およびその他の固型物を濾過又は遠心分離法によ
つて除去し、濾液より有機溶媒による抽出法によ
り抽出するのが最も適する方法である。抽出に用
いる有機溶媒としては、クロロホルム、ジクロル
エチレン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭化
水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなど
の脂肪酸エステルなどが用いられるが、その他
A11725をよく溶解し、水と混合しにくい有機
溶媒であればいづれも使用できる。 A11725を含む有機溶媒抽出液は減圧下で有
機溶媒を留去することにより1/100〜1/200容に濃
縮し、次いでこの濃縮液を塩酸、硫酸、酢酸等の
酸でPH1.0〜3.0とした後、水層を分離し、苛性ソ
ーダ、苛性カリ又はアンモニアなどのアルカリ液
でPH7.8〜9.0に調整し、再び有機溶媒で抽出す
る。この抽出液を減圧下で溶媒を留去し乾涸する
ことによりA11725を含有する粗物質を得る。
この粗物質をシリカゲルなどを用いたカラムクロ
マト法、向流分配法などの手段を用いて分画し、
各分画についてシリカゲル薄層クロマトグラフイ
ーに付してその成分を確認し、A11725を純粋
に含有する分画を集めてこれを減圧下で溶媒を留
去、乾涸して夫々の白色粉末を得る。 以下に実施例を掲げて本発明を説明するがこれ
に限定するものではない。 実施例 〔Ａ〕 デキストリン１％、ブドウ糖１％、カゼ
イン水解物0.5％、酵母エキス0.5％、炭酸カル
シウム0.1％を含有する培地（PH7.0）100mlを
内容500ml容の三角フラスコに分取し、120℃、
20分間加熱殺菌した。本培地10本にミクロモノ
スポラ・グリゼオルビダA11725株
（Micromonospora・gri―seorubida A11725）
の斜面培養液よりの一白金耳を接種し、30℃、
120時間振盪培養した。次いでこれを上記と同
一組成の加熱殺菌した培地20を含有する30
容ジヤーフアメンターに移植し、30℃、72時間
300r.p.m.毎分20の無菌空気の条件下で通気
撹拌培養した。次いでデキストリン５％、ブド
ウ糖0.5％、脱脂大豆粉３％、炭酸カルシウム
0.2％を含有する加熱殺菌した培地（PH7.2）
200を含有する250容タンクへ上記の培養物
10を移植し、30℃、120時間、250r.p.m.毎分
100の無菌空気の条件下通気撹拌培養し、培
養物190を得た。 〔Ｂ〕 上記培養物190を濾過し、菌体およびそ
の他の固型物を濾別した後濾液160を得た。
この濾液を同量の酢酸エチルで抽出し、目的物
を含有する酢酸エチル溶液160を得た。これ
を減圧下50に濃縮し、次いでPH25の塩酸水溶
液200と混合し目的物を水層に転溶した。さ
らに塩酸水溶液のPHを濃アンモニアを用いてPH
8.5に調整し、20のクロロホルムにより抽出
し、クロロホルム層を濃縮乾涸し粗製品8.5ｇ
を得た。 〔Ｃ〕 上記粗製品8.5ｇをクロロホルム50mlに溶
解しあらかじめクロロホルムで充填したシリカ
ゲルカラム（３cm×55cm）上に吸着させた。次
いでクロロホルム―メタノール―28％アンモニ
ア（20：１：0.1）よりなる溶媒で展開し、15
mlづゝ分画した。各フラクシヨンについてバシ
ルス・ズブチリス（Bacillus・subtilis）を用
いた抗菌力及びクロロホルム―メタノール―７
％アンモニア水（40：12：20：下層）を展開溶
媒とした薄層クロマトグラフイーにより目的物
を確認しその含有画分を集めた。 126画分より第160画分はA11725と同定され
る物質のみを含有し、この画分を濃縮乾燥して
A117251.7ｇを得た。 発明の効果 本発明の新規抗生物質A11725はグラム陽性
菌による呼吸器感染症に対して有効に使用され、
また飼料添加用および動物治療用抗生物質として
利用される。
は、16員環マクロライド系物質で、デソサミンお
よび６―デオキシ―２，３―ジ―Ｏ―メチル―ヘ
キソースの各糖を１ケ有するもので、 で表わされる構造を有し、また分子中にアルデヒ
ド基を持つていないもので、これらのことより本
物質は塩基性マクロライド群に属する抗生物質で
既知の物質に該当するものはなく新規物質と判断
される。 尚本発明物質は通常医薬的に許容される鉱酸、
や有機酸等との塩類の形で使用出来、例えば酒石
酸塩、クエン酸塩、コハク酸塩等の塩類の形で使
用出来る。 本発明の抗生物質は錠剤および粉末として経口
的に服用することもできまた静脈注射により適用
することもできる。 その使用量は成人１日当り、400〜2000mg程度
でよく、グラム陽性菌例えばブドウ球菌による呼
吸器感染症に対して有効に使用される。さらに本
発明の抗生物質は飼料添加用抗生物質や動物治療
用抗生物質として利用される。 本発明の新規抗生物質A11725は下記の如く
して得られる。即ち例えばミクロモノスポラ・グ
リゼオルビダA11725菌株（Micro―monospora・
griseorubida A11725）を通常の微生物の培養に
使用する培地成分を含む培地にて好気的に培養す
る。培地は固型培地または液状培地が用いられる
が、特に大量生産のためには液状培地、特に水性
培地が適当である。 培地成分として、炭素源にはグルコース、澱
粉、グリセリン、蔗糖、モラツセ、デキストリ
ン、などが使用するに適する。 窒素源にはペプトン、肉エキス、大豆粉、カゼ
イン水解物などが適するが、綿実粕、コーンスチ
ーブリーカー、硝酸塩、アンモニア塩も利用でき
る。 その他無機物質としてナトリウム、カリウム、
マグネシウム、カルシウム、コバルト、マンガ
ン、鉄などの陽イオンを含有する物質、および
（または）塩素、硫酸、リン酸、酢酸などの陰イ
オンを含有する物質が使用できる。更に菌の発育
促進因子として乾燥酵母、酵母エキスが使用でき
る。又培地のPHを調節するため炭酸カルシウム培
地に加えることもできる。 その他培養中の発泡をおさえるためシリコン樹
脂、動植物油などの適当量を培地に加えることが
できる。 本発明方法を実施するに特に適する培地は培地
成分としてグルコース、デキストリン脱脂大豆
粉、炭酸カルシウム、塩化コバルトを含む培地で
ある。 培養条件は公知の抗生物質生産に用いられる公
知の培養条件が使用できる。培養温度は20℃ない
し37℃の範囲で、特に26℃ないし30℃の温度が適
する。培養日数は培養条件によつてことなるが、
通常４〜５日である。 培養方法は公知の培養方法がいずれも使用でき
るが特に醗酵タンク中における通気撹拌培養法が
大量生産に適する。本発明の抗生物質A11725
を培養物から分離、採取するためには、先づ菌体
およびその他の固型物を濾過又は遠心分離法によ
つて除去し、濾液より有機溶媒による抽出法によ
り抽出するのが最も適する方法である。抽出に用
いる有機溶媒としては、クロロホルム、ジクロル
エチレン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭化
水素、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなど
の脂肪酸エステルなどが用いられるが、その他
A11725をよく溶解し、水と混合しにくい有機
溶媒であればいづれも使用できる。 A11725を含む有機溶媒抽出液は減圧下で有
機溶媒を留去することにより1/100〜1/200容に濃
縮し、次いでこの濃縮液を塩酸、硫酸、酢酸等の
酸でPH1.0〜3.0とした後、水層を分離し、苛性ソ
ーダ、苛性カリ又はアンモニアなどのアルカリ液
でPH7.8〜9.0に調整し、再び有機溶媒で抽出す
る。この抽出液を減圧下で溶媒を留去し乾涸する
ことによりA11725を含有する粗物質を得る。
この粗物質をシリカゲルなどを用いたカラムクロ
マト法、向流分配法などの手段を用いて分画し、
各分画についてシリカゲル薄層クロマトグラフイ
ーに付してその成分を確認し、A11725を純粋
に含有する分画を集めてこれを減圧下で溶媒を留
去、乾涸して夫々の白色粉末を得る。 以下に実施例を掲げて本発明を説明するがこれ
に限定するものではない。 実施例 〔Ａ〕 デキストリン１％、ブドウ糖１％、カゼ
イン水解物0.5％、酵母エキス0.5％、炭酸カル
シウム0.1％を含有する培地（PH7.0）100mlを
内容500ml容の三角フラスコに分取し、120℃、
20分間加熱殺菌した。本培地10本にミクロモノ
スポラ・グリゼオルビダA11725株
（Micromonospora・gri―seorubida A11725）
の斜面培養液よりの一白金耳を接種し、30℃、
120時間振盪培養した。次いでこれを上記と同
一組成の加熱殺菌した培地20を含有する30
容ジヤーフアメンターに移植し、30℃、72時間
300r.p.m.毎分20の無菌空気の条件下で通気
撹拌培養した。次いでデキストリン５％、ブド
ウ糖0.5％、脱脂大豆粉３％、炭酸カルシウム
0.2％を含有する加熱殺菌した培地（PH7.2）
200を含有する250容タンクへ上記の培養物
10を移植し、30℃、120時間、250r.p.m.毎分
100の無菌空気の条件下通気撹拌培養し、培
養物190を得た。 〔Ｂ〕 上記培養物190を濾過し、菌体およびそ
の他の固型物を濾別した後濾液160を得た。
この濾液を同量の酢酸エチルで抽出し、目的物
を含有する酢酸エチル溶液160を得た。これ
を減圧下50に濃縮し、次いでPH25の塩酸水溶
液200と混合し目的物を水層に転溶した。さ
らに塩酸水溶液のPHを濃アンモニアを用いてPH
8.5に調整し、20のクロロホルムにより抽出
し、クロロホルム層を濃縮乾涸し粗製品8.5ｇ
を得た。 〔Ｃ〕 上記粗製品8.5ｇをクロロホルム50mlに溶
解しあらかじめクロロホルムで充填したシリカ
ゲルカラム（３cm×55cm）上に吸着させた。次
いでクロロホルム―メタノール―28％アンモニ
ア（20：１：0.1）よりなる溶媒で展開し、15
mlづゝ分画した。各フラクシヨンについてバシ
ルス・ズブチリス（Bacillus・subtilis）を用
いた抗菌力及びクロロホルム―メタノール―７
％アンモニア水（40：12：20：下層）を展開溶
媒とした薄層クロマトグラフイーにより目的物
を確認しその含有画分を集めた。 126画分より第160画分はA11725と同定され
る物質のみを含有し、この画分を濃縮乾燥して
A117251.7ｇを得た。 発明の効果 本発明の新規抗生物質A11725はグラム陽性
菌による呼吸器感染症に対して有効に使用され、
また飼料添加用および動物治療用抗生物質として
利用される。
第１図は本発明の新規抗生物質A11725の赤
外線吸収スペクトル線図、第２図は本抗生物質
A11725の紫外線吸収スペクトル線図、第３図
は本抗生物質A11725の核磁気共鳴スペクトル
線図である。
外線吸収スペクトル線図、第２図は本抗生物質
A11725の紫外線吸収スペクトル線図、第３図
は本抗生物質A11725の核磁気共鳴スペクトル
線図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の性質を有する新規抗生物質A11725
とその医薬的に許容される塩 色性状 白色粉末 分子式 C37H61NO13 分子量 727 隔 点 102〜106℃ 〔α〕２５ Ｄ −31.0゜ （Ｃ＝１、メタノー
ル） 紫外線吸収スペクトル λnax217（Ｅ１％１cm 337） （測定濃度0.025mg/ml） λnax240（シヨルダー，180） （メタノール中にて） 赤外線吸収スペクトル（HBr法） 3460，
2960，2930，2880，2830，2780，1715，
1690，1645，1620，1455，1375，1350，
1325，1270，1255，1230，1165，1110，
1075，1040，980，955，930，885，855，830
cm-1 呈色反応 過マンガン酸カリ水溶液 脱色 ＋ ニンヒドリン反応、坂口反応、 塩化第二鉄反応 − 酸塩基の区別 塩基性 溶解性 酸性の水、メタノール、アセトン、
酢酸エチル、ベンゼンに可溶； 塩基性の水に不溶 ２ 資化性の炭素源および窒素源ならびに無機物
質を含む培地に抗生物質A11725を産出するミ
クロモノスポラ属に属する菌を接種し、好気的に
培養後、培養物より生産物を分離、採取すること
を特徴とする新規抗生物質A11725の製造方
法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5437378A JPS54148701A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Novel macrolide antibiotic, its preparaion and its producing bacteria |
| CA326,416A CA1125203A (en) | 1978-05-10 | 1979-04-26 | Macrolide antibiotics from micromonospora |
| NL7903601A NL192621C (nl) | 1978-05-10 | 1979-05-08 | Werkwijze voor de bereiding van nieuwe antibiotica, die behoren tot de macroliden, micro-organismen van de stam Micromonospora, die in staat zijn deze nieuwe antibiotica te vormen; en nieuwe antibiotica en farmaceutische preparaten. |
| GB7915807A GB2020647B (en) | 1978-05-10 | 1979-05-08 | Macrolide antibiotics a 11725 1 2 and 3 preparation thereo |
| ES480405A ES480405A1 (es) | 1978-05-10 | 1979-05-09 | Un procedimiento para la obtencion de sustancias antibioti- cas o sus derivados. |
| DE2954218A DE2954218C2 (de) | 1978-05-10 | 1979-05-09 | Macrolid-Antibiotika und diese Antibiotika enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE19792918711 DE2918711A1 (de) | 1978-05-10 | 1979-05-09 | Macrolid-antibiotika, verfahren zu ihrer gewinnung und diese antibiotika enthaltende pharmazeutische praeparate |
| US06/037,846 US4291021A (en) | 1978-05-10 | 1979-05-10 | Novel macrolide antibiotics and preparation thereof |
| IT22536/79A IT1113372B (it) | 1978-05-10 | 1979-05-10 | Procedimento per produrre sostanze antibiotiche e i relativi antibiotici cosi' ottenuti |
| FR7911883A FR2425444A1 (fr) | 1978-05-10 | 1979-05-10 | Nouveaux antibiotiques de type macrolide, leur preparation et leur utilisation therapeutique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5437378A JPS54148701A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Novel macrolide antibiotic, its preparaion and its producing bacteria |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60206347A Division JPS6192577A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 新規マクロライド抗生物質とその製法 |
| JP60206348A Division JPS6192564A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 新規マクロライド抗生物質産生菌 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54148701A JPS54148701A (en) | 1979-11-21 |
| JPS6121480B2 true JPS6121480B2 (ja) | 1986-05-27 |
Family
ID=12968859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5437378A Granted JPS54148701A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Novel macrolide antibiotic, its preparaion and its producing bacteria |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54148701A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4307085A (en) * | 1979-11-09 | 1981-12-22 | Schering Corporation | Antibiotic AR-5 complex, antibiotics coproduced therewith and derivatives thereof |
-
1978
- 1978-05-10 JP JP5437378A patent/JPS54148701A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54148701A (en) | 1979-11-21 |
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