JPS6122015A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤Info
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- JPS6122015A JPS6122015A JP59141852A JP14185284A JPS6122015A JP S6122015 A JPS6122015 A JP S6122015A JP 59141852 A JP59141852 A JP 59141852A JP 14185284 A JP14185284 A JP 14185284A JP S6122015 A JPS6122015 A JP S6122015A
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- halogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−ベンゾイル−Ｎｌ−ｙエニルウレ
ア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤に関し、詳しく
は一般式（夏）； （式中％Ｘｌ及びＸｔは水素原子、ハロゲン原子又はニ
トロ基であシ、Ｙは水素原子又はハロゲン原子であル、
ｚは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基
であシ、Ｘ、７３（水素ＥＸ子でかりＮ２がハロゲン原
子又はニトロ基である場合、２は水素原子又繻ｚ「：苓
である）で表わされる。Ｎ−ベンゾイル−Ｎ１−フェニ
ルウレア系化合物及びそれらの少くとも一種を有効成分
として含有する抗癌剤に関する。
ア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤に関し、詳しく
は一般式（夏）； （式中％Ｘｌ及びＸｔは水素原子、ハロゲン原子又はニ
トロ基であシ、Ｙは水素原子又はハロゲン原子であル、
ｚは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基
であシ、Ｘ、７３（水素ＥＸ子でかりＮ２がハロゲン原
子又はニトロ基である場合、２は水素原子又繻ｚ「：苓
である）で表わされる。Ｎ−ベンゾイル−Ｎ１−フェニ
ルウレア系化合物及びそれらの少くとも一種を有効成分
として含有する抗癌剤に関する。
本発明に係るベンゾイルウレア系化合物は、例えば次の
様な方法で製造することができる。
様な方法で製造することができる。
（Ａ）
であるｅ）
上記反応で使用される溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシド外とが挙げられるわ （Ｂ） （式中、Ｘ １ ＊ Ｘ ２ ＃ Ｙ及び２は前述の通
９である。） 上記反応で使用される溶媒としては、トルエン、キシレ
ン、七ノクロロベンゼン、酢２エチル、ジオキサνなど
が挙げられる。
ン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシド外とが挙げられるわ （Ｂ） （式中、Ｘ １ ＊ Ｘ ２ ＃ Ｙ及び２は前述の通
９である。） 上記反応で使用される溶媒としては、トルエン、キシレ
ン、七ノクロロベンゼン、酢２エチル、ジオキサνなど
が挙げられる。
また−上記各反応で用いられる原料のアニリン系化合物
或はフェニルイソシアネート系化合物は１例えば次の様
な方法で製造される。
或はフェニルイソシアネート系化合物は１例えば次の様
な方法で製造される。
（Ｃ）
（式中％ ＨａｌＩはハロゲン原子であＣ１Ｙ及びｚｔ
ｉ前述の通ルであるｎ） 使用するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが
挙げられ、溶媒としては、ジメチルヌルホキシト、ジメ
チルホルムア・ミド、ヘキサメチルホスホロアミドなど
の非プロトン性極性溶媒、ア七トン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙け
られるｎまた、この縮合反応を窒素ガスの存在下で行な
うことは、望ましい方法である。
ｉ前述の通ルであるｎ） 使用するアルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが
挙げられ、溶媒としては、ジメチルヌルホキシト、ジメ
チルホルムア・ミド、ヘキサメチルホスホロアミドなど
の非プロトン性極性溶媒、ア七トン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類などが挙け
られるｎまた、この縮合反応を窒素ガスの存在下で行な
うことは、望ましい方法である。
（Ｄ）
（式中、Ｙ及びｚけ前述の通シである。、）使用する溶
媒としては、ホスゲンに不活性なものであって、例えば
トルエン、キシンｙ、モノクロロベンゼン、酢酸エチル
、ジオキサンなどが２ｈけられる。
媒としては、ホスゲンに不活性なものであって、例えば
トルエン、キシンｙ、モノクロロベンゼン、酢酸エチル
、ジオキサンなどが２ｈけられる。
次に、木発「１１」化合物の具体的合成例を下記中る、
合成（ｔ＋＋ １ Ｎ −（２＊ ４−ジニトロベン
ゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５ −トリフルオロメチル−２−ピリジ ルオキシ）フェニル〕ウレ丁の合成 ２−クロロ−５−） ＩＩフルオロメチル“？’ ｌ）
’） ／ ｌ Ｏｇ １２−クロロ−４−７ミノフエノ
ール７．９ｇ及び炭酸カリウム１５．２ ｇのジメチル
スルホキシド１００肩ｌだ液を窒素雰囲気下で１２０℃
で３時間攪拌した。反応終了後、反応生成物を水中に投
入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗
浄し、無水芒硝で乾燥した後酢酸エチルを留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより、精製して融点
７３〜７４．５℃の３−クロロ−４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）アニリン１４．２ ｇ
’ｅ得た。
ゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５ −トリフルオロメチル−２−ピリジ ルオキシ）フェニル〕ウレ丁の合成 ２−クロロ−５−） ＩＩフルオロメチル“？’ ｌ）
’） ／ ｌ Ｏｇ １２−クロロ−４−７ミノフエノ
ール７．９ｇ及び炭酸カリウム１５．２ ｇのジメチル
スルホキシド１００肩ｌだ液を窒素雰囲気下で１２０℃
で３時間攪拌した。反応終了後、反応生成物を水中に投
入し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食塩水で洗
浄し、無水芒硝で乾燥した後酢酸エチルを留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより、精製して融点
７３〜７４．５℃の３−クロロ−４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）アニリン１４．２ ｇ
’ｅ得た。
フラスコに、ジオキサン１０ｖｌ及Ｃ）：３− ／コロ
−４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）アニリン０．９５ｇを投入して、溶解させた。このも
のに、２．４−ジニトロベンゾイルイソシアネート１．
４０ｇをジオキサンｌＯプに溶解させた溶液を、攪拌下
５分間にわたって滴下した後、常温で１５時間反応させ
た。反応終了後、生成物を熱湯中に投入し、沈澱物を濾
過、メタノールで洗浄して融点２０３〜２０７℃の目的
物０．７２ ｇを得た。
−４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）アニリン０．９５ｇを投入して、溶解させた。このも
のに、２．４−ジニトロベンゾイルイソシアネート１．
４０ｇをジオキサンｌＯプに溶解させた溶液を、攪拌下
５分間にわたって滴下した後、常温で１５時間反応させ
た。反応終了後、生成物を熱湯中に投入し、沈澱物を濾
過、メタノールで洗浄して融点２０３〜２０７℃の目的
物０．７２ ｇを得た。
合成？！１２ Ｎ−（４−＝）ロベンゾイル）−Ｎ’
−（３−クロロ−４−（５−）リ フルオロメチル−２−ピリジルオキ シ）フェニルツウレアの合成 フラスコに、前記３−クロロ−４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリン１．１４ｇＪ−
ジオキサン１０ｍＪに溶解した溶液を入れ、これに、４
−ニトロベンゾイルイソシアえ−）１．３０ｇをジオキ
サン５−に溶解した溶液を攪拌下５分間にわたって滴下
した後、常温で１８時間反応させた。反応終了後、生成
物を熱湯中に投入し、沈澱物をＦ遇、冷メタノールで洗
浄及び乾燥して、融麿２２０〜２２５℃の目的物１．２
５ ｇを得たー 前記Ｍ進法或は合成例１〜２に準じて合成した本発明に
係る化合物の代表例を下記するい化合物ＮＯ，Ｉ Ｎ
−（４−ニトロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４
−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニルツウレア 融点２２０〜２２５℃化
合物ＮＯ，２Ｎ−（２、４−ジニトロベンゾイル）−Ｎ
’−（３−クロロ−４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレ了 融点２０
３〜２０７°Ｃ化合物Ｎｏ、（Ｎ−（２−クロａ−４−
ニトロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア 融点１８４〜１９０６Ｃ化合物ＮＯ，４Ｎ−（
２、４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−
４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕ウレ了 融点１９２〜１９３℃化合物
ＮＯ，５Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（３−
クロロ−４−（５−トリフルオロメ≦ルー２−ピリジル
オキシ）フェニル〕ウレ了 融点２１４
〜２１６℃化合物ＮＯ，６ｉ’Ｊ −（２−ニトロベン
ゾイル）−ぜ−〔３−クロロ−４−（２−ピリジルオキ
シ）フエ、？ユＪｌ、 ）ウレア 融点２００〜２０
２°Ｇ化合物ＮＯ，７Ｎ−（２、４−ジニトロベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−ヨード°−２−
ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア融点２１９〜２２３
℃ 化合物ＮＯ，８Ｎ−（４−クロロ−２−二トジベンゾイ
ル）−Ｎ富−〔３−クロロ−４−（５−）Ｉ＋ フルオ
Ｖメチルー２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ９
点１９４〜１９６℃次に、本発明に係るベニＩシイルウ
１ノア系化合物の抗癌活性、急性毒性、投与量及び投与
方法につし１て記載する。
−（３−クロロ−４−（５−）リ フルオロメチル−２−ピリジルオキ シ）フェニルツウレアの合成 フラスコに、前記３−クロロ−４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリン１．１４ｇＪ−
ジオキサン１０ｍＪに溶解した溶液を入れ、これに、４
−ニトロベンゾイルイソシアえ−）１．３０ｇをジオキ
サン５−に溶解した溶液を攪拌下５分間にわたって滴下
した後、常温で１８時間反応させた。反応終了後、生成
物を熱湯中に投入し、沈澱物をＦ遇、冷メタノールで洗
浄及び乾燥して、融麿２２０〜２２５℃の目的物１．２
５ ｇを得たー 前記Ｍ進法或は合成例１〜２に準じて合成した本発明に
係る化合物の代表例を下記するい化合物ＮＯ，Ｉ Ｎ
−（４−ニトロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４
−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニルツウレア 融点２２０〜２２５℃化
合物ＮＯ，２Ｎ−（２、４−ジニトロベンゾイル）−Ｎ
’−（３−クロロ−４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）フェニル〕ウレ了 融点２０
３〜２０７°Ｃ化合物Ｎｏ、（Ｎ−（２−クロａ−４−
ニトロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニルツ
ウレア 融点１８４〜１９０６Ｃ化合物ＮＯ，４Ｎ−（
２、４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−
４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕ウレ了 融点１９２〜１９３℃化合物
ＮＯ，５Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（３−
クロロ−４−（５−トリフルオロメ≦ルー２−ピリジル
オキシ）フェニル〕ウレ了 融点２１４
〜２１６℃化合物ＮＯ，６ｉ’Ｊ −（２−ニトロベン
ゾイル）−ぜ−〔３−クロロ−４−（２−ピリジルオキ
シ）フエ、？ユＪｌ、 ）ウレア 融点２００〜２０
２°Ｇ化合物ＮＯ，７Ｎ−（２、４−ジニトロベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−（５−ヨード°−２−
ピリジルオキシ）フェニル〕ウレア融点２１９〜２２３
℃ 化合物ＮＯ，８Ｎ−（４−クロロ−２−二トジベンゾイ
ル）−Ｎ富−〔３−クロロ−４−（５−）Ｉ＋ フルオ
Ｖメチルー２−ピリジルオキシ）フェニルツウレア ９
点１９４〜１９６℃次に、本発明に係るベニＩシイルウ
１ノア系化合物の抗癌活性、急性毒性、投与量及び投与
方法につし１て記載する。
（１） 抗癌活性
試験例
ＣＤ Ｆ、 マウスに、ｐ−３８８白血病細胞を１×
ｌＯケ／マウスの割合で腹腔内移植し供試薬剤を移植後
、１日目と４日目の２回に亘って腹腔内へ投与したｎ３
０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投与した対
照群のマウスの生存日数を１００として、各処理区の延
命率飼を求め、その結果を第１表に示す。なお、薬剤は
供試化合物に少量の界面活性剤（例えばＴｗｅｅｎ−８
０）を添加した懸濁剤である。
ｌＯケ／マウスの割合で腹腔内移植し供試薬剤を移植後
、１日目と４日目の２回に亘って腹腔内へ投与したｎ３
０日間マウスの生死を観察し、生理食塩水を投与した対
照群のマウスの生存日数を１００として、各処理区の延
命率飼を求め、その結果を第１表に示す。なお、薬剤は
供試化合物に少量の界面活性剤（例えばＴｗｅｅｎ−８
０）を添加した懸濁剤である。
ｐｉ−１表
イ
（２）急性ｉ’？ ｔｌユ
腹扉内投与によるＬＤ、。値は、化合物Ｎ０−１−８の
ｂｆｎも１００ ｍｇ／ｋＨｚ以上であった。
ｂｆｎも１００ ｍｇ／ｋＨｚ以上であった。
（３） 投力量及び投与法
本発明抗癌剤の投与量−゛１投与条件の違いにより一概
に規定できなりが、普通有効成分について、１日当シ体
重ｋｇ当り約５〜約５００ｍｇ 、夕子ましくは約１０
〜４００ｍｇ である。
に規定できなりが、普通有効成分について、１日当シ体
重ｋｇ当り約５〜約５００ｍｇ 、夕子ましくは約１０
〜４００ｍｇ である。
薬剤投与に当シ、前記投与量を一時に乃至分割で投与し
てもよく、或は治療状態の緊急状態によって増減しても
よい。
てもよく、或は治療状態の緊急状態によって増減しても
よい。
また、薬剤投与は経口、静脈内、筋肉内、皮下径路など
の方法で行なうことができる、本発明抗癌剤は通常の医
薬の場合と同様に製剤され、例えば、活性成分と薬理上
許容される各種担体、例えば不活性希釈剤又は同化性食
用担体とから製剤され、これらを経口的に投与すること
が最も適当である。この場合、伺質又げ軟質のゼラチン
カプセル中に封入してもよく、錠剤に圧縮してもよく、
或は油性野濁波と干ることもできる。
の方法で行なうことができる、本発明抗癌剤は通常の医
薬の場合と同様に製剤され、例えば、活性成分と薬理上
許容される各種担体、例えば不活性希釈剤又は同化性食
用担体とから製剤され、これらを経口的に投与すること
が最も適当である。この場合、伺質又げ軟質のゼラチン
カプセル中に封入してもよく、錠剤に圧縮してもよく、
或は油性野濁波と干ることもできる。
次に、本発明抗癌剤の製剤例を挙げる。
製剤例１゜
前記化合物ＮＯ，２の非結晶性粉末７０ ｒｎｇを乳糖
３０ ｍｇとよく混合し、カプセルに１００ｍｇづつ充
填して経口用カプセル剤とした。
３０ ｍｇとよく混合し、カプセルに１００ｍｇづつ充
填して経口用カプセル剤とした。
製剤例２゜
前記化合物Ｎｏ、 ３の非結晶性粉末８５Ｍ景部ヲ、フ
ドウ糖１重、量部、コーンスターチｌＯ重月部及び５％
コーンスターチ糊液１゜５重月部と均一に混合し、湿式
法によって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネシウ
ム１ ｆｔ−、ｐ°部を加えて圧縮打錠し、経口用錠剤
とした。
ドウ糖１重、量部、コーンスターチｌＯ重月部及び５％
コーンスターチ糊液１゜５重月部と均一に混合し、湿式
法によって顆粒状としたのち、ステアリン酸マグネシウ
ム１ ｆｔ−、ｐ°部を加えて圧縮打錠し、経口用錠剤
とした。
製剤例３゜
前記化合物Ｎｏ、 ４の５ｇを、ジメチル了セト’７ミ
ド５Ｍに溶解したのち、ヤシ油２５ｄ１ベグノールＨＣ
−１７Ｃ東邦化学製）７ｇ及びＨＯ−ｉｏＭ（東邦化手
製）６ｇを加えて乳剤上した。この乳剤に同封の殺ｒｔ
’ＪＲ溜水を加えて、２０〜３０秒間超音波処理をして
油性懸濁液とした。
ド５Ｍに溶解したのち、ヤシ油２５ｄ１ベグノールＨＣ
−１７Ｃ東邦化学製）７ｇ及びＨＯ−ｉｏＭ（東邦化手
製）６ｇを加えて乳剤上した。この乳剤に同封の殺ｒｔ
’ＪＲ溜水を加えて、２０〜３０秒間超音波処理をして
油性懸濁液とした。
特許用１人
石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子、ハロゲン原子又
はニトロ基であり、Ｙは水素原子又はハロゲン原子であ
り、Ｚは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチ
ル基であり、Ｘ＿１が水素原子でかつＸ＿２がハロゲン
原子又はニトロ基である場合、Ｚは水素原子 である）で表わされる、Ｎ−ベンゾイ ル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物。 ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子、ハロゲン原子又
はニトロ基であり、Ｙは水素原子又はハロゲン原子であ
り、Ｚは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチ
ル基であり、Ｘ＿１が水素原子でかつＸ＿２がハロゲン
原子又はニトロ基である場合、Ｚは水素原子 である）で表わされる、Ｎ−ベンゾイ ル−Ｎ′−フェニルウレア系化合物の少くとも一種を有
効成分として含有する抗癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141852A JPS6122015A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59141852A JPS6122015A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122015A true JPS6122015A (ja) | 1986-01-30 |
Family
ID=15301661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59141852A Pending JPS6122015A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する抗癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6122015A (ja) |
-
1984
- 1984-07-09 JP JP59141852A patent/JPS6122015A/ja active Pending
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