JPS61233656A - ２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法 - Google Patents
２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS61233656A JPS61233656A JP7385385A JP7385385A JPS61233656A JP S61233656 A JPS61233656 A JP S61233656A JP 7385385 A JP7385385 A JP 7385385A JP 7385385 A JP7385385 A JP 7385385A JP S61233656 A JPS61233656 A JP S61233656A
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- JP
- Japan
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- formula
- expressed
- fluoro
- nitrophenylhydrazine
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- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は構造式（１）
テ表ワされる２−フルオロ−５−二トロフェニルヒドラ
ジン及びその製造方法に関するものである。
ジン及びその製造方法に関するものである。
本発明の２−フルオロ−５−二トロフェニルヒドラジン
は文献未記載の新規化合物であり、除草剤の有用な中間
体、例えば特開昭５９−８４８７２号公報及び特開昭５
９−１７００７１号公報等に記載の除草剤の中間体とな
１．つる化合物である。
は文献未記載の新規化合物であり、除草剤の有用な中間
体、例えば特開昭５９−８４８７２号公報及び特開昭５
９−１７００７１号公報等に記載の除草剤の中間体とな
１．つる化合物である。
本発明の構造式（１）で表わされる２−フルオロ−５−
ニトロフェニルヒドラジンの製造方法を図示すると下記
の通りとなる。
ニトロフェニルヒドラジンの製造方法を図示すると下記
の通りとなる。
即ち構造式（ＩＩ）で表わされるアニリン誘導体を塩酸
で処理し、該アニリン誘導体の塩酸塩としだ後亜硝酸ソ
ーダと反応させて構造式（■′）で表わされるジアゾニ
ウム塩とし、該ジアゾニウム塩を単離することなく還元
剤により還元することにより構造式（１）で表わされる
２−フルオロ−５−＝ トｏフェニルヒドラジンを得る
ことができる。
で処理し、該アニリン誘導体の塩酸塩としだ後亜硝酸ソ
ーダと反応させて構造式（■′）で表わされるジアゾニ
ウム塩とし、該ジアゾニウム塩を単離することなく還元
剤により還元することにより構造式（１）で表わされる
２−フルオロ−５−＝ トｏフェニルヒドラジンを得る
ことができる。
本反応に使用できる溶媒としては本反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、通常は水を溶媒として行なわれ
るが、構造式（Ｉｆ）で表わされるアニリン誘導体の塩
酸塩を製造する際に塩の生成を容易に行う目的で、構造
式（Ｔｌ）で表わされるアニリン誘導体を溶解し且つ以
後の反応の進行を阻害しない溶媒を用いることができ、
例えば酢酸等を挙げることができる。
ないものであれば良く、通常は水を溶媒として行なわれ
るが、構造式（Ｉｆ）で表わされるアニリン誘導体の塩
酸塩を製造する際に塩の生成を容易に行う目的で、構造
式（Ｔｌ）で表わされるアニリン誘導体を溶解し且つ以
後の反応の進行を阻害しない溶媒を用いることができ、
例えば酢酸等を挙げることができる。
本反応で使用することができる還元剤としては、例えば
亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ガス、ナトリウムハイドロサ
ルファイド、塩化第一スズ等を挙げることができるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ガス、ナトリウムハイドロサ
ルファイド、塩化第一スズ等を挙げることができるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
構造式（ＩＩ）で表わされるアニリン誘導体を塩酸及び
亜硝酸ソーダでジアゾ化し、次いで還元剤で処理して目
的とする構造式（１）で表わされるヒドラジンを製造す
る際反応試剤の割合は、構造式（ＩＩ）で表わされるア
ニリン誘導体１モルに対して、塩酸にあっては過剰に使
用すれば良く、亜硝酸ソーダにあっては等モル量乃至過
剰に使用すれば良く、又還元剤は使用する還元剤の種類
によって一定しないが目的とする構造式（Ｉ）で表わさ
れるヒドラジンが充分生成する量を使用すれば良い。
亜硝酸ソーダでジアゾ化し、次いで還元剤で処理して目
的とする構造式（１）で表わされるヒドラジンを製造す
る際反応試剤の割合は、構造式（ＩＩ）で表わされるア
ニリン誘導体１モルに対して、塩酸にあっては過剰に使
用すれば良く、亜硝酸ソーダにあっては等モル量乃至過
剰に使用すれば良く、又還元剤は使用する還元剤の種類
によって一定しないが目的とする構造式（Ｉ）で表わさ
れるヒドラジンが充分生成する量を使用すれば良い。
本反応は一般的には冷却下、例えば−２０℃乃至１０℃
の範囲から適宜選択することができる。
の範囲から適宜選択することができる。
反応時間は０．５乃至４８時間の範囲から適宜選択すれ
ば良い。
ば良い。
反応終了後適当な溶媒で目的物を抽出し濾過単離すれば
良く、得られた目的物はそのまま次の反応に使用するこ
ともでき又必要に応じて精製処理を行い次の反応に供し
ても良い・。
良く、得られた目的物はそのまま次の反応に使用するこ
ともでき又必要に応じて精製処理を行い次の反応に供し
ても良い・。
以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例１
２−フルオロ−５−ニトロアニリン３．１２ｙ（α０２
モル）を酢酸５ ｍｌに溶解した後塩酸１０ｄを加えた
。この溶液Ａに、水４ ｆｉｌに溶解した亜硫酸ナトリ
ウム１．５２ｙ（（ＬＯ’２２モル）の溶液Ｂを一２℃
で滴下した。滴下終了後この溶液を、塩化第一スズ１！
Ｌ５４Ｆを１５ｍ７の塩酸に溶解した溶液Ｃに一１０℃
〜−５℃で２０分かけて滴下した後冷却下１時間攪拌を
行った。反応終了後析出物を炉果し、この析出物に水を
加え水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、エーテルで
抽出し抽出液を乾燥した後溶媒を留去することによす目
的物である２−フルオロ−５−二トロフェニルヒドラジ
ン１．６Ｂｙを結晶物として得る。
モル）を酢酸５ ｍｌに溶解した後塩酸１０ｄを加えた
。この溶液Ａに、水４ ｆｉｌに溶解した亜硫酸ナトリ
ウム１．５２ｙ（（ＬＯ’２２モル）の溶液Ｂを一２℃
で滴下した。滴下終了後この溶液を、塩化第一スズ１！
Ｌ５４Ｆを１５ｍ７の塩酸に溶解した溶液Ｃに一１０℃
〜−５℃で２０分かけて滴下した後冷却下１時間攪拌を
行った。反応終了後析出物を炉果し、この析出物に水を
加え水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、エーテルで
抽出し抽出液を乾燥した後溶媒を留去することによす目
的物である２−フルオロ−５−二トロフェニルヒドラジ
ン１．６Ｂｙを結晶物として得る。
収率４９１チ
ＮＭＲスペクトルデータ
、ＴＭＳ
Claims (2)
- （１）構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる２−フルオロ−５−ニトロフェニルヒドラ
ジン。 - （２）構造式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるアニリン誘導体をジアゾ化し、次いで還元
することを特徴とする構造式（ I ）▲数式、化学式、
表等があります▼（ I ） で表わされる２−フルオロ−５−ニトロフェニルヒドラ
ジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7385385A JPS61233656A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7385385A JPS61233656A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233656A true JPS61233656A (ja) | 1986-10-17 |
| JPH0578544B2 JPH0578544B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13530125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7385385A Granted JPS61233656A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233656A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0723953A1 (de) * | 1995-01-24 | 1996-07-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorphenylhydrazin |
-
1985
- 1985-04-08 JP JP7385385A patent/JPS61233656A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0723953A1 (de) * | 1995-01-24 | 1996-07-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorphenylhydrazin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0578544B2 (ja) | 1993-10-29 |
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