JPS6124381B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6124381B2 JPS6124381B2 JP11600781A JP11600781A JPS6124381B2 JP S6124381 B2 JPS6124381 B2 JP S6124381B2 JP 11600781 A JP11600781 A JP 11600781A JP 11600781 A JP11600781 A JP 11600781A JP S6124381 B2 JPS6124381 B2 JP S6124381B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- present
- crystal composition
- dielectric anisotropy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- -1 ester compound Chemical class 0.000 claims 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
近時、液晶表示体を用いた腕時計や電卓が販売
されており、好評を博している。この液晶表示体
はTN型白黒表示であるが、最近二色性染料を用
いたGH（ゲスト−ホスト）型カラー表示もみら
れるようになつた。 しかし、このGH型カラー表示の難点はネガ型
であるため、表示部全体が暗くなることである。 このため、今までポジ型の表示が色々研究され
てきた。この結果、技術的にはポジ型の表示もで
きるようになつた。しかし、製品化を考えた場合
駆動電圧が高すぎる欠点があつた。 この原因は、これまで、負の誘電異方性（Δ
ε）を示し、かつその絶対値が大きい、良好な液
晶組成物がなかつたことである。 負の誘電異方性を示し、かつその絶対値の大き
な液晶組成物の作り方としては、次の二つの方法
が考えられる。 誘電異方性が負でかつその絶対値の大きな液
晶性化合物を成分として混合する。 誘電異方性が負でかつその絶対値を大きくす
るような非液晶性化合物を混合する。 従来はの方法が主であり、今までに、知られ
ている化合物としては、一般式が下式で示される
ような液晶性化合物がある。 （但し、Ｒは直鎖アルキル基を示す。） １，２の化合物は分子量が大きく、かつ融点も
高いので、多量に調合できない欠点がある。多量
に調合した場合その化合物が析出する等のおそれ
があつた。このため駆動電圧を余りさげることが
できなかつた。３の化合物も、融点が高いために
同様な傾向であつた。 一方、このようなの方法に対して、の方法
については、今まで、あまり報告がなされていな
い。 本発明の目的は、添加することにより、その液
晶組成物の誘電異方性を負にし、かつその絶対値
を大きくし、簡単な合成法により合成でき、液晶
組成物に何ら悪い影響をあたえない、非液晶性化
合物を提供することにある。 即ち、本発明の化合物は一般式が
されており、好評を博している。この液晶表示体
はTN型白黒表示であるが、最近二色性染料を用
いたGH（ゲスト−ホスト）型カラー表示もみら
れるようになつた。 しかし、このGH型カラー表示の難点はネガ型
であるため、表示部全体が暗くなることである。 このため、今までポジ型の表示が色々研究され
てきた。この結果、技術的にはポジ型の表示もで
きるようになつた。しかし、製品化を考えた場合
駆動電圧が高すぎる欠点があつた。 この原因は、これまで、負の誘電異方性（Δ
ε）を示し、かつその絶対値が大きい、良好な液
晶組成物がなかつたことである。 負の誘電異方性を示し、かつその絶対値の大き
な液晶組成物の作り方としては、次の二つの方法
が考えられる。 誘電異方性が負でかつその絶対値の大きな液
晶性化合物を成分として混合する。 誘電異方性が負でかつその絶対値を大きくす
るような非液晶性化合物を混合する。 従来はの方法が主であり、今までに、知られ
ている化合物としては、一般式が下式で示される
ような液晶性化合物がある。 （但し、Ｒは直鎖アルキル基を示す。） １，２の化合物は分子量が大きく、かつ融点も
高いので、多量に調合できない欠点がある。多量
に調合した場合その化合物が析出する等のおそれ
があつた。このため駆動電圧を余りさげることが
できなかつた。３の化合物も、融点が高いために
同様な傾向であつた。 一方、このようなの方法に対して、の方法
については、今まで、あまり報告がなされていな
い。 本発明の目的は、添加することにより、その液
晶組成物の誘電異方性を負にし、かつその絶対値
を大きくし、簡単な合成法により合成でき、液晶
組成物に何ら悪い影響をあたえない、非液晶性化
合物を提供することにある。 即ち、本発明の化合物は一般式が
【式】（但し、Ｒは炭
素数３〜８の直鎖アルキル基を示す。）で表わさ
れるエステル化合物であり、この化合物は市販の
ｎ−アルキルクロルホルメートと３，６−ジヒド
ロキシフタロニトリルをジエスラル化することに
より容易に得ることができる。 次にこの化合物の合成法を詳しく述べる。まず
３，６−ジヒドロキシフタロニトリル（Thiele
und Meiseheimer Berichte 33，675，（1900）と
２倍量の市販のｎ−アルキルクロルホルメートを
適当な溶媒（エーテル、ピリジン、トルエン、
THF、アセトン、水等）と塩基性化合物（トリ
エチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム等）を用い反応させる。反応後、適
当な溶媒で抽出し、アルカリ洗浄を行なう。洗浄
後、抽出溶媒を留去し、適当な溶媒で再結晶を行
うことにより目的物を得ることができる。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め、実施例により、その製造、及びその有用性を
示す応用例を述べる。 実施例 １ 市販のｎ−アミルクロルホルメート
れるエステル化合物であり、この化合物は市販の
ｎ−アルキルクロルホルメートと３，６−ジヒド
ロキシフタロニトリルをジエスラル化することに
より容易に得ることができる。 次にこの化合物の合成法を詳しく述べる。まず
３，６−ジヒドロキシフタロニトリル（Thiele
und Meiseheimer Berichte 33，675，（1900）と
２倍量の市販のｎ−アルキルクロルホルメートを
適当な溶媒（エーテル、ピリジン、トルエン、
THF、アセトン、水等）と塩基性化合物（トリ
エチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム等）を用い反応させる。反応後、適
当な溶媒で抽出し、アルカリ洗浄を行なう。洗浄
後、抽出溶媒を留去し、適当な溶媒で再結晶を行
うことにより目的物を得ることができる。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め、実施例により、その製造、及びその有用性を
示す応用例を述べる。 実施例 １ 市販のｎ−アミルクロルホルメート
【式】0.36ｇ（0.0022モル）をア
セトン３mlに溶解する。別に、３，６−ジヒドロ
キシフタロニトリル
キシフタロニトリル
【式】
0.16ｇ（0.001モル）を４％炭酸ソーダ溶液10ml
に溶解させる。溶解後、両液を混合し、激しく振
りまぜた。次に混合液中のアセトンを一部減圧で
留去し、残液を分液ロートにとりエーテルを加え
抽出した。抽出後、炭酸ナトリウム溶液洗浄、水
洗と洗浄をくりかえした。洗浄後、無水硫酸ソー
ダで脱水を行ない、エーテルを留去した。残査に
ヘキサンを加え再結晶を行なつた。 融点 18℃ 尚、この化合物の赤外線吸収スペクトル第１図
に示す。 実施例 ２，３，４，５，６ 実施例、１と同様にして下記の化合物が得られ
る。 実施例７ 応用例 表１に示す液晶組成物は誘電異方性が負であ
り、ポジ型GHカラー表示用液晶組成物として使
用できる。しかし、誘電異方性の絶対値が小さ
く、低電圧で駆動できない。この組成物に本発明
の化合物 を５重量％、二色性染料Ｄ−35（BDH社製）を
１重量％混合した液晶組成物と、本発明の化合物 を10重量％、二色性染料Ｄ−35を１重量％混合し
た液晶組成物を作つた。これらの液晶組成物を垂
直配向セルに充填してコントラスト特性を測定し
た。測定結果を第２図に示す。比較のため本発明
の化合物を含有しない液晶組成物のコントラスト
特性を同図に示す。 図において、透過率100％とは電圧をかけない
ときの光量をいい、透過率０％とは徐々に電圧を
上げていつたとき、飽和した光量をいう。図中に
示されている数字は、個々の液晶組成物を充填し
た液晶セルの透過率90％，10％のときの駆動電圧
を示す。
に溶解させる。溶解後、両液を混合し、激しく振
りまぜた。次に混合液中のアセトンを一部減圧で
留去し、残液を分液ロートにとりエーテルを加え
抽出した。抽出後、炭酸ナトリウム溶液洗浄、水
洗と洗浄をくりかえした。洗浄後、無水硫酸ソー
ダで脱水を行ない、エーテルを留去した。残査に
ヘキサンを加え再結晶を行なつた。 融点 18℃ 尚、この化合物の赤外線吸収スペクトル第１図
に示す。 実施例 ２，３，４，５，６ 実施例、１と同様にして下記の化合物が得られ
る。 実施例７ 応用例 表１に示す液晶組成物は誘電異方性が負であ
り、ポジ型GHカラー表示用液晶組成物として使
用できる。しかし、誘電異方性の絶対値が小さ
く、低電圧で駆動できない。この組成物に本発明
の化合物 を５重量％、二色性染料Ｄ−35（BDH社製）を
１重量％混合した液晶組成物と、本発明の化合物 を10重量％、二色性染料Ｄ−35を１重量％混合し
た液晶組成物を作つた。これらの液晶組成物を垂
直配向セルに充填してコントラスト特性を測定し
た。測定結果を第２図に示す。比較のため本発明
の化合物を含有しない液晶組成物のコントラスト
特性を同図に示す。 図において、透過率100％とは電圧をかけない
ときの光量をいい、透過率０％とは徐々に電圧を
上げていつたとき、飽和した光量をいう。図中に
示されている数字は、個々の液晶組成物を充填し
た液晶セルの透過率90％，10％のときの駆動電圧
を示す。
【表】
【表】
図より、本発明の化合物を少量添加することに
より、駆動電圧が効果的に下がることがわかる。 表１に示す液晶組成物の誘電異方性が本発明の
化合物を添加することにより、どのように変化す
るかを示すグラフを第３図に示す。図において、
横軸は本発明の化合物 の重量％を示し、縦軸は液晶組成物の誘電異方性
を示す。この図より本発明の化合物を添加するこ
とにより効果的に誘電異方性が低下することがわ
かる。本発明の化合物を、仮に液晶性を有すると
仮定すれば、本発明の化合物の誘電異方性の値
は、およそ−11と推定できる。 このような性質を有する化合物は、従来あまり
知られていなく、一般的ではなかつた。 以上述べたように、ポジ型GH用液晶組成物の
一成分として好適な、本発明の化合物は液晶表示
体のカラー化、及び、低駆動電圧下に偉力を発揮
するものである。
より、駆動電圧が効果的に下がることがわかる。 表１に示す液晶組成物の誘電異方性が本発明の
化合物を添加することにより、どのように変化す
るかを示すグラフを第３図に示す。図において、
横軸は本発明の化合物 の重量％を示し、縦軸は液晶組成物の誘電異方性
を示す。この図より本発明の化合物を添加するこ
とにより効果的に誘電異方性が低下することがわ
かる。本発明の化合物を、仮に液晶性を有すると
仮定すれば、本発明の化合物の誘電異方性の値
は、およそ−11と推定できる。 このような性質を有する化合物は、従来あまり
知られていなく、一般的ではなかつた。 以上述べたように、ポジ型GH用液晶組成物の
一成分として好適な、本発明の化合物は液晶表示
体のカラー化、及び、低駆動電圧下に偉力を発揮
するものである。
第１図は本発明の化合物
の赤外線吸収スピクトルを示す図である。第２図
は本発明の化合物を含有した液晶組成物と、含有
しない液晶組成物をそれぞれ充填した液晶表示体
のコントラスト特性を比較する図である。第３図
は本発明の化合物を添加することにより、液晶組
成物の誘電異方性がどのように変化するかを示す
図である。
は本発明の化合物を含有した液晶組成物と、含有
しない液晶組成物をそれぞれ充填した液晶表示体
のコントラスト特性を比較する図である。第３図
は本発明の化合物を添加することにより、液晶組
成物の誘電異方性がどのように変化するかを示す
図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が で表わされるエステル化合物。（但し、Ｒは炭素
数３〜８の直鎖アルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11600781A JPS5818349A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11600781A JPS5818349A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818349A JPS5818349A (ja) | 1983-02-02 |
| JPS6124381B2 true JPS6124381B2 (ja) | 1986-06-10 |
Family
ID=14676517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11600781A Granted JPS5818349A (ja) | 1981-07-24 | 1981-07-24 | エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818349A (ja) |
-
1981
- 1981-07-24 JP JP11600781A patent/JPS5818349A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5818349A (ja) | 1983-02-02 |
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