JPS5818350A - 液晶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶性化合物に係わり、更に詳しくは、誘電率
異方性が大きく、液晶−液体転移温度の炭素数１〜８の
直鎖アルキル基を示す）で表わされる、液晶性化合物に
閃する。

液晶を用いた電気光学的表示素子には、従来より様々な
表示原理が、応用され、実用化されている。なかでも、
ねじれ配向をもつネマチック液晶を用いたＴＮ型の液晶
表示体は、腕時計、電卓などに広く利用されている。こ
れらの液晶セルを正常な動作を行なわせるには、約３■
の動゛作電圧を必要とするのが実状であるが、表示装置
め小型化、薄型化、ひいては駆動回路のＸａ化指向から
免税することはできず、一層の動作電圧の低減が望まれ
ている。

一般に、液晶表示セルの動作電蝕に対応する液晶の閾値
電圧ｖｔｈ　　を下げるには　７　ｔｈｏｃ　（”ＣＪ
で示される如く、液晶の誘電率異方性Δξを大きくすれ
ばよい。

このような背景で、低電圧駆動用の液晶材料が色々検討
されているが、液晶表示体材料として実用化されている
、既存の液晶性化合物、あるいは非液晶性化合物を組み
合わせた液晶組成物によって、一応の目的を達している
のが現状である。

しかし、こうして所望の表示特性、表示品質を備えた液
晶組成物を得るには、幾つかの問題点を克服しなければ
ならない。□というのは、表示体材料として実用化され
ている既存の液晶性化合物で、例えばＲ−＠＝ｏｏ−＠
−’ＯＮ　、　Ｒ−＠−＠−ＯＮ　。

Ｒ−＠−＠−ＯＮ　、　　ｎ−４−＠−０１１ナトＬＬ
、混合系テ室温液晶が得られるが、液晶−液体板温度ｃ
１．ｐ　が低く、十分な液晶温度範囲が確保できない。

またΔεも期待する程大きくはない。これに、化合物を
添加すると、例外なくｖｔｈ　が低下すると同時にｏｌ
、ｐ　　も低下してしまう。逆に、液晶温度範囲を確保
す−るために、例えばＲ−ｏ−〇〇　〇　’−＠−００
０−＠−Ｒのような０１．ｐ　の高い液晶性化合物を添
加すると極端に粘度が高くなり、ｖｔｈ　は上昇　。

する傾向がある。　　゛ 本発明の目的は・十配りたような不都合な問題点を改、
善するためにケされたものであり、低電圧駆動液晶表示
装置に用いられる液晶組成物の素材として有用な、大き
な誘電率異方性Δεを示し、高いＣ１・ｐ　を有する液
晶性化合物を提供する。

即ち、本発明の化合物は一般式 ）で表わされる、３−クロロ−４−シアノフェニ／ｉ／
’ｐ−（４−ｎ−アルキルフェニル）ベンゾ、エートで
ある。

該化合物は、市販の４−　ｎ−アルキル−４′−シアノ
ビフェニルを、常法により、’Ｐ−ｎ−アルキルビフェ
ニルカルボン酸とし、更に酸クロライドとした後、市販
の３−クロロ−４−シアノフェノールとエステル化すれ
ば得られる。

以下に反応工程を示し、その概略を説明する。

Ｒ−＠−＠−ｏ　００　Ｈｌ止Ｊ４Ｒ−＠−＠−００Ｏ
Ｌ００４ Ｅｌｔｅｐ　１　：市販の、４−　ｎ−アルキル−４′
−シアノビフェニルを、エチレングリコール中で、水酸
化カリウム／水と煮沸９分解し、Ｐ−ａ−アルキルビフ
ェニルカルボン酸のカリウム塩を得る。

５ｔｅｐ　２　：上記カリウム塩に、過剰量の塩酸溶液
を加え、数時間激しく攪拌し、Ｐ　−ｎ−アルキルビフ
ェニルカルボン酸を得る。

５ｔｅｐ　ｊ：上記カルボン酸を、塩化チオニルと反応
せしめ、Ｐ−ｎ−アルキルビフェニルカルボン酸り關ラ
イドを得る。

５ｔｏｐ　４　：上記カルボン酸クロライドと、市販の
３−クロロ−４−シアノフェノールを、エーテル中で、
トリエチルアミンを用いてエステル化し、係り；６３−
クロロー４−シアノフェニル　Ｐ　−（４−ｎ−アルキ
ルフェニル）ペンゾエートヲ得る。

このようにして合成された本発明の化合物は、非常に広
いネマチック液晶温度範囲を示し、特に０１、ｐ　　は
高く、これらの、化合物を混合した液晶組成物の液晶温
度範囲を広げることができる。

そのうえこれらの化合物は、分子長軸方向にシアノ基、
塩素の永久双極子モーメント成分を有するので、誘電率
異方性が大きく、力量混合するだけでも、誘電率異方性
が負の液晶を正にかえることができる。

又、これらの粘度は約３０　ｃ　ｐ　（２０℃）であり
、一般に知られている液晶性化合物のそれと比較しても
遜色はない。

こうした本発明の化合物は、大きな誘電率異方性を必要
とする、低電圧駆動用液晶組成物の素材として、有用性
は極めて大きい。

以下に、本発明の実施の態様を更に詳しく示すまため、
実施例により、その製造例、及びその有用性を示す応用
例を述べる。

実施例１ 〔３−クロロ−４−シアノフェニル　Ｐ−（４−ルーペ
ン゛チルフェニル）ベンゾエートの製造〕５ｔｏｐ　１
　：市販の、４−１Ｌ−ペンチル−４′−シアノビフェ
ニル２５．８９を、エチレングリコール１００ｍｔに溶
解し、水酸化カリウム１２ｔ。

水２５　ｍ　を溶液を加え、８時間還流下に加熱した。

還流後、冷却、析出した結晶を濾過し、十分水で洗浄し
た。この結晶は、Ｐ−ｎ−ペンチルビフェニルカルボン
酸のカリウム塩である。

５ｔｏｐ　２　：上記カリウム塩を、約７０℃に加熱し
たメタノール５００惧ｔ、塩酸１００ｍｔ混合液中に入
れ１時間攪拌した。室温に戻し、引き続き３時間攪拌し
た。析出した結晶を濾過し、エタノールにより再結晶し
た。これは、Ｐ−ｎ−ペンチルビフェニルカルボン酸で
ある。

５ｔｏｐ　３　：上記ビフェニルカルボン酸５１と、塩
化チオニル２０　ｍ　ｔを混合し、還流下に加熱した。

ガスの発生が終った時点を反応終了とし、反発後過剰の
塩化チオニルをアスピレータ−減圧下で完全に留去し、
残渣を精製することなく次の反応に進めた。これはＰ−
ｎ−ペンチルビフェニルカルボン酸クロライドである。

５ｔｏｐ　４　：　上記ビフェニルカルボン酸クロライ
ド１．８６１を、エチルエーテル３０　ＷＬｔに溶解し
た。これを、あらかじめ作成し、冷却しておいた、市販
の６−クロロ−４−シアノフェノール１１、エチルエー
テル２０　ｎｃ　ｔｅ　）リエチ乍アミン１．３ｍ　ｌ
の溶液中に少量ずつ滴下し、都度よくふり混ぜた。滴下
後、１時間還流下に加熱し、反応を完結させた。その後
、反応混合物中に５０　Ｗ　Ｌの水を注加し、析出して
いる結晶を溶解し、分液ローｈを用いてエーテル層を分
離した。エーテル層を、５％ＮａＯＨ，６ＮＨＯ４，お
よび水で各々洗浄した後、エーテルを留去した。最後に
残渣をエタノールにより再結晶した。

これは、係ワる３−クロロ−４−シアノフェニル　ｐ−
（４−ｎ−ペンチルフェニル）ベンゾエートである。該
化合物の液晶温度範囲は　９１〜１３５℃であった。尚
該化合物の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。

実施例２ 〔３−クロロ−４−シアノフェニル　Ｐ−（４−７Ｌ−
へブチルフェニル）ベンゾエートの製造〕実施例１と同
様にして、市販の４−　ｎ−へブチルビフェニルを用い
て、係わる６−クロロ−４＝シアノフエニル　ｐ　−（
４−ｎ−へブチル７エ二ル）ベンゾエートを得た。該化
合物の液晶温度範囲は　９０〜１２１℃であり、赤外線
吸収スペクトルは第２図に示すとうりである。

実施例３　応用例 誘電率異方性が負のアゾキシ液晶 〜７４℃）に、本発明ノ化合物（０５Ｈ１１−ｏ−ｏ−
を作り、ＴＩ型液晶表示セルに充填したところ、２０℃
において６■で駆動できた。

実施例４　応用例 ｏ、ａ、　−＠−０００−＠−ＯＮ　　　　　１０．５
　重ｆｆｉ　％Ｏｓ　Ｊｔ−ｏｏｏｏ−ｏＯＮ　　　　
　１５．　ＯｐＯ，Ｈ１１→−００ト・−ＯＮ　　　　
　２五５　〃０１ｌＨ，，−＠−ｏｏｏ−＠−ＯＮ　　
　　　２５．５　’　＃０４Ｈ１ヤｏｏｏ−ｏ　ｏｏ＠
ｕ、、　　　２　’　５　　’よりなる液晶組成物に、
本発明の化合物（示セルに充填し、２０℃における電圧
−コントラスト特性を調べたところ、第３図に示す結晶
を得た。

同図面から明らかなように、該液晶表示セルは１．５ｖ
駆動が可能で・ある。

【図面の簡単な説明】

第１図。第２図は、本発明の液晶性化合物３−クロロ−
４−シアノフェニル　Ｐ−（４−ルーペンチルフェニル
）ベンゾエート。 ３−クロロ−４−シアノフェニル　ｐ−（４−ルーへブ
チルフェニル）ベンゾニートノ各々赤外線吸収スペクト
ルである。 第６図は、本発明の液晶性化合物を含有する液晶組成物
を充填した液晶表示体の、駆動電圧に対する透過率（％
）を示す図である。 以上 出願人　株式会社諏訪精工舎

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. とを特徴とする液晶性化合物。（但し、Ｒは炭素数１〜
   ８の直鎮アルキル基を示、す）