JPS5818349A - エステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 近時、液晶表示体を用いた腕時計や電卓が販売されてお
シ、好評を博している。この液晶表示体はＴ　、Ｎ型白
黒表示であるが、最近二色性染料を用いたＧＨ（ゲスト
−ホスト）型カラー表示もみられるようになった６ しかし、このＧＨ型オカラ−表示難点はネガ型であるた
め、表示部全体が暗くなることであるうこのため、今ま
でポジ型の表示が色々研究されてきた。この結果、技術
的にはポジ型の表示もできる工うになった。しかし、製
品化を渚えた場合１− 駆動電圧が募すぎる欠点があった、 この原因は、ごれまＴ、負の誘雷異方性（△ε）を示し
、かつその絶対値が大きい、良好な液晶組Ｗ物がなかっ
ｔことである。

負の誘電異方性を示し、かつその絶対値の大きな液晶組
成物の作り方としては、次の二つの方法が者λられる。

■、誘’！異方性が負でかつその絶対値の大きな液晶性
化合物を成分として混合する、 ■。誘電異方性が負でかつその絶対値を大きくするよう
な非液晶−化合物を混合する。

従来は、■の方法が主であり、今までに、知られている
化合物としては、一般式が下式で示されるような液晶性
化合物がある。

１、　　Ｒ−＠−ＧＯプロＯＣ舎Ｒ ２、Ｒ−＠−Ｃｏｏ−（１００ｃニー＠−ＲＣＮ’　Ｏ
Ｎ ３、Ｒ−＠−ＣＯ７，ＯＲ （但し、Ｒに直鎖アルキル基を承す。）２− １．２の化合物は金子量が大き（、かつ、融点も。

高いので、多量に調合できない欠点がある。多量に調合
しン場合その化合物が析出する等のおそれがあった１こ
のため駆、動電圧を余りさげることができなかった。３
の化合物も、融点が高ｍｆｒめに同様な傾向であったわ 一方、この工うなＩの方法に対して、■の方法につ込て
は、今まで、あ１り報告がなされてｂない。

本発明の目的は、添加＋る゛ととに工ね、その液晶組Ｗ
物の誘電異方性を負にし、かつその絶対値を大き（し、
簡単な合屏竹により台面でき、液晶組Ｗ物に何ら悪す影
響をあたλない、非液晶性化合物を提供する丘と午する
。　　、。

即ち１本発明の化合物は一般式がＲ−ｏｇ−ｏ、弐ｔｌ
Ｏｕ（但し、Ｒζプ炭素数３〜８の直鎖アルキル基を示
す。）ＴＰわされるエステル化合物であり、この化合物
は市販のｎ−アルキルクロルホルメートト３．６−シヒ
ドロキシフタロニトリルをジエスラ３− ル化することにより容易に得ることができる。

次にこの化合物の合放法を詳しく述べる。、まず３．６
−シヒドロキシフタロニトリル（Ｔｈ１ｅｌｅｃｎｄ　
Ｍｅｉｓｅｈｅｉｔｎｅｒ　Ｂｅｒｉｃｈｔｇ　３Ｌ６
７５．（１９００）と２倍１゛の市販のｎ−アルキルク
ロルホルメートヲ適当１ｋｉｎ媒（ｘ−チル、　ヒ１１
　シン、トルエン、ＴＨＦ、アセトン、水等）と塩基性
化合物（トリエチル了ミン、ピリジン、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム等）を用込反応させる、反応後、適
当な溶媒で抽出し、アルカリ洗浄を行なう。洗浄後、抽
出溶媒を留去し、適当な溶媒で再結晶を行うことにニジ
目的物を得ることができる。

以下に本発明の実施の態様を−に詳しく示す霞め、実施
例により、その門造、及びその有用性を示す応用例を述
べる。

実施例１ 市販の九−了ミルクロルホルメート（ｎ　−ＣＪ”１１
０８ＯＡ）　０．３６Ｆ　（０，００２２モル）をアセ
トｙ　３　ｍＡに溶解する。別に、３．６−シヒドロキ
シフタロニト４− ソーダ溶＠　１０　ａｒＪＡに溶解させる。、溶解後１
両液を混合し、激しく振シまぜ７？。次に混合液中のア
セトンを一部腿圧で留去、シ、残液を分液ロートにとり
エーテルを加え抽出した。抽出後、炭ジナトリウム溶液
洗浄、水竺と洗浄を（りかオし７？。洗浄後。

無水硫酸ソーダで脱水を行ない、工Ｔチル、を留去し？
’ｔａ残査にヘキサンを加λ再結晶を行なつ′ｆｒｃ。

１融点　１８℃ 尚、この化合物の赤外線回収スでクトル第１図に示す。

実施例、２．３，４．．５．６ 、実ｉ９！１．．１と同！にして下記の化合物が得られ
る。

２、　＠−ｃ３ｎ、ｏ比暦ｇｏｃ３ａ７−？Ｌ３、　ｎ
−ｃ４ａ、ｏＷ＊ｏｇｏｃ、ａ、−ｎ４、　ｒＬ−Ｃ６
Ｈ１３０２，０８０−Ｃ，Ｈｔｓ−ｉ５、ｎ−Ｃ，Ｈｌ
、０３Ｑ、ｉ、０８０−（：、Ｈｌ、、−７１”　”６
、１Ｌ−（：ａＨ１７０騒九〇３Ｏ−ｃ８Ｈ１，−ｓ実
施例、７．応用例 表１に示す液晶組面物は誘電異方性が負であり。

ポジ型ＧＨカラー表示用液晶組原物として使゛用できる
いしかし、誘電異方性の絶対値が小さく、低電圧で駆動
できない。この組匠物に本発明の化合料Ｄ−３５（ＢＤ
Ｈ社製）を１重量係混合した液晶をｌＯ重針係、二色性
染料Ｄ−３５を１重［１重混合した液晶組Ｗ物を作り７
２−にれらの液晶組度物を垂直配向セルに充填してコン
トラスト特性を測定した。測定結果をｍ２図に示す。比
較のため本発明の化合物を含有しない液晶ｍ１反物のコ
ントラスを特性を同図に示す。

図において、透過率１００　ｍとは電圧をかけないとき
の光量をしい、透過率０係とけ徐々に電圧を上げて論っ
たとき、飽和した光量をいう、図中に示されてｂる数字
は１個々の液晶組放物を充填しを示□す−” 表　　　　１ 図エリ、本発明の化合物を少量添加することにより、駆
動電圧が効果的に下がることがわかる。

表１に示す液晶紐取物の誘電異方性が本発明の化合物を
添加することにニジ、どの工うに変化するかを示すグラ
フを第３図に示す。図において、の重奮係を示し、縦軸
は液晶紐取物の誘電異方性を示す。この図エリ本発明の
化合物を添加することにより効果的に誘電異方性が低下
することがわかる。本発明の化合物を、仮に液晶相を有
すると仮定すれば、本発明の化合物の誘電異方性のＩｗ
け、およそ−１１と推定できる。

このような性質を有する化合物は、従来あまり知７− られていな（、一般的でけなかった。

以上述べたように、ポジ１ｌＪＧＨ用液晶組原物の一匠
分として好適な、本発明の化合物は液晶表示体のカラー
化、及び、低駆動電圧化に偉力を発揮するものである。

【図面の簡単な説明】

Ｈｕ　−ｎ　）　　の赤外線吸収スペクトルを示す図で
ある。 第２図は本発明の化合物を含有した液晶組原物と、含有
しない液晶紐取物をそれぞれ充填した液晶表示体のコン
トラスト特性を比較する図である。 第３図は本発明の化合物を添加することにニジ。 液晶組放物の誘電異方性がどの工うに変化するかを示す
図である。 以　　　上 出願人　株式会社諏訪精工舎 代理人　最　　上　　　　務 ８−

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. チル化合物８　（但し、Ｒけ炭素数３〜８の直鎖アルキ
   ル基を示す。）