JPS61246171A - ベンゾオキサジン誘導体 - Google Patents
ベンゾオキサジン誘導体Info
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- JPS61246171A JPS61246171A JP18763785A JP18763785A JPS61246171A JP S61246171 A JPS61246171 A JP S61246171A JP 18763785 A JP18763785 A JP 18763785A JP 18763785 A JP18763785 A JP 18763785A JP S61246171 A JPS61246171 A JP S61246171A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は７，８−ジフルオロ−３−メチル−２，３−ジ
ヒ１” Ｏ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンおよびそ
の塩に関し、このものは、極めて優れた抗菌薬であるオ
フロキサシン（９−フルオロ−３−メチル−１０−（４
−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−
ジヒドロ−７トビリド［＋、２．３−ｄｅ］−１．４−
ペンゾオ千サジン−６−カルボン酸）の製造に有用であ
る。
ヒ１” Ｏ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンおよびそ
の塩に関し、このものは、極めて優れた抗菌薬であるオ
フロキサシン（９−フルオロ−３−メチル−１０−（４
−メチル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，３−
ジヒドロ−７トビリド［＋、２．３−ｄｅ］−１．４−
ペンゾオ千サジン−６−カルボン酸）の製造に有用であ
る。
本発明の化合物の製造法は次の如くである。
すなわち、２，３．４−トリフルオロニトロベンゼンを
、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒中で、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウムの如き強塩基の存在下
に室温で攪拌すると、ニトロ基のオルト位の弗素原子が
選択的に加水分解されて、２．３−ジフルオロ−６−ニ
トロフェノールが収率よく得られる０次いで脱酸剤とし
て炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムを用い、触媒量の
沃化カリウムの存在下に２．３−ジフルオロ−６−二ト
ロフエノールをモノクロルアセトンと反応させ、得られ
る中間体をラネー・ニッケル、パラジウム炭等の触媒の
存在下常圧で接触還元するとオキサジン環が形成され、
目的化合物の７，８−ジフルオロ−３−メチル−２，３
−ジヒドロ−４Ｈ−１、４−ベンゾオキサジンが収率よ
く生成する。
、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒中で、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウムの如き強塩基の存在下
に室温で攪拌すると、ニトロ基のオルト位の弗素原子が
選択的に加水分解されて、２．３−ジフルオロ−６−ニ
トロフェノールが収率よく得られる０次いで脱酸剤とし
て炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムを用い、触媒量の
沃化カリウムの存在下に２．３−ジフルオロ−６−二ト
ロフエノールをモノクロルアセトンと反応させ、得られ
る中間体をラネー・ニッケル、パラジウム炭等の触媒の
存在下常圧で接触還元するとオキサジン環が形成され、
目的化合物の７，８−ジフルオロ−３−メチル−２，３
−ジヒドロ−４Ｈ−１、４−ベンゾオキサジンが収率よ
く生成する。
この化合物は遊離塩基のまま、または無機酸塩例えば塩
酸塩として、ジメチルアミノメチレンマロン酸エステル
と加熱反応させると、高収率で（７，８−ジフルオロ−
３−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾ
オキサジン−Ａ−イル）メチレンマロン酸エステルが得
られ、これをポリリン醜またはそのエステル中で加熱す
ると、ピリジン環閉環反応が起り、ついで、酸または塩
基と処理するとカルボン酸のエステルが加水分解されて
９．ｌＯ−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２，
３−ジヒドロ−７）１−ピリド［１，２，３−ｄｅｌ−
１，４−ベンゾオキサジン−８−力ルポン酸が得られる
。この化合物をＮ−メチルビペラジンと加熱反応させる
とオフロキサシンが高収率で得られる（特開昭５７−４
Ｈｆ！８８号および特開昭５８−７２５８８号参照）。
酸塩として、ジメチルアミノメチレンマロン酸エステル
と加熱反応させると、高収率で（７，８−ジフルオロ−
３−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾ
オキサジン−Ａ−イル）メチレンマロン酸エステルが得
られ、これをポリリン醜またはそのエステル中で加熱す
ると、ピリジン環閉環反応が起り、ついで、酸または塩
基と処理するとカルボン酸のエステルが加水分解されて
９．ｌＯ−ジフルオロ−３−メチル−７−オキソ−２，
３−ジヒドロ−７）１−ピリド［１，２，３−ｄｅｌ−
１，４−ベンゾオキサジン−８−力ルポン酸が得られる
。この化合物をＮ−メチルビペラジンと加熱反応させる
とオフロキサシンが高収率で得られる（特開昭５７−４
Ｈｆ！８８号および特開昭５８−７２５８８号参照）。
実施例１
２．３．４− トリフルオロニトロベンゼン２０ｇをジ
メチル２ルホキシド１００１に溶かし、１８〜２０℃で
２０％水酸化カリウム水溶液θ５１を滴下し、同温度で
５′Ｆｆ間攪拌する９反応液に水５００Ｉｌｌを加えて
クロロホルムと振盪する。水層を分取し、塩酸で酸性と
したのちクロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し、芒
硝で乾燥後、クロロホルムを留去し、融点６１℃の２．
３−ジフルオロ−６−二トロフエノール１８．９ｇ（８
５，５％） ヲ得た。
メチル２ルホキシド１００１に溶かし、１８〜２０℃で
２０％水酸化カリウム水溶液θ５１を滴下し、同温度で
５′Ｆｆ間攪拌する９反応液に水５００Ｉｌｌを加えて
クロロホルムと振盪する。水層を分取し、塩酸で酸性と
したのちクロロホルムで抽出する。抽出液を水洗し、芒
硝で乾燥後、クロロホルムを留去し、融点６１℃の２．
３−ジフルオロ−６−二トロフエノール１８．９ｇ（８
５，５％） ヲ得た。
元素分析値 Ｃｂ Ｈ３Ｆ２ ＮＯ３として計算値 Ｃ
４１，１８，Ｈ１，７１，Ｎ ８．００分析値 Ｃ４０
，９５，Ｈ１，７５，Ｎ ８．２２上記化合物５．８ｇ
、モノクロルアセトン５．Ｏｇ、 炭酸カリウム８．０
ｇおよび沃化カリウム０．８ｇｔ−アセトン１００ａ＋
ｌに加えて４時間還流する。冷接、不溶物を濾去し、溶
媒を留去して残渣をベンゼンに溶がし、水洗後、と硝で
乾燥する。溶媒を留去して波状物の２−７セトニルオキ
シー３．４−ジフルオロニトロヘンゼア ８．２ｇ（８
１，０：）を得た。
４１，１８，Ｈ１，７１，Ｎ ８．００分析値 Ｃ４０
，９５，Ｈ１，７５，Ｎ ８．２２上記化合物５．８ｇ
、モノクロルアセトン５．Ｏｇ、 炭酸カリウム８．０
ｇおよび沃化カリウム０．８ｇｔ−アセトン１００ａ＋
ｌに加えて４時間還流する。冷接、不溶物を濾去し、溶
媒を留去して残渣をベンゼンに溶がし、水洗後、と硝で
乾燥する。溶媒を留去して波状物の２−７セトニルオキ
シー３．４−ジフルオロニトロヘンゼア ８．２ｇ（８
１，０：）を得た。
元素分析値 ＣＱ Ｈ７Ｆ２ ＮＯｎ として計算値
０４Ｂ、７８． Ｈ３，０５，Ｎ ８．ＱＢ分析値 Ｃ
４６，４９，）！ ２．９Ｊ Ｎ ５．９５上記化合物
５．０ｇをエタノール５０ｍ１に溶かし、ラネー・ニッ
ケル５１を加えて常圧で接触還元する。理論量の水素を
吸収させたのち、触媒を濾去し溶媒を留去する。残液を
ベンゼンに溶かし、８ｚ塩酸と振盪すると７．８−ジフ
ルオロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン塩＃塩が析出するのでこれを濾取し
た。融点１８２〜１８５℃、３．５ｇ（７３，２＄）
。
０４Ｂ、７８． Ｈ３，０５，Ｎ ８．ＱＢ分析値 Ｃ
４６，４９，）！ ２．９Ｊ Ｎ ５．９５上記化合物
５．０ｇをエタノール５０ｍ１に溶かし、ラネー・ニッ
ケル５１を加えて常圧で接触還元する。理論量の水素を
吸収させたのち、触媒を濾去し溶媒を留去する。残液を
ベンゼンに溶かし、８ｚ塩酸と振盪すると７．８−ジフ
ルオロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン塩＃塩が析出するのでこれを濾取し
た。融点１８２〜１８５℃、３．５ｇ（７３，２＄）
。
実施例２
２−７セトニルオキシー３．４−ジフルオロニトロベン
ゼン５．０ｇをエタノール５０１に溶かし、ラネー・ニ
ッケル５Ｉ１１１を加えて常圧で接触還元する。理論ｌ
の水素を吸収させたのち、触媒を濾去し、溶媒を留去す
る。残液をベンゼンに溶かし、１０ｚ塩敢とｔｉ損する
。析出物を生じたらｌｏｚ塩酸を迫力口する。水層はｌ
Ｏ＄水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、ベンゼ
ンで抽出する。ベンゼン層は水洗し芒硝で乾燥したのち
溶媒を留去して油状物の７．８−ジフルオロ−３−メチ
ル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジ
ン２．５８ｇ（Ｓ４Ｘ）を得た。
ゼン５．０ｇをエタノール５０１に溶かし、ラネー・ニ
ッケル５Ｉ１１１を加えて常圧で接触還元する。理論ｌ
の水素を吸収させたのち、触媒を濾去し、溶媒を留去す
る。残液をベンゼンに溶かし、１０ｚ塩敢とｔｉ損する
。析出物を生じたらｌｏｚ塩酸を迫力口する。水層はｌ
Ｏ＄水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、ベンゼ
ンで抽出する。ベンゼン層は水洗し芒硝で乾燥したのち
溶媒を留去して油状物の７．８−ジフルオロ−３−メチ
ル−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジ
ン２．５８ｇ（Ｓ４Ｘ）を得た。
Claims (1)
- ７，８−ジフルオロ−３−メチル−２，３−ジヒドロ−
４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンおよびその塩
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18763785A JPS61246171A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ベンゾオキサジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18763785A JPS61246171A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ベンゾオキサジン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17162181A Division JPS5872588A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246171A true JPS61246171A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0158186B2 JPH0158186B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=16209597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18763785A Granted JPS61246171A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ベンゾオキサジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246171A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63264468A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-11-01 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 光学活性ベンゾオキサジン |
-
1985
- 1985-08-27 JP JP18763785A patent/JPS61246171A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63264468A (ja) * | 1986-12-25 | 1988-11-01 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 光学活性ベンゾオキサジン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0158186B2 (ja) | 1989-12-11 |
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