JPS5872588A - ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 - Google Patents
ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS5872588A JPS5872588A JP17162181A JP17162181A JPS5872588A JP S5872588 A JPS5872588 A JP S5872588A JP 17162181 A JP17162181 A JP 17162181A JP 17162181 A JP17162181 A JP 17162181A JP S5872588 A JPS5872588 A JP S5872588A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- give
- alkyl
- formula
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−アルキル−９−フルオロ−１〇−（４−ア
ルキル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，８−ジ
ヒドＥ”−７Ｈ−ピリド（１，！、８−１ｅ）−１，４
−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸の製造法に関する
ものであり、このものはダラム陽性菌およびダラム陰性
菌に対して強い抗菌活性を示し、抗菌薬として使用する
ことが、 できる。
ルキル−１−ピペラジニル）−７−オキソ−２，８−ジ
ヒドＥ”−７Ｈ−ピリド（１，！、８−１ｅ）−１，４
−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸の製造法に関する
ものであり、このものはダラム陽性菌およびダラム陰性
菌に対して強い抗菌活性を示し、抗菌薬として使用する
ことが、 できる。
本発明の製造法を反応式で示して説明する。
ｆｆ） （Ｗ）
（式中、Ｒ１および−は同じまたは異なるアルキル基を
、Ｘはハロゲン原子を、 Ｒ’、−は低級アルキル基を
示す。） ｔ’Ｅわち＊ Ｌ８，４−トリフルオロニトロペンイン
（１）をジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒中
、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムの如き強塩基の存
在下に室温で攪拌すると、ニトリ基のオルト位に置換し
た弗素原子のみが選択的に加水分解されて、２，８−ジ
フルオロ−６−二）＄１１フェノール（りを収率よく得
ることができる。化合物値）を脱酸剤として炭酸カリウ
ムまたは炭酸ナトリウムを用い、触媒量の沃化カリウム
の存在下にハロメチルアルキルケトン（１０％００Ｆｈ
）と反応させて得られる中間体をラネー・二、ケル、
パラジウム炭等の触媒の存在下常圧で接触還元するとオ
キサジン環が形成され、３−アルキル−７，８−ジフル
オロ−２，８−ジヒド０−４１１−１．４−ベンゾオキ
サジン（夏）を収率よく得ることができる。化合物側）
は遊離塩基のまま、または無機酸塩（厘１例えば１１１
酸ｊＪ［）として、ジアルキルアミノメチレンマシン酸
エステルと加熱すると高収率で（８−アルキル−７，８
−ジフルオＤ−ｓ、Ｓ−ジヒドロ−４１［−１，４−ベ
ンゾオキサジン−４−イル）メチレンマロン酸エステル
（ｉｌ）を得ることができる。つぎに、化合物（至）を
ポリリン酸またはそのエステル中で加熱すると、ピリジ
ン環閉環反応が起り。
、Ｘはハロゲン原子を、 Ｒ’、−は低級アルキル基を
示す。） ｔ’Ｅわち＊ Ｌ８，４−トリフルオロニトロペンイン
（１）をジメチルスルホキシド、スルホラン等の溶媒中
、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムの如き強塩基の存
在下に室温で攪拌すると、ニトリ基のオルト位に置換し
た弗素原子のみが選択的に加水分解されて、２，８−ジ
フルオロ−６−二）＄１１フェノール（りを収率よく得
ることができる。化合物値）を脱酸剤として炭酸カリウ
ムまたは炭酸ナトリウムを用い、触媒量の沃化カリウム
の存在下にハロメチルアルキルケトン（１０％００Ｆｈ
）と反応させて得られる中間体をラネー・二、ケル、
パラジウム炭等の触媒の存在下常圧で接触還元するとオ
キサジン環が形成され、３−アルキル−７，８−ジフル
オロ−２，８−ジヒド０−４１１−１．４−ベンゾオキ
サジン（夏）を収率よく得ることができる。化合物側）
は遊離塩基のまま、または無機酸塩（厘１例えば１１１
酸ｊＪ［）として、ジアルキルアミノメチレンマシン酸
エステルと加熱すると高収率で（８−アルキル−７，８
−ジフルオＤ−ｓ、Ｓ−ジヒドロ−４１［−１，４−ベ
ンゾオキサジン−４−イル）メチレンマロン酸エステル
（ｉｌ）を得ることができる。つぎに、化合物（至）を
ポリリン酸またはそのエステル中で加熱すると、ピリジ
ン環閉環反応が起り。
ついで、酸または塩基中で処！するとカルボン酸のエス
テルが加水分解されて３−アルキル−９，１０−ジフル
オロ−７−オキソ−ｓ、ｓ−ジヒ）”ａ−？Ｈ−ピリド
（１，！、１１、−６８ ） −１，４−ベンゾオキす
ジン−６−カルボン酸（至）を得ることができる。本化
合物を鍼−アルキルビペラジンと加熱反応させると３−
アルキル−９−フルオ田−１０−（４−アルキル−１−
ピペラジニル）−７−オキソ−ｓ、ｓ−ジヒドｕ−１１
１−ピリド（１，Ｓ、＠−ａｓ ） −１，４−ベンゾ
オキすジン−６−カルボン酸（資）が高収率で得られる
。
テルが加水分解されて３−アルキル−９，１０−ジフル
オロ−７−オキソ−ｓ、ｓ−ジヒ）”ａ−？Ｈ−ピリド
（１，！、１１、−６８ ） −１，４−ベンゾオキす
ジン−６−カルボン酸（至）を得ることができる。本化
合物を鍼−アルキルビペラジンと加熱反応させると３−
アルキル−９−フルオ田−１０−（４−アルキル−１−
ピペラジニル）−７−オキソ−ｓ、ｓ−ジヒドｕ−１１
１−ピリド（１，Ｓ、＠−ａｓ ） −１，４−ベンゾ
オキすジン−６−カルボン酸（資）が高収率で得られる
。
本発明の化合物の最小発育阻止濃度を次表に示すＯ
つぎに実施例を記載する。
実施例１
Ｓ、８．４− ）リフルオーニトロベンゼンｍａｙをジ
メチルスルホキシド１００−に溶かし。
メチルスルホキシド１００−に溶かし。
１８〜３０℃でＳＯＷ水酸化カリウム水溶液６ｓ−を滴
下し、同温度で５時間攪拌する。反応液に水５００−を
加えてクロロホルムと振とりする０水層を分取し、塩酸
で酸性としたのちクロロホルムで抽出する０抽出液は水
洗し、芒硝で乾燥したのち、クロロホルムを留去すると
融点６１”ＣのＳ、Ｓ−ジフルオロ−６−二トロフエノ
ール１６．９９（８５，６％）を得る。
下し、同温度で５時間攪拌する。反応液に水５００−を
加えてクロロホルムと振とりする０水層を分取し、塩酸
で酸性としたのちクロロホルムで抽出する０抽出液は水
洗し、芒硝で乾燥したのち、クロロホルムを留去すると
融点６１”ＣのＳ、Ｓ−ジフルオロ−６−二トロフエノ
ール１６．９９（８５，６％）を得る。
元素分析値 Ｏｓ Ｈｓ Ｆ＊Ｎ Ｏｓとして計算値
０ ４１．１６． Ｈ１，７Ｂ、 Ｎ ＆ＧＯ分
析値 ０ ４Ｇ、９６． １１ １．？ｓ、 Ｎ
＆１ｍ上記化合物６．１Ｆ、七ツクｐルア七トン５．０
−９炭酸カリウム８．０ｇおよび沃化カリウムｏ、ｓｐ
をア七トン１０Ｇ−に加えて４時間還流する。今後、不
溶物を濾去し、溶媒を留去して残渣をペン（ンに溶かし
、水洗後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去すると油状物と
して３−アセトニルオキシ−３，４−ジフルオロニド四
ベン、ジン１１．５Ｆ（８１，０％）を得る。
０ ４１．１６． Ｈ１，７Ｂ、 Ｎ ＆ＧＯ分
析値 ０ ４Ｇ、９６． １１ １．？ｓ、 Ｎ
＆１ｍ上記化合物６．１Ｆ、七ツクｐルア七トン５．０
−９炭酸カリウム８．０ｇおよび沃化カリウムｏ、ｓｐ
をア七トン１０Ｇ−に加えて４時間還流する。今後、不
溶物を濾去し、溶媒を留去して残渣をペン（ンに溶かし
、水洗後、芒硝で乾燥する。溶媒を留去すると油状物と
して３−アセトニルオキシ−３，４−ジフルオロニド四
ベン、ジン１１．５Ｆ（８１，０％）を得る。
元素分析値 −〇７Ｆ１ＮＱ４として
計算値 ０４６Ｌ１６． ＨＳ、０６． Ｎ ｔ
ｏｌ１分析値 ０ ４６４ＧＩ、 Ｍ １１６．
Ｈ器、・ｉ上記化合物６．０ｇをエタノール５ｏ−に
溶かし、ラネー・ニッケル６−を加えて常圧で接触還元
する。理論量の水素を吸収させたのち、触媒を濾去し溶
媒を留去する。残渣をベンゼンに溶かし、６襲塩酸と振
とうすると、７，８−ジフルオＥ”−３−メチル−ｇ＋
ｉ％−ジヒド０−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン塩酸
塩が析出するのでこれを濾取する。融点１８ｇ−１８５
℃、８．５Ｆ（７８Ｊ襲）。
ｏｌ１分析値 ０ ４６４ＧＩ、 Ｍ １１６．
Ｈ器、・ｉ上記化合物６．０ｇをエタノール５ｏ−に
溶かし、ラネー・ニッケル６−を加えて常圧で接触還元
する。理論量の水素を吸収させたのち、触媒を濾去し溶
媒を留去する。残渣をベンゼンに溶かし、６襲塩酸と振
とうすると、７，８−ジフルオＥ”−３−メチル−ｇ＋
ｉ％−ジヒド０−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン塩酸
塩が析出するのでこれを濾取する。融点１８ｇ−１８５
℃、８．５Ｆ（７８Ｊ襲）。
上記塩酸塩ＬＯ９およびジメチルアミノメチレンマロン
酸ジエチル！、５９を氷酢酸ｚＯ−に加え、８Ｇ−９０
℃で５時間攪拌する。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製し、ペンゼンークｐロホ
ルム（８：Ｓ）で溶出する部分から油状物として（？、
８−ジフルオロー３−メチルー２．８−ジヒドロ−４Ｈ
−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）メチレンマロ
ン酸ジエチル２．＋９（７４，ｓ％）を得る。
酸ジエチル！、５９を氷酢酸ｚＯ−に加え、８Ｇ−９０
℃で５時間攪拌する。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製し、ペンゼンークｐロホ
ルム（８：Ｓ）で溶出する部分から油状物として（？、
８−ジフルオロー３−メチルー２．８−ジヒドロ−４Ｈ
−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）メチレンマロ
ン酸ジエチル２．＋９（７４，ｓ％）を得る。
元素分析値 Ｃ’１７Ｈ１ＧＦ２ＮＯＢとして計算値
０ ６？、４６． Ｈ５，８Ｇ、 Ｍ Ｓ、９４分
析値 ０ ６７．１！、 Ｈ６，８Ｓ、 Ｎ １
１９１上記化合物ｓ、ｏｐをポリリン酸エチルｔ、０９
に加えて１４０〜１４５℃でり、Ｓ時間攪拌する。
０ ６？、４６． Ｈ５，８Ｇ、 Ｍ Ｓ、９４分
析値 ０ ６７．１！、 Ｈ６，８Ｓ、 Ｎ １
１９１上記化合物ｓ、ｏｐをポリリン酸エチルｔ、０９
に加えて１４０〜１４５℃でり、Ｓ時間攪拌する。
反応液を氷水にあけ、析出物をクロロホルムで抽出する
。抽出液は５襲炭酸カリウム水溶液。
。抽出液は５襲炭酸カリウム水溶液。
で１
ついで水會洗い、芒硝で乾燥したのち、溶媒を留去する
と融点１６１℃の９，１Ｇ−ジフルオｐ−＄−メチル−
７−オキソ−ｓ、ｓ−ジヒド田−フＨ−ピリド（１，１
，Ｓ −ａｓ ） −１，４−ベンゾオキすジン−６−
カルボン酸エチル１．８０９（７番、６襲）を得る〇 元素分析値 ＋１１ｑｓＨ１ｓＦ、Ｍｏ４として計算値
ＣＩ＆！Ｓ、 Ｈ４！１４． ）ｌ ４６８分析
値 ０ １Ｓ＆１１１． Ｈ４ｊｌＬ Ｍ ４８
８上記化金物Ｌ＠Ｆを濃埴酸−酢酸（１：４）ｓ６−に
溶かし、Ｓ時間還流する。今後、析出晶を濾取し、水、
エタノール、エーテルの順に洗い、乾燥すると融点＞Ｓ
ＯＯ℃の・、ｌＯ−ジフルオ胃−３−メチルーフ−オキ
ソ−Ｓ、Ｓ−ジヒド０−７Ｍ−ピリド（１，２，８−＋
１１！Ｉ ） −１，４−ベンゾオキサジン−６−カル
ボン酸１．１２９（８１１修）を得る。
と融点１６１℃の９，１Ｇ−ジフルオｐ−＄−メチル−
７−オキソ−ｓ、ｓ−ジヒド田−フＨ−ピリド（１，１
，Ｓ −ａｓ ） −１，４−ベンゾオキすジン−６−
カルボン酸エチル１．８０９（７番、６襲）を得る〇 元素分析値 ＋１１ｑｓＨ１ｓＦ、Ｍｏ４として計算値
ＣＩ＆！Ｓ、 Ｈ４！１４． ）ｌ ４６８分析
値 ０ １Ｓ＆１１１． Ｈ４ｊｌＬ Ｍ ４８
８上記化金物Ｌ＠Ｆを濃埴酸−酢酸（１：４）ｓ６−に
溶かし、Ｓ時間還流する。今後、析出晶を濾取し、水、
エタノール、エーテルの順に洗い、乾燥すると融点＞Ｓ
ＯＯ℃の・、ｌＯ−ジフルオ胃−３−メチルーフ−オキ
ソ−Ｓ、Ｓ−ジヒド０−７Ｍ−ピリド（１，２，８−＋
１１！Ｉ ） −１，４−ベンゾオキサジン−６−カル
ボン酸１．１２９（８１１修）を得る。
元素分析値 （３ｕｌ（ｓ Ｆ２ＮＯ４として計算値
Ｃ６５，５７，Ｈ８，２Ｂ、 Ｎ ４．９８分析値
Ｃ５５，６５，Ｈ８，１９，Ｎ ６．０４上記化合物
１．５９およびＮ−メチルピペラジン１．６９をジメチ
ルスルホキシド８−に加え。
Ｃ６５，５７，Ｈ８，２Ｂ、 Ｎ ４．９８分析値
Ｃ５５，６５，Ｈ８，１９，Ｎ ６．０４上記化合物
１．５９およびＮ−メチルピペラジン１．６９をジメチ
ルスルホキシド８−に加え。
ＺｏｏＮ１１０℃で６時間攪拌する。今後、析出晶を濾
取し、エタノールがら再結晶すると融点！Ｉ ５ Ｇ
−４６７℃〕９− フルｔｏ −８−メｆルー１Ｇ−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−ツーオキソ−２，８
−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド（Ｘｇ ８ｇ Ｂ −ｄ＠
） −１１４−ヘンＶ ｋ’ｔ ｔジン−６−カルボン
酸１．４！９（７Ｂ、７％）を得る。
取し、エタノールがら再結晶すると融点！Ｉ ５ Ｇ
−４６７℃〕９− フルｔｏ −８−メｆルー１Ｇ−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−ツーオキソ−２，８
−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド（Ｘｇ ８ｇ Ｂ −ｄ＠
） −１１４−ヘンＶ ｋ’ｔ ｔジン−６−カルボン
酸１．４！９（７Ｂ、７％）を得る。
元素分析値 偽ａＨｓｏＷＮｇｏ＜として計算値 Ｃ５
９，８ｔ、 Ｈ５，５８，Ｎ １１．６ｇ分析値
Ｃ６９，６！、 Ｈ５６９，Ｍ １１．６５実施例
３ ＄−７にトニルオキシ−８，４−ジフルオロニトロベン
（ン６．ＯｆをエタノールｓＯ−に溶カし、ラネー・二
、ケル５−を加えて常圧で接触還元する。理論量の水素
を吸収させたのち、触媒を濾去し、溶媒を留去する０残
渣をベンゼンに溶かし、１０％塩酸と振とりする。（析
出物を生じたら１Ｇ≦塩酸を追加する） 水層は１０％
水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、ベン（ンで
抽出する。ベンゼン層は水洗し芒硝で乾燥したのち溶媒
を留去すると油状物として７．８−ジフルオｐ−３−メ
チルー２．３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾオキサジン！１
．６６Ｆ（６４鳴）を得る。
９，８ｔ、 Ｈ５，５８，Ｎ １１．６ｇ分析値
Ｃ６９，６！、 Ｈ５６９，Ｍ １１．６５実施例
３ ＄−７にトニルオキシ−８，４−ジフルオロニトロベン
（ン６．ＯｆをエタノールｓＯ−に溶カし、ラネー・二
、ケル５−を加えて常圧で接触還元する。理論量の水素
を吸収させたのち、触媒を濾去し、溶媒を留去する０残
渣をベンゼンに溶かし、１０％塩酸と振とりする。（析
出物を生じたら１Ｇ≦塩酸を追加する） 水層は１０％
水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、ベン（ンで
抽出する。ベンゼン層は水洗し芒硝で乾燥したのち溶媒
を留去すると油状物として７．８−ジフルオｐ−３−メ
チルー２．３−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾオキサジン！１
．６６Ｆ（６４鳴）を得る。
上記化合物ｏ、ｓｅｐおよびジメチルアミノメチレンマ
リン酸ジエチルｏ、ｓｅｐを氷酢酸６１ｍ／に加え、Ｓ
Ｏ〜９０℃で６時間攪拌する。溶媒を留去し、残液をシ
リカゲルク四マドグラフィーで精製し、ベンゼンークｎ
ｕホルム（Ｓ：Ｓ）で溶出する部分から、油状物として
（テ、８−ジフルオロー３−メチル−３，３−ジヒドロ
−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）メチレ
ンマ田ン酸ジエチルｏ、７８ノ（６７，７％ンヲ得る・
リン酸ジエチルｏ、ｓｅｐを氷酢酸６１ｍ／に加え、Ｓ
Ｏ〜９０℃で６時間攪拌する。溶媒を留去し、残液をシ
リカゲルク四マドグラフィーで精製し、ベンゼンークｎ
ｕホルム（Ｓ：Ｓ）で溶出する部分から、油状物として
（テ、８−ジフルオロー３−メチル−３，３−ジヒドロ
−４Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）メチレ
ンマ田ン酸ジエチルｏ、７８ノ（６７，７％ンヲ得る・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｓ、 ＠、 ４−トリフルオルニトロベンゼンを加水分
解して、急、３−ジフルオｐ−６−ニトａ７！ノールヲ
得、これをハリメチルアルキルケトンと縮合し、ついで
触媒の存在下に接触還元して３−アルキル−７，８−ジ
フルオＯ−Ｓ、Ｓ−ジヒドロ−４Ｈ−１，４−ベンゾオ
キサジンを製し。 これを直接あるいは無機酸塩に誘導したのち。 ジアルキルアミノメチレンマロン酸エステルと縮合させ
て（３−アルキル−７，８−ジフルオｐ−３．＠−ジヒ
ド四−４１１−１，４−ベンゾオキサジン−４−イル）
メチレンマリン酸エステルを製し、ついでこれをポリリ
ン酸またはポリリン酸エステル中で加熱してピリジン環
を形成させ。 得られた化合物のエステル部分を加水分解してＳ−アル
キル−９，１０−ジフルオ四−７−オキソー２．８−ジ
ヒドロ−７Ｈ−ピリド（１，２，８−ａｅ ） −１，
４−ベンゾオキサジン−ローカルポン酸とし、これをＮ
−アルキルピペラジンと反応させることを特徴とする一
般式 （式中ｅ Ｒ１および亀は同じまたは異なるアルキル基
を意味する。）で表わされる８−アルキル−９−フルオ
ロ−１０−（４−アルキル−ｌ−ビペラジエル）−７−
オキソ−２，８−ジヒドロ−？Ｈ−ピリド（１，２，８
−ｄｏ）−１，４−ベンゾオキすジン−６−カルボン酸
の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17162181A JPS5872588A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17162181A JPS5872588A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 |
Related Child Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18763785A Division JPS61246171A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ベンゾオキサジン誘導体 |
| JP18763885A Division JPS61246172A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ベンゾオキサジニルマロン酸誘導体 |
| JP18763985A Division JPS61246188A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ピリド−１，４−ベンゾオキサジン誘導体 |
| JP18763685A Division JPS61246151A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | アセトニルオキシニトロベンゼン誘導体 |
| JP18763585A Division JPS61246150A (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872588A true JPS5872588A (ja) | 1983-04-30 |
| JPS621953B2 JPS621953B2 (ja) | 1987-01-16 |
Family
ID=15926563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17162181A Granted JPS5872588A (ja) | 1981-10-27 | 1981-10-27 | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕−１，４−ベンゾオキサジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872588A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4965262A (en) * | 1987-02-26 | 1990-10-23 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for treating or preventing locally periodontal disease |
| US7189847B2 (en) * | 1999-09-08 | 2007-03-13 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing benzoxazine derivative and production intermediate thereof |
-
1981
- 1981-10-27 JP JP17162181A patent/JPS5872588A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4965262A (en) * | 1987-02-26 | 1990-10-23 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for treating or preventing locally periodontal disease |
| US7189847B2 (en) * | 1999-09-08 | 2007-03-13 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing benzoxazine derivative and production intermediate thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS621953B2 (ja) | 1987-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK158267B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 9-halogen-7-oxo-2,3-dihydro-7h-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazin-6-carboxylsyrederivater | |
| JPS6140264A (ja) | 新規複素環誘導体、その製法およびこれらを含有し、アルド−ス還元酵素抑制剤として特に有用な医薬の製法 | |
| JPS5872589A (ja) | ピリド〔１，２，３−ｄｅ〕〔１，４〕ベンゾオキサジン誘導体 | |
| SU719498A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламиноакридинов или их солей | |
| SU659095A3 (ru) | Способ получени производных даунорубицина или их солей | |
| US2579420A (en) | Method for producing 6-halo-8-hydroxycinchoninic acids | |
| CA1203802A (en) | Tricyclic compounds | |
| JPH0374671B2 (ja) | ||
| JPS61246188A (ja) | ピリド−１，４−ベンゾオキサジン誘導体 | |
| US3019268A (en) | Nitrobenzylthioethanol compounds | |
| JPS61246151A (ja) | アセトニルオキシニトロベンゼン誘導体 | |
| JPS621953B2 (ja) | ||
| Bruce et al. | Pyridine Derivatives. II. Some 6-Methyl-4-hydroxy-2-pyridones and their Derivatives1, 2 | |
| JPH024222B2 (ja) | ||
| JPS61246171A (ja) | ベンゾオキサジン誘導体 | |
| Bailey et al. | 282. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part II | |
| JPS5852290A (ja) | ピリドベンゾオキサジンカルボン酸誘導体 | |
| JPH0317838B2 (ja) | ||
| Lauer et al. | 5-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline and its Transformation to 7-Bromo-6-methoxy-8-aminoquinoline1 | |
| JPS63264468A (ja) | 光学活性ベンゾオキサジン | |
| Findlay et al. | The Preparation and Degradation of 6-Methylcodeine1 | |
| JPH0153861B2 (ja) | ||
| JPS6256154B2 (ja) | ||
| US2302903A (en) | Pyridine dicarboxylic acids | |
| JPH0148910B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |