JPS61263961A - 除草性スルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は下記式（１） の化合物及びその除草剤としての使用に関する。 詠式（１）化合物は、水稲用除草剤としてとくに有用で
あり、該化合物は水田において優秀且つ予想外の選択的
除草効果を示す。 該化合物は、たとえ１！、次の実施例１ａ〜１ｅの方法
によって公知化合一から製造すること力５でき。 る。 ｘｍ−例一−１，見 １．２−ベンズイソチアゾール−３（２１１）−オン−
６−（メトキシ）−１，１−ジオキシド １．２−ベンズイソチアゾール−３−（２１１）−オン
−６−クロロ−１，１−ジオキシド（１，０ｇ、４．６
ミリモル）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ａ＋
７り中溶液に３．５輪ｌのメタノール中２５％ナトリウ
ムメトキシドを一回で加えた。混合物を８５℃に暖めそ
してそのまま１２時間攪件した。混合物を冷却しそして
水（２０ＩＩｌｌ！　）で希釈した。生成物を濾過によ
り集め、そして水で洗浄した。生成物が２６６−２６８
℃の融点の淡褐色固体（０，８８ｇ）状で得られた。 Ｐ　Ｍ　Ｒ（１’）、−アセトン、９０Ｍ１（ｚ）、δ
８．０（ｄ。 ｌ１１）、？、８（ｄ、ｌ１ｌ）、７．６（ｄｄ、Ｉ　
ＩＩ）、４．１（ｓ、３１１）。 実施例−、ｉ−リ １．２−ベンゾイソチアゾール−３（２Ｈ）−オン−６
−〈ｙダーＰ」清−多一一ンー↓−、−１−２オーー戸
嘴・−条ぐ一−ドーーーーーーーーーーーーー−−−−
１，２−ベンズイソチアゾール−３（２＋１）−オン−
６−（メトキシ）−１，１−ジオキシド（（１，６６ｇ
、３゜１ミリモル）およびカリウムｔ−ブトキシｌ／　
（１）　、　８７ｇ、７．７ミリモル）のＮ、Ｎ−ツメ
チルホルムアミド（８ｍ／）中部合物をプロピルメルカ
プタン（０゜４２Ｉ０１．４．６５ミリモル）で処理し
た。褐色混合物を１１０℃に３時間加熱した。冷却後に
、混合物を氷水（５（Ｌｕｇ　）中に注ぎそして濃ＨＣ
１で酸性化してｐＨ＝１にした。均質溶液を酢酸エチル
（３Ｘ５０ｍｆｆｉ）で抽出し、そして有機層を水（３
Ｘ２５ｉｏｌ）および食塩水（２Ｘ２５＋ａＮ）で洗浄
した。有機層を乾燥しくＭ８ＳＯ４）、そして濃縮して
、１４８−１５０℃の融点の白色固体（０，４４ｇ）を
与えた。 ＰＭ”Ｒ’（１’）６−アセトン、９０ＭＩＩｚ）、δ
９．８　（ｂｓ＝　Ｉ　ＩＩ　十ＩＩ　２０）、ａ、０
（ｄ、１１１）、７．５（＋ａ、２１１）。 東−施。例−４，、ｃ、− １，２−ベンズイソチアゾ−ｌレ−３（２１４）−オン
−６−（ビー７−！曾−ｆｆ−町７−５　ｑ、　＞−Ｙ
−１−１−１−二に第３−に−り一一一一一一１．２−
ベンズイソチアゾール−３（２ＴＩ）−オン−６−（ヒ
ドロキシ）−１，１−ジオキシド（４，Ｏｇ、２０゜０
ミリモル）の水性水酸化カリウム（３，４ｇのＫＯＩｆ
、６０ｍ１の１１２０中）中部合物を、テトラ−１ドブ
チルアンモニウムブロマイド（０、２ｇ＞の塩化メチレ
ン（２５ｍｌ）中溶液に加えた。混合物を７レイン２２
気体を充填し、そして次に６時間加熱還流した。冷却後
に、反応物を濾過し、そして層を分離した。水層を濃Ｉ
Ｉ　ＣＩｌでｐ）Ｉ＝１に酸性化し、そして１．７ｇの
白色固体が得られた。融点１７９−１８１℃。有機物を
濃縮しそして酢酸エチル（２０ＩＩｌｉ）中に注いだ。 この溶液を小さいシリカゲルのパッドを通して濾過し、
そして炉液を濃縮してさらに０．７ｇの生成物を与えた
。 ＰＭＲ（ｒ）、−７七トン、９．ＯＭＨｚ）、δ８．２
（ｄ、ＩＨ）、７．９（ｄ、ＩＨ）、７．７（ｄｄ、Ｉ
ＩＩ）、７．３（ｔ、ＩＨ）。 Ｋ施」」］ ２−（アミノスルホニル）−４−（ジフルオロメトキシ
）髪瓢−香醸−も４−失−−−−一−−□−−−−−−
−−−−−−−−一−−−−１，２−ベンズイソチアゾ
ール−３（２１１）−オン−〇−（ジフルオロメトキシ
）−１，１−ジオキシド（０゜８ｇ、３．２ミリモル）
のエタノール（１００ｍｌ）中溶液を０°Ｃに冷却し、
そして塩化水素気体を溶液中に１５分間泡立たせた。混
合物を１時間加熱還流し、次に冷却し、そして水（２０
０ｍｌ）で希釈した。エタノールを蒸発させそして生成
物が溶液から沈澱するまで水溶液を攪拌した。沈澱を濾
過すると、０．５７．の白色固体、融点９６−９７℃、
を与えた。 ＰＭＲ（Ｄ６−ア七トン、９０Ｍ１ｌｚ）、δ７　、９
　（ｄ。 １■１）、７．８（ｄ、１１１）、７．４（ｄｄ、１１
１）、７．１５　（ｔ、　Ｉ　Ｈ）、４．４（ｑ、２）
１）、１．４（ｔ、３Ｈ）。 犬−施一例−１一旦 ２−［［（４，６−シメトキシピリミシンー２−イル）
アミ７カルポニル１アミノスルホニル］−４−（シフル
亨−！！力コーンｌ）寥（１竪−骨内１三シニプミ！ヒ
三１−人デーノヒーーー２−（アミノスルホニル）−４
−（ノフルオロメトキシ）安息香酸エチル（０，１５ｇ
、０．５．１ミリモル）および（４，６−シメトキシー
２−ビ、リミジニル）カルバミン酸フェニル（０，１４
ｇ、０．５１ミリモル）の混合物を１，８−ジアザビシ
クロ（５，４，０１ウンデセ−７−エン（°７６μｇ、
（１，６ミリモル）で処理した。混合物を２５℃で１時
間攪件し、犬に氷水（Ｉ　ＱＩＯ＋！　）で希釈し、そ
して水性１１ｃ１（ＩＮ）で酸性化した。沈澱を濾過し
て０．１９ｇの生成物、融点１４６−１４９℃、を快え
た。 ＰＭＲ（１’）６−アセトン、９０ＭＩＩｚ）、δ９，
４（［１ｓ＋１ｊｌ）、８．１（ｄ、ＩＨ）、７．９（
ｄ、１１１）、７．６（ｄｄ、　Ｉ　ＩＩ　）、７．３
　（ｔ、　１　）Ｌ）、５．９　（ｓｔ　Ｉ　Ｈ）、４
゜４（ｑ、２Ｈ）、４．０（ｓ、６１１）、１，４０，
３１１）。 刹−腎一−物一 式（１）の化合物の有用な１１６１！ｌｌ！物は通常の
方法で製造しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁
剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多く
のものは直接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体
中で増量で外、数リットル−数百リットル／ｈａの噴ｎ
容量で用いられる。高濃度組成物は主としてさらに調合
するための中間製品として使用される。慨述すると調製
物は、活性成分的０゜１〜９９重量％、及び＆）表面活
性剤約０．１〜２０％及び（））固体・又は液体希釈剤
約１〜９９．９％の少くとも１種を含有する。更に特に
調製物はこれらの成分を凡そ以下の割合を含有するであ
ろう　　　　　゛第一−−−−り一一人− 重量％本 活性成分　希釈剤　表面活性剤 水和剤　　　　　２０−９００−７４　　　１−１０水
Ｊｒ！ｆ懸濁剤　　　１０−５０　４０−８４　　　１
−２０粉剤　　　　　　　１−２５　７０−９９　　　
０−５粒剤及び錠剤　０．１−９５　　５−９９．９　
　０−１５高濃度組成物　　９０−９９　　０−１０　
　　０−２京活性成分十表面活性剤又は希釈剤の少くと
も１種＝　１００重型置 勿論、表より１低又は高置の活性成分も、意図する用途
及び化合物の物性に応じで存在しうる。表面活性の活性
成分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入
により又はタンクでの混合に上り達ｌ＆される。 代表的な固体希釈剤は、ワ）Ｎンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら着−“）Ｉａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　　Ｉ　ｎ５ｅｃｔ
ｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄ　１ｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　
Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ドランドブツクス社（Ｄ
　ｑｒｌａｎｄ　Ｂ　ｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ、
　Ｎ、　Ｊ　、　）に記載されているが、他の固体１．
即ち天然及び合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉
剤には更に吸着性希釈剤が好適である。代表的な液体希
釈剤及び溶媒は、マースデン（％ａｒｓｄｅｎ）着、“
Ｓ　ｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ″、第２版、インター
サイエンス社（ｌ１１Ｌｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎ、　、
　Ｙ　、　）、１９５０年に記載されている。０゜１％
以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好
ましくは０℃での相号離に対して安定である。ＭｃＣｕ
ｔｅｈｅｏｎ’ｓ　ＤｅｔｅｒｇｅｎＬｓ、ａｎｄ−Ｆ
、＋ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ″、アルアレラ
ド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏｒｐ、＊Ｎ
、Ｊ、）、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌｙ）及びウッド
（Ｗｏｏｄ）ｉ（、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ
　Ｓｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”、ケ
ミカル出版＋、ｌ：　（Ｃｂｅｉｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、
Ｃｏ、Ｉｎｃ、、Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性
及びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、
泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するた
めに少量の添加剤を含有してもよい。 その上）な組成物の製造法は十分公知である。 液剤は各成分を単に混合することによって製造される。 微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー（Ｌ　１ｔｔｌｅｒ）の米国特許第３，０
６０，０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成
形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法によ
り製造しうる。 参照、Ｊｏ、Ｅ、ブロウニング（Ｂ　ｒｏｗｎｉｎｇＨ
Ｌ“Ａｇｇ１ｏＩＩｌｅｒａｔｉｏｎ″、ＣｈｅＩＩＩ
ｉｃａｌ　Ｅ　ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、　１２月４日号
、１４７頁（１９６７）、及びべり−（Ｐｅｒｒｙ）者
、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　　Ｉ［ａ
ｎｄｂｏｏｋ、第４版、８〜５９頁、マ・ンクグロウ・
ヒル社（ＭｃＧｒａｗｌｌｉｌｌ、Ｎ、Ｙ、）、１９６
３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： ＩＩ　、　Ｍ　、ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３
，２３５゜３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び
実施例１０〜４１゜ Ｒ，Ｗ、ルツケンハウ（Ｌ　ｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、
米国特許第３，３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７
ＩＩＡ６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．
５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜
１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｈ，ジシン
（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）、米国
特許第２，８９１．８５５号第３欄６６行〜第５欄１７
行及び実施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｔｉｎｇＩ＊ａｎ）；ｉｔ
、“ＷｅｅｄＣｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃ
ｅ”、ジョン命つィリー畢アンド・サンＸ社（Ｊ　ｏｈ
ｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、　Ｉ　ｎｃ、。 Ｎ、Ｙ、）、１９６１年、８１〜９６頁。 Ｊ、Ｄ、７ライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、エバンス
（Ｅｖａｎｓ）者、“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ″、第５版、ブラックウェル・サイエンテ
ィフィック・パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ
　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、
０ｘｆｏｒｄ）、１　’、３６８年、１０１−１０３頁
。 次の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。 台酸メチルエステル　　　　　　　　　　８０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２％合成非晶質シ
リカ　　　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　
　　　　　　　　　　　　　　１３％に記成分を混合し
、ハンマーミルで粉砕して全ての固体を本質的に５０ミ
クロン以下にし、再混合し、そして包装した。 番号−何」− 木一利−１ スルホニル１−４−（メチルチオ）安息香酸メチルエス
テル　　　　　　　　　　５０％低粘度メチルセルロー
ス　　　　　　　　　２％ケイソウ土　　　　　　　　
　　　　　　４６％」１記成分を混合し、ハンマーミル
で粗粉砕し、そして次に空気ミルで粉砕して、本質的に
全ての粒子の直径が１０ミクロン以下の粒子を製造した
。 生成物を再混合し、次に包装した。 Ｕ−Ｃ Ｌ剤− 参考例Ｂの水和剤　　　　　　　　　　　　５％アタパ
ルガイド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号；０，８　４　〜０．４２輪輪）　　　　
　　９５％固体２５％を含有する水和性粉剤のスラリー
を、グプル・コーン混合機中においてアタパル４４１粒
子の表面に噴霧した。この粒子を乾燥して、包装した。 Ｌ！Ｌ舛−」− 裡１０Ｊ

【削− ２−［［（４，６−シメトキシビリミシン無水硫酸ナト
リウム　　　　　　　　　　１０％粗リグニンスルホン
酸カルシウム　　　　５％カルシウム／マグネシウムベ
ントナイト　５９％上記成分を混合し、ハンマーミルで
処理し、次いで約１２％の水で湿めらした。この混合物
を直径約３１１ＩＭの円柱として押し出し、これを切断
して長さ３ｍ齢の錠剤とした。これは乾燥した後直接使
用することができ、或いは乾燥した錠剤を粉砕して米国
標準ふるい２０号（開口０．８Ｊｕｎ）に供することが
できた。米国標準ふるい４０号（開口０゜４２＋ｏｍ）
にとどまる粒子を使用するために包装し、またふるい下
は循環した。 ！Ｌ′！Ｌ例−比 スルホニル］−４−（メチルチオ）安息香酸メチルエス
テル　　　　　　　　　　２５％尚級脂肪族炭化水素油
　　　　　　　　　７０％−に記成分をサンドミル中で
一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン以下に滅じた。 得られた懸濁液を、好ましくは油で増量し又は水中に乳
化した後、直接施用した。 ｌ−例一−−Ｆ− 木一和一削− リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　４％低粘
度メチルセルロース　　　　　　　　　３％アタパル〃
イＦ　　　　　　　　　　　　６９％上記成分を完全に
混合した。ハンマーミル中で粉砕して本質的に全ての粒
径が１００ミクロン以下の粒子を製造した後に、物質を
再混合し、米国標準ふるい５０号（開口０．３　ｍ＋ａ
）にかけ、包装した。 Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド　　　　　　　９％活性
成分を溶媒中に溶解させそして溶液をダブルコーン混合
機中で脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後に
、混合機を短時間運転し、そして次に粒剤を包装した。 犬１−例一旦− 木ａ１１柩− ポリアクリル酸シックナー　　　　　　　（）、３％ド
テシルフェノールポリエチレン グリコールエーテル　　　　　　　　　　０．５％リン
酸二ナトリウム　　　　　　　　　　　　１％リン酸−
ナトリウム　　　　　　　　　　　０．５％ポリビニル
アルコール　　　　　　　　　１．０％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５６．７％−
に記成分を混合しそしてサンドミル中で一緒に粉砕して
本質的に全ての寸法が５ミクロン以下の粒子を製造した
。 ２−［［（４，６−ジメトキシビリミシン−２−イル）
アミノカルボニル］−７ミノスルホニル］−４−（メチ
ルチオ＞安息香酸メチルエステル　　　　　　　　　　
　　５％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９５％塩を水に攪拌しながら直接加えて溶
液を製造し、それを次に使用するため包装した。 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブルコー
ン混合機中で脱塵粒子を噴霧した。溶液の噴霧が完了し
た後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を冷却し
、次に包装した。 Ｌｍ、ｉＬ、に− 粒一剤一 ２−［［（４＊６−シメトキシピリミシンー２−イル）
アミ７カルボニルｌ−７ミノスルホニル］−４−（メチ
ルチオ）安息香酸メチルエステル　　　　　　　　　　
　８０％湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　　１
％７タパル〃イト粘土　　　　　　　　　　　９％上記
成分を混合しそして粉砕して１００メツシユスクリーン
中に通した。この物質を次に流動床造粒機に加え、空気
流を調節して物質を静かに流動化させ、そして水の微細
噴霧を流動化物質に噴霧した。希望する寸法範囲の粒子
が製造させるまで流動化および噴霧を続けた。噴霧を停
止しても水含有量が一般的には１％以下の希望水準に減
じられるまで流動化は任意に熱を加えながら続けた。 次に物質をとり出し、ふるいにかけ一般的に１４−１０
０メツシユ（１４−１０−１４９ミクロン）の希望する
寸法範囲とし、そして使用のために包装した。 寮」Ｌｆｌ　　Ｉユ 高−強度ｌ１ｆｆ−削− シリカエーロゲル　　　　　　　　　　　０．５％合成
無定形シリカ　　　　　　　　　　　０．５％」１記成
分を混合し、そしてハンマーミル中で粉砕して、本質的
に全てが米国標準ふるい５０号スクリーン（開口０　、
３　ｍｕ）を通る物質を製造した。 必要ならこの濃厚剤をさらに調合できる。 ２４［（４＊６−ジメトキシビリミシン−２−イル）ア
ミ７カルボニル１−アミノナトリウムスルホコハク酸ジ
オクチル　　０．１％合成徽細シリカ　　　　　　　　
　　　　９．９％上記率分を混合しそしてハンマーミル
中で粉砕して本質的に全てが１００ミクロン以下の粒子
を製造した。物質を米国標準ふるい５０号スクリーンに
かけそして次に包装した。 番（−例−Ｈ− リクニンスルホン酸ナトリ１ンム　　　　　　２（）％
モントモリロナイト粘土　　　　　　　　４０％−［１
記成分を充分混合し、ハンマーミルで粗粉砕し、そして
次に空気ミルで粉砕して、本質的に全ての寸法が１０ミ
クロン以下の粒子を製木した。 物質を再混合し、そして次に包装した。 参」１例−ヌと 油−！隠濁削− キシレン　　　　　　　　　　　　　　　′５９％上記
成分を一緒にしそしてサンドミル中で一緒に粉砕して本
質的に全てが５ミクロン以下の粒子を製造した。生成物
は直接施用することも、油で増量することも、または水
中に乳化させることもでトだ。 Ｘ１例−に 粉−削− アクパル〃イト　　　　　　　　　　　　　　１０％ビ
ロフイ”→イト　　　　　　　　　　　　　８０％活性
成分をアタシ（ル〃イトと混合し、そして次にハンマー
ミルに通して実質的に全てが２００ミクロン以下の粒子
を製造した。粉砕濃厚物を次に粉末状ピロフィライトと
均質になるまで混合した。 クロロベンゼン　　　　　　　　　　　　７４％上記成
分を一緒にしそして攪拌して溶液を製造し、それは施用
のために水中に乳化させることができた。 犬−施例一過し 粒−−剣− 湿潤油　　　　　　　　　　　　　　　　　１％アクパ
ル〃イト粘土　　　　　　　　　　　９％に記成分を混
合しそして粉砕して１　（Ｉ　Ｏメツシュスクリーン中
に通した。〕の物質を次に流動床造粒機に加え、空気流
を調節して物質を静か１、二流動化させ、そして水の微
細噴霧を流動化物質」ユに噴霧した。希望する・Ｊ°法
範囲の粒子が製造されるまで流動化および噴霧を続けた
。噴霧を停止１−シても、水含有量が一般的に１％以下
の希望する水準に減じられるまで、流動化は任意に熱を
加えながら続けた。物質を次にとり出し、ふるいにかけ
て一般的に１４−１００メツシユ（１４１０−１４９ミ
クロン）の希望する寸法範囲とし、そして使用するため
に包装した。 用−一途一 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵
タンクの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における雑草
の発芽前及び／又は発芽後の駆除に灯し広範囲の有用性
を示す。他に、本化合物は作物例えば水稲の雑草を選択
的に駆除するのに有用である。一方、該化合物は植物の
生長を改変（Ｉｌｌｏｄｉｆｙ）させるためにも有用で
ある。 本発明の化合物の使用割合は、植物生民改変剤として又
は除草剤としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑
草種、天候及び気候、選択される処方物、施用法、存在
する葉の量などを含む多くの因子により決定される。一
般的に言って、本化合物は約０．０１〜１０　ｋｇ／　
ｂａの鼠で使用されるべきである。この場合、軽い土壌
及び／又は低有機物質含量の土壌に対して使用すると外
、雑草を選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性
だけが必要なときに」１記範囲の低量が使用される。 本発明の化合物は他の市販の除草剤と組合わせても使用
できる。 それらは下記の除草剤類との組合わセにおいて特に有用
である。 二般名一　　　　　　化ｒ各− アシフルオルフェン　５−［２−クロロ−４−（トリフ
ルオロメチル）フェノ キシ１−２−二トロ安息香 酸 アクロレイン　　　　アクロレイン アラクロル　　　　　２−クロロ−２’　、６’　−ジ
エチル−Ｎ−（メトキシ メチル）−７セトアニリド アメトリン　　　　　２−（エチルアミノ）−４−（イ
ソプロピルアミノ）−６ 一メチルチオー８−トリア ジン ７ミＦロール　　　　、３−アミノ−８−トリアゾール ＡＭＳ　　　　　　　　スルファミン酸アンモニウム アスラム　　　　　　スル７アニリルカルバミン酸メチ
ル アトラジン　　　　　２−クロロ−４−（エチルアミ／
）−６−（インプロピ ルアミ７）−８−１リアシン パルパン　　　　　　４−クロロ−２−ブチニル【ｎ−
クロロカルバニレート ベネフイン　　　　　Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−αｒＱ
＋ｏ　　）’７フルオロー ２．６−シニトローｐ−トル イノン ベンスリド　　　　　Ｎ−（２−メルカプトエチル）−
ベンゼンスルホンア ミドとの０．０−ジイソプ ロピルホスホロジチオエー トＳ−エステル ペンタシン　　　　　３−イソプロピル−１１］−２，
１，３−ベンゾチアジア ジン−４（３Ｈ）−オン２゜ ２−ジオキシド ベンツプラム　　　　３，５−ジメチル−Ｎ−（１−メ
チルエチル）−Ｎ−（７ エ二ルメチル）ベンズアミ ベンゾイルプロプ　　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３゜４−
ジクロロフェニル）− ＤＬ−アライン ビフェノックス　　　５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−二トロ安息 香酸メチル ブロマシル　　　　　５−ブロモ−３−セカンダリー−
プチル−６−メチル ウラシル ブロモキシニル　　　３．５−ジブロモ−３−セカンダ
リ一一ブチルー６− メチルウラシル ブタクロル　　　　　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−ク
ロロ−２’　、６’　−ジ エチルアセトアニリド ブタム　　　　　　　２．２−？）メチル−Ｎ−（１−
メチルエチル）−Ｎ　−（７ エ二ルメチル）プロピオン アミド ブチジアゾール　　　３−［５−（１，１−ジメチルエ
チル）−１，３，４−チ アジアゾール−２−イル１ −４−ヒドロキシ−１−メ チル−２−イミダゾリジノ ン ブトラリン　　　　　４−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）−２，ｔ３−ジニトロベ ンゼンアミン ブチレー）　　　　　　Ｓ−エチル−ジイソブチルチオ
カルバメート カコジル酸　　　　　ヒドロキシジメチルアルシンオキ
シド カルベトアミド　　　Ｄ−Ｎ−エチルアセトアミドカル
バニレート（エステ ル） ＯＤＡＡ　　　　　　　Ｎ、Ｎ−ジアリル−２−クロロ
アセトアミド ＣＤＥＣ２−クロロアリルジエチル シチオカルパメート クロルブロムロン　　３−（４−ブロモ−３−クロロフ
ェニル）−１−メト キシ−１−ジメチル尿素 クロロキシウロン　　３−［ｐ−（ｐ−クロロフェノキ
シ）フェニル］−１，１− ジメチルウレア クロルプロ７アム　　イソプロピル論−クロロカルパニ
レート クロルスルフロン　　２−クロロ−Ｎ−Ｊ（４−メトキ
シ−６−メチル−１゜ ３．５−トリアジン−２− イル）アミ７カルボニル［ベ ンゼンスルホンアミド クロルトルロン　　　Ｎ’　−（３−クロロ−４−メチ
ルフエニルーＮ’、Ｎ’ −ジメチル尿素） シスアニリド　　　　シス−２，５−ジメチル−Ｎ−フ
ェニル−１−ピロリ ジン−カルボキサミド ＣＭＡ　　　　　　　　メタンひ酸カルシウムシアナジ
ン　　　　　２−Ｉ［４−クロロ−６−（エチルアミノ
）−ｓ−トリアジ シー２−イル１アミノ１−２ −メチルプロビオニトリル シクロエート　　　　Ｎ−エチルチオシクロヘキサンカ
ルバミン酸Ｓ−メチ ル シクルロン　　　　　３−シクロオクチル−１゜１−ジ
チル尿素 シクロエ−ト　　　１−メチル−４−フェニルピリジニ
ウム シプラシン　　　　　２−クロロ−４−（シクロプロピ
ルアミノ）−６−’（イ ソプロピルアミノ）−ｓ−ト リアジン シプラゾール　　　　Ｎ−［５−（２−クロロ−１゜１
−ジメチルエチル）−１゜ ３．４−チアジアゾール− ２−イル１シクロプロパン カルボキサミド シプロミド　　　　　３’　、４’　−ジクロロシクロ
プロパンカルボキシアニ リド グラボン　　　　　　２．２−ジクロロプロピオン酸 ダシメト　　　　　　テトラヒドロ−３，５−ツメチル
−２８−１，３，５− チアジアジン−２−チオン ＤＣＰＡ　　　　　　　テトラクロロテレフタル酸ツメ
チル デスメトリン　　　　２−（イソプロピルアミノ）−４
−（メチルアミノ）−６ 一メチルチオー８−トリア ジン シアラード　　　　　５−（２，３−ジクロロアリル）
？）イソプロビルチオ力 ルバメート νカンバ　　　　　　３，６−シクロロー０−アニス酸 ジクロロベニル　　　２，６−ジクロロベンゾニトリル シクロロブ口７’　　　　２−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）プロピオン酸 ジクロロ７オツプ　　２−［４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）フェノキシ１ プロパン酸 ジエタチル　　　　　Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（
２，６−ノエチル７エ二 ル）−グリシン ジ７エンゾクアート　１，２−ジメチル−３，５−ジフ
ェニル−ＩＨ−ビラゾ リウム ジニトラミン　　　　Ｎ４．Ｎ４−ノエチルーａ、ａ。 ａ−Ｆ＋７　フルオロ−３，５ −ジ二トロトルエン−２゜ ４−ノアミン ジノセブ　　　　　　２−セカンダリ一−プチルー４，
６−ジ二トロフエノ ール シフエナミド　　　　Ｎ、Ｎ−ツメチル−２，２−シフ
ェニルアセトアミド シブロベトリン　　　２−（エチルチオ）−４，６−ビ
ス（イソプロピルアミ ノ）−ｓ−トリアジン ジクアート　　　　　　６．７−シヒドロジピリド１１
１２−（２：２’　１１’　　−Ｃｌビラノンジウムイ
オン ジウロン　　　　　　３−（３，４−ジクロロ７エ二ル
）−１，１−ジメチル尿 索 ＤＭＳ　Ａ　　　　　　　メタンひ酸二ナトリウムエン
ドタール　　　　７−オキサビシクロ［２゜２．１１へ
ブタン−２１３− シカルボン酸 ニルボン　　　　　　２．２−ジクロロプロピオン酸２
−（２，４，５−トリ クロロフェノキシ）エチル エタフルラリン　　　Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−
２−プロペニル）− 一：（２− ２，６−）ニトロ−４−（ト ＩＪ　フルオロメチル）ベンゼ ンアミン エト７メセート　　　（±）−２−二トキシ−２゜３−
ジヒドロ−３，３−ジ メチル−５−ベンゾ７ラニ ルメタンスルホネート ７エナツク　　　　　（２，３，６−ドリクロロ７エ二
ル）酢酸 フェノキサブロブエチル　２−（４−（６−クロロ−２
−ベンゾキサゾリルオ キシ）フェノキシ）プロパン 酸エチル ７エヌロン　　　　　１，１−ジメチル−３−フェニル
尿素 ７エヌロンＴＣＡ　　　１，１−ジメチル−３−フェニ
ル尿素モノ（トリクロ ロアセテート） ７ラムプロブ　　　　Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロ
ロ−４−フルオロ７ エニル）−ＤＬ−アラニン フルフロラリン　　　Ｎ−（２−クロロエチル）−２，
６−ノ二トローＮ−プ ロピル−４−（１７フルオ ロメチル）アニリン フルオメチュロン　　１，１−ジメチル−３（”＋ＣＩ
、（１−）リアルオロー輸− トリル）尿素 フルオロジフェン　　ｐ−ニトロフェニルαＩａ１ａ−
１リフルオロ−２−二 トロ−ｐ−）リルエーテル フルリドン　　　　　１−メチル−３−フェニル−５−
１３−（）　１７　フルオロ メチル）フェニル］−４（Ｉ Ｈ）−ビリノノン ７オメサ７エン　　　５−（２−クロロ−４−ト＋７　
フルオロメチルフェノキ シ）−Ｎ−メチルスルホニ ル−２−二トロベンズアミ ド ７オサミン　　　　　（アミ７カルボニル）リン酸水素
エチル グリ７オセート　　　Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン ヘキサフルレート　　へキサフルオロひ酸カリウム ヘキサジノン　　　　３−シクロヘキシル−６−（ジメ
チルアミノ）−１−メ チル−１，３，５−）す７ジ ンー２．４−（Ｉ　Ｈ，３）１）− ジオン イマザキン　　　　　２−（４，５−ジヒドロ−４−メ
チル−４−（１−メチ ルエチル）−５−オキンー ＩＨ−イミグゾールー２− イル）−３−キノリンカル ボン酸 イオキシニル　　　　４−ヒドロキシ−３，５−シアイ
オドベンゾニトリル イソプロバリン　　　２，６−シニトローＮ、Ｎ−＝３
５− ジプロピルクミシン カルブチレート　　　３−（Ｉｌｌ−ヒドロキシフェニ
ル）−１，１−ジメナル尿素 とのターシャリーープチル 力ルバミン酸エステル ラクト７エン　　　　５−（２−クロロ−４−（トリフ
ルオロメチル）フェノ キシ）−２−二トロ安息香 酸１′−（カルボエトキシ） エチル レナシル　　　　　　３−シクロヘキシル−６゜７−シ
ヒドローＩＨ−シク ロペンターピリミジン−２゜ ４（３８，５Ｈ）−ジオン リヌロン　　　　　　３−（３，４−ジクロロフェニル
）−１−メトキシ−１ 一メチル尿素 ＭＡＡ　　　　　　　　メタンひ酸 ＭＡＭＡ　　　　　　　メタンひ酸モノアンモニウム ＭＣＰＡ　　　　　　　ｒ（４−りｏローｏ）リル）オ
キシ１酢酸 ＭＣＰＢ　　　　　　　４−［（４−りｏｏ−ｏ−）リ
ル）オキシ１酪酸 メコプロプ　　　　　２−［（４−クロロ−０−トリル
）オキシ１プロピオン酸 メフルイジド　　　　Ｎ−Ｉ（２，４−ジメチル−５−
［１（）リフルオロメチ ル）−スルホニル１アミノ１ フェニルｌアセトアミド メタルプロパリン　　Ｎ−（２−メチル−２−プロペニ
ル）−２，６−シニト ローＮ−プロピル−４−（ト １７　フルオロメチル）ベン七 ンアミド メタベンズチアズロン　１．３−ジメチル−３−（２−
ベンゾチアゾリル）尿素 メタム　　　　　　　メチルジチオカルバミン酸ナトリ
ウム メタゾール　　　　　２−（３，４−ジクロロ７工ニル
）−４−メチル−１，２１ ４−オキサジアゾリジン− ３，５−ジオン メトクスロン　　　　Ｎ’　−（３−クロロ−４−メト
キシフェニル）Ｎ、Ｎ− ジメチル尿素 メトラクロル　　　　２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−
６−メチルフェニル） −Ｎ−（２−メトキシ−１ −メチルエチル）アセトア ミド メトリブノン　　　　４−アミノ−６−タージヤリーー
ブチルー３−（メチ ルチオ）−アスーＦリアジ ン−５（４Ｈ）−オン メトスルフロンメチル　２−ｒｒ（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−ト リアジン−２−イル）アミ ７カルボニル１アミノスル ホール１安息香酸メチルエ ステル モリネート　　　　　へキサヒドロ−ＩＨ−７ゼビンー
１−カルボチオール 酸Ｓ−エチル モノリヌロン　　　　３−（ｐ−クロロフェニル）−１
−メトキシ−１−メチ ル尿素 モヌロン　　　　　　３−（ｐ−クロロフェニル）−１
，１−ジメチル尿素 モヌロンＴＣＡ　　　　３−（ｐ−クロロフェニル）−
１，１−ジメチル尿素モ ノ（トリクロロアセテート） ＭＳＭＡ　　　　　　　メタンひ酸−ナトリウムナプロ
パミド　　　　２−（ａ−カプトキシ）−Ｎ。 Ｎ−ノエチルプロビオンア ミド ナプタラム　　　　　Ｎ−１−す７チル７タラミン酸 ヌブロン　　　　　　１−ブチル−３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１− 一３９＝ メチル尿素 二トラリン　　　　　４−（メチルスルホニル）−２，
６−シニトローＮ、Ｎ− ジプロピルアニリン 二）０７エン　　　　２，４−ジクロロフェニルｐ−ニ
トロフェニルエーテル ニトロフルオロ７エン　２−クロロ−１−（４−二トロ
フェノキシ）−４−（） リフルオロメチル）ベン七 ン ルア　　　　　　　３−（ヘキサヒドロ−４，７−メタ
ノインダン−５−イ ル）−１，１−ジメチル尿素 ノルフルラゾン　　　４−クロロ−５−（メチルアミノ
）−２−（”　＊α、（２− トリフルオロ−鵡−トリル） −３（２Ｈ）−ビリダジノン オリザリン　　　　　３，４−ジニトロ−Ｎ、Ｎ−ジプ
ロピルスル７アニルア ミド オキサシアシン　　　２−ターシャーリーープチル−４
−（２ｔ４−ジクロロ −５−イソプロポキシフェ ニル）Δ２−１＋３＋４−オキ サジアゾリン−５−オン オキシフルオル７エン　２−クロロ−１−（３−エトキ
シ−４−ニトロフェ ノキシ）−４−（）リフルオ ロメチル）ベンゼン バラクアート　　　　１．１′−ジメチル−４１４′−
ビピリジニウムイオ ン ＰＢＡ　　　　　　　　塩素化された安息香酸ベンジメ
タリン　　　Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ツ
メチル−２，６ 一ジ二トロベンゼンアミン パーフルイドン　　　１，１．１−）リフルオロ−Ｎ−
］］２−メチルー４−７ エールスルホニル）フェニ ル［メタンスルホンアミド ピクロラム　　　　　４−アミノ−３，５，６−）リク
ロロピコリン酸 プロジアジン　　　　２−１１４−クロロ−６−（シク
ロプロビルアミノ）−１゜ ３．５−）リアジン−２− イル１アミノ１−２−メチル プロパンｍ；トリル プロメトリン　　　Ｎ−（シクロプロピルメチル）−ａ
、ａ、ａ−トリフル オロー２，６−シニトロー Ｎ−プロピル−ｐ−）ルイ ジン プロメトン　　　　　２，４−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−６−メトキシーＳ −トリアジン プロメトリン　　　　２，４−ビス（インプロピル７ミ
／）−６−（メチルチオ） −８−トリアノン プロンアミド　　　　３，５−ジクロロＮ−（Ｉｔｌ−
ツメチル−２−プロピ ニル）ベンズアミド プロパクロル　　　　２−クロロ−Ｎ−イソプロピルア
セトアニリド プロパニル　　　　　３’　、４’　−シクロロブロピ
オナリド プロパノン　　　　　２−クロロ−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ） リアジン プロ７アム　　　　　カルバニル酸イソプロピルプロス
ル７アリン　　Ｎ−ｒ［４−（ジプロピルアミノ）−３
，５−ジニトロフ エチルスルホニル１−８゜ Ｓ−ノメチルスルフイルイ ミン プロパクロル　　　　２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−
２−プロピニル）ア セシアニリド キノ７オツブエチル　２−（４−（６−クロロキノキサ
リン−２−イルオキシ） フェノキシプロパン酸エチ ルエステル セクプメトン　　　　Ｎ−エチル−６−メトキシーＮ’
（１−メチルプロピル） −１，３，５−トリアノン− ２，４−ノアミン セトキシジム　　　　２−（１−（エトキシイミノ）ブ
チル１−５−［２−（二チ ルチオ）プロピル１−３−ヒ ドロキシ−２−シクロヘキ セン−１−オン ジシュロン　　　　　１−（２−メチルシクロヘキシル
）−３−フェニル尿 索 シマジン　　　　　　２−りＶロー４，６−ビス（エチ
ルアミノ）−ｓ−）リアジ ン シメトリン　　　　　２，４−ビス（エチルアミノ）−
６−（メチルチオ）−Ｓ− トリアジン スブリオツクス　　　２−１ｌ−（２，５−ノメチルフ
ェニル）エチルスルホ ニル１−ピリジン−Ｎ−オ キシド ＴＣＡ　　　　　　　　）リクロロ酢酸テブチウロン　
　　　Ｎ−［５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３
，４−チ アジアゾール−２−イル】 −Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素 ターバシル　　　　　３−ターシャリーープチルー５−
クロロ−６−メチル ウラシル タープクロル　　　　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−ク
ロローＮ−１２−（１゜ １−ジメチルエチル）−６ 一メチルフェニル１−７セ トアミド ターブチルアジン　　２−（ターシャリ一−ブチルアミ
／）−４−クロロ− ６−（エチルアミノ）−３− トリアノン タープトール　　　　２，６−シータージヤリーープチ
ルー１１−）リルメチ ル力ルバメート ターブトリン　　　　２−（ターシャリー−ブチルアミ
ノ）−４−（二チルア ミノ）−６−（メチルチオ） −５−トリアジン テトラフルロン　　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ″−１３−
（１，１，２，２−テトラフ ルオロエトキシ）フェニル１ 尿素 チオベンカルブ　　　５−（（４−クロロフェニル）メ
チル１ジエチル力ルバモ チオエート トリアレート　　　　　５−（２，３，３−トリクロロ
アリル）ジイソプロピル チオカルバメート トリフルラリン　　　Ｏ＊Ｏ＋Ｑ　　）’Ｊフルオロー
２．６−シニトローＮ、Ｎ− プロピル−ｐ−トルイジン トリメチュロン　　　１−（ｐ−クロロフェニル）−２
，３，３−トリメチルプ ソイド尿素 ベルル−）　　　　　Ｓ−プロピルジプロピルチオカル
バメートエチル５− ［２−クロロ−４−（トリフ ルオロメチル）フェア斗シー −２−二トロ安息香酸 ２．３．６−ＴＢＡ　　　２，３．６−）ジクロロ安息
香酸 ２．４−Ｄ　　　　　　　（２，４−ジクロロフェノキ
シ）酢酸 ２．４−ＤＢ　　　　　　４−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）酪酸 ２．４−ＤＥＰ　　　　　）リス（２−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）エチル１ホ スファイト 商品名または ）−−Ｐノ鈴５号−、ＩＬ７１各 “シンチ”　　　　　　エキソ−１−メチル−４−（１
−メチルエチル）−２− ［（２−メチルフェニル）メ トキシ１−７−オ袴サビシ クロＪ２．２．１１へブタン ＡＣ２６３，４９９２−１４，５−ジヒドロ−４−メチ
ル−４−（１−メチルエ チル）−５−オキソ−ＩＨ −イミグゾールー２−イル１ −５−エチル−３−ピリジ ンカルボン酸 ハーモニイ（商標）　　　３−［（４−メトキシ−〇−
メチルー１．３．５−トリ アジン−２−イル）アミ７ カルボニル１アミノスルホ ニル１−２−チオ７エンカ ルボン酸メチルエステル ＰＰＧ−１０１３５−（クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）フェノキシ） −２−二トロアセトフェノ ンオキシムー〇−酢酸メチ ルエステル ＤＯＷＣＯ４５３ＭＥ　　２−（４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチルビ リジン−２−イルオキシ） フェノキシプロパン酸メチ ルエステル ＦＭＣ５７０２０２−（２’　−クロロ７エ二ル）メチ
ル−４，４−ツメチ ル−３−イソキサゾリシ／ ン ＡＣ２２２，２９３６−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ− ２−イミダゾリン−２−イ ル）−鋤一トルイル酸メチル エステルおよび６−（４− イソプロピル−４−メチル −５−オキソ−２−イミダ ゾリン−２−イル−ルート ルイル酸メチルエステル ＡＣ２５２，９２５２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ− ２−イミダシリン−２−イ ル）ニコチン酸とイソプロ ピルアミン（１：１） ＤＰＸ−Ｌ５３００　２−（（Ｎ　　（４−／）’ｔシ
ー６−メチルー１．３．５− トリアジン−２−イル）− Ｎ−メチルアミノカルボニ ル［アミ／スルホニル１安息 香酸メチルエステル 本発明の化合物は水１１１におけるフサ科（ｇｒａｓｓ
）及び広葉雑草類の選択的抑制用に特に有用である。 本発明の化合物はジャポニカ種水稲（Ｊ　ａｐｏｎｉｃ
ａｒｉｃｅ）中のフサ科および広葉雑草類の選択的抑制
　　　用に特別有用である。本発明の化合物はまた下記
の除草剤類との組合わせにおいて特に有用である。 ニ一般名　　　　　　　化♀渚− ブタクロル　　　　　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−ク
ロロ−２’　、６’　−ノ エチル−アセトアニリド シメピベレー）　　　　５−（１−メチル−１−７エネ
チル）ピペリジン−１ 一カルボチオレート ニスプロカルブ　　　５−ｒ（フェニル）メチル］−Ｎ
−エチル−Ｎ−（１，２− ジメチルプロピル）カルバ 午チオニート メ７エナセト　　　　２−（ベンゾチアゾール−２−イ
ルオキシ）−Ｎ−メ チル−Ｎ−フェニルアセト アミド モリネート　　　　　へキサヒドロ−１）■−７ゼビン
ー１−カルボチオール 酸Ｓ−二チル“ プレチラクロル　　　２−クロロ−２″、６′−ジエチ
ルーＮ−（２−プロ ホキシーエチル）アセトア ニリド キンタロラック　　　３，７−ジクロロ−８−キノリン
カルボン酸 チオベンカルブ　　　Ｓ−［（４−クロロフェニル）メ
チル１ジエチル力ルバモ チオエート 試−験− 側壁の底部近くに栓のついた排水口を備えた直径が１６
ｃｍのワグナ−容器にウッドストーン砂ロームを充填し
た。約１’５００ｔａｌの水を各容器に加えて水の水準
を土壌表面から３ｃＩＩｌ上の点にした。 ヤポニカ種およびインディカ種水稲の苗を移植した。ま
た多数のタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｅｒ
ｕａｇａｌｌｉ）の種子を各容器に加えた。同時に下記
の種類の苗または塊茎を泥土中に移植した：ヘラオモダ
カ（Ａ　ｌｉｓｍａ　　ｔｒｉｖａｌｅ）、ホタルイ（
Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ　　ｍｕｅｒａｎａｔｕｓ）およびタ
マガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｄｉｆｆ。 ｒｍｉｓ）。この試験用に選択された種子の種類には主
要な水稲生胃区域において経済的に重要性がある。マツ
バイ（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ　　ｓｐｐ、　）、オモ
ダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　　１ａｔｉｆｏｌｉａ）
およびボンド争プラント（ｐｏｎｄ　　ｐｌａｎｔ；Ｐ
ｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　　Ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ）がら
選択された別の２種を移植した後に、数時間以内に薬剤
処理を行なった。処理のすぐ後に、排水口を開けて水の
水準を２ｃＩ１１だけ下げた。次に水を加えて水の水準
をそれのもとの高さに回復させた。翌日に排水および再
湛水操作を繰返した。容器を次に温室内に、保った。適
用割合および処理から２１日後に行なった植物応答評価
を表■中にまとめた。 これらの試験結果はイネ中での雑草の調節に関する化合
物１６の有用性を示す。結果もヤポニカ種水稲およびイ
ンディカ種水稲に関する有用性も示している。有用な適
用割合は４−８０　ｇ／　ｈａの範囲であり、４−３２
ｇが好適であり、そして８−１６ｇが最も好適である。 ０＝除草効果なし １００＝最高除草効果 特許出願人　イー・アイ・デュポン・デ・二；代　理　
人　弁理士　小田島　平　室 外１ 【ハつ 巳アス慟アンド・カンパニー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされる化合物。 ２、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
   徴とする除草剤。 ３、該除草剤が水稲用除草剤である特許請求の範囲第２
   項記載の除草剤。 ４、有効量の式（１）化合物および少なくとも一種の表
   面活性剤、固体もしくは液体希釈剤からなる農業用に適
   している組成物の形である特許請求の範囲第２項又は第
   ３項記載の除草剤。 ５、該水稲がヤポニカ種の水稲である特許請求の範囲第
   ３項記載の除草剤。 ６、保護しようとする作物の区域に有効量の式（１）化
   合物を適用することからなる望ましくない植物の生長を
   抑制する方法。 ７、該作物が水稲である特許請求の範囲第６項記載の方
   法。 ８、該作物がヤポニカ種の水稲である特許請求の範囲第
   ７項記載の方法。