JPS61264059A - チオフエン系ジアゾ成分を有するアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は−一般式 （式中、Ｒは置換されていてもよいフェニル基又はナフ
チル基、Ｒ１及びＲ２は置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基又はシクロアルキル基で、その一方は
水素原子でもよ（、Ｒ３は水素原子、メチル基、メトキ
シ基、エトキシ基又は塩素原子、　Ｒ４はアシルアミノ
基である）で表わされる化合物に関する。

Ｒは例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子。

トリフルオルメチル基、０１〜Ｃ４−アルキル基。

０１〜Ｃ１−アルコキシ基、ニトロ基又はシアン基によ
り置換されていてもよく、そのうち塩素原子、メチル基
又はメトキシ基が優れている。

Ｒ１及びＲ２は例えば０１〜Ｃ６−アルキル基（これは
さらに水酸基、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ基。

フェノキシ基、フェニル基、シアン基、アルカノイル基
、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
ロイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アル
キルアミノカルボニルオキシ基、アリールアミノカルボ
ニルオキシ基又はアルコキシアルコキシ基により置換さ
れていてもよい）、アルケニル基又はＣ１〜Ｃ７−シク
ロアルキル基である。

Ｒ１及びＲ２の個々の例は次の基である。メチル、エチ
ル、フロビル、フチル、ペンチル、ヘキシル、アリル、
メトアリル、２−クロルエチル、２−ブロムエチル、２
−シアノエチル、２−ヒドロキシエチル、２−フェニル
−２−１ニー）”ロキシエチル、２．６−シヒドロキシ
プロビル。

２−ヒドロキシグロピル、２−ヒドロキシブチル、２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル。

２−ヒドロキシ−６−メドキシグロピル、２−ヒドロキ
シ−６−ブトキシプロピル、６−ヒドロキシエチル、２
−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキ
シエチル、２−ブトキシエチル％　２−フェノキシエチ
ル、２−フェノキシプロピル、２−アセトキシエチル、
２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエ
チル、２−インブチリルオキシエチル。

２−メトキシメチルカルボニルオキシエチル、２−エト
キシメチルカルボニルオキシエチル、２−フェノキシメ
チルカルボニルオキシエチル、２−メトキシカルボニル
オキシエチル、２−エトキシカルボニルオキシエチル、
２−プロポキシカルボニルオキシエチル、２−ブトキシ
カルボニルオキシエチル、２−フェノキシカルボニルオ
キシエチル、２−ベンジルオキシカルボニルオキシエチ
ル、２−メトキシエトキシカルボニルオキシエチル、２
−エトキシエトキシカルボニルオキシエチル、２−プロ
ポキシエトキシカルボニルオキシエチル、２−ブトキシ
エトキシカルボニルオキシエチル、２−メチルアミノカ
ルボニルオキシエチル、２−エチルアミノカルボニル芽
キシエチル、２−プロピルアミノカルボニルオキシエチ
ル、２−ブチルアミノカルボニルオキシエチル、２−メ
トキシカルボニルエチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、２−プロポキシカルボニルエチル、２−ブトキシカ
ルボニルエチル、２−フェノキシカルボニルエチル　Ｑ
　−ベンジルオキシカルボニルエチル。

２−β−フェニルエトキシカルボニルエチル、２−メト
キシエトキシカルボニルエチル、２−エトキシエトキシ
カルボニルエチル、２−プロポキシエトキシカルボニル
エチル、２−ブトキシエトキシカルボニルエチル、２−
フェノキシエトキシカルボニルエチル及び２−ベンゾイ
ルエチル。Ｒ１及びＲ２の一方は水素原子でもよい。

Ｒ４は１例えば置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６−アル
カノイルアミノ基、置換されていてもよいベンゾイルア
ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ基又は
Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルアミノスルホニルアミノ基であ
る。

Ｒ４の個々の例は次の基である。メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ　−及び１−プロピル
カルボニルアミノ、ｎ−、ｉ−及びＳ−ブチルカルボニ
ルアミノ、ベンジルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、ｏ−、ｍ−及びｐ−メチルベンゾイルアミノ、ｏ−
’−、ｍ−及びｐ−クロルベンゾイルアミノ、ｏ−、ｍ
−及びｐ−メトキシベンゾイルアミノ、０−ｌｍ−及び
ｐ−ニトロベンゾイルアミノ、メチルスルホニルアミノ
、エチルスルホニルアミン、プロピルスルホニルアミノ
、メトキシメチルカルボニルアミノ、エトキシ−、フェ
ノキシ−。

シアツー、クロル−又はブロムメチルカルボニルアミノ
。

式１の化合物を製造するためには１次式の化合物のジア
ゾニウム塩を１次式 のカップリング成分と、既知の手段により反応させるこ
とができる。製造の詳細は実施例に示され１例中の部及
び％は特に指示のない限り重量に関する。

式■の化合物は合成ポリエステルの染色に特に好適で、
一部はきわめて良好な堅牢性を有する本質的に青色の染
色色調が得られる。

式Ｉの化合物のうち、Ｒが塩素原子、臭素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基により置換さ
れていてもよいフェニル基、Ｒ１及びＲ２が水酸基、シ
アン基、０１〜Ｃ４−アルカノイルオキシ基、０１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニル基もしぐはＣ１〜Ｃ４−アル
コキシ基により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アル
キル基、アリル基、ベンジル基又はフェニルエチル基で
、その一方は水素原子でもよく、Ｒ３が水素原子、メチ
ル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ４がＣ１〜Ｃ４−
アルカノイルアミノ基、メトキシ−、エトキシ−、フェ
ノキシ−、シアノ−又はクロル−メチルカルボニルアミ
ノ基、０１〜Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ基又はベ
ンゾイルアミノ基である化合物が特に重要である。

　７　一 実施例１ ２−アミノ−６−ジアツー４−フェニル−５−ホルミル
チオフェン２２．８部を、氷酢酸／フロピオン酸（５：
１）１５０容量部及び８５％硫酸５０容量部の混合物に
添加し、これに０〜５℃でニトロシル硫酸（Ｎ２０３１
１．５％）１Ｚ５容量部を滴加する。次いで０〜５℃で
４時間攪拌する。

３−ジエチルアミノーアセトアニＩＪ　ト２４．６部を
、ジメチルホルムアミド１００容量部に溶解し、これを
水２５０部、６２％塩酸５０容量部、氷１０００部及び
アミドスルホン酸２．５部の混合物に添加する。これに
前記のジアゾ溶液を氷水で外部冷却しなから０゜５時間
かけて添加し、０〜５℃で４時間、続いて冷却せずに一
夜攪拌する。続いて吸引濾過し、水で中性に洗浄したの
ち、真空乾燥室中で６０℃で乾燥する。

次式 の青黒色粉末が６８部得られ、これはポリエステルを堅
牢な青色色調に染色する。

同様にして下記表に示す染料が得られる。

−１０＝ ＝　１４−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは置換されていてもよいフェニル基又はナフ
   チル基、Ｒ＾１及びＲ＾２は置換されていてもよいアル
   キル基、アルケニル基又はシクロアルキル基で、その一
   方は水素原子でもよく、Ｒ＾３は水素原子、メチル基、
   メトキシ基、エトキシ基又は塩素原子、Ｒ＾４はアシル
   アミノ基である）で表わされる化合物。 ２、Ｒが塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メ
   トキシ基又はエトキシ基により置換されていてもよいフ
   ェニル基、Ｒ＾１及びＲ＾２が水酸基、シアン基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルカノイルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシカルボニル基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ基により置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、アリル基、ベンジル基又はフェニルエチル
   基で、その一方は水素原子でもよく、Ｒ＾３が水素原子
   、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ＾４がＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルカノイルアミノ基、メトキシ−、エト
   キシ−、フェノキシ−、シアノ−又はクロル−メチルカ
   ルボニルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ルアミノ基又はベンゾイルアミノ基である特許請求の範
   囲第１項に記載の化合物。