JPS6127399B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6127399B2 JPS6127399B2 JP2588474A JP2588474A JPS6127399B2 JP S6127399 B2 JPS6127399 B2 JP S6127399B2 JP 2588474 A JP2588474 A JP 2588474A JP 2588474 A JP2588474 A JP 2588474A JP S6127399 B2 JPS6127399 B2 JP S6127399B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- diazide
- methyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−アジド−２−セフエム化合物の製
造方法に関し、更に詳細には式 （式中R1はアシルアミノ基を示し、R2はアルキル
基又は置換アルキル基を示し、R3は水素原子又
はアセトキシを示す。）で示される化合物を塩基
で処理し脱アジ化水素反応を行うことよりなる式
（式中R1、R2及びR3は式と同じ意味を有す。） で示される２−アジド−２−セフエム化合物の製
造方法に関する。
造方法に関し、更に詳細には式 （式中R1はアシルアミノ基を示し、R2はアルキル
基又は置換アルキル基を示し、R3は水素原子又
はアセトキシを示す。）で示される化合物を塩基
で処理し脱アジ化水素反応を行うことよりなる式
（式中R1、R2及びR3は式と同じ意味を有す。） で示される２−アジド−２−セフエム化合物の製
造方法に関する。
セフアロスポリン系抗生物質の多くはグラム陽
性菌、陰性菌に対して有効である上、酸及びペニ
シリナーゼに対して安定で且つペニシリンに対し
て過敏な体質の患者にも投与しうるという利点が
あるので各方面から注目され、今日までに数種の
すぐれた抗生物質が開発されている。しかしなが
ら、これらの抗生物質についてもいずれ耐性菌の
出現がさけられないことから、これらの領域にお
いて更に新しい抗生物質の開発が要求されてい
る。一方、いままでに数多く開発されているセフ
アロスポリン系抗生物質はそのほとんどが７位、
又は３位へ種々の置換基を導入したものであり、
２位に置換基を導入したものはほとんど知られて
いない。
性菌、陰性菌に対して有効である上、酸及びペニ
シリナーゼに対して安定で且つペニシリンに対し
て過敏な体質の患者にも投与しうるという利点が
あるので各方面から注目され、今日までに数種の
すぐれた抗生物質が開発されている。しかしなが
ら、これらの抗生物質についてもいずれ耐性菌の
出現がさけられないことから、これらの領域にお
いて更に新しい抗生物質の開発が要求されてい
る。一方、いままでに数多く開発されているセフ
アロスポリン系抗生物質はそのほとんどが７位、
又は３位へ種々の置換基を導入したものであり、
２位に置換基を導入したものはほとんど知られて
いない。
本発明者等は先に、２−セフエム化合物の２位
にアジド基を、又３位にハロゲン原子或はアジド
基を導入する方法を発明したが、更に種々研究の
結果、上記の方法により得られる２・３−ジアジ
ド−セフアム化合物を塩基で処理するときは脱ア
ジ化水素反応が起こり新規な２−アジド−２−セ
フエム化合物が得られるという新知見を得、本発
明を完成した。
にアジド基を、又３位にハロゲン原子或はアジド
基を導入する方法を発明したが、更に種々研究の
結果、上記の方法により得られる２・３−ジアジ
ド−セフアム化合物を塩基で処理するときは脱ア
ジ化水素反応が起こり新規な２−アジド−２−セ
フエム化合物が得られるという新知見を得、本発
明を完成した。
本発明によれば式で表わされる２−アジド−
２−セフエム化合物は、式で表わされる２・３
−ジアジド−セフアム化合物を不活性溶媒の存在
下あるいは非存在下、塩基で処理し脱アジ化水素
反応を行うことにより合成される。
２−セフエム化合物は、式で表わされる２・３
−ジアジド−セフアム化合物を不活性溶媒の存在
下あるいは非存在下、塩基で処理し脱アジ化水素
反応を行うことにより合成される。
本発明においては原料として種々の２・３−ジ
アジド−セフアム化合物が用いられるが、本発明
の方法は２・３−ジアジド−セフエム化合物の３
位のアジド基と２位の水素原子との脱アジ化水素
反応に関するものであり、これらの化合物の３
位、４位、７位に結合している側鎖の基は本発明
の反応に直接に関与しない。したがつて、一般的
にはこれらの２・３−ジアジド−セフアム化合物
は本発明における反応条件、即ち、塩基による脱
アジ化水素反応において、実質的に不都合な副反
応を生起しない限り如何なるものも使用すること
が可能である。このような２・３−ジアジド−セ
フエム化合物の好ましい例としては、例えば式
で示される化合物が挙げられる。式R1で示さ
れる基の具体例としては、例えばフエニルアセト
アミド、アミノ基が保護されたα−アミノ−α−
フエニルアセトアミド、カルボキシ基が保護され
たα−カルボキシ−α−フエニルアセトアミド、
フエノキシアセトアミド、フエニルチオアセトア
ミド、アミノ基が保護されたα−アミノ−α−ア
リールアルキルアセトアミド、アミノ基が保護さ
れたα−アミノ−α−アルキルアセトアミド、α
−フエニル−αアシルオキシアセトアミド、スル
ホ基が保護されたα−スルホ−α−フエニルアセ
トアミド、α−アルキルオキシ−α−フエニルア
セトアミド、スルホ基が保護されたα−スルホ−
α−アルキルアセトアミド等のアシルアミノ基系
のものを挙げることができ、R2で示される基の
具体例としては、メチル、エチル、ｔ−ブチル、
２・２・２−トリクロロエチル、ベンジル、ｐ−
メトキシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ベンズ
ヒドリル、トリチル、エトキシメチル、フエナシ
ル及びピバロイルメチルの如きアルキル基又は置
換アルキル基が挙げられ、そしてR3で示される
基の具体例としては、水素原子、又はアセトキシ
を挙げることができる。
アジド−セフアム化合物が用いられるが、本発明
の方法は２・３−ジアジド−セフエム化合物の３
位のアジド基と２位の水素原子との脱アジ化水素
反応に関するものであり、これらの化合物の３
位、４位、７位に結合している側鎖の基は本発明
の反応に直接に関与しない。したがつて、一般的
にはこれらの２・３−ジアジド−セフアム化合物
は本発明における反応条件、即ち、塩基による脱
アジ化水素反応において、実質的に不都合な副反
応を生起しない限り如何なるものも使用すること
が可能である。このような２・３−ジアジド−セ
フエム化合物の好ましい例としては、例えば式
で示される化合物が挙げられる。式R1で示さ
れる基の具体例としては、例えばフエニルアセト
アミド、アミノ基が保護されたα−アミノ−α−
フエニルアセトアミド、カルボキシ基が保護され
たα−カルボキシ−α−フエニルアセトアミド、
フエノキシアセトアミド、フエニルチオアセトア
ミド、アミノ基が保護されたα−アミノ−α−ア
リールアルキルアセトアミド、アミノ基が保護さ
れたα−アミノ−α−アルキルアセトアミド、α
−フエニル−αアシルオキシアセトアミド、スル
ホ基が保護されたα−スルホ−α−フエニルアセ
トアミド、α−アルキルオキシ−α−フエニルア
セトアミド、スルホ基が保護されたα−スルホ−
α−アルキルアセトアミド等のアシルアミノ基系
のものを挙げることができ、R2で示される基の
具体例としては、メチル、エチル、ｔ−ブチル、
２・２・２−トリクロロエチル、ベンジル、ｐ−
メトキシベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ベンズ
ヒドリル、トリチル、エトキシメチル、フエナシ
ル及びピバロイルメチルの如きアルキル基又は置
換アルキル基が挙げられ、そしてR3で示される
基の具体例としては、水素原子、又はアセトキシ
を挙げることができる。
本発明において原料として使用される式で示
される２・３−ジアジド−セフアム化合物は式 （式中R1、R2及びR3は式と同じ意味を有す。） で示される２−セフエム化合物をニトロメタン、
四塩化炭素等の不活性溶媒中においてハロゲン化
アジドを発生せしめる条件下（ICl １モルに対し
て２モル以上のNaN3を使用）で反応させること
により製造される。
される２・３−ジアジド−セフアム化合物は式 （式中R1、R2及びR3は式と同じ意味を有す。） で示される２−セフエム化合物をニトロメタン、
四塩化炭素等の不活性溶媒中においてハロゲン化
アジドを発生せしめる条件下（ICl １モルに対し
て２モル以上のNaN3を使用）で反応させること
により製造される。
脱アジ化水素反応を行うために使用される塩基
としては、１・４−ジアザビシクロ〔２・２・
２〕オクタン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン及びトリブチルアミン
等の第３級アミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジプロピルアミン及びジブチルアミン等の
第２級アミン等が挙げられる。これらの塩基のう
ち特によいのは１・４−ジアザビシクロ〔２・
２・２〕オクタンである。
としては、１・４−ジアザビシクロ〔２・２・
２〕オクタン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン及びトリブチルアミン
等の第３級アミン、ジメチルアミン、ジエチルア
ミン、ジプロピルアミン及びジブチルアミン等の
第２級アミン等が挙げられる。これらの塩基のう
ち特によいのは１・４−ジアザビシクロ〔２・
２・２〕オクタンである。
塩基の使用量は、原料となる式で示される
２・３−ジアジド−セフアム化合物の種類、塩基
の種類及び不活性溶媒の種類又はその存在の有無
等の反応条件により異なるが、多くの場合式で
示される２・３−ジアジド−セフアム化合物１モ
ルに対し１モルないし過剰モル用いられる。
２・３−ジアジド−セフアム化合物の種類、塩基
の種類及び不活性溶媒の種類又はその存在の有無
等の反応条件により異なるが、多くの場合式で
示される２・３−ジアジド−セフアム化合物１モ
ルに対し１モルないし過剰モル用いられる。
不活性溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、プロパノール及びブタノール等のアルコール
類、アセトン及びメチルエチルケトン類、酢酸メ
チル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等のエス
テル類、エーテル、テトラヒドロフラン及び１・
４−ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン及びト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、
クロロホルム及び四塩化炭素等の含塩素類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ニトロメタン及びニ
トロエタン等の含ニトロ基類、Ｎ・Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド及
びヘキサメチルホスホルアミド等のアミド類、ス
ルホラン、ジメチルスルホキシド及び二硫化炭素
等の硫黄含有類等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は塩基による脱アジ化水素反応を円滑にする
ため用いられるが、塩基及び原料２・３−ジアジ
ド−セフアム化合物の種類により存在しなくても
よい。
ル、プロパノール及びブタノール等のアルコール
類、アセトン及びメチルエチルケトン類、酢酸メ
チル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等のエス
テル類、エーテル、テトラヒドロフラン及び１・
４−ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン及びト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、
クロロホルム及び四塩化炭素等の含塩素類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ニトロメタン及びニ
トロエタン等の含ニトロ基類、Ｎ・Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド及
びヘキサメチルホスホルアミド等のアミド類、ス
ルホラン、ジメチルスルホキシド及び二硫化炭素
等の硫黄含有類等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は塩基による脱アジ化水素反応を円滑にする
ため用いられるが、塩基及び原料２・３−ジアジ
ド−セフアム化合物の種類により存在しなくても
よい。
反応時間及び反応温度は、式で示される２・
３−ジアジド−セフアム化合物の種類、塩基の種
類及び量、不活性溶媒の種類及びその存在の有無
等により大きく影響を受けるため一定ではない
が、多くの場合60〜−30℃で30分〜３日間行なわ
れる。
３−ジアジド−セフアム化合物の種類、塩基の種
類及び量、不活性溶媒の種類及びその存在の有無
等により大きく影響を受けるため一定ではない
が、多くの場合60〜−30℃で30分〜３日間行なわ
れる。
反応終了後、反応混合物より式の２−アジド
−２−セフエム化合物を分離、精製するには何等
格別の方法を用いる必要はなくかかる目的のため
に通常用いられる周知の手段、例えば溶媒抽出、
洗浄、溶媒留去、結晶化、再結晶或は場合により
カラムクロマトグラフイー等により容易に目的を
達成することができる。
−２−セフエム化合物を分離、精製するには何等
格別の方法を用いる必要はなくかかる目的のため
に通常用いられる周知の手段、例えば溶媒抽出、
洗浄、溶媒留去、結晶化、再結晶或は場合により
カラムクロマトグラフイー等により容易に目的を
達成することができる。
本発明の方法で得られる式の化合物は、３−
セフエム化合物に誘導する、或は２位のアジド基
を変化させることにより、新しいタイプのセフア
ロスポリン系抗生物質の合成を可能とするもので
あり、２位にこれらの置換基を有するセフアロス
ポリン系抗生物質の合成用中間体として極めて有
用である。
セフエム化合物に誘導する、或は２位のアジド基
を変化させることにより、新しいタイプのセフア
ロスポリン系抗生物質の合成を可能とするもので
あり、２位にこれらの置換基を有するセフアロス
ポリン系抗生物質の合成用中間体として極めて有
用である。
以下に本発明の参考例及び実施例を示し、本発
明を更に詳細かつ具体的に説明するが、これは本
発明の範囲を限定するものではない。
明を更に詳細かつ具体的に説明するが、これは本
発明の範囲を限定するものではない。
参考例 １
ｐ−メトキシベンジル−７−フエニルアセトア
ミド−２・３−ジアジド−３−メチル−セフア
ム−４−カルボキシレート NaN32.60ｇを乾燥ニトロメタンに懸濁し−５
℃〜−10℃に保ちながら撹拌下ICl 2.98ｇを乾燥
ニトロメタンに溶かした液を10分間で滴下する。
暫時撹拌後−30℃に冷却し、ｐ−メトキシベンジ
ル−７−フエニルアセトアミド−３−メチル−２
−セフアム−４−カルボキシレート1.81ｇを小量
ずつ加える。−30℃に10分間保つた後徐々に室温
にもどしながら２時間10分撹拌を続ける。反応終
了後、反応液を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに
溶かし、水洗し、希チオ硫酸ソーダ溶液で洗い、
水洗乾燥後溶媒を減圧留去すると、ｐ−メトキシ
ベンジル−７−フエニルアセトアミド−３−メチ
ル−２・３−ジアジド−セフアム−４−カルボキ
シレートを2.117ｇ（98.5％）の得量で得る。
ミド−２・３−ジアジド−３−メチル−セフア
ム−４−カルボキシレート NaN32.60ｇを乾燥ニトロメタンに懸濁し−５
℃〜−10℃に保ちながら撹拌下ICl 2.98ｇを乾燥
ニトロメタンに溶かした液を10分間で滴下する。
暫時撹拌後−30℃に冷却し、ｐ−メトキシベンジ
ル−７−フエニルアセトアミド−３−メチル−２
−セフアム−４−カルボキシレート1.81ｇを小量
ずつ加える。−30℃に10分間保つた後徐々に室温
にもどしながら２時間10分撹拌を続ける。反応終
了後、反応液を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに
溶かし、水洗し、希チオ硫酸ソーダ溶液で洗い、
水洗乾燥後溶媒を減圧留去すると、ｐ−メトキシ
ベンジル−７−フエニルアセトアミド−３−メチ
ル−２・３−ジアジド−セフアム−４−カルボキ
シレートを2.117ｇ（98.5％）の得量で得る。
IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1：3280（NH）、2110（N3）1775（
β
−lactam）、1740（CO2R）1660（CONH） 参考例 ２ ｐ−メトキシベンジル−７−（α−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−α−フエニルアセトアミ
ド）−３−メチル−２・３−ジアジド−セフア
ム−４−カルボキシレート NaN3497mgを乾燥ニトロメタンに懸濁し、−５
℃〜−10℃に保ちながら撹拌下ICl 561mgを乾燥
ニトロメタンに溶かした液を10分間で滴下する。
暫時撹拌後−40℃に冷却しｐ−メトキシベンジル
−７−（α−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−α
−フエニルアセトアミド）−３−メチル−２−セ
フエム−４−カルボキシレート350mgを少量ずつ
加える。−35℃〜−30℃に30分間保つた後徐々に
室温にもどしながら２時間撹拌を続ける。反応終
了後、反応液を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに
溶かし、水洗し、希チオ硫酸ソーダ溶液で洗い、
水洗乾燥後溶媒を減圧留去すると、粗ｐ−メトキ
シベンジル−７−（α−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−α−フエニルアセトアミド）−３−メチ
ル−２・３−ジアジド−セフアム−４−カルボキ
シレートを397mg（98.8％）の得量で得る。これ
はほぼ純粋であるが、シリカゲルのカラムを用い
ベンゼンと酢酸エチルの混液（容積比４：１）を
溶出液としてカラムクロマトグラフイーを行なう
と純粋になる。
β
−lactam）、1740（CO2R）1660（CONH） 参考例 ２ ｐ−メトキシベンジル−７−（α−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−α−フエニルアセトアミ
ド）−３−メチル−２・３−ジアジド−セフア
ム−４−カルボキシレート NaN3497mgを乾燥ニトロメタンに懸濁し、−５
℃〜−10℃に保ちながら撹拌下ICl 561mgを乾燥
ニトロメタンに溶かした液を10分間で滴下する。
暫時撹拌後−40℃に冷却しｐ−メトキシベンジル
−７−（α−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−α
−フエニルアセトアミド）−３−メチル−２−セ
フエム−４−カルボキシレート350mgを少量ずつ
加える。−35℃〜−30℃に30分間保つた後徐々に
室温にもどしながら２時間撹拌を続ける。反応終
了後、反応液を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに
溶かし、水洗し、希チオ硫酸ソーダ溶液で洗い、
水洗乾燥後溶媒を減圧留去すると、粗ｐ−メトキ
シベンジル−７−（α−ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ−α−フエニルアセトアミド）−３−メチ
ル−２・３−ジアジド−セフアム−４−カルボキ
シレートを397mg（98.8％）の得量で得る。これ
はほぼ純粋であるが、シリカゲルのカラムを用い
ベンゼンと酢酸エチルの混液（容積比４：１）を
溶出液としてカラムクロマトグラフイーを行なう
と純粋になる。
IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1：3320（NH）、2120（N3）1780（
β
−lactam）、1740（CO2R）1685（OCONH） 実施例 １ ｐ−メトキシベンジル−７−フエニルアセトア
ミド−２−アジド−３−メチル−２−セフエム
−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル−７−フエニルアセトア
ミド−２・３−ジアジド−３−メチル−セフアム
−４−カルボキシレート2.04ｇをジクロロメタン
に溶かし、氷冷撹拌下１・４−ジアザビシクロ
〔２・２・２〕オクタン658mgをジクロロメタンに
溶かした液を滴下し、一夜氷室に放置する。反応
終了後、反応液を水洗し、希塩酸で洗い、水洗乾
燥後溶媒を留去すると、ｐ−メトキシベンジル−
７−フエニルアセトアミド−２−アジド−３−メ
チル−２−セフエム−４−カルボキシレートを
1.84ｇ（98.0％）の得量で得る。これをメタノー
ルを用いて純化すると融点124℃〜127℃（分解）
の結晶となる。
β
−lactam）、1740（CO2R）1685（OCONH） 実施例 １ ｐ−メトキシベンジル−７−フエニルアセトア
ミド−２−アジド−３−メチル−２−セフエム
−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル−７−フエニルアセトア
ミド−２・３−ジアジド−３−メチル−セフアム
−４−カルボキシレート2.04ｇをジクロロメタン
に溶かし、氷冷撹拌下１・４−ジアザビシクロ
〔２・２・２〕オクタン658mgをジクロロメタンに
溶かした液を滴下し、一夜氷室に放置する。反応
終了後、反応液を水洗し、希塩酸で洗い、水洗乾
燥後溶媒を留去すると、ｐ−メトキシベンジル−
７−フエニルアセトアミド−２−アジド−３−メ
チル−２−セフエム−４−カルボキシレートを
1.84ｇ（98.0％）の得量で得る。これをメタノー
ルを用いて純化すると融点124℃〜127℃（分解）
の結晶となる。
元素分析C24H23N5O5S1として
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 58.41 4.70 14.19
実測値 58.06 4.64 13.93
IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1：3270（NH）、2110（N3）1785（
β
−lactam）、1730（CO2R）1650（CONH） NMR τ（CDCl3、60MHz） 8.30（3H、ｓ）、6.43（2H、ｓ） 6.24（3H、ｓ）、5.26（1H、ｓ） 4.93（2H、ｓ）、4.65（1H、ｄ） 4.45（1H、ｑ）、2.97（4H、ｑ） 2.75（5H、ｓ） 実施例 ２ ｐ−メトキシベンジル−７−（α−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−α−フエニルアセトアミ
ド）−２−アジド−３−メチル−２−セフエム
−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル−７−（α−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−α−フエニルアセトアミ
ド）−２・３−ジアジド−３−メチル−セフアム
−４−カルボキシレート187.9mgをジクロロメタ
ンに溶かし、氷冷撹拌下１・４−ジアザビシクロ
〔２・２・２〕オクタン51.6mgをジクロロメタン
に溶かした液を滴下し、一夜氷室に放置する。反
応終了後、反応液を水洗し、希塩酸で洗い、水洗
乾燥後溶媒を留去すると、ｐ−メトキシベンジル
−７−（α−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−α
−フエニルアセトアミド）−２−アジド−３−メ
チル−２−セフエム−４−カルボキシレートを
165mg（94.2％）の得量で得る。
β
−lactam）、1730（CO2R）1650（CONH） NMR τ（CDCl3、60MHz） 8.30（3H、ｓ）、6.43（2H、ｓ） 6.24（3H、ｓ）、5.26（1H、ｓ） 4.93（2H、ｓ）、4.65（1H、ｄ） 4.45（1H、ｑ）、2.97（4H、ｑ） 2.75（5H、ｓ） 実施例 ２ ｐ−メトキシベンジル−７−（α−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−α−フエニルアセトアミ
ド）−２−アジド−３−メチル−２−セフエム
−４−カルボキシレート ｐ−メトキシベンジル−７−（α−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノ−α−フエニルアセトアミ
ド）−２・３−ジアジド−３−メチル−セフアム
−４−カルボキシレート187.9mgをジクロロメタ
ンに溶かし、氷冷撹拌下１・４−ジアザビシクロ
〔２・２・２〕オクタン51.6mgをジクロロメタン
に溶かした液を滴下し、一夜氷室に放置する。反
応終了後、反応液を水洗し、希塩酸で洗い、水洗
乾燥後溶媒を留去すると、ｐ−メトキシベンジル
−７−（α−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−α
−フエニルアセトアミド）−２−アジド−３−メ
チル−２−セフエム−４−カルボキシレートを
165mg（94.2％）の得量で得る。
IRνＫＢｒ ｎａｘcm-1：2110（NN3）1785（β−lactam
） NMR τ（CDCl3、60MHz） 8.59（9H、ｓ）、8.28（3H、ｓ） 6.21（3H、ｓ）、5.23（1H、ｓ） 4.93（2H、ｓ）、4.79（1H、ｄ） 4.66（1H、ｄ）、4.37（1H、ｑ） 2.96（4H、ｑ）、2.67（5H、ｓ）
） NMR τ（CDCl3、60MHz） 8.59（9H、ｓ）、8.28（3H、ｓ） 6.21（3H、ｓ）、5.23（1H、ｓ） 4.93（2H、ｓ）、4.79（1H、ｄ） 4.66（1H、ｄ）、4.37（1H、ｑ） 2.96（4H、ｑ）、2.67（5H、ｓ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1はアシルアミノ基を示し、R2はアルキル
基又は置換アルキル基を示し、R3は水素原子又
はアセトキシを示す。）で示される化合物を塩基
で処理し脱アジ化水素反応を行うことを特徴とす
る式 （式中R1、R2及びR3は式と同じ意味を有す。） で示される２−アジド−２−セフエム化合物の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2588474A JPS6127399B2 (ja) | 1974-03-06 | 1974-03-06 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2588474A JPS6127399B2 (ja) | 1974-03-06 | 1974-03-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50117794A JPS50117794A (ja) | 1975-09-16 |
| JPS6127399B2 true JPS6127399B2 (ja) | 1986-06-25 |
Family
ID=12178197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2588474A Expired JPS6127399B2 (ja) | 1974-03-06 | 1974-03-06 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127399B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62145397U (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-12 | ||
| JPH0282698A (ja) * | 1988-09-20 | 1990-03-23 | Kitagawa Kogyo Kk | 電磁波シールド用部材 |
-
1974
- 1974-03-06 JP JP2588474A patent/JPS6127399B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62145397U (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-12 | ||
| JPH0282698A (ja) * | 1988-09-20 | 1990-03-23 | Kitagawa Kogyo Kk | 電磁波シールド用部材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50117794A (ja) | 1975-09-16 |
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