JPS612760A

JPS612760A - ナフタレンジスアゾ化合物

Info

Publication number: JPS612760A
Application number: JP12347984A
Authority: JP
Inventors: Konoe Miura; 三浦　近衛; Hiroshi Takimoto; 滝本　浩; Tomio Yoneyama; 富雄米山
Original assignee: Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1984-06-15
Filing date: 1984-06-15
Publication date: 1986-01-08

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は新税なナフタレンジスアゾ化合物に関するもの
である。

詳しくは、本発明は、ブラック色の柴科とし℃用いるこ
とかでさるＶｉｒｍなナフタレンジスアゾ化合物に関す
るものである＠従来の技術従来、ナフタレンジスアゾ化合物としテｆｄ、下記構造
式％式％））でボされる化合物が知られており、該化合物は、ブラッ
ク色の染料とし℃用いられてい心。

発明の目的本発明は、ブランク色の！！４科として用いることがで
きる耕規なナフタレンジスアゾ化合物を提供することを
目的とするものである。

即ち、本発明は、下記一般式〔Ｉ〕Ｒ（式中、Ｘは塩累原子、水酸基、アミノ基、置換してい
てもよい低級アルキルアミノ基を表わし、Ｙは水酸基、
アミノ基、置換していてもよい低級アルキルアミノ全、
モルホリル基ヲ表わし、Ｍはアルカリ金属、アンモニウ
ムまたはアミンＭ　ｋ　Ｋ％わす）で示されるナフタレ
ンジスアゾ糸化合物をその要旨とするものである・前記
式〔Ｉ〕中、Ｘ及びＹＫおけるｒｉｍしていても良い低
級アルキルアミノ基としては、ヒドロキシ低級アルキル
アミ７基、低級アルコキシ低級アルキルアミノ基等が挙
げられ、例えば、ジ−プロピルアミノ基等が挙けられる
。

ＭＫおけるアルカリ金穂としては、例えば、リチウム、
ナトリウム、カリウムが挙けられ、アミン類としては、
例えば、トリエタノールアミン等が挙げられる。

また１式〔Ｉ〕中、ＸＪ？よびＹとしてはアミン基が好
ましく、Ｍとしてはアルカリ金属が好ましい。

本発明に係る染料の具体例としては以下第１表に示すも
のを皐げる事ができる。

本発明の化合物は例えば、細田量著「竹染料化学」（昭
和ｑに年７２月コ／日発行）技報堂第ｊ９７頁２７行〜
第、３９ｇ頁７９行等の記載に従い、以下の方法で得ら
れる。

下記一般式（ｆｆ）ＭＯＡＳσ ＮＨ！　　　　　　　・・・・・・〔■〕で示されるア
ミン類を塩酸、ｇｌｔ改等の鉱酸中で亜硝）ｆソーダ寺
？用い℃ジアゾ化した後、下記一般式〔皇〕で示されるアミン類とカップリングすることＫより、下
記一般式（ＩＶ）で示されるモノアゾ化合物が得られる。

得られたモノアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式［Ｖ）（式中、Ｘ及びＹは前記にｆｉＫ同じ）で示されるナフ
トール知とカップリングすることＫより本発明のナフタ
レンジスアゾ籐化合物が得られる。

又、本発明のナフタレンジスアゾを化合物ハ下の様な方
歩によっても得る帛ができる・式［ＩＶ）で表わされる
モノアゾ化合・ω全ジアゾ化した麦下記式ＩＪＩ）Ｎ。

表わされるナフトールとカップリングして下記式〔νＭ
〕ＳＯ声で表わされるジスアゾ化合物を得る。

このジスアゾ化合物と塩化シアヌル（トリクロノ・トリ
アジン）と全反応させて下記式〔■ で表わされるジスアゾ化合物とした後稀アルカリ水、ア
ンモニア、置換しても良い低級アルキルアミンあるいは
モルホリンと処理するか又は式〔νｎ〕で表わされるジ
スアゾ化合物と下記式■（式中、Ｘ、Ｙは前記内容を表
わす。少で表わされるトリアジン類と全反応させる事に
よっても式ＣＩ）の染料金得る事ができる。

近年、１１ｆ報記録用のインク、特にインクジェットプ
リンター用のインク、あるいは尚体熾揮素子用カラーフ
ィルター等の′−子材料分野に水溶性染料が多く利用さ
れるようになってきたが、上記の月光、符にインクジェ
ットプリンター用インク（以下、記録液という）の好ま
しい条件としては、（イ）記録液の長期保存安定性（ロ）ｌｒｌ：　　山女カシ注ヒＪ　吐出応答性に）記録−稼の品負（ホ）被記録材に対する定看性等に優れていることが挙けられる。

貼かる目的の記録に適用する記録液は基本的Ｖこ染料と
その俗縁とから組成されるものであるので、上記の緒特
性は染料固有の性質に左右されるところが大きい。従っ
て、記録液が上記緒特性を其偏するように染料を選択す
ることはルｒかる技術分野に於てきわめて重要な技術で
ある。

不発明の化合物は耐光性、耐水性、耐熱性及び長期保存
安定性が良好である等の特性を有するので吐子情＠羽料
分野とりわけ記録液の色素として有用である。

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施クリに限定され０ものではない。

実施例実施例１〔第７表魔／の化古物の合成〕（１）第ｌジアゾ液の製造スルファニル酸／’ＺＪ５”ｉ、？％塩戚３ダ６ｍＫ加
え、３時間攪拌して均一なスラリーとした。これに氷２
００９−ｆ加えて３℃に冷却した。このスラリー中に、
水りＪｍ／に亜硝酸ソーダ７３ｚ全醪解した水療液を加
えた・次いで３Ｃで１時間攪拌してジアゾ化した後、ス
ルファミン酸３１を加えて残存する亜硝酸ソーダ？消去
し、第１ジアゾに’ｔｃ″得た□（２）第コシアゾ液の
製造／、７−クレープ酸コ２３ｙを水グ３０ｈｄに加え、２時間攪拌して均一な
スラリーとした。これに氷３００？、前記（１）で得た
第１ジアゾ液及び、２５％力性ソーダ１０−を加え、温
度θ〜、７Ｃ，ｐＨλ〜３にて７５時間攪拌してカップ
リング全行った後、賞聰、２００ｆｆ加えて塩析で行っ
た・析出したモノアゾ化合物を戸治した後、７０％食塩
水３ｏｏｍｔで洗浄し、乾燥して下ｄｄモノアゾ化合物Ｊ　ＩＡＡ　ｐｉ得た。得られた七ノアゾ化合物−０グ
Ｐｋ３　％ｍｔＲＩＩｔ　ｏｍｔ忙加えＳ時間攪件して
均一なスラリーとした後、氷３００９−全加えて３℃に
冷８した。このスラリー中に水３１に亜硝酸ンーダ３．
　ｇ　７を浴帛した水陪ｇを加え１こ。次いで３℃にて
弘時間偉拌してジアゾ化した後、スルファミノ酸／　’
ｉｆｋ加えて残存する亜硝峻ンーダをγ１去し、弗コシ
アゾ液奢得た。

（３）　　カップリングｌ−ヒドロキシ−’１−３’、Ｓ’−ジアミノ−トリア
ジニル−アミノ−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸コ
へ弘１を水ＩＩＡＯｍｌＶＣ加えた恢これに氷ｇｏｏｙ
−１前記（２）で得られた第コシアゾ液及びコＳ％力性
ンーダ５５ｗｔを加えてｐＨε〜１０．　　温度ａ〜Ｓ
℃でカンプリングを行った・同温度、同ｐＨにてＳ時間
攪拌した後、食−２ｓＯｆ倉加えて塩析τ行なった。

析出した仕付ｖｌＪをＰ遇した後、ＩＯ多食塩水３００
−で洗浄し、ウェットケーキコｉｏｇ−を得た。このウ
ェットケーキ倉脱塩処理した後、乾燥して目的の化合物、７　ｇ、　Ｏｆを得た。収率はざ７３％であった。

元素分析の結果は次のとおりでル）うた。

この化合物は次の方法によっても得る事ができた。

前記実施例１の１１）及び（２）の方法に従って下ｉ＋
己モノアゾ化合物のジアゾｆＬ（第コ）を得たＯ／−ヒ
ドロキシ−７−アミノ−ナフタリン−３，６−ジスルホ
ンｔ８／１−Ｏｔｋ用いる以外は実施ｆｌｌｌの（３１
の方法に従って下記の化合物Ｊ　Ｊ、　Ｏｆに得たＯＯこれ上水３３０−に溶解した後、氷１００Ｐｋ添加し、
ＪＣに冷却した。これに塩化シアヌル＆ｇＰを曜加し３
〜ＳＣにて７０時間攪拌した。

就いて、−ｇ多アンモニア水ＳＯｄを添加し５ｓｃＫて
３時間史に６０′ＣＶｃて３時間撹拌した後食塩／３０
９−を加え塩析を行った・析出した化合物”ｋＦ遇した
後、１０％食塩水、３００ｍ１で洗浄しウェットケーキ
λ３θ？を得た。この９エツトケーキを脱塩処理した後
乾燥して目的の化合物３０５ｉを得た・元素分析の結果
は次の通りであった。

実施的− 〔第／衣Ａｓの染料の合成］１１）第７ジアゾ孜の製造スルファニル酸の代わりにアニリン−メタ−スルホンＢ
ｚ　／ふＯｌｔ用いる以外は、実施例１の山の方法に従
つ℃第７ジアゾ孜を得た。

（２）第コシアゾ液の製造上記＋ｌ）で得られたｍ／ジアゾ敏及び／、７−クレー
プ酸の代りＫ　／、６−クレープ鍍ヲ用いる以外は、実
施列ｌのｔ２＋の方法に従って、下記七ノアゾ化合物ｓ　ｏ、ｎのジアゾ漱（Ｗ！Ｊ２）を得た。

（３）　　カップリングｌ−ヒドロキシ−７−Ｊ’、、ｔ’　−Ｎ’、Ｎ’−ビ
ス−β−ヒドロキシエチルアミノ−トリアジニルアミノ
−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸３０２ｆＰ′に用
いる以外は、実施例１の＋３Ｊの方法に従って、目的の
染料４ｔ４ｔ６Ｐを得た、収率は、ｖｉａ影であった。

元素分析の結果は、次のとおりであった。

この化合物は次の方法によっても得る事ができた。

前記実施的−の（ｌ）＆び（２）の方法に従って下５己
モノアゾ化合吻のジアゾｅ、（第コ）を得た。

８０、Ｈ７−ヒドロキシ−７−アミノ−ナフタリン−，３，Ａ　
−ジスルホンＷｌｂｏ９−２用いる以外は実施例コの（
３）の方法に従って下記の化合物３３０？全得、これ全
水３．３０ｍ１ＶＣ浴解した。

ｂ　Ｕ３Ｎ　＆別に氷水ｔｏＯｍｌＶｃ、塩化シアヌルｇ、ｇｙ２添加
し、更にジェタノールアミン／Ｑ／ｆｆ加え、Ｓ℃で３
時間、次いで３０Ｃで３時間反応した後、この反応ａを
前記色素の水溶液中に添加した。ａｏｃで７０時間撹拌
した後蔑塩１ｓｏｙ（Ｉ−加え塩ｌ′ｒを行い、析出し
た化合物を濾過した後１０％食塩水３００−で洗浄し、
ウェットケーキ２　／　Ｏｆ’ｌｚ得た・このウェット
ケーキを脱塩処理した後乾録して目的の化合物ユ９６？
を得た。

元素分１１の結果は次の辿りであった。

夾施例ダ〔記録液の鉤製及び特性の検討〕ジエチレングリコール　　　おＪ第１表Ａ／の化合物　　　　　ダ１イオン父挾水　　　残量計　　　　　　　　１ＯＯｙ− 上記の各成分を容器の中で色分混合溶解し、孔径ｌμの
テフロンフィルターで加圧ＰＪ＆したのち、真全ポンプ
を用いて脱気処理し記録液を侍た。得られた記録液を用
いて、ピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデ
マンド型記録ヘッド（吐出オリフィス径５０μピエゾ伽
動子秘動′亀圧ｂｏｖ、周波数ダＫＨｚ　）　’（有す
る記録装置により、下記の（イ）〜（ホ）の検討を行／
よったところ、いずれも良好な結果を得た・（イ）記録液の長期保存性：記録液全カラス容器に密閉
し、−３００と６０Ｃで６力月間保存したのちでも不溶
分の析出は絡められず、液の物性や色調にも変化がなか
った。

（ロ）吐出安全性：室温、ｓｃ、ａｏｃの雰囲気中でそ
れぞれ２亭時間の連ｖｃ吐出ｒ行なったが、いずれの条
件でも終始安定した尚品質の記録が得らｎた・ビ１吐出ル６谷性：コ秒毎の間欠吐出とコカ月間放１３
１Ｅ後の吐出についｃ調べたが、いずれの場合も第２ノ
フイス先宿での目おりがなく女だで均一をで記録された
。

に）記録画隊の品質゛記録された＠像は碗度が尚く鮮明
であった。′また、室内光に３力月さらしたのちの一匿
の低下率はｌｑｂ以下であり、水中に７分間浸した場合
、＝像のＫじみはきわめてわずかであった。

（ホ）谷柚板記録材に対す／）足７ｄ性：下記第コ表に
記載の仮記録材に印字し、１５秒後印′ｆ：、都を指で
こすり１−心すれ及びニジミの有無（ｉ−１８ｔ１足し
たが、いずれも画像ずれ及びニジミ等がなく優れた定着
性を示した。

ま１こ、実施例亭の方法に従い、第１表に記載の化合物
で用いて記録液を綿製し、得られた８６録液の物性の挾
的全行なったが、いずれも前記瞥江（イン〜（ホ）に纜
れていた。

ほか１名

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕（式中、Ｘは塩素原子、水酸基、アミノ基、置換してい
てもよい低級アルキルアミノ基を表わし、Ｙは水酸基、
アミノ基、置換してもよい低級アルキルアミノ基、モル
ホリル基を表わし、Ｍにアルカリ金属、アンモニウムま
たはアミン類を表わす）で示されるナフタレンジスアゾ
化合物。