JPS6129497B2 - - Google Patents
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- JPS6129497B2 JPS6129497B2 JP14111578A JP14111578A JPS6129497B2 JP S6129497 B2 JPS6129497 B2 JP S6129497B2 JP 14111578 A JP14111578 A JP 14111578A JP 14111578 A JP14111578 A JP 14111578A JP S6129497 B2 JPS6129497 B2 JP S6129497B2
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- monoazo
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Description
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳し
くは有効成分としてモノアゾ顔料を含有する感光
層を有する新規な感光体に関する。 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
して、例えばモノアゾ顔料を用いたもの（特公昭
44−16474号公報）やベンジジン系のジスアゾ顔
料を用いたもの（特開昭47−37543号公報）等が
公知である。これらのアゾ顔料は感光層の有効成
分として確かに有用な材料であるが、電子写真プ
ロセスの点から感光体に対する種々の要求を考慮
すると、未だこれらの要求を充分に満足するもの
が得られていないのが実情である。従つてアゾ顔
料に限らず、有効成分として働く顔料を広範囲に
選択できるように多種類にすることは更に重要な
ことであり、それによつて初めてある種のプロセ
スに適切な感光体を提供することが可能となる。
即ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成
分として働き得る顔料の種類はできるだけ多い方
が望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なモノアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。 本発明の第二の目的は有効成分として働き得る
モノアゾ顔料を広範に選択し得る電子写真用感光
体を提供することである。 本発明の第三の目的は新規なモノアゾ顔料を含
む高感度、高可撓性の電子写真感光体を提供する
ことである。 本発明者らは一群のモノアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるスチリルピレン骨格を有するモノ
アゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き
得ることを知見し、本発明を完成したものであ
る。 即ち本発明は導電性支持体上に一般式 〔但しＡは
くは有効成分としてモノアゾ顔料を含有する感光
層を有する新規な感光体に関する。 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
して、例えばモノアゾ顔料を用いたもの（特公昭
44−16474号公報）やベンジジン系のジスアゾ顔
料を用いたもの（特開昭47−37543号公報）等が
公知である。これらのアゾ顔料は感光層の有効成
分として確かに有用な材料であるが、電子写真プ
ロセスの点から感光体に対する種々の要求を考慮
すると、未だこれらの要求を充分に満足するもの
が得られていないのが実情である。従つてアゾ顔
料に限らず、有効成分として働く顔料を広範囲に
選択できるように多種類にすることは更に重要な
ことであり、それによつて初めてある種のプロセ
スに適切な感光体を提供することが可能となる。
即ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成
分として働き得る顔料の種類はできるだけ多い方
が望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なモノアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。 本発明の第二の目的は有効成分として働き得る
モノアゾ顔料を広範に選択し得る電子写真用感光
体を提供することである。 本発明の第三の目的は新規なモノアゾ顔料を含
む高感度、高可撓性の電子写真感光体を提供する
ことである。 本発明者らは一群のモノアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるスチリルピレン骨格を有するモノ
アゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き
得ることを知見し、本発明を完成したものであ
る。 即ち本発明は導電性支持体上に一般式 〔但しＡは
【式】
【式】
又は
【式】
（ここでＸは芳香環、ヘテロ環又はそれらの置
換体、Ar1は芳香環、ヘテロ環又はそれらの置換
体、Ar2及びAr3は芳香環又はその置換体、R1は
R3は水素、低級アルキル基、フエニル基又はそ
の置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシル
基又はそのエステル） を表わす。） で示されるモノアゾ顔料を含有する感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体を提供する
ものである。 なお前記一般式中、Ｘは具体例としてはベンゼ
ン環、ナフタレン環、インドール環、カルバゾー
ル環、ベンゾフラン環又はそれらの置換体（例え
ばハロゲン置換体）が挙げられる。Ar1の具体例
としてはベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフ
ラン環、カルバゾール環又はそれらの置換体（例
えばハロゲン、C1〜C4のアルキルC1〜C4のアル
コキシ、各アルキルC1〜C4のジアルキルアミ
ノ、ジアノ、カルボキシル、ニトロ、又はスルホ
ニル置換体）が挙げられる。Ar2及びAr3の具体
例としてはベンゼン環、ナフタレン環及びそれら
の置換体（例えばニトロ、スルホアミノ、スルホ
ニル、ハロゲン、C1〜C4のアルキル、C1〜C4の
カルボキシル、シアノ、各アルキルがC1〜C4の
ジアルキルアミノ、又はアルキルがC1〜C4のア
シルアミノ置換体）が挙げられる。R1，R2及び
R3おける低級アルキル基としてはC1〜C4のもの
が適当である。またR1及びR3におけるフエニル
基の置換体としてはハロゲン置換体がある。更に
R2におけるカルボン酸エステル基としてはC1〜
C4のものが適当である。 次に本発明で使用される前記一般式の化合物の
具体例を構造式で示す。 これらのモノアゾ顔料は１−（４−アミノスチ
リル）ピレンをまずジアゾ化してテトラゾニウム
塩として単離した後、これを適当な有機溶媒、例
えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で前述の各
顔料に対応するカツプラーとアリカリの存在下に
カツプリング反応させることにより容易に製造す
ることができる。例えば前記No.１の顔料の製造法
は下記の通りである。なお、他のモノアゾ顔料を
カツプラーを変える他はこの製造例に従つて製造
することができる。 製造例 １−（４−アミノスチリル）ピレン22.0ｇを、
濃塩酸150ml及び水150mlから調製した希塩酸に加
えて60℃で約30分間よく撹拌する。次にこの混合
物を約０℃に冷却し、悪硝酸ナトリウム6.0ｇを
水30mlに溶解した溶液を−１〜０℃の温度で約30
分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約30分
間撹拌し、少量の未反応物を別し、液を42％
硼弗化水素酸30ml中に注入し、析出する結晶を
取し、水洗した後、乾燥してテトラゾニウムフル
オロボレートの赤色結晶26.7ｇ（収率92％）を得
る。分解点約135℃。 次にこうして得られたテトラゾニウム塩2.0ｇ
及びカツプラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリド1.4ｇを、冷却したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド200ml中に溶解し、これに、酢
酸ナトリウム2.4ｇ及び水30mlからなる溶液を４
〜８℃の温度で１時間に亘つて滴下した後、室温
で約３時間撹拌する。その後、沈澱を取し、
300mlの水で３回洗浄後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド300mlで８回洗浄する。更に残存する
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをアセトンで洗い
流し、得られる青黒色の結晶を２mmHgの減圧
下、70℃の温度で乾燥し、No.１のモノアゾ顔料
2.5ｇ（収率91％）を得る。融点250℃以上。 元素分析 計 算 値 実 測 値 Ｃ（％） 82.94 82.79 Ｈ（％） 4.59 4.60 Ｎ（％） 7.08 7.02IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 1680cm-1（第２アミド） 本発明の感光体は以上のようなモノアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて第１〜３図の形態をとることができる。第
１図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ顔料
４（ここでは光導電性物質として使用される）〜
樹脂結着剤３系感光層を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ顔料４
（ここでは電荷担体発生物質として使用される）
〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹脂結着剤
の混合物）５系感光層２′を設けたものである。
また第３図の感光体は第２図の感光体の変形で、
感光層２″はモノアゾ顔料４を主体とする電荷担
体発生層６と電荷移動媒体の層７とからなつてい
る。 第１図の感光体においてモノアゾ顔料は光導電
性物質として働き、光減衰に必要な電荷担体の生
成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第２
図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤（及
び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を形成
し、一方、モノアゾ顔料は電荷担体発生物質とし
て作用する。この電荷移動媒体はモノアゾ顔料の
ような電荷担体の生成能力はないが、モノアゾ顔
料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移動
する能力を持つている。即ち第２図の感光体では
光減衰に必要な電荷担体の生成はモノアゾ顔料に
よつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に電
荷移動媒体により行なわれる。ここで電荷移動媒
体に更に要求される基本的条件は電荷移動媒体の
吸収波長領域がモノアゾ顔料の主に可視部の吸収
波長領域と重ならないことである。これはモノア
ゾ顔料に効率よく電荷担体を発生させるために顔
料表面まで光を透過させる必要があるからであ
る。しかし例えばある特定波長にだけ感度を有す
る感光体の場合はこの限りではない。従つて電荷
移動媒体及びモノアゾ顔料の両者の吸収波長は完
全に重複しなければよい。次に第３図の感光体で
は電荷移動媒体層を透過して来た光が電荷担体発
生層である感光層２″に倒達し、その部分のモノ
アゾ顔料で電荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は電荷担体の注入を受け、その移動を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の生成は
モノアゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動
媒体でというメカニズムは第２図に示した感光体
の場合と同様である。ここでもモノアゾ顔料は電
荷担体発生物質である。 第１図の感光層を作成するにはモノアゾ顔料の
微粒子は結着剤溶液中に分散液を導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体を作成す
るにはモノアゾ顔料の微粒子を電荷移動性物質及
び結着剤を溶解した溶液中に分散せしめ、同様に
導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。 また第３図の感光体は導電性支持体上にモノア
ゾ顔料を真空蒸着するか、或いはモノアゾ顔料の
微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒
中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要あれば例えばバフ研磨等の方法によ
り表面仕上げするか膜厚を調整した後、その上に
電荷移動性物質及び結着剤を含む溶液を塗布乾燥
して得られる。いずれにしても本発明で使用され
るモノアゾ顔料はボールミル等により粒径５μ以
下、好ましくは２μ以下に粉砕して用いられる。
塗布法は通常の手段、例えばドクタープレード、
ワイヤーバーなどにて行なう。感光層の厚さは第
１図及び第２図のものでは約３〜50μ、好ましく
は５〜20μである。また第３図のものでは電荷担
体発生層の厚さは５μ以下、好ましくは２μ以下
がよく、電荷移動媒体層の厚さは約３〜50μ、好
ましくは５〜20μである。また第１図の感光体に
おいて感光層中のモノアゾ顔料の割合は感光層に
対し30〜70重量％、好ましくは約50重量％が適当
である（前述のように第１図の感光体の場合、モ
ノアゾ顔料は光導電物質として作用し、光減衰に
必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒子を介し
て行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表
面から支持体まで連続していることが望ましい。
このため感光層に占める顔料の割合は多い程好ま
しいが、感光層の強度及び感度を考慮すると約50
重量％がよい）。第２図の感光体において感光層
中のモノアゾ顔料の占める割合は50重量％以下、
好ましくは20重量％以下であり、また電荷移動性
物質の割合は10〜95重量％、好ましくは30〜90重
量％である。また第３図の感光体における電荷移
動媒体層中の電荷移動性物質の割合は第２図の感
光体の場合と同様、10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％である。なお第１〜３図のいずれの感
光体の作成においても結着剤と共に可塑剤を併用
することができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。 結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポ
リエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーポネートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリアクリルアミドなどのビニル重合体等が挙げ
られるが、絶縁性で接着性のある樹脂は全て使用
できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフ
タレートなどが挙げられる。 また電荷移動性物質としては高分子のものでは
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルジ
ベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、プロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものではフルオレノン、２−ニトロ
−９−フルオレノン、２，７−ジニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−
フルオレノン、4H−インデノ〔１，２−ｂ〕チ
オフエン−４−オン、２−ニトロ−4H−インデ
ノ〔１，２−ｂ〕チオフエン−４−オン、２，
６，８−トリニトロ−4H−インデノ〔１，２−
ｂ〕チオフエン−４−オン、8H−インデノ
〔２，１−ｂ〕チオフエン−８−オン、２−ニト
ロ−8H−インデノ〔２，１−ｂ〕チオフエン−
８−オン、２−プロム−６，８−ジニトロ−4H
−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフエン、６，８−
ジニトロ−4H−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフ
エン、２−ニトロジベンゾチオフエン、２，８−
ジニトロジベンゾチオフエン、３−ニトロ−ジベ
ンゾチオフエン−５−オキサイド、３，７−ジニ
トロ−ジベンゾチオフエン−５−オキサイド、
１，３，７−トリニトロ−ジベンゾチオフエン−
５，５−ジオキサイド、３−ニトロ−ジベンゾチ
オフエン−５，５−ジオキサイド、３，７−ジニ
トロ−ジベンゾチオフエン−５，５−ジオキサイ
ド、４−ジシアノメチレン−4H−インデノ
〔１，２，ｂ〕チオフエン、６，８−ジニトロ−
４−ジシアノメチレン−4H−インデノ〔１，２
−ｂ〕チオフエン、１，３，７，９−テトラニト
ロベンゾ〔ｃ〕シンノリン−５−オキサイド、
２，４，10−トリニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン
−６−オキサイド、２，４，８−トリニトロベン
ゾ〔ｃ〕シンノリン−６−オキサイド、２，４，
８−トリニトロチオキサントン、２，４，７−ト
リニトロ−９，10−フエナンスレンキノン、１，
４−ナフトキノンベンゾ〔ａ〕アンスラセン−
７，12−ジオン、２，４，７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレン、テトラクロル無水
フタル酸、１−プロムピレン、１−メチルピレ
ン、１−エチルピレン、１−アセチルピレン、カ
ルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−β−
クロロエチルカルバゾール、Ｎ−β−ヒドロキシ
エチルカルバゾール、２−フエニルインドール、
２−フエニルナフタレン、２，５−ビス（４−ジ
エチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−トリアゾール、１−フエ
ニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、２
−フエニル−４−（４−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−フエニルオキサゾール、トリフエニル
アミン、トリス（４−ジエチルアミノフエニル）
メタン、３，６−ビス（ジベンジルアミノ）−９
−エチルカルバゾールなどが挙げられる。これら
の電荷移動性物質は単独又は２種以上混合して使
用される。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いてコピーを得るには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要あれば普通紙等に転写し、定着すればよい。 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を持つている。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製ポリエステル
アドヒーシブ49000）１重量部、No.１のモノアゾ
顔料１重量部及びテトラヒドロフラン26重量部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、
アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、100℃で10分
間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた第１図の形
態の感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面照度が20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて半
減露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結
果はVpo＝590V，Ｅ1/2＝6.5ルツクス・秒であつ
た。 実施例 ２〜10 実施例１においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−１に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１の感光体作成法に従つて感光体を
作成し、以下これらの感光体について実施例１と
同じ測定を行ない表−１の結果を得た。
換体、Ar1は芳香環、ヘテロ環又はそれらの置換
体、Ar2及びAr3は芳香環又はその置換体、R1は
R3は水素、低級アルキル基、フエニル基又はそ
の置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシル
基又はそのエステル） を表わす。） で示されるモノアゾ顔料を含有する感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体を提供する
ものである。 なお前記一般式中、Ｘは具体例としてはベンゼ
ン環、ナフタレン環、インドール環、カルバゾー
ル環、ベンゾフラン環又はそれらの置換体（例え
ばハロゲン置換体）が挙げられる。Ar1の具体例
としてはベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフ
ラン環、カルバゾール環又はそれらの置換体（例
えばハロゲン、C1〜C4のアルキルC1〜C4のアル
コキシ、各アルキルC1〜C4のジアルキルアミ
ノ、ジアノ、カルボキシル、ニトロ、又はスルホ
ニル置換体）が挙げられる。Ar2及びAr3の具体
例としてはベンゼン環、ナフタレン環及びそれら
の置換体（例えばニトロ、スルホアミノ、スルホ
ニル、ハロゲン、C1〜C4のアルキル、C1〜C4の
カルボキシル、シアノ、各アルキルがC1〜C4の
ジアルキルアミノ、又はアルキルがC1〜C4のア
シルアミノ置換体）が挙げられる。R1，R2及び
R3おける低級アルキル基としてはC1〜C4のもの
が適当である。またR1及びR3におけるフエニル
基の置換体としてはハロゲン置換体がある。更に
R2におけるカルボン酸エステル基としてはC1〜
C4のものが適当である。 次に本発明で使用される前記一般式の化合物の
具体例を構造式で示す。 これらのモノアゾ顔料は１−（４−アミノスチ
リル）ピレンをまずジアゾ化してテトラゾニウム
塩として単離した後、これを適当な有機溶媒、例
えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で前述の各
顔料に対応するカツプラーとアリカリの存在下に
カツプリング反応させることにより容易に製造す
ることができる。例えば前記No.１の顔料の製造法
は下記の通りである。なお、他のモノアゾ顔料を
カツプラーを変える他はこの製造例に従つて製造
することができる。 製造例 １−（４−アミノスチリル）ピレン22.0ｇを、
濃塩酸150ml及び水150mlから調製した希塩酸に加
えて60℃で約30分間よく撹拌する。次にこの混合
物を約０℃に冷却し、悪硝酸ナトリウム6.0ｇを
水30mlに溶解した溶液を−１〜０℃の温度で約30
分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約30分
間撹拌し、少量の未反応物を別し、液を42％
硼弗化水素酸30ml中に注入し、析出する結晶を
取し、水洗した後、乾燥してテトラゾニウムフル
オロボレートの赤色結晶26.7ｇ（収率92％）を得
る。分解点約135℃。 次にこうして得られたテトラゾニウム塩2.0ｇ
及びカツプラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリド1.4ｇを、冷却したＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド200ml中に溶解し、これに、酢
酸ナトリウム2.4ｇ及び水30mlからなる溶液を４
〜８℃の温度で１時間に亘つて滴下した後、室温
で約３時間撹拌する。その後、沈澱を取し、
300mlの水で３回洗浄後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド300mlで８回洗浄する。更に残存する
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをアセトンで洗い
流し、得られる青黒色の結晶を２mmHgの減圧
下、70℃の温度で乾燥し、No.１のモノアゾ顔料
2.5ｇ（収率91％）を得る。融点250℃以上。 元素分析 計 算 値 実 測 値 Ｃ（％） 82.94 82.79 Ｈ（％） 4.59 4.60 Ｎ（％） 7.08 7.02IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 1680cm-1（第２アミド） 本発明の感光体は以上のようなモノアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて第１〜３図の形態をとることができる。第
１図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ顔料
４（ここでは光導電性物質として使用される）〜
樹脂結着剤３系感光層を設けたものである。第２
図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ顔料４
（ここでは電荷担体発生物質として使用される）
〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹脂結着剤
の混合物）５系感光層２′を設けたものである。
また第３図の感光体は第２図の感光体の変形で、
感光層２″はモノアゾ顔料４を主体とする電荷担
体発生層６と電荷移動媒体の層７とからなつてい
る。 第１図の感光体においてモノアゾ顔料は光導電
性物質として働き、光減衰に必要な電荷担体の生
成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第２
図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤（及
び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を形成
し、一方、モノアゾ顔料は電荷担体発生物質とし
て作用する。この電荷移動媒体はモノアゾ顔料の
ような電荷担体の生成能力はないが、モノアゾ顔
料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移動
する能力を持つている。即ち第２図の感光体では
光減衰に必要な電荷担体の生成はモノアゾ顔料に
よつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に電
荷移動媒体により行なわれる。ここで電荷移動媒
体に更に要求される基本的条件は電荷移動媒体の
吸収波長領域がモノアゾ顔料の主に可視部の吸収
波長領域と重ならないことである。これはモノア
ゾ顔料に効率よく電荷担体を発生させるために顔
料表面まで光を透過させる必要があるからであ
る。しかし例えばある特定波長にだけ感度を有す
る感光体の場合はこの限りではない。従つて電荷
移動媒体及びモノアゾ顔料の両者の吸収波長は完
全に重複しなければよい。次に第３図の感光体で
は電荷移動媒体層を透過して来た光が電荷担体発
生層である感光層２″に倒達し、その部分のモノ
アゾ顔料で電荷担体の生成が起こり、一方、電荷
移動媒体層は電荷担体の注入を受け、その移動を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の生成は
モノアゾ顔料で、また電荷担体の移動は電荷移動
媒体でというメカニズムは第２図に示した感光体
の場合と同様である。ここでもモノアゾ顔料は電
荷担体発生物質である。 第１図の感光層を作成するにはモノアゾ顔料の
微粒子は結着剤溶液中に分散液を導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体を作成す
るにはモノアゾ顔料の微粒子を電荷移動性物質及
び結着剤を溶解した溶液中に分散せしめ、同様に
導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。 また第３図の感光体は導電性支持体上にモノア
ゾ顔料を真空蒸着するか、或いはモノアゾ顔料の
微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒
中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要あれば例えばバフ研磨等の方法によ
り表面仕上げするか膜厚を調整した後、その上に
電荷移動性物質及び結着剤を含む溶液を塗布乾燥
して得られる。いずれにしても本発明で使用され
るモノアゾ顔料はボールミル等により粒径５μ以
下、好ましくは２μ以下に粉砕して用いられる。
塗布法は通常の手段、例えばドクタープレード、
ワイヤーバーなどにて行なう。感光層の厚さは第
１図及び第２図のものでは約３〜50μ、好ましく
は５〜20μである。また第３図のものでは電荷担
体発生層の厚さは５μ以下、好ましくは２μ以下
がよく、電荷移動媒体層の厚さは約３〜50μ、好
ましくは５〜20μである。また第１図の感光体に
おいて感光層中のモノアゾ顔料の割合は感光層に
対し30〜70重量％、好ましくは約50重量％が適当
である（前述のように第１図の感光体の場合、モ
ノアゾ顔料は光導電物質として作用し、光減衰に
必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒子を介し
て行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表
面から支持体まで連続していることが望ましい。
このため感光層に占める顔料の割合は多い程好ま
しいが、感光層の強度及び感度を考慮すると約50
重量％がよい）。第２図の感光体において感光層
中のモノアゾ顔料の占める割合は50重量％以下、
好ましくは20重量％以下であり、また電荷移動性
物質の割合は10〜95重量％、好ましくは30〜90重
量％である。また第３図の感光体における電荷移
動媒体層中の電荷移動性物質の割合は第２図の感
光体の場合と同様、10〜95重量％、好ましくは30
〜90重量％である。なお第１〜３図のいずれの感
光体の作成においても結着剤と共に可塑剤を併用
することができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。 結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポ
リエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーポネートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリアクリルアミドなどのビニル重合体等が挙げ
られるが、絶縁性で接着性のある樹脂は全て使用
できる。 可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、ポリ塩
化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフ
タレートなどが挙げられる。 また電荷移動性物質としては高分子のものでは
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルジ
ベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、プロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものではフルオレノン、２−ニトロ
−９−フルオレノン、２，７−ジニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−
フルオレノン、4H−インデノ〔１，２−ｂ〕チ
オフエン−４−オン、２−ニトロ−4H−インデ
ノ〔１，２−ｂ〕チオフエン−４−オン、２，
６，８−トリニトロ−4H−インデノ〔１，２−
ｂ〕チオフエン−４−オン、8H−インデノ
〔２，１−ｂ〕チオフエン−８−オン、２−ニト
ロ−8H−インデノ〔２，１−ｂ〕チオフエン−
８−オン、２−プロム−６，８−ジニトロ−4H
−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフエン、６，８−
ジニトロ−4H−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフ
エン、２−ニトロジベンゾチオフエン、２，８−
ジニトロジベンゾチオフエン、３−ニトロ−ジベ
ンゾチオフエン−５−オキサイド、３，７−ジニ
トロ−ジベンゾチオフエン−５−オキサイド、
１，３，７−トリニトロ−ジベンゾチオフエン−
５，５−ジオキサイド、３−ニトロ−ジベンゾチ
オフエン−５，５−ジオキサイド、３，７−ジニ
トロ−ジベンゾチオフエン−５，５−ジオキサイ
ド、４−ジシアノメチレン−4H−インデノ
〔１，２，ｂ〕チオフエン、６，８−ジニトロ−
４−ジシアノメチレン−4H−インデノ〔１，２
−ｂ〕チオフエン、１，３，７，９−テトラニト
ロベンゾ〔ｃ〕シンノリン−５−オキサイド、
２，４，10−トリニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン
−６−オキサイド、２，４，８−トリニトロベン
ゾ〔ｃ〕シンノリン−６−オキサイド、２，４，
８−トリニトロチオキサントン、２，４，７−ト
リニトロ−９，10−フエナンスレンキノン、１，
４−ナフトキノンベンゾ〔ａ〕アンスラセン−
７，12−ジオン、２，４，７−トリニトロ−９−
ジシアノメチレンフルオレン、テトラクロル無水
フタル酸、１−プロムピレン、１−メチルピレ
ン、１−エチルピレン、１−アセチルピレン、カ
ルバゾール、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−β−
クロロエチルカルバゾール、Ｎ−β−ヒドロキシ
エチルカルバゾール、２−フエニルインドール、
２−フエニルナフタレン、２，５−ビス（４−ジ
エチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−トリアゾール、１−フエ
ニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、２
−フエニル−４−（４−ジエチルアミノフエニ
ル）−５−フエニルオキサゾール、トリフエニル
アミン、トリス（４−ジエチルアミノフエニル）
メタン、３，６−ビス（ジベンジルアミノ）−９
−エチルカルバゾールなどが挙げられる。これら
の電荷移動性物質は単独又は２種以上混合して使
用される。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いてコピーを得るには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要あれば普通紙等に転写し、定着すればよい。 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を持つている。 以下に実施例を示す。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製ポリエステル
アドヒーシブ49000）１重量部、No.１のモノアゾ
顔料１重量部及びテトラヒドロフラン26重量部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、
アルミニウム蒸着したポリエステルフイルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、100℃で10分
間乾燥して厚さ７μの感光層を持つた第１図の形
態の感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面照度が20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて半
減露光量Ｅ1/2（ルツクス・秒）とした。その結
果はVpo＝590V，Ｅ1/2＝6.5ルツクス・秒であつ
た。 実施例 ２〜10 実施例１においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−１に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１の感光体作成法に従つて感光体を
作成し、以下これらの感光体について実施例１と
同じ測定を行ない表−１の結果を得た。
【表】
実施例 11
実施例１と同じポリエステル樹脂10重量部、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン10重
量部、No.１のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒ
ドロフラン198重量部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着した
ポリエステルフイルム上にドクターブレードを用
いて塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10μの
感光層を持つた第２図の形態の感光体を作成し
た。次にこの感光体のVpo及びＥ1/2を、−6KVで
コロナ放電を行なつた他は実施例１と同じ測定法
で測定し、Vpo＝850V，Ｅ1/2＝8.0ルツクス・秒
の結果を得た。 実施例 12〜20 実施例11においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−２に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例11
と同じ方法でVpo及びＥ1/2を求め表−２の結果
を得た。
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン10重
量部、No.１のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒ
ドロフラン198重量部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着した
ポリエステルフイルム上にドクターブレードを用
いて塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ10μの
感光層を持つた第２図の形態の感光体を作成し
た。次にこの感光体のVpo及びＥ1/2を、−6KVで
コロナ放電を行なつた他は実施例１と同じ測定法
で測定し、Vpo＝850V，Ｅ1/2＝8.0ルツクス・秒
の結果を得た。 実施例 12〜20 実施例11においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−２に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例11
と同じ方法でVpo及びＥ1/2を求め表−２の結果
を得た。
【表】
実施例 21
実施例１と同じポリエステル樹脂10重量部、
2.5−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール10重量部、No.１のモノ
アゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフラン198重
量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフイ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、120
℃で10分間乾燥して厚さ10μの感光層を持つた第
２図の形態の感光体を作成した。以下この感光体
について実施例１と同じ測定を行ない、Vpo＝
950ボルト、Ｅ1/2＝9.0ルツクス・秒の結果を得
た。 実施例 22〜30 実施例21においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表−３のモノアゾ顔料を用いた他は実施
例21と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行ない表−３の結
果を得た。
2.5−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール10重量部、No.１のモノ
アゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフラン198重
量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフイ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、120
℃で10分間乾燥して厚さ10μの感光層を持つた第
２図の形態の感光体を作成した。以下この感光体
について実施例１と同じ測定を行ない、Vpo＝
950ボルト、Ｅ1/2＝9.0ルツクス・秒の結果を得
た。 実施例 22〜30 実施例21においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表−３のモノアゾ顔料を用いた他は実施
例21と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行ない表−３の結
果を得た。
【表】
【表】
実施例 31
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール200重量部、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン33重
量部、ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）20重
量部及びNo.１のモノアゾ顔料20重量部をテトラヒ
ドロフラン1780重量部に加え、ボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム上にドクターブレー
ドで塗布し、100℃で10分間、ついで120℃で５分
間乾燥し、厚さ13μの感光層を有する第２図の形
態の感光体を作成した。この感光体について実施
例１と同じ測定を行なつたところ、Vpo＝1360ボ
ルト、Ｅ1/2＝2.5ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 32〜40 実施例31においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表−４のモノアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法で
Vpo及びＥ1/2を求め、表−４の結果を得た。
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン33重
量部、ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）20重
量部及びNo.１のモノアゾ顔料20重量部をテトラヒ
ドロフラン1780重量部に加え、ボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸
着したポリエステルフイルム上にドクターブレー
ドで塗布し、100℃で10分間、ついで120℃で５分
間乾燥し、厚さ13μの感光層を有する第２図の形
態の感光体を作成した。この感光体について実施
例１と同じ測定を行なつたところ、Vpo＝1360ボ
ルト、Ｅ1/2＝2.5ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 32〜40 実施例31においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表−４のモノアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法で
Vpo及びＥ1/2を求め、表−４の結果を得た。
【表】
【表】
実施例 41
No.１のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を設けた。一方、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン２重
量部、ポリカーボネート〔(株)テイジン製パンライ
トＬ〕２重量部及びテトラヒドロフラン46重量部
を混合して分散液とし、これを前記電荷担体発生
層上にドクターブレードで塗布し、100℃で10分
間乾燥して厚さ10μの電荷移動媒体層を形成せし
め、第３図の形態の感光体を作成した。以下こう
して得られた感光体について実施例１と同様に測
定し、Vpoは950ボルト、Ｅ1/2は5.0ルツクス・
秒の結果を得た。 実施例 42〜50 実施例41においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−５のモノアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
の感光体のVpo及びＥ1/2は表−５の通りであ
る。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を設けた。一方、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン２重
量部、ポリカーボネート〔(株)テイジン製パンライ
トＬ〕２重量部及びテトラヒドロフラン46重量部
を混合して分散液とし、これを前記電荷担体発生
層上にドクターブレードで塗布し、100℃で10分
間乾燥して厚さ10μの電荷移動媒体層を形成せし
め、第３図の形態の感光体を作成した。以下こう
して得られた感光体について実施例１と同様に測
定し、Vpoは950ボルト、Ｅ1/2は5.0ルツクス・
秒の結果を得た。 実施例 42〜50 実施例41においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−５のモノアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
の感光体のVpo及びＥ1/2は表−５の通りであ
る。
【表】
【表】
実施例 51
No.１のモノアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をポールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成した。一
方、2.5−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール２重量部、ポリカ
ーボネート（実施例41に同じ）２重量部及びテト
ラヒドロフラン46重量部を混合して分散液とし、
これを前記電荷担体発生層上にドクターブレード
で塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10μの電
荷移動媒体層を形成せしめ、第３図の積層型感光
体を得た。上記のようにして得た感光体について
−6KVのコロナ放電を行なつた以外は実施例１と
同様に測定を行ない、Vpo＝910ボルト，Ｅ1/2＝
3.0ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 52〜60 実施例51においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−６のモノアゾ顔料を夫々用いて同様なタ
イプの感光体を作成した。これらの感光体のVpo
及びＥ1/2は表−６の通りである。
フラン98重量部をポールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成した。一
方、2.5−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール２重量部、ポリカ
ーボネート（実施例41に同じ）２重量部及びテト
ラヒドロフラン46重量部を混合して分散液とし、
これを前記電荷担体発生層上にドクターブレード
で塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ10μの電
荷移動媒体層を形成せしめ、第３図の積層型感光
体を得た。上記のようにして得た感光体について
−6KVのコロナ放電を行なつた以外は実施例１と
同様に測定を行ない、Vpo＝910ボルト，Ｅ1/2＝
3.0ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 52〜60 実施例51においてNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表−６のモノアゾ顔料を夫々用いて同様なタ
イプの感光体を作成した。これらの感光体のVpo
及びＥ1/2は表−６の通りである。
第１〜３図は夫々本発明感光体の拡大断面図で
ある。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……結着剤、４……モノアゾ顔料、５……
電荷移動媒体、６……電荷担体発生層、７……電
荷移動媒体層。
ある。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……結着剤、４……モノアゾ顔料、５……
電荷移動媒体、６……電荷担体発生層、７……電
荷移動媒体層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、一般式 〔但しＡは【式】 【式】又は【式】 （ここでＸは芳香環、ヘテロ環又はそれらの置
換体、Ar1は芳香環、ヘテロ環又はそれらの置換
体、Ar2及びAr3は芳香環又はその置換体、R1及
びR3は水素、低級アルキル基、フエニル基又は
その置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシ
ル基又はそのエステル） を表わす。〕 で示されるモノアゾ顔料を含有する感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14111578A JPS5567751A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14111578A JPS5567751A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Electrophotographic photoreceptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5567751A JPS5567751A (en) | 1980-05-22 |
| JPS6129497B2 true JPS6129497B2 (ja) | 1986-07-07 |
Family
ID=15284502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14111578A Granted JPS5567751A (en) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Electrophotographic photoreceptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5567751A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102245402B1 (ko) * | 2020-01-21 | 2021-04-28 | 주식회사 우리선테크 | 인쇄회로기판 도금장치 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63287954A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-25 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真用感光体 |
-
1978
- 1978-11-17 JP JP14111578A patent/JPS5567751A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102245402B1 (ko) * | 2020-01-21 | 2021-04-28 | 주식회사 우리선테크 | 인쇄회로기판 도금장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5567751A (en) | 1980-05-22 |
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