JPS6135965B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は栽培植物、特に穀類作用及びひようた
んの黴感染の治療法、それらの治療に有用な新規
な殺黴組成物、その新規な組成物を含有する殺黴
配合物及びその殺黴配合物の製造法に関する。 経済的及び装飾的に重要な多くの植物が毎年
種々の型の黴によつて損傷を受けている。それに
関連する経済性損失のために、かような有害な黴
を抑制する方法と物質とを発見しようと極めて多
くの研究が行われてきた。 米国特許第3887708号明細書は植物用殺黴剤と
して種々のα・α−ジ置換−５−ピリミジンメタ
ン類及びメタノール類〔ただしα−（２−クロル
フエニル）−α−（４−クロルフエニル）−５−ピ
リミジンメタノール及びα−（２−クロルフエニ
ル）−α−（４−フルオルフエニル）−５−ピリミ
ジンメタノールを含む〕の使用を記載している。
２・４・５・６−テトラクロル−１・３−ジシア
ノベンゼンはテトラクロルイソフタロニトリルと
して知られ、またクロロタロニル
（chlorothalonil）としても知られているが、これ
は植物殺黴剤として有効であることが米国特許第
3290355号及び第3331735号各明細書に記載されて
いる。 特に上述されたピリミジンメタノールのいずれ
かを２・４・５・６−テトラクロル−１・３−ジ
シアノベンゼンと組合せて使用すると栽培植物の
黴感染の治療において驚くべき相乗効果が達成さ
れることが今や本発明において発見された。 したがつて本発明によれば２・４・５・６−テ
トラクロル−１・３−ジシアノベンゼンと一般式
（） （ただし式中Ｘは塩素又はフツ素である）をもつ
ピリミジンメタノールとの殺黴組成物が提供され
る。 ２・４・５・６−テトラクロル−１・３−ジシ
アノベンゼン（以下に“DCB”と略称）は米国
特許第3290353号又は第3331735号明細書に記載の
方法によつて製造されうるし、一般式（）のピ
リミジンメタノールは英国特許第1218632号明細
書に記載の方法によつて製造されうる。 本発明の新規な組成物は栽培植物、特に穀類作
物及びひようたんにおけるうどんこ菌
（mildew）並びにセプトリア（septoria）のよう
な黴感染の抑制、或はそれに対する抵抗において
驚くほどに有効である。特にこの組成物は以下の
植物病源菌即ちエリシフエグラミヌス
（Erysiphe graminus）、セプトリア ノドルム
（Septoria nodorum）、プシニア レコンデイタ
（Puccinia recondita）、フザリウム ニバレ
（Fusarium nivale）、プシニア グルマルム
（Puccinia glumarum）及びシユウドペロノスポ
ラ クベンシス（Pseudoperonospora
cubensis）に対して特に活性である。 したがつて本発明はまた２・４・５・６−テト
ラクロル−１・３−ジシアノベンゼンと一般式
（） （ただし式中Ｘは塩素又はフツ素である）をもつ
ピリミジンメタノールとの組成物を結実後に収穫
前の栽培植物に施用することからなる栽培植物の
黴感染の治療法を提供する。 この治療処理の頻度と期間とは実際の黴感染度
或は予期される黴感染度の厳しさによつて決定さ
れる。この組成物の各成分を治療されるべき作物
に順次或は同時に施用してもよい。 ピリミジンメタノールは好適には５〜100ｇ／
ヘクタール、有利には20〜100ｇ／ヘクタールの
量で適用されるがDCBは好適には60〜2000ｇ／
ヘクタール、有利には500〜2000ｇ／ヘクタール
の量で適用される。したがつてピリミジンメタノ
ールのDCBに対する好適な重量比は１：400〜
1.6：１の範囲内にある。穀類作物におけるプシ
ニア レコンデイタのような黴感染の治療におい
てピリミジンメタノールのDCBに対する特に有
利な重量比は１：10〜1.6：１の範囲内にあるこ
とが見出された。ひようたんにおけるシユードペ
ロノスポラ クベンシスのような黴感染の治療に
おいてピリミジンメタノールのDCBに対する特
に有利な重量比は１：400〜１：20の範囲内にあ
ることが見出された。 本発明の新規な組成物は植物に無害な不活性担
体と組合わされたDCBと上述の一般式（）の
ピリミジンメタノールとからなる殺黴配合物の形
で有利に使用される。そのような殺黴配合物も本
発明によつて提供される。 更に本発明はDCBと上述の一般式（）のピ
リミジンメタノールとを植物に無害な不活性担体
と組合わせることからなる殺黴配合物の製造法を
包含する。 DCBと上述の一般式（）のピリミジンメタ
ノールのいずれかとの組合わせはプシニア レコ
ンデイタによつて起される小麦の葉の錆病
（wheat leaf rust）及びシユードペロノスポラ
クベンシスによつて起される柔毛状（downy）う
どんこ菌病の抑制において相乗作用をもつことが
見出された。 上述の一般式（）のピリミジンメタノールと
DCBとを組合わせて得られる殺黴効果がこれら
の２種の物質を単独に施用して得られる黴の抑制
率と比較して相乗作用をもつことを決定するため
に、コルビイ（S.R.Colby）の開発した公式
（Weed、第15号第20〜22頁1967年）を使用した。
植物科学の分野での研究者に周知のごとく、コル
ビイ方程式を使用して得られる値が、この場合に
はDCBと上述の一般式（）のピリミジンメタ
ノールとの組合せの使用によつて得られる抑制率
以下である場合には、その２つの活性成分間にお
いて黴に及ぼす効果に相乗作用が生じたと考えら
れる。 本発明の殺黴配台物は好適には５〜90重量％の
活性成分からなり、通常は湿潤性粉末又は微粉
（dust）或いは水性サスペンシヨンの形であろ
う。 湿潤性粉末又は微粉は活性成分、一種以上の不
活性担体及び適正な界面活性剤の緊密な混合物か
らなる。その不活性担体はアタプルガイト粘土
（attapulgite clays）、モンモリロナイト粘土、け
い藻土、カオリン、雲母、タルク及び精製ケイ酸
塩から選ばれうる。有効な界面活性剤はスルホン
酸化リグニン、ナフタリンスルホン酸塩及び縮合
ナフタリンスルホン酸塩、アルキルコハク酸塩、
アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、及びフエノールのエチレンオキシド付加物の
ような非イオン系界面活性剤から選ばれうる。本
発明の範囲内にある湿潤性粉末の例は次の組成を
有するものである。 湿 潤 性 粉 末 重量％ ピリミジンメタノール 0.25〜10 DCB 25〜80 界面活性剤 ０〜10 分 散 剤 ０〜10 抗ケーキング剤 ０〜10 不活性担体 合計100まで 水性サスペンシヨンは好適な界面活性剤、増粘
剤、凍結防止剤又は防腐剤と共に水中に懸濁され
た活性成分からなる。適正な界面活性剤は湿潤性
粉末に関して上述したものの中から選ばれうる。
増粘剤はそれが使用される場合には普通には適正
なセルロース性物質及び天然ガムから選ばれ、凍
結防止剤が必要な場合には一般にグリコール類が
使用される。防腐剤は種々のパラベン
（paraben）殺菌剤、フエノール、Ｏ−クロルク
レゾール、フエニル水銀硝酸塩及びホルムアルデ
ヒドのように広範囲の物質から選ばれうる。本発
明の範囲内に入る水性サスペンシヨンの例は次の
組成をもつ： 水性サスペンシヨン（流動性） 重量％ ピリミジンメタノール 0.2〜８ DCB 20〜60 界面活性剤 ０〜15 粘 粘 剤 ０〜３ 凍結防止剤 ０〜20 防 腐 剤 ０〜１ 消 泡 剤 ０〜0.5 水 総計100まで 上記の一般例は当業界の熟練者に対し本発明に
使用される濃縮組成物の型を適正に例示するもの
であるが、以下の非限定的な諸例を更に本発明を
例示するために示す。これらの諸例において
CCPMは化合物α−（２−クロルフエニル）−α−
（４−クロルフエニル）−５−ピリミジンメチノー
ルを表わし、CFPMは化合物α−（２−クロルフ
エニル）−α−（４−フルオルフエニル）−５−ピ
リミジンメタノールを表わす。例１及び２は本発
明による湿潤性粉末の具体例を示し、例３及び４
は水性サスペンシヨンに関するものである。 例 １ CFPM ２ DCB 60 エトキシ化されたノニルフエノール ４ リグニンスルホン酸ナトリウム ３ シリカ ６ カオリン 25 この活性成分CFPMとDCBとは磨砕され、慣
用の混合装置中で他の成分と配合される。次にこ
の配合物を流体エネルギーミル中で磨砕し１〜10
ミクロンの範囲の粒径とし、最後にその混合物を
包装に先立つて再配合し、脱気する。 同様に以下の濃縮物を製造した： 例 ２ CCPM 2.5 DCB 50 アルキルコハク酸ナトリウム ３ リグニンスルホン酸ナトリウム ３ タルク 41.5 例 ３ 重量％ CFPM ２ DCB 50 ナフタリンスルホ酸ナトリウム ３ アラビアゴム １ プロピレングリコール 10 Ｏ−クロルクレゾール 0.3 水 総量100まで 必要があれば慣用法によつて粒径を減少させた
両活性成分を、界面活性剤系、防腐剤及び一部の
増粘剤を含有する水中に分散させる。両成分の粒
径を更に液体ミルによつて減少させ、増粘剤の残
余を添加し、水和させ、生成物を水で定容となる
まで希釈する。 同様にして下記の水性サスペンシヨンを製造し
た： 例 ４ 重量％ CCPM １ DCB 50 エトキシ化されたノニルフエノール 2.0 ザンタンガム（Xanthan gum） 0.2 エマルシヨン シリコン（Emulsion silicone）
0.1 水 総計100まで DCBと上記一般式（）のピリミジンメタノ
ールとを組合せたことによる相乗効果は以下の試
験で示される。 試験１ DCBとα−（２−クロルフエニル）−α−（４−
クロルフエニル）−５−ピリミジンメタノール
（以下においてフエナリモル〔fenarimol〕と呼
ぶ）との組合せの小麦葉の錆病（プシニアレコン
デイタ）抑制の効果を温室中で10、20、又は
40ppmの濃度のフエナリモルを25、50、又は
150ppmのDCBと組合せて測定した。フエナリモ
ルはまた単独で10、20又は40ppmでも評価さ
れ、DCBも単独で25、50及び100ppm活性成分で
評価された。 このフエナリモルは１ポンド／ガロン（453.59
ｇ／4.54596）の乳化性濃縮物（1EC）として
配合され、このDCBは75％湿潤性粉末（75WP）
として配合された。処理溶液はフエナリモル1EC
或はDCB75WPを水道水で所要濃度に希釈して製
造された。 モノン種（variety Monon）の小麦植物をプラ
スチツクポツトに生育させ、各ポツトに約50本の
小麦植物を含むようにした。その植物が７日間経
過した時に２つのポツトの中の植物に対して各処
理液を噴霧し、液の流下が生じるまでその噴霧を
行つた。乾燥後にその植物に小麦錆黴の胞子を接
種し、ポツトと植物とを約40時間湿つた部屋に入
れ、次に病気を進行させるために温室へ移した。 処理された植物を温室へ移してから２週間後に
病気発生の百分率を求めるために肉眼的に検査
し、この数字を病気抑制率に換算した。結果を第
表に示す。

【表】 試験２ 試験１に記載したと同じ操作によつてα−（２
−クロルフエニル）−α−（４−フルオルフエニ
ル）−５−ピリミジンメタノール（以下にヌアリ
モルと呼ぶ）とDCBとの組合せのプシニアレコ
ンデイタ抑制の効果を温室内で、ヌアリモル濃度
を10、20又は40ppmとし、25、50又は100ppmの
クロロタロニル（chlorothalonil）と組合せて測
定した。このヌアリモルはまた単独で10、20又は
40ppmの活性成分で評価され、DCBも単独で
25、50又は100ppmの活性成分濃度で評価され
た。 被験化合物の配合物を単独で及び組合せて、希
釈剤として水道水を用いて試験１と同様に製造し
た。ヌアリモル含有配合物は0.75ポンド／ガロン
（340.19ｇ／4.54596）のヌアリモル含有の乳化
性濃縮物（0.75EC）から製造された。 試験小麦植物、モノン種を生育させ、試験１に
記載の方法と同じように試験薬品で処理し、試験
１に記載した小麦葉錆病源の黴の胞子を接種し
た。対照は溶剤だけで処理された植物から構成さ
れた。 これらの植物を温室に移して２週間後に発病率
を測定するために肉眼検査し、この数字を病気抑
制率に換算した。結果を第２表に示す。

【表】 (注)＊試験を行わない

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ２・４・５・６−テトラクロル−１・３−ジ
   シアノベンゼンと一般式（） （ただし式中Ｘは塩素又はフツ素である）をもつ
   ピリミジンメタノールとの組合せからなる殺黴組
   成物。 ２ ２・４・５・６−テトラクロル−１・３−ジ
   シアノベンゼンと一般式（） （ただし式中Ｘは塩素又はフツ素である）をもつ
   ピリミジンメタノールとを植物に無害な不活性担
   体と組合せたものからなる殺黴配合物。 ３ ピリミジンメタノールと２・４・５・６−テ
   トラクロル−１・３−ジシアノベンゼンとの重量
   比が１：400〜1.6：１の範囲内にある特許請求の
   範囲第１又は２項に記載の殺黴組成物又は配合
   物。 ４ ２・４・５・６−テトラクロル−１・３−ジ
   シアノベンゼンと一般式（） （ただし式中Ｘは塩素又はフツ素である）をもつ
   ピリミジンメタノールとを植物に無毒な不活性担
   体と組合せることを特徴とする殺黴配合物の製造
   法。 ５ ピリミジンメタノールと２・４・５・６−テ
   トラクロル−１・３−ジシアノベンゼンとの重量
   比が１：400〜1.6：１の範囲にある特許請求の範
   囲第４項に記載の製造法。 ６ ２・４・５・６−テトラクロル−１・３−ジ
   シアノベンゼンと一般式（） （ただし式中Ｘは塩素又はフツ素である）をもつ
   ピリミジンメタノールとの配合物を結実後に収穫
   前の栽培植物に施用することを特徴とする栽培植
   物の黴感染の治療法。