JPS6136020B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6136020B2 JPS6136020B2 JP52121245A JP12124577A JPS6136020B2 JP S6136020 B2 JPS6136020 B2 JP S6136020B2 JP 52121245 A JP52121245 A JP 52121245A JP 12124577 A JP12124577 A JP 12124577A JP S6136020 B2 JPS6136020 B2 JP S6136020B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cold resistance
- epdm
- rubber
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は耐寒性を改良したエチレンプロピレン
ゴム製押出用ゴム組成物に関するものである。 更に詳しくはプロピレン含有量が30〜40重量％
で分子量分布が重量平均分子量と数平均分子量の
比（以下Ｑ値と称す）で３以下のエチレンプロピ
レンエチリデンノルボーネン三元共重合体（以下
EPDMと称す）にゴム成分100重量部に対して１
〜15重量部の流動点が０℃以下の炭化水素系軟化
剤を含む耐寒性を改良した押出用ゴム組成物に関
するものである。 近年、自動車用、建材用、押出ゴム製品、例え
ばラジエータホース、ヒーターホース等のウオー
タホース類あるいはウエザーストリツプといわれ
るウインドガスケツト類には耐候性、耐オゾン性
に優れるものが要求されており、従来の天然ゴ
ム、SBR、クロロプレンゴムに代りEPDM又は
EPDMをそれらにブレンドした加硫ゴム組成物が
使用されてきている。これら押出用途に使用され
るEPDMは押出機へのフイード時かみ込み性をも
たせたり、充填剤の高充填を可能にするためエチ
レン含有量の高いポリマー構造のものが一般に使
用されている。ところがエチレン含有量が高くな
ると長いエチレン連鎖によりポリエチレンに似た
結晶性をもち耐寒性が悪化する。 すなわち、冬期かたくなり、ゴム弾性が損われ
剛性が強くなるため、ホースでは継手部分から空
気あるいは水がもれるようになり、ガスケツトで
は窓への組み付け作業が困難になる。 このような理由からプロピレン含有量の多いポ
リマーを使用する場合があるが、この場合には押
出機へのかみ込み性が悪いため高充填が効かず、
コンパウンドのコストが上昇し、製品のコストに
はねかえり採算が合わなくなる。 現在製造されているEPDMのプロピレン含有量
は重量％にして25〜50程度にあるが、この領域で
耐寒性は第１図に示したように大きく変化し、40
％以上では耐寒性にすぐれるが、35％以下では急
激に劣るようになり剛性が比較的高い温度で上昇
することが明らかである。 本発明者らは押出加工性にすぐれ高充填性に富
むプロピレン含有量の範囲で低温性を改良する方
向でEPDMのポリマー特性配合処方の研究を重ね
た結果、プロピレン含有量、分子量分布第３成分
種および配合中に添加する軟化剤を選択すること
により耐寒性に優れる押出用ゴム組成物が得られ
ることを見出した。 これまで押出用途に使用されるEPDMは上述の
ようにできるだけ押出スピードを上げ、安い充填
剤を多く充填できるようにプロピレン含有量の少
ない構造のものが選択されてきており、耐寒性の
要求がある場合はその都度プロピレン含量の多い
構造のものをドライブレンドすることによつて解
決してきているのが現状であるがこの場合にはエ
チレン連鎖の長いポリマーが依然としてブレンド
比の割合に応じて存在しているために耐寒性の改
良は一応なされるもののその程度は期待されるほ
どのものでなく大きな改良を狙うためにはプロピ
レン含有量の多いポリマーの比率を大巾に上げる
必要がある。しかしこの場合には物性低下が大き
く未加硫ゴムのグリーン強度が大巾に低下し押出
性が損われる。 本発明者らは種々のポリマー構造をもつEPDM
を広範に研究した結果、単一の共重合体でしかも
分子量分布を狭くすることによりドライブレンド
と異なりプロピレン成分によるランダム性が向上
し結晶性をおさえることが出来また、高分子量側
の成分をなくすことにより耐寒性を向上させるこ
とが可能であることを見出した。 さらに第３成分の種類によつても耐寒性が異な
り、ジシクロペンタジエンを第３成分にもつ
EPDMは一般に分岐が多くなり低温でのミクロブ
ラウン運動が阻止させられるため、耐寒性は劣る
が、エチリデンノルボーネンでは分岐が比較的少
ないため、低温でのゴム弾性に有利にはたらく等
を見出した。 配合的には、加硫ゴムの中にはゴム以外に各種
の副資材が添加されているが、この中で耐寒性に
最も影響を及ぼすものを検討したところゴム配合
物の加工性を付与するため添加する軟化剤が最も
効果が大きく、軟化剤の流動点とそれを使つた加
硫ゴムの低温特性を調べた結果軟化剤の流動点が
低くなる程耐寒性は向上することを見出し本発明
に到達した。 すなわち、本発明はプロピレン含有量30〜40重
量％で分子量分布が極めて狭くＱ値で３以下好ま
しくは2.5以下であり、第３成分がエチリデンノ
ルボーネンであるエチレンプロピレンエチリデン
ノルボーネン３元共重合体ゴム成分100重量部に
対し１−150重量部好ましくは50〜120重量部の流
動点が０℃以下好ましくは−15℃以下の炭化水素
系軟化剤を含む耐寒性を改良した押出用ゴム組成
物である。 本発明で使用するEPDMは本発明の技術分野で
よく知られた触媒、特にチーグラーナツタ系の触
媒を使用し、よく知られた方法によつてエチレン
プロピレンおよび非共役ジエンを三元共重合して
製造される。 特に本発明に有効な分子量分布の狭いEPDMの
製造方法については、本発明では問わず、熟練し
た当業者間において通常よく用いられる任意の方
法で行うことができる。例えば重合温度をできる
だけ低く好ましくは40℃以下に保ち、かつ水素等
の通常用いられる分子量調節剤を通常より多量に
用いて製造される。 さらに一般に使用されるチーグラ・ナツタ系触
媒である有機アルミニウム化合物とバナジウム化
合物の使用比率、例えばＡ2Et3Cl3／VOC３
の比率を５モル以上好ましくは10モル比以上に保
持したり、あるいはベンゾトリクロリド、トリク
ロロ酢酸エチル、ｎ−ブチルパークロロクロトン
酸あるいはヘキサクロロシクロペンタジエン等の
重合促進剤を単独又は併用して製造時に添加する
とは、あるいは分子量分布を狭くするような触媒
剤例えばピリジン、アセトン、シクロヘキサノ
ン、エチルアセテート等のルイス塩基を添加する
等の方法を単独あるいは併用することによつて製
造することができる。 本発明で使用されるEPDMのプロピレン含有量
は３〜40重量％である。30重量％以下ではあまり
にも耐寒性に劣るため、分子量分布を狭くし、第
３成分にエチリデンノルボーネンを使用しても耐
寒性改良効果はあるものの冬期のかたさ上昇は依
然と大きく、40重量％以上ではゴム自身の押出性
が悪く、強度も低いため耐寒性を改良する意義が
失われる。 更に本発明に使用するEPDMの分子量分布は
GPC（ゲルパーミユエーシヨンクロマトグラ
フ）で測定されるＱ値が３以下好ましくは2.5以
下である。分子量分布と耐寒性の関係ではＱ値が
低ければ低い程良好になるが製造上1.5〜2.5が好
ましい。また３以上では耐寒性の改良効果は少な
い。 本発明に使用する炭化水素系軟化剤はパラフイ
ン系、ナフテン系、アロマ系いずれの軟化剤でも
可能で流動点が０℃以下のもので好ましくは−15
℃以下のものであり、添加量は押出加工上加硫ゴ
ム表面の肌を向上させるため１〜150重量部好ま
しくは50〜120重量部である。 本発明のゴム組成物は必要に応じて、カーボン
ブラツク等の補強剤、充填剤、ステアリン酸、亜
鉛華、加硫剤としてのイオウ加硫促進剤および老
化防止剤などの添加物を加えることができる。 EPDMとこれらの副資材の混和方法は２本ロー
ル、バンバリーミキサー、ニーダー、イクスペラ
ー等を用いて混和することができる。押出成形は
一般のゴム用押出機をもつて行なわれ加硫は
UHF，PCM，LCM，HAV等の連続加硫方法ある
いは押出未加硫物を蒸気を用いた直接蒸気加硫方
法ならびに間接加硫法により加硫することができ
る。 以下実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
するが本発明はこれらに限定されないことはもち
ろんである。 実施例 １ エチレンプロピレン非共役ジエン三元共重合体
は下記の第１表に示すプロピレン含有量、分子量
分布（Ｑ値）、第３成分種、ヨウ素価をもつもの
を試料とした。炭化水素系軟化剤としては流動
点．41℃のパラフイン系軟化剤を使用した。混練
はBR型試験バンバリーと２本のロールで行な
い、ゴム100部に対しHAFブラツク55部、FEFブ
ラツク55部、軟化剤65部、亜鉛華５部、ステアリ
ン酸１部、イオウ1.5部、Ｎ−シクロヘキシルベ
ンゾチアゾールスルフエンアミド1.5部、テトラ
メチルチウラムジサルフアイド0.5部、ジペンタ
メチレンチウラムヘキササルフアイド0.5部、ジ
−ｎ−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛1.0部添加
し混練した。 加硫は160℃×20分プレス加硫した。耐寒性測
定はゲーマン低温ねじり試験および低温圧縮永久
歪試験を行ない測定方法はJISK6301に準拠して
行なつた。ゲーマンねじり試験では、特に寒冷地
の冬期温度域に近い物性値としてT2値を採用し
た。また低温硬度試験として25℃と−20℃との硬
度差を測定した。 なお押出加工試験は40mmφ押出加工試験材で
60rpmのスクリユー回転速度にし６mmφのロツド
ダイを使用して押出スピード、表面肌を評価し
た。
ゴム製押出用ゴム組成物に関するものである。 更に詳しくはプロピレン含有量が30〜40重量％
で分子量分布が重量平均分子量と数平均分子量の
比（以下Ｑ値と称す）で３以下のエチレンプロピ
レンエチリデンノルボーネン三元共重合体（以下
EPDMと称す）にゴム成分100重量部に対して１
〜15重量部の流動点が０℃以下の炭化水素系軟化
剤を含む耐寒性を改良した押出用ゴム組成物に関
するものである。 近年、自動車用、建材用、押出ゴム製品、例え
ばラジエータホース、ヒーターホース等のウオー
タホース類あるいはウエザーストリツプといわれ
るウインドガスケツト類には耐候性、耐オゾン性
に優れるものが要求されており、従来の天然ゴ
ム、SBR、クロロプレンゴムに代りEPDM又は
EPDMをそれらにブレンドした加硫ゴム組成物が
使用されてきている。これら押出用途に使用され
るEPDMは押出機へのフイード時かみ込み性をも
たせたり、充填剤の高充填を可能にするためエチ
レン含有量の高いポリマー構造のものが一般に使
用されている。ところがエチレン含有量が高くな
ると長いエチレン連鎖によりポリエチレンに似た
結晶性をもち耐寒性が悪化する。 すなわち、冬期かたくなり、ゴム弾性が損われ
剛性が強くなるため、ホースでは継手部分から空
気あるいは水がもれるようになり、ガスケツトで
は窓への組み付け作業が困難になる。 このような理由からプロピレン含有量の多いポ
リマーを使用する場合があるが、この場合には押
出機へのかみ込み性が悪いため高充填が効かず、
コンパウンドのコストが上昇し、製品のコストに
はねかえり採算が合わなくなる。 現在製造されているEPDMのプロピレン含有量
は重量％にして25〜50程度にあるが、この領域で
耐寒性は第１図に示したように大きく変化し、40
％以上では耐寒性にすぐれるが、35％以下では急
激に劣るようになり剛性が比較的高い温度で上昇
することが明らかである。 本発明者らは押出加工性にすぐれ高充填性に富
むプロピレン含有量の範囲で低温性を改良する方
向でEPDMのポリマー特性配合処方の研究を重ね
た結果、プロピレン含有量、分子量分布第３成分
種および配合中に添加する軟化剤を選択すること
により耐寒性に優れる押出用ゴム組成物が得られ
ることを見出した。 これまで押出用途に使用されるEPDMは上述の
ようにできるだけ押出スピードを上げ、安い充填
剤を多く充填できるようにプロピレン含有量の少
ない構造のものが選択されてきており、耐寒性の
要求がある場合はその都度プロピレン含量の多い
構造のものをドライブレンドすることによつて解
決してきているのが現状であるがこの場合にはエ
チレン連鎖の長いポリマーが依然としてブレンド
比の割合に応じて存在しているために耐寒性の改
良は一応なされるもののその程度は期待されるほ
どのものでなく大きな改良を狙うためにはプロピ
レン含有量の多いポリマーの比率を大巾に上げる
必要がある。しかしこの場合には物性低下が大き
く未加硫ゴムのグリーン強度が大巾に低下し押出
性が損われる。 本発明者らは種々のポリマー構造をもつEPDM
を広範に研究した結果、単一の共重合体でしかも
分子量分布を狭くすることによりドライブレンド
と異なりプロピレン成分によるランダム性が向上
し結晶性をおさえることが出来また、高分子量側
の成分をなくすことにより耐寒性を向上させるこ
とが可能であることを見出した。 さらに第３成分の種類によつても耐寒性が異な
り、ジシクロペンタジエンを第３成分にもつ
EPDMは一般に分岐が多くなり低温でのミクロブ
ラウン運動が阻止させられるため、耐寒性は劣る
が、エチリデンノルボーネンでは分岐が比較的少
ないため、低温でのゴム弾性に有利にはたらく等
を見出した。 配合的には、加硫ゴムの中にはゴム以外に各種
の副資材が添加されているが、この中で耐寒性に
最も影響を及ぼすものを検討したところゴム配合
物の加工性を付与するため添加する軟化剤が最も
効果が大きく、軟化剤の流動点とそれを使つた加
硫ゴムの低温特性を調べた結果軟化剤の流動点が
低くなる程耐寒性は向上することを見出し本発明
に到達した。 すなわち、本発明はプロピレン含有量30〜40重
量％で分子量分布が極めて狭くＱ値で３以下好ま
しくは2.5以下であり、第３成分がエチリデンノ
ルボーネンであるエチレンプロピレンエチリデン
ノルボーネン３元共重合体ゴム成分100重量部に
対し１−150重量部好ましくは50〜120重量部の流
動点が０℃以下好ましくは−15℃以下の炭化水素
系軟化剤を含む耐寒性を改良した押出用ゴム組成
物である。 本発明で使用するEPDMは本発明の技術分野で
よく知られた触媒、特にチーグラーナツタ系の触
媒を使用し、よく知られた方法によつてエチレン
プロピレンおよび非共役ジエンを三元共重合して
製造される。 特に本発明に有効な分子量分布の狭いEPDMの
製造方法については、本発明では問わず、熟練し
た当業者間において通常よく用いられる任意の方
法で行うことができる。例えば重合温度をできる
だけ低く好ましくは40℃以下に保ち、かつ水素等
の通常用いられる分子量調節剤を通常より多量に
用いて製造される。 さらに一般に使用されるチーグラ・ナツタ系触
媒である有機アルミニウム化合物とバナジウム化
合物の使用比率、例えばＡ2Et3Cl3／VOC３
の比率を５モル以上好ましくは10モル比以上に保
持したり、あるいはベンゾトリクロリド、トリク
ロロ酢酸エチル、ｎ−ブチルパークロロクロトン
酸あるいはヘキサクロロシクロペンタジエン等の
重合促進剤を単独又は併用して製造時に添加する
とは、あるいは分子量分布を狭くするような触媒
剤例えばピリジン、アセトン、シクロヘキサノ
ン、エチルアセテート等のルイス塩基を添加する
等の方法を単独あるいは併用することによつて製
造することができる。 本発明で使用されるEPDMのプロピレン含有量
は３〜40重量％である。30重量％以下ではあまり
にも耐寒性に劣るため、分子量分布を狭くし、第
３成分にエチリデンノルボーネンを使用しても耐
寒性改良効果はあるものの冬期のかたさ上昇は依
然と大きく、40重量％以上ではゴム自身の押出性
が悪く、強度も低いため耐寒性を改良する意義が
失われる。 更に本発明に使用するEPDMの分子量分布は
GPC（ゲルパーミユエーシヨンクロマトグラ
フ）で測定されるＱ値が３以下好ましくは2.5以
下である。分子量分布と耐寒性の関係ではＱ値が
低ければ低い程良好になるが製造上1.5〜2.5が好
ましい。また３以上では耐寒性の改良効果は少な
い。 本発明に使用する炭化水素系軟化剤はパラフイ
ン系、ナフテン系、アロマ系いずれの軟化剤でも
可能で流動点が０℃以下のもので好ましくは−15
℃以下のものであり、添加量は押出加工上加硫ゴ
ム表面の肌を向上させるため１〜150重量部好ま
しくは50〜120重量部である。 本発明のゴム組成物は必要に応じて、カーボン
ブラツク等の補強剤、充填剤、ステアリン酸、亜
鉛華、加硫剤としてのイオウ加硫促進剤および老
化防止剤などの添加物を加えることができる。 EPDMとこれらの副資材の混和方法は２本ロー
ル、バンバリーミキサー、ニーダー、イクスペラ
ー等を用いて混和することができる。押出成形は
一般のゴム用押出機をもつて行なわれ加硫は
UHF，PCM，LCM，HAV等の連続加硫方法ある
いは押出未加硫物を蒸気を用いた直接蒸気加硫方
法ならびに間接加硫法により加硫することができ
る。 以下実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
するが本発明はこれらに限定されないことはもち
ろんである。 実施例 １ エチレンプロピレン非共役ジエン三元共重合体
は下記の第１表に示すプロピレン含有量、分子量
分布（Ｑ値）、第３成分種、ヨウ素価をもつもの
を試料とした。炭化水素系軟化剤としては流動
点．41℃のパラフイン系軟化剤を使用した。混練
はBR型試験バンバリーと２本のロールで行な
い、ゴム100部に対しHAFブラツク55部、FEFブ
ラツク55部、軟化剤65部、亜鉛華５部、ステアリ
ン酸１部、イオウ1.5部、Ｎ−シクロヘキシルベ
ンゾチアゾールスルフエンアミド1.5部、テトラ
メチルチウラムジサルフアイド0.5部、ジペンタ
メチレンチウラムヘキササルフアイド0.5部、ジ
−ｎ−ブチルジチオカルバミン酸亜鉛1.0部添加
し混練した。 加硫は160℃×20分プレス加硫した。耐寒性測
定はゲーマン低温ねじり試験および低温圧縮永久
歪試験を行ない測定方法はJISK6301に準拠して
行なつた。ゲーマンねじり試験では、特に寒冷地
の冬期温度域に近い物性値としてT2値を採用し
た。また低温硬度試験として25℃と−20℃との硬
度差を測定した。 なお押出加工試験は40mmφ押出加工試験材で
60rpmのスクリユー回転速度にし６mmφのロツド
ダイを使用して押出スピード、表面肌を評価し
た。
【表】
【表】
実施例 ２
EPDMとしてプロピレン含有量30.3wt％でＱ値
が2.83でかつ第３成分がエチリデンノルボーネン
の重合物を使用した。 比較資料としてプロピレン含有量30.2wt％、Ｑ
値が4.55で第３成分がエチリデンノルボーネンの
ものを使用し、混練、配合、加硫、物性測定は実
施例１と同じ操作で行なつた。
が2.83でかつ第３成分がエチリデンノルボーネン
の重合物を使用した。 比較資料としてプロピレン含有量30.2wt％、Ｑ
値が4.55で第３成分がエチリデンノルボーネンの
ものを使用し、混練、配合、加硫、物性測定は実
施例１と同じ操作で行なつた。
【表】
実施例 ３
EPDMとしてプロピレン含有量35.4wt％Ｑ値が
3.0第３成分がエチリデンノルボーネンのものを
使用した。比較資料としてプロピレン含有量
36wt％、Ｑ値3.5第３成分ジシクロペンタジエン
のものを使用し、混練、配合、加硫、物性測定は
実施例１と同じ操作で行なつた。
3.0第３成分がエチリデンノルボーネンのものを
使用した。比較資料としてプロピレン含有量
36wt％、Ｑ値3.5第３成分ジシクロペンタジエン
のものを使用し、混練、配合、加硫、物性測定は
実施例１と同じ操作で行なつた。
【表】
実施例 ４
EPDMの構造と諸特性を表４に示した。EPDM
(1)はプロピレン含有量が30wt％以下のもので押
出特性は優れるが耐寒性が著しく劣り、EPDM２
はプロピレン含有量が40wt以上のもので耐寒性
は優れるが、押出性、機械的強度に劣る。EPDM
(3)は分子量分布が広く耐寒性に劣る。本発明の
EPDM(4)は優れた耐寒性、強度、押出加工性をも
つている。
(1)はプロピレン含有量が30wt％以下のもので押
出特性は優れるが耐寒性が著しく劣り、EPDM２
はプロピレン含有量が40wt以上のもので耐寒性
は優れるが、押出性、機械的強度に劣る。EPDM
(3)は分子量分布が広く耐寒性に劣る。本発明の
EPDM(4)は優れた耐寒性、強度、押出加工性をも
つている。
【表】
【表】
実施例 ５
EPDMはプロピレン含有量32.4wt％、Ｑ値
2.9、第３成分エチリデンノルボーネンの重合物
を使用し軟化剤として流動点−41℃のもの使用
し、比較試料として流動点８℃のものを使用し
た。その他は実施例１と同じ操作を行なつた。
2.9、第３成分エチリデンノルボーネンの重合物
を使用し軟化剤として流動点−41℃のもの使用
し、比較試料として流動点８℃のものを使用し
た。その他は実施例１と同じ操作を行なつた。
【表】
第１図はエチレンプロピレンゴム加硫物のゲー
マンねじり試験結果であり、各プロピレン含有量
に対し常温での剛性度が低温度域で２倍に増加す
る温度を表わしたものである。
マンねじり試験結果であり、各プロピレン含有量
に対し常温での剛性度が低温度域で２倍に増加す
る温度を表わしたものである。
Claims (1)
- １ プロピレン含有量が30〜40重量％で分子量分
布が重量平均分子量と数平均分子量の比で３以下
のエチレン−プロピレン−エチリデンノルボーネ
ン三元共重合体にゴム成分100重量部に対して１
〜15重量部の流動点が０℃以下の炭化水素系軟化
剤を含む耐寒性を改良した押出用ゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12124577A JPS5454159A (en) | 1977-10-07 | 1977-10-07 | Rubber composition for extrusion with improved low- temperature resistance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12124577A JPS5454159A (en) | 1977-10-07 | 1977-10-07 | Rubber composition for extrusion with improved low- temperature resistance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5454159A JPS5454159A (en) | 1979-04-28 |
| JPS6136020B2 true JPS6136020B2 (ja) | 1986-08-15 |
Family
ID=14806484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12124577A Granted JPS5454159A (en) | 1977-10-07 | 1977-10-07 | Rubber composition for extrusion with improved low- temperature resistance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5454159A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105118U (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-14 | ||
| JPH0295716U (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-31 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284943A (ja) * | 2001-03-22 | 2002-10-03 | Inoac Corp | フォギングを低減するゴム組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50128735A (ja) * | 1974-04-01 | 1975-10-11 | ||
| US3980623A (en) * | 1974-08-02 | 1976-09-14 | Exxon Research And Engineering Company | Process for ethylene-propylene-diene terpolymers using VCl4 as catalyst and as cocatalyst (1) R3 Al and (2) RAlCl2 in admixture |
| JPS51112809A (en) * | 1975-03-31 | 1976-10-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Lubricant composition |
-
1977
- 1977-10-07 JP JP12124577A patent/JPS5454159A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01105118U (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-14 | ||
| JPH0295716U (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-31 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5454159A (en) | 1979-04-28 |
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