JPH05186488A - グルコースエステル誘導体及び該化合物を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
グルコースエステル誘導体及び該化合物を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤Info
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Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】化１に示す一般式で表されるグルコースエステ
ル誘導体、及び該化合物を含有するたばこ香喫味改良
剤。 【化１】 （式中のアノマー性置換基はアルファまたはベータのい
づれかであり、Ｒ１及びＲ２は素数２〜８の直鎖または
分岐のアシル基である。） 【効果】本発明の化合物を少量たばこ刻みに添加するこ
とにより、たばこに優れた香喫味を容易に付与ないし増
強することができる。
ル誘導体、及び該化合物を含有するたばこ香喫味改良
剤。 【化１】 （式中のアノマー性置換基はアルファまたはベータのい
づれかであり、Ｒ１及びＲ２は素数２〜８の直鎖または
分岐のアシル基である。） 【効果】本発明の化合物を少量たばこ刻みに添加するこ
とにより、たばこに優れた香喫味を容易に付与ないし増
強することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グルコースエステル誘
導体及び該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫
味改良剤に関する。
導体及び該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫
味改良剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】近年、たばこの消費者は、
低ニコチン、低タールのシガレットに移行しているが、
これらのシガレットは喫煙すると香味、煙量が少ない傾
向となり、消費者が十分に満足が得られないという欠点
を有する。
低ニコチン、低タールのシガレットに移行しているが、
これらのシガレットは喫煙すると香味、煙量が少ない傾
向となり、消費者が十分に満足が得られないという欠点
を有する。
【０００３】このため、例えば砂糖、蜂蜜等の糖類の添
加によって、この欠点を補うことが経験的に古くから試
みられているが、これら糖類は多量に使用しいないと効
果が発揮しないため、微量で効果のある物質が望まれて
いる。
加によって、この欠点を補うことが経験的に古くから試
みられているが、これら糖類は多量に使用しいないと効
果が発揮しないため、微量で効果のある物質が望まれて
いる。
【０００４】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、微量でたばこに香味、煙量を付与ないし増強で
きる化合物を提供することを目的とする。
であり、微量でたばこに香味、煙量を付与ないし増強で
きる化合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の問題
点を解決すべく、有効な化合物について広く検索を行
い、野生種たばこの抽出物中に香味、煙量の付与ないし
増強に有効な化合物を見いだし、また更に、該化合物が
文献未知の新規な化合物であることを解明し、本発明を
達成した。
点を解決すべく、有効な化合物について広く検索を行
い、野生種たばこの抽出物中に香味、煙量の付与ないし
増強に有効な化合物を見いだし、また更に、該化合物が
文献未知の新規な化合物であることを解明し、本発明を
達成した。
【０００６】すなわち、本発明は、次式［１］で示され
るグルコースエステル誘導体（但し、式中のアノマー性
置換基はアルファまたはベータのいづれかであり、Ｒ１
及びＲ２は炭素数２〜８の直鎖または分岐のアシル基で
ある）を提供するものである。
るグルコースエステル誘導体（但し、式中のアノマー性
置換基はアルファまたはベータのいづれかであり、Ｒ１
及びＲ２は炭素数２〜８の直鎖または分岐のアシル基で
ある）を提供するものである。
【０００７】
【化３】
【０００８】さらに、本発明は、次式［１］で示される
グルコースエステル誘導体（但し、式中のアノマー性置
換基はアルファまたはベータのいづれかであり、Ｒ１及
びＲ２は炭素数２〜８の直鎖または分岐のアシル基であ
る）を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤を
提供するものである。
グルコースエステル誘導体（但し、式中のアノマー性置
換基はアルファまたはベータのいづれかであり、Ｒ１及
びＲ２は炭素数２〜８の直鎖または分岐のアシル基であ
る）を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤を
提供するものである。
【０００９】
【化４】 ＄ 本発明の化合物は、ナス科ニコチアナ属植物の葉、花、
茎部に含まれており、特に野生種のたばこ植物、例えば
ニコチアナ・ベンサミアーナ等に多量に含まれているこ
とが判明した。
茎部に含まれており、特に野生種のたばこ植物、例えば
ニコチアナ・ベンサミアーナ等に多量に含まれているこ
とが判明した。
【００１０】この化合物は、ニコチアナ属植物をクロロ
ホルム、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、メタノール
などの有機溶媒に浸析して抽出した後、抽出物を濃縮し
て得た樹脂画分をシリカゲルクロマトグラフィ、次いで
高速液体クロマトグラフィにより順次分離して得られ
る。
ホルム、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、メタノール
などの有機溶媒に浸析して抽出した後、抽出物を濃縮し
て得た樹脂画分をシリカゲルクロマトグラフィ、次いで
高速液体クロマトグラフィにより順次分離して得られ
る。
【００１１】また、この化合物をたばこ用香喫味改良剤
として用いる場合には、その添加量は、例えば、たばこ
刻みの重量に基づいて０．０１ｐｐｍないし１００ｐｐ
ｍの範囲が好ましいが、原料たばこの香喫味品質に応じ
て増減すべきである。
として用いる場合には、その添加量は、例えば、たばこ
刻みの重量に基づいて０．０１ｐｐｍないし１００ｐｐ
ｍの範囲が好ましいが、原料たばこの香喫味品質に応じ
て増減すべきである。
【００１２】
【実施例】以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００１３】実施例１ 以下、本発明の化合物の製造方法の一例を説明する。
【００１４】ニコチアナ・ベンサミアーナの生葉１０ｋ
ｇをクロロホルム５０リットルに約３分浸析して、クロ
ロホルム可溶の葉面樹脂成分を抽出する。こうして得ら
れた抽出液をろ紙でろ過し、ろ液をロータリーエバポレ
ータで３５℃下に濃縮し、葉面樹脂６０ｇを得る。
ｇをクロロホルム５０リットルに約３分浸析して、クロ
ロホルム可溶の葉面樹脂成分を抽出する。こうして得ら
れた抽出液をろ紙でろ過し、ろ液をロータリーエバポレ
ータで３５℃下に濃縮し、葉面樹脂６０ｇを得る。
【００１５】この葉面樹脂の全量を少量のクロロホルム
に溶解し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径４０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、クロロホル
ム、クロロホルム／アセトン＝１／１、アセトン、メタ
ノールを各２００ｍｌで順次溶出し、４画分（画分１〜
画分４）を得る。
に溶解し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径４０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、クロロホル
ム、クロロホルム／アセトン＝１／１、アセトン、メタ
ノールを各２００ｍｌで順次溶出し、４画分（画分１〜
画分４）を得る。
【００１６】上記４画分中、画分２を濃縮した後、その
全量を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、ヘキサン／
アセトン＝８／２、ヘキサン／アセトン＝７／３、ヘキ
サン／アセトン＝５／５、アセトンを各２００ｍｌで順
次溶出し、更に４画分（画分４−１〜画分４−４）を
得、画分２−２に脂質を６００ｍｇ得る。
全量を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、ヘキサン／
アセトン＝８／２、ヘキサン／アセトン＝７／３、ヘキ
サン／アセトン＝５／５、アセトンを各２００ｍｌで順
次溶出し、更に４画分（画分４−１〜画分４−４）を
得、画分２−２に脂質を６００ｍｇ得る。
【００１７】画分２−２は、順相の薄層プレート（メル
ク社製 Ａｒｔ５６４２）を用いた薄層クロマトグラフ
ィ（展開溶媒：ヘキサン／アセトン＝４／６）では、１
スポットを示し、Ｒｆ値は０．６４であった。
ク社製 Ａｒｔ５６４２）を用いた薄層クロマトグラフ
ィ（展開溶媒：ヘキサン／アセトン＝４／６）では、１
スポットを示し、Ｒｆ値は０．６４であった。
【００１８】画分２−２の脂質６００ｍｇを以下に示し
た条件で高速液体クロマトグラフィを行い、脂質Ａ（Ｒ
ｔ＝８．３３分）２００ｍｇと脂質Ｂ（Ｒｔ＝１０．０
分）３００ｍｇを得る。
た条件で高速液体クロマトグラフィを行い、脂質Ａ（Ｒ
ｔ＝８．３３分）２００ｍｇと脂質Ｂ（Ｒｔ＝１０．０
分）３００ｍｇを得る。
【００１９】カラム：シリカゲルカラム型（ＹＭＣ社
製、ＹＭＣ−Ａ−０１４） 溶媒 ：ヘキサン／アセトン＝６／４ 流量 ：２ｍｌ／分
製、ＹＭＣ−Ａ−０１４） 溶媒 ：ヘキサン／アセトン＝６／４ 流量 ：２ｍｌ／分
【００２０】脂質Ａは、以下に示す１Ｈ−ＮＭＲ、１３
Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲによる分析結果から、グルコースと
低級脂肪酸のエステル化合物であることが判明した。
Ｃ−ＮＭＲ及びＩＲによる分析結果から、グルコースと
低級脂肪酸のエステル化合物であることが判明した。
【００２１】１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3）：
5.34(g1,g3),4.87(g4),4.40(g5),3.68(g2),3.61(g6) １３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3）：92.4(g1)、7
2.8(g3)、71.3(g2)、69.8(g5)、69.7(g4)、61.4(g6) ＩＲ（ｃｍ-1）：3450（ＯＨ）、1745（Ｃ＝Ｏ）
5.34(g1,g3),4.87(g4),4.40(g5),3.68(g2),3.61(g6) １３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3）：92.4(g1)、7
2.8(g3)、71.3(g2)、69.8(g5)、69.7(g4)、61.4(g6) ＩＲ（ｃｍ-1）：3450（ＯＨ）、1745（Ｃ＝Ｏ）
【００２２】また、脂質Ａの低級脂肪酸部分の組成を同
定するため、脂質Ａをアルカリ分解して調べた。すなわ
ち、試料１ｍｇに２Ｎ−ＫＯＨ（８０％ＭｅＯＨ）６０
μｌを加え、７０℃で１５分間分解した後６Ｎ−ＨＣｌ
３０μｌを加え中和し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
エーテルで脂肪酸を抽出して、ＧＣ及びＧＣ−ＭＳによ
り分析した。なお、脂肪酸の同定は標品とのリテンショ
ンタイムの比較で決定した。その結果、表１に示す組成
であることが確認された。
定するため、脂質Ａをアルカリ分解して調べた。すなわ
ち、試料１ｍｇに２Ｎ−ＫＯＨ（８０％ＭｅＯＨ）６０
μｌを加え、７０℃で１５分間分解した後６Ｎ−ＨＣｌ
３０μｌを加え中和し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
エーテルで脂肪酸を抽出して、ＧＣ及びＧＣ−ＭＳによ
り分析した。なお、脂肪酸の同定は標品とのリテンショ
ンタイムの比較で決定した。その結果、表１に示す組成
であることが確認された。
【００２３】 表１ 脂肪酸の種類 モル比率（％） 酢酸 ３．９ ４−メチルペンタン酸 １．０ ４−メチルヘキサン酸 ５．５ ５−メチルヘキサン酸 １．５ ５−メチルヘプタン酸 ５８．１ ６−メチルヘプタン酸 ３０．０
【００２４】また、脂質Ａの化学構造を調べるために、
アセチル化前後の１Ｈ−ＮＭＲによる測定を比較し、エ
ステルの位置の決定を行った。その結果、アセチル化物
では、グルコースの１位、２位及び６位の炭素について
いた水素のシグナルの低磁場シフトが見られたので、脂
質Ａの構造を３、４−ジ−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコ
ピラノースと同定した。
アセチル化前後の１Ｈ−ＮＭＲによる測定を比較し、エ
ステルの位置の決定を行った。その結果、アセチル化物
では、グルコースの１位、２位及び６位の炭素について
いた水素のシグナルの低磁場シフトが見られたので、脂
質Ａの構造を３、４−ジ−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコ
ピラノースと同定した。
【００２５】脂質Ｂは、以下に示す１３Ｃ−ＮＭＲ分析
結果から、ラセミ体である３、４−ジ−Ｏ−アシル−
α、β−Ｄ−グルコピラノースと同定された。 １３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3）：α体（92.4
(g1)、72.8(g3)、71.3(g2)、69.8(g5)、69.7(g4)、61.4(g
6)）、β体（96.9(g1),74.4(g3),74.3(g2),73.5(g5),6
8.7(g4),61.3(g6)）
結果から、ラセミ体である３、４−ジ−Ｏ−アシル−
α、β−Ｄ−グルコピラノースと同定された。 １３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ、ＣＤＣｌ3）：α体（92.4
(g1)、72.8(g3)、71.3(g2)、69.8(g5)、69.7(g4)、61.4(g
6)）、β体（96.9(g1),74.4(g3),74.3(g2),73.5(g5),6
8.7(g4),61.3(g6)）
【００２６】また、脂質Ｂの脂肪酸組成を前記脂質Ａと
同様の方法で分析した結果を表２に示した。 表２ 脂肪酸の種類 モル比率（％） 酢酸 ３．７ ４−メチルペンタン酸 １．２ ４−メチルヘキサン酸 ５．１ ５−メチルヘキサン酸 １．９ ５−メチルヘプタン酸 ５７．３ ６−メチルヘプタン酸 ３０．８
同様の方法で分析した結果を表２に示した。 表２ 脂肪酸の種類 モル比率（％） 酢酸 ３．７ ４−メチルペンタン酸 １．２ ４−メチルヘキサン酸 ５．１ ５−メチルヘキサン酸 １．９ ５−メチルヘプタン酸 ５７．３ ６−メチルヘプタン酸 ３０．８
【００２７】実施例２ 実施例１で単離した脂質Ａ及び脂質Ｂの添加量がそれぞ
れたばこ刻みの単位重量当たり０．０１ｐｐｍ及び１０
０ｐｐｍになるように、エタノールに適宜溶解し、シガ
レット用葉組のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加
した。この後、２日間室温（２５℃）に放置して、たば
こ刻みに十分馴染ませた後、シガレットの形態に巻き上
げて、加香品を得た。
れたばこ刻みの単位重量当たり０．０１ｐｐｍ及び１０
０ｐｐｍになるように、エタノールに適宜溶解し、シガ
レット用葉組のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加
した。この後、２日間室温（２５℃）に放置して、たば
こ刻みに十分馴染ませた後、シガレットの形態に巻き上
げて、加香品を得た。
【００２８】得られた加香品を、化合物の添加していな
い無加香品との２点識別試験法によって、香味、煙量に
ついて２０名のたばこの喫味専門のパネルによって官能
試験を行った。その結果を下記表３に示す。
い無加香品との２点識別試験法によって、香味、煙量に
ついて２０名のたばこの喫味専門のパネルによって官能
試験を行った。その結果を下記表３に示す。
【００２９】 表３ 区分 香味 煙量 加香品 脂質Ａ 0.01ppm １９ １９ 脂質Ａ 100 ppm １９ １９ 脂質Ｂ 0.01ppm １８ １９ 脂質Ｂ 100 ppm １９ １８ ＊数字は、無加香品に比べ良いとしたパネルの人数をし
めす。
めす。
【００３０】上記表１から明かなように、加香品の場合
には、０．０１ｐｐｍ及び１００ｐｐｍのいずれの添加
量においても、香味、煙量が両方ともに増加し、優れた
たばこ香喫味の改善効果を有することが確認された。
には、０．０１ｐｐｍ及び１００ｐｐｍのいずれの添加
量においても、香味、煙量が両方ともに増加し、優れた
たばこ香喫味の改善効果を有することが確認された。
【００３１】
【発明の効果】以上説明した如くに、本発明の化合物に
よれば、たばこの刻みに少量添加することによって、た
ばこに優れた香味、煙量を付与ないし増強することがで
き、低ニコチン、低タールを指向したシガレットの香喫
味品質を容易に向上し得る等の効果を奏するものであ
る。
よれば、たばこの刻みに少量添加することによって、た
ばこに優れた香味、煙量を付与ないし増強することがで
き、低ニコチン、低タールを指向したシガレットの香喫
味品質を容易に向上し得る等の効果を奏するものであ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】次式［１］で示されるグルコースエステル
誘導体（但し、式中のアノマー性置換基はアルファまた
はベータのいづれかであり、Ｒ１及びＲ２は炭素数２〜
８の直鎖または分岐のアシル基である）。 【化１】 - 【請求項２】化２に示す一般式［１］で示されるグルコ
ースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ用
香喫味改良剤（但し、式中のアノマー性置換基はアルフ
ァまたはベータのいづれかであり、Ｒ１及びＲ２は炭素
数２〜８の直鎖または分岐のアシル基である）。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04020641A JP3108795B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | グルコースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04020641A JP3108795B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | グルコースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186488A true JPH05186488A (ja) | 1993-07-27 |
| JP3108795B2 JP3108795B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=12032856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04020641A Expired - Fee Related JP3108795B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | グルコースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3108795B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006180875A (ja) * | 2004-12-02 | 2006-07-13 | Ezaki Glico Co Ltd | カルボキシル基への糖転移方法 |
| CN103966022A (zh) * | 2014-05-20 | 2014-08-06 | 河北中烟工业有限责任公司 | 一种醇甜香型烟用香料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0495999U (ja) * | 1991-06-13 | 1992-08-19 |
-
1992
- 1992-01-10 JP JP04020641A patent/JP3108795B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006180875A (ja) * | 2004-12-02 | 2006-07-13 | Ezaki Glico Co Ltd | カルボキシル基への糖転移方法 |
| CN103966022A (zh) * | 2014-05-20 | 2014-08-06 | 河北中烟工业有限责任公司 | 一种醇甜香型烟用香料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3108795B2 (ja) | 2000-11-13 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |