JPS6136482B2

JPS6136482B2 -

Info

Publication number: JPS6136482B2
Application number: JP10249578A
Authority: JP
Inventors: Hisao Ishikawa; Shozo Yamada; Hideo Hosaka; Takashi Kawana; Susumu Okunuki
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1978-08-23
Filing date: 1978-08-23
Publication date: 1986-08-19
Also published as: JPS5528957A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はシクロヘキサン−１・３−ジオン系化
合物と既知の除草剤との混合物を有効成分として
含有する除草剤組成物に関するものであり、詳し
くは、一般式〔〕（式中、R₁は低級アルキル基、又はハロゲン原
子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で
置換されてもよいフエニル基を、R₂は低級アル
キル基を、R₃は低級アルキル基又は低級アルケ
ニル基を、Ｘは直鎖又は分枝のある低級アルキレ
ン基を、ｎは０、１又は２を示す。）で表わされ
る化合物又はその金属塩若しくはアンモニウム塩
と、尿素系除草剤、トリアジン系除草剤、カーバ
メート系除草剤、ジフエニルエーテル系除草剤、
フエノキシ酢酸系除草剤、酸アミド系除草剤、ダ
イアジン系除草剤、脂肪酸系除草剤、ジピリジル
系除草剤又はニトリル系除草剤とを有効成分とし
て含有する除草剤組成物に関するものである。一般式〔〕で表される化合物は、それ単独で
も禾本科雑草に対して優れた除草活性を示す化合
物である。（特開昭53−144548号、特開昭54−
46749号、特開昭54−115349号）本発明者らは、一般式〔〕で表わされる化合
物の除草力をさらに増大させることを目的として
研究を行つた結果、一般式〔〕で表わされる化
合物類に、従来使用されている前述の如き除草剤
を配合すると、それぞれの有していた選択的除草
作用が単に相加的に増大するのみならず、相乗的
殺草効果の現れることを見い出し本発明を完成す
るに至つた。特開昭51−125746号により、本発明除草剤組成
物と類似のシクロヘキサンジオン系除草剤組成物
が知られているが、該公知組成物における相乗作
用は余り大きくなく、充分な除草効果を発揮する
には多量の薬量を必要とする。本発明除草剤組成物の相乗作用は大きく、一般
式〔〕で表わされる化合物類と前記の各種除草
剤の混合除草剤組成物は、それぞれ単用の場合に
比べて薬剤の使用量を減少させることができ、雑
草防除にあたつて完全且つ完全な殺草効果と大き
な経済的効果とを示す。本発明において尿素系除草剤とは、下記に示す
ものをいう。Ｎ−（３−クロル−４−メトキシ−フエニル）−
N′・N′−ジメチル尿素（一般名メトクスロン：商品名ドサネツクス以
下ドサネツクスと略称する。）；Ｎ−（３・４−ジクロル−フエニル）−N′・
N′−ジメチル尿素（一般名DCMU：商品名カーメツクス以下カ
ーメツクスと略称する。）；Ｎ−（３・４−ジクロル−フエニル）−N′−メ
トキシ−N′−メチル尿素（以下リニユロンと略称する。）；Ｎ−（３−トリフルオロメチル−フエニル）−
N′・N′−ジメチル尿素（以下フルオメチユロンと略称する。）；１・３−ジメチル−３−（５−メチルベンゾチ
アゾール−２−イル）尿素（以下Ａと略称する。）；１・３−ジメチル−３−（５−ｔ−ブチルベン
ゾチアゾール−２−イル）尿素（以下Ｂと略称する。）；１・１・３−トリメチル−３−（５−メチルベ
ンゾチアゾール−２−イル）尿素（以下Ｃと略称する。）；１・１・３−トリメチル−３−（５−エチルベ
ンゾチアゾール−２−イル）尿素（以下Ｄと略称する。）；１・３−ジメチル−３−（５・７−ジメチルベ
ンゾチアゾール−２−イル）尿素（以下Ｅと略称する。）；１・１・３−トリメチル−３−（５・７−ジメ
チルベンゾチアゾール−２−イル）尿素（以下Ｆと略称する。）；これらドサネツクス、カーメツクス、リニユロ
ン等尿素系除草剤は畑作用小麦、大豆、馬鈴薯、
ニンジン等に使用され、一般広葉雑草に特に強い
殺草力を示す除草剤である。ところが禾本科雑草
に効果が劣り、茎葉処理に於ては薬害の危険性を
伴うという欠点を持つている。しかしながら式〔〕で表わされる化合物類
に、前記の尿素系除草剤等を配合すると、その混
合除草剤組成物は式〔〕で表わされる化合物類
及び尿素系除草剤単用の場合に比べ極めて低薬量
で充分に対象雑草を殺滅し、その上作物に対する
薬害は極めて軽微である。式〔〕で表わされる化合物類を尿素系除草剤
に対し1/10〜５倍量、好ましくは1/8〜２倍量添
加すれば低薬量で充分な除草効果をあげることが
できる。即ち尿素系除草剤単用の場合は10アール
当り50〜200ｇを使用しなければならないが、本
発明によれば式〔〕の化合物類を尿素系除草剤
に対して1/8〜２倍量配合した場合、一般に10ア
ール当り尿素系除草剤は12.5ｇ〜100ｇで充分で
あり、且つ尿素系除草剤単用では殺滅の困難な禾
本科難草にも極めて有効である。また本発明においてトリアジン系除草剤とは、
下記に示すものをいう。２−クロル−４・６−ジエチルアミノ−１・
３・５−トリアジン（以下シマジンと略称する。）；２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１・３・５−トリアジン（以下アトラジンと略称する。）；２−クロル−４・６−ジイソプロピルアミノ−
１・３・５−トリアジン（以下プロパジンと略称する。）；２−メチルメカルプト−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１・３・５−トリアジン（以下アメトリンと略称する。）；２−メチルメルカプト−４・６−ジイソプロピ
ルアミノ−１・３・５−トリアジン（以下プロメトリンと略称する。）；トリアジン系除草剤は主に水稲、麦畑、トウモ
ロコシ、ニンジン畑に使用される除草剤で、一般
広葉雑草に特に強い殺草力を示す除草剤である。
ところが禾本科雑草に効果が劣り、茎葉散布処理
に於てはしばしば薬害を生じ作物に損害を与える
という欠点を持つている。しかしながら式〔〕
で表わされる化合物類にトリアジン系除草剤を配
合すると、その混合除草剤組成物は式〔〕で表
わされる化合物類及びトリアジン系除草剤単用の
場合に比べ極めて低薬量で充分に対象雑草を撲滅
し、その結果作物に対する薬害を大巾に軽減でき
る。式〔〕で表わされる化合物類は、トリアジ
ン系除草剤に対し1/10〜５倍量、好ましくは1/8
〜４倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果をあ
げることが出来る。すなわちトリアジン系除草剤
単用の場合は10アールあたり約50〜200ｇを使用
しなければならないが、本発明によれば式〔〕
の化合物類をトリアジン系除草剤に対して1/8〜
４倍量配合した場合、極めて低薬量で充分であ
り、且つトリアジン系除草剤単用では十分に殺滅
し得ない禾本科雑草にも極めて有効である。また本発明においてカーバメート系除草剤とは
下記に示すものをいう。３−メトキシカルボニルアミノフエニル−Ｎ−
（3′−メチル−フエニル）−カーバメイト（以下フエンメデイフアムと略称する。）；メチルＮ−（３・４−ジクロルフエニル）−カ
ーバメイト（一般名MCC剤、商品名スエツプ以下スエツプと略称する。）；イソプロピルＮ−（３−クロルフエニル）−カ
ーバメート（一般名クロルプロフアム、商品名クロロ−IPC、以下クロロ−IPCと略称する。）；４−クロロ−２−ブチニルＮ−ｍ−クロロフ
エニル）カーバメート（一般名カルバイン商品名バーバン以下カルバインと略称する。）；メチルＮ−（４−アミノベンゼンスルフオニ
ル）カーバメート（一般名、アシユラム、商品名、アージラン、以下アージランと略称する。）；カーバメート系除草剤は、畑作、水田等に幅広
く、しかも土壌処理剤、茎葉処理剤として使用さ
れているが、イネ科雑草に対する効力が広葉雑草
より劣るものも多くある。しかしながら式〔〕
で表わされる化合物類にカーバメート系除草剤を
配合すると、式〔〕で表わされる化合物類及び
カーバメート系除草剤単用の場合に比べ単に殺滅
される草種範囲が拡大されるだけでなく低薬量で
充分な殺草効果を示し、その上作物に対する薬害
が大巾に軽減される。式〔〕で表わされる化合
物類をカーバメート系除草剤に対し1/10〜５倍
量、好ましくは1/8〜４倍量添加すれば低薬量で
充分な除草効果をあげることができる。また、本発明においてジフエニルエーテル系除
草剤とは下記に示すものをいう。２・４−ジクロル−4′−ニトロ−ジフエニルエ
ーテル（以下ニツプと略称する。）；２・４−ジクロル−3′−メトキシ−4′−ニトロ
ジフエニルエーテル（以下Ｘ−52と略称する。）；２・４・６−トリクロリ−4′−ニトロジフエニ
ルエーテル（以下 MOと略称する。）；ジフエニルエーテル系除草剤は水稲用或は畑作
用として広汎に用いられている除草剤であるがそ
の使用は殆んど土壌処理に限られ作物の茎葉にか
かると薬害を生ずるという欠点がある。式〔〕
で表わされる化合物類にジフエニルエーテル系除
草剤を配合すると、夫々の単用の場合に比べ低薬
量で充分に対象雑草を殺滅し、そのため、作物に
対する薬害が軽減される。式〔〕で表わされる化合物類をジフエニルエ
ーテル系除草剤に対し、1/15〜５倍量、好ましく
は1/10〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除草効
果をあげることが出来る。また、本発明においてフエノキシ酢酸系除草剤
とは下記に示すものをいう。２−メチル−４−クロロ−フエノキシ酢酸（以下 MCPAと略称する。）；２・４−ジクロロ−フエノキシ酢酸（以下２・４−Ｄと略称する。）；２−メチル−４−クロロ−フエノキシ酪酸（以下 MCPBと略称する。）；フエノキシ酢酸系除草剤は水稲用あるいは畑作
用に茎葉処理剤として用いられている除草剤で、
一般広葉雑草に特に強い殺草力を示すが禾本科雑
草には効果が劣るという欠点がある。しかしなが
ら式〔〕が表わされる化合物類にフエノキシ酢
酸系除草剤を配合するとその混合除草剤組成物は
式〔〕で表わされる化合物類及びフエノキシ酢
酸系除草剤単用の場合に比べ、極めて低薬量で充
分に対象雑草を殺滅させることができる。式〔〕で表わされる化合物類をフエノキシ酢
酸系除草剤に対し1/10〜10倍量、好ましくは1/8
〜２倍量添加すれば低薬量で充分な除草効果をあ
げることができる。また、本発明において酸アミド系除草剤とは下
記に示すものをいう。３・４−ジクロロプロピオンアニリド（一般名プロパニル商品名スタムＦ−34 以下、スタムと略称する。）；３・４−ジクロルプロピオンアニリド＋１−ナ
フチルメチルカーバメート（殺虫剤）（以下ワイダツクと略称する。）；Ｎ−（３−クロル−４メチルフエニル）−２−メ
チルペンタンアミド（以下ダクロンと略称する。）；酸アミド系除草剤は、水・陸稲用或は畑作用カ
ーバメート系殺虫剤と混合して果樹下草用として
広汎に用いられている除草剤であるが、禾本科雑
草に対しては効果が劣るという欠点がある。しか
しながら式〔〕で表わされる化合物類に酸アミ
ド系除草剤を配合するとその混合除草剤組成物
は、式〔〕で表わされる化合物及び酸アミド系
除草剤単用の場合に比べ極めて低薬量で充分に対
象雑草を殺滅させることができる。式〔〕で表
わされる化合物類は酸アミド系除草剤に対し1/15
〜５倍量、好ましくは1/14〜３倍量添加すれば低
薬量で充分な除草効果をあげることができる。また、本発明において脂肪酸系除草剤とは下記
に示すものをいう。２・２−ジクロロプロピオン酸ナトリウム（商品名ダウポン）；２・２・３・３−テトラフルオルプロピオン酸
ナトリウム（一般名テトラピオン、商品名フレノツク、以下テトラピオンと略称する。）；脂肪酸系除草剤は主に開墾地、下刈地、牧草地
等に使用される除草剤で、特にススキ、ササ等の
防除に使用されているが、その除草効果は不充分
である。しかしながら式〔〕で表わされる化合物類に
脂肪酸系除草剤を配合すると、その混合除草剤組
成物は式〔〕で表わされる化合物類及び脂肪酸
系除草剤単用の場合に比べ低薬量で充分に対象雑
草を撲滅しうる。式〔〕で表わされる化合物類を脂肪酸系除草
剤に対し1/20〜10倍量、好ましくは1/18〜４倍量
添加すれば、低薬量で充分な除草効果をあげるこ
とができる。また、本発明においてダイアジン系除草剤とは
下記に示すものをいう。１−フエニル−４−アミノ−５−クロル−ピリ
ダゾン(6) （一般名ピラゾン、商品名ピラミン、以下ピラゾンと略称する。）；３−シクロヘキシル−５・６−トリメチレン−
ウラシル（一般名レナシル、以下レナシルと略称する）；ダイアジン系除草剤はビート畑等に使用される
土壌処理用除草剤で一般広葉雑草に強い殺草力を
示す除草剤である。しかしながら禾本科雑草に効
果が劣り、茎葉散布処理に於ては薬害の危険性を
伴うという欠点を持つている。このダイアジン系
除草剤に式〔〕で表わされる化合物類を配合す
ると式〔〕で表わされる化合物類及びダイアジ
ン系除草剤が各々有していた選択的除草性を単に
相加的に拡大させるに止まらず、極めて高い相乗
的殺草効果を示す。即ち本発明による除草用組成
物は式〔〕で表わされる化合物類及びダイアジ
ン系除草剤単用の時に比べ低薬量で充分に対象雑
草を殺滅し、その上作物に対する薬害が大巾に軽
減される。更に詳細に詳明すると、式〔〕で表
わされる化合物類をダイアジン系除草剤に対し、
1/20〜４倍量、好ましくは1/15〜２倍量添加すれ
ば低薬量のダイアジン系除草剤で充分な除草効果
をあげることができる。すなわちダイアジン系除
草剤単用の場合は10アール当り300〜500ｇを使用
しなければならないが、本発明によれば、ダイア
ジン系除草剤の使用量は、式〔〕の化合物類を
ダイアジン除草剤に対し1/15〜２倍量配合した場
合、一般に10アール当り100〜300ｇで十分であ
り、且つダイアジン系除草剤単用では充分に殺滅
し得ない禾本科雑草にも極めて有効である。また、本発明においてジピリジル系除草剤とは
下記に示すものをいう。１・1′−エチレン−２・2′−ジピリジリウムジ
ブロマイド（以下ジクワツトと略称する。）；１・1′−ジメチル−４・4′−ビピリジニウムジ
クロライド（以下パラコートと略称する。）；ジピリジル系除草剤は主に果樹園の下草用とし
て、また非農耕地用除草剤として使用されている
が、イネ科雑草に対する効力が広葉雑草より劣る
ものもある。しかし式〔〕で表わされる化合物
と混合すると、その混合除草剤組成物は式〔〕
で表わされる化合物類及びジピルジル系除草剤単
用の場合に比べ低薬量で充分に対象雑草を撲滅し
うる。式〔〕で表わされる化合物をジピリジル系除
草剤に対し1/10〜10倍量、好ましくは1/6〜３倍
量添加すれば低薬量で充分な除草効果をあげるこ
とができる。また、本発明においてニトリル系除草剤とは下
記に示すものをいう。３・５−ジヨード−４−オクタノイルオキシベ
ンゾニトリル（一般名アイオキシニル、商品名アクチノール、以下アイオキシニルと略称する。）；ニトリル系除草剤のアイオキシニルは馬鈴薯、
トウモロコシ等に使用されているものであるが、
この除草剤は一般に広葉雑草に強い殺草力を示す
除草剤である。しかしながら禾本科雑草には効力
が極めて劣るという欠点がある。この除草剤に式
〔〕で表わされる化合物類を配合すると式
〔〕で表わされる化合物類及び上記除草剤が
各々有していた選択的除草性を単に相加的に拡大
させるに止まらず、高い相乗的殺草効果を示す。更に詳細に説明すると式〔〕で表わされる化
合物をニトリル系除草剤に対し1/10〜５倍量、好
ましくは1/2〜４倍量添加すれば低薬量で充分な
除草効果をあげることができる。以上各々の既知の除草剤と一般式〔〕で示さ
れる化合物類との混合除草剤組成物についての特
徴を述べたが、もちろん前記した既知の除草剤の
２種以上と一般式〔〕の化合物との混合除草剤
組成物は、各々１種の除草剤と混合したときに示
す相乗効果を更に総合的に示し、全ての場合に適
用し得るすぐれた除草剤組成物となりえる。本発明化合物〔〕には次に示される互変異性
構造式が考えられる。尚ＹはR₁S（Ｏ）nX−を意
味する。本発明除草剤の有効成分の１つの一般式〔〕
で表わされる化合物は例えば次のように合成され
る。（式中Ｙ、R₂、R₃は先に定義したものと同一の意
味を有する。）一般式〔〕で表わされる化合物類中で特にそ
の相乗効果の優れた化合物は、下記一般式〔〕
〜〔〕で表わされる。前記一般式〔〕、〔〕、〔〕、〔〕及び
〔〕において、R₂は低級アルキル基を、R₃は低
級アルキル基又は低級アルケニル基を、R₅は低
級アルキル基を、R₆はハロゲン原子又は低級ア
ルキル基を示す。本発明除草剤組成物の有効成分の一つである一
般式〔〕で表わされる化合物の原料化合物であ
る一般式〔〕で表わされる化合物は、例えば次
のように合成される。次式においてR′は低級アルキル基を示す。本発明で使用される一般式〔〕で表わされる
化合物の代表例を第１表に示す。

【表】

【表】本発明除草剤組成物は前記一般式〔〕で示さ
れる化合物、その金属塩又はその置換アンモニウ
ム塩から選ばれた１種又は２種以上の適当量と、
尿素系除草剤、トリアジン系除草剤、カーバメー
ト系除草剤ジフエニルエーテル系除草剤、フエノ
キシ酢酸系除草剤、酸アミド系除草剤、ダイアジ
ン系除草剤、脂肪酸系除草剤、ジピリジル系除草
剤又はニトリル系除草剤から選ばれた１種又は２
種以上の適当量とを、一般に担体と混合して通常
使用される農薬の使用形態、例えば水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤等の形で使用される。固体担体と
してはタルク、ベントナイト、クレー、ケイソウ
土等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコ
ール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキセン、ジメチルホルムアミド等が使用さ
れる。これらの製剤に於て均一な且つ安全な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
ともできる。本発明除草剤組成物に於いて、有効成分濃度は
前述した製剤の形により種々の濃度に変化できる
ものであるが、例えば水和剤に於ては５〜80
％、好ましくは10〜60％、乳剤に於ては５〜70
％、好ましくは20〜60％、粉剤、粒剤に於ては
0.5〜30％、好ましくは１〜10％の濃度が用い
られる。この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粉剤、粒剤はそのままで雑草の発芽前に土壌に散
布処理若しくは混和処理、あるいは雑草の発芽後
に茎葉散布処理される。実際に本発明除草剤組成
物を適当するにあたつては、10アールあたり有効
成分５ｇ以上、好ましくは10ｇ以上の適当量が施
用される。次に本発明除草剤組成物に関する実施例を若干
示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は
本実施例にのみ限定されることはなく広い範囲で
変更可能である。実施例１乳剤化合物 69 10部リニユロン 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例２乳剤化合物 69 10部カーメツクス 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例３乳剤化合物 57 10部カーメツクス 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例４乳剤化合物 69 10部フルオメチユロン 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例５粒剤化合物 25 ３部カーメツクス４部タルク 35部クレー 35部ベントナイト 16部アルキル硫酸ソーダ７部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造粒機で直
径0.5〜1.0mmの粒状物にして有効成分７％の粒剤
を得た。実施例６水和剤化合物 69 10部Ａ 20部ケイソウ土 23部タルク 39部アルキル硫酸ソーダ８部以上を均一に混合微細に粉砕して有効成分30％
の水和剤を得た。実施例７乳剤化合物 69 ５部Ｂ 20部キシレン 50部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分25％の乳剤を得
た。実施例８乳剤化合物 69 10部Ｅ 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を均一に混合溶解して有効成分30％の乳剤
を得た。実施例９乳剤化合物 48 10部Ｅ 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 10 乳剤化合物１ 10部Ｅ 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 11 乳剤化合物 69 15部Ｅ 30部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 10部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分45％の乳剤を得
た。実施例 12 乳剤化合物１ 25部アメトリン 25部キシレン 30部ジメチルホルムアミド 10部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分50％の乳剤を得
た。実施例 13 乳剤化合物 69 10部アメトリン 20部ジメチルホルムアミド 15部ポリエチレンフエニルエーテル 10部キシレン 45部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 14 乳剤化合物 57 10部アメトリン 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 15 乳剤化合物 25 20部シマジン 20部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分40％の乳剤を得
た。実施例 16 水和剤化合物 69 20部プロパジン 20部ケイソウ土 23部タルク 29部アルキル硫酸ソーダ８部以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分40
％の水和剤を得た。実施例 17 粒剤化合物 25 ５部シマジン３部タルク 35部クレー 35部ベントナイト 15部アルキル硫酸ソーダ７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5〜１mmの粒状物にして有効成分８％の粒
剤を得た。実施例 18 乳剤化合物 69 ５部フエンメデイフアム 10部キシレン 60部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分15％の乳剤を得
た。実施例 19 乳剤化合物１ 10部フエンメデイフアム 10部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 35部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分20％の乳剤を得
た。実施例 20 乳剤化合物 25 10部カルバイン 20部キシレン 45部ジメチルホリムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 21 乳剤化合物 69 10部カルバイン 20部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 25部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 22 乳剤化合物１ 15部アージラン 25部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分40％の乳剤を得
た。実施例 23 水和剤化合物 69 10部スエツプ 40部ケイソウ土 20部タルク 20部アルキル硫酸ソーダ 10部以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分50
％の水和剤を得た。実施例 24 粒剤化合物 25 ２部クロロ−IPC ４部タルク 35部クレー 35部ベントナイト 16部アルキル硫酸ソーダ８部以上を均一に混合、微細に粉砕後、造粒機で直
径0.5〜1.0mmの粒状物にして有効成分６％の粒剤
を得た。実施例 25 水和剤化合物 69 10部ニツプ 30部ケイソウ土 28部タルク 24部アルキル硫酸ソーダ８部以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分40
％の水和剤を得た。実施例 26 乳剤化合物１ 10部Ｘ−52 30部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分40％の乳剤を得
た。実施例 27 水和剤化合物 69 10部 MCPA 20部ケイソウ土 30部タルク 30部アルキル硫酸ソーダ 10部以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分30
％の水和剤を得た。実施例 28 乳剤化合物 57 10部 MCPA 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 29 乳剤化合物１ 10部スタム 30部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分40％の乳剤を得
た。実施例 30 水和剤化合物 69 10部スタム 30部ケイソウ土 28部タルク 22部アルキル硫酸ソーダ 10部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分
40％の水和剤を得た。実施例 31 乳剤化合物 69 ５部テトラピオン 30部キシレン 40部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分35％の乳剤を得
た。実施例 32 乳剤化合物１５部テトラピオン 30部キシレン 40部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分35％の乳剤を得
た。実施例 33 乳剤化合物 48 10部テトラピオン 30部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分40％の乳剤を得
た。実施例 34 乳剤化合物１５部ピラゾン 30部キシレン 40部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分35％の乳剤を得
た。実施例 35 乳剤化合物 69 ５部ピラゾン 30部キシレン 40部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分35％の乳剤を得
た。実施例 36 乳剤化合物 48 10部ピラゾン 30部キシレン 35部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分40％の乳剤を得
た。実施例 37 水和剤化合物 69 10部ピラゾン 30部ケイソウ土 23部タルク 29部アルキル硫酸ソーダ８部以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分40
％の水和剤を得た。実施例 38 粒剤化合物１３部ピラゾン４部タルク 35部クレー 35部ベントナイト 16部アルキル硫酸ソーダ７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5〜1.0mmの粒状物にして有効成分７％の粒
剤を得た。実施例 39 乳剤化合物１ 10部レナシル 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上の混合乳剤を溶解して有効成分30％の乳剤
を得た。実施例 40 乳剤化合物 69 10部レナシル 20部キシレン 45部ジメチルホルムアミド 15部ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部以上を混合溶解して有効成分30％の乳剤を得
た。実施例 41 水和剤化合物 25 15部レナシル 30部ケイソウ土 23部タルク 24部アルキル硫酸ソーダ８部以上を均一に混合、微細に粉砕して有効成分45
％の水和剤を得た。個々の活性化合物はその除草活性に欠点を示す
場合が多くあるが、その場合２種の活性化合物を
組合わせた場合の除草活性が、その２種の化合物
の各々の活性の単純な合計（期待される活性）よ
りも大きくなる場合にこれを相乗作用という。２種の除草剤の特定組合わせにより期待される
活性は次の様にして計算することができる。
（Colby、S.R.除草剤の組合わせの相乗及び拮抗
反応の計算「Weeds」VOL.15、20〜22頁、1967
を参照）Ｘ：除草剤Ａをａｇ／10aの量で処理した時の抑
草率Ｙ：除草剤Ｂをｂｇ／10aの量で処理した時の抑
草率Ｅ：除草剤Ａをａｇ／10a、除草剤Ｂをｂｇ／10a
で使用した場合に期待される抑草率とした場合Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／１００もし実際の抑草率が上記計算より大きいならば
組合わせによる活性は相乗作用を示すということ
ができる。第２表はその結果を示したものであ
る。本発明除草剤組成物の効果に関する試験例を示
す。試験例１茎葉処理試験 100cm²ポツトにメヒシバ、スズメノテツポウ、
イヌビユを各々別々に播種し、温室内で育成し、
メヒシバ４〜６葉スズメノテツポウ２〜４
葉、イヌビユ３〜４葉時に、実施例１に準じて
調製した供試化合物乳剤を水で希釈した所定濃度
の各薬液を雑草の茎葉に散布した。調査は３週間
後に雑草の地上部生草重量を測定し、無処理との
比率をもつて抑草率とした。その結果を第２表に
示した。０％＝活性なし（無処理と同じ） 100％＝全部枯死

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、R₁は低級アルキル基、又はハロゲン原
子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で
置換されてもよいフエニル基を、 R₂は低級アルキル基を、 R₃は低級アルキル基又は低級アルケニル基
を、Ｘは直鎖又は分枝のある低級アルキレン基を、
ｎは０、１又は２を示す。）で表わされる化合物
又はその金属塩若しくはアンモニウム塩から選ば
れたシクロヘキサンジオン系化合物と、尿素系除
草剤、トリアジン系除草剤、カーバメート系除草
剤、ジフエニルエーテル系除草剤、フエノキシ酢
酸系除草剤、酸アミド系除草剤、ダイアジン系除
草剤、脂肪酸系除草剤、ジピリジル系除草剤又は
ニトリル系除草剤とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤組成物。