JPS6137614B2 - - Google Patents

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JPS6137614B2
JPS6137614B2 JP53027865A JP2786578A JPS6137614B2 JP S6137614 B2 JPS6137614 B2 JP S6137614B2 JP 53027865 A JP53027865 A JP 53027865A JP 2786578 A JP2786578 A JP 2786578A JP S6137614 B2 JPS6137614 B2 JP S6137614B2
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JP
Japan
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coupler
silver halide
couplers
present
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JP53027865A
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English (en)
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Hisashi Ishikawa
Takaya Endo
Ryosuke Sato
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Konica Minolta Inc
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Konica Minolta Inc
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Publication date
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Priority to SE7902115A priority patent/SE7902115L/xx
Priority to CH230279A priority patent/CH638905A5/de
Priority to GB7908376A priority patent/GB2018445B/en
Publication of JPS54121126A publication Critical patent/JPS54121126A/ja
Publication of JPS6137614B2 publication Critical patent/JPS6137614B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化銀写真感光材料の色素画像
形成方法に関する。さらに詳しくは、発色性に優
れ、色汚染がなく、しかも耐光性に優れた新規な
活性点置換型黄色カプラーを用いた、ハロゲン化
銀写真感光材料の色素画像形成方法に関する。 ハロゲン化銀写真感光材料は、高い感光性およ
び優れた画像性等を有しているため、従来より多
用されている。しかし、銀を多量に使用するハロ
ゲン化銀写真感光材料にとつて、近時における銀
資源の不足とそれによる原材料費の高騰の影響は
可成り深刻であり、銀量を節約できる技術の開発
が要請されている。この要請に応える技術の一つ
として、銀節約型のハロゲン化銀写真感光材料が
指向され、既にいくつかの技術が提案されてい
る。例えば、特公昭49−13576号公報に記載され
ているが如く、カラーカプラーの活性点に置換基
を導入することにより、従来は色素１分子を形成
するのに、４原子の銀を必要としたのに対し、２
原子の銀で足りる様にした所謂２当量型カプラー
を用いる技術が知られている。この方法では、理
論的に使用する銀量を従来の所謂４当量型カプラ
ーを使用した場合の２分の１に軽減することが可
能であるが、実際には４当量型に較べて銀の利用
効率が高いので、２分の１以下に減らすことが可
能であるため、近時ではこの２当量型カプラーが
多用されている。 一方、２当量型、４当量型を問わず、カラーカ
プラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料を像
様露光後、芳香族第１級アミン系現像主薬を含有
する発色現像液で現像処理して色素画像を形成さ
せる方法は既に公知である。用いられるカラーカ
プラーのうちの黄色カプラーは、一般に芳香族第
１級アミン系現像主薬の酸化生成物とカツプリン
グして黄色色素（染料）を形成するのに役立つ活
性メチレン基を有している。そして通常、α−シ
アノアセトアニリド、α−カルボキシアセトアニ
リド、α−アシルアセトアニリドであり、これら
カプラーのうちカツプリング反応で脱離可能な基
を活性点に含有するのが２当量型（活性点置換
型）カプラーである。 従来の活性点置換型黄色カプラーは、発色性に
優れたものも多数みられるが、色汚染を生じた
り、耐光性に劣り保存性に欠ける等の欠点があつ
た。 とくに光の作用により黄色色素画像が変・褪色
する現象および残留未発色カプラーが黄変する現
象は、写真の記録保存性という本質的特性の維持
の観点からしても、解決しなければならない重要
な課題の１つである。 本発明は上記の欠点を解決するために成された
もので、発色性に優れ、色汚染もみられず、しか
も耐光性が良好で保存性に優れた新規な活性点置
換型黄色カプラーを用いた、ハロゲン化銀写真感
光材料の色素画像形成方法を提供することを目的
とする。 本発明の上記目的および以下に述べられるその
他の目的は、像様露光されたハロゲン化銀写真感
光材料を下記一般式〔〕および／または〔〕
で示される化合物の存在下に芳香族第１級アミン
系現像主薬を用いて処理することを特徴とするハ
ロゲン化銀写真感光材料の色素画像形成方法によ
つて達成される。 一般式〔〕および〔〕中、R1はそれぞれ
置換基を有してもよいアルキル基又はアリール
基、好ましくは分枝鎖のアルキル基又はフエニル
基、特に好ましくはtert−ブチル基を表わす。上
記置換基は、特に限定されるものではなく、ハロ
ゲン原子（例えば、弗素、塩素、臭素、沃素
等）、アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｔ
−ブチル等）、アリール基（フエニル、ナフチル
等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、ｔ−
ブトキシ等）、アリールオキシ基（フエノキシ
等）、アルキルチオ基（エチルチオ、ヘキシルチ
オ等）、アリールチオ基（フエニルチオ等）、アシ
ルアミノ基、カルバモイル基、アシル基、スルホ
ンアミド基、スルフアモイル基、ニトリル基、カ
ルボン酸エステル基等が挙げられる。R2、R4は
シアノ基、ハロゲン原子またはそれぞれ置換基を
有してもよいアルキル基、アリール基もしくはヘ
テロ環残基、好ましくは置換基を有してもよいア
ルキル基を表わす。R3はそれぞれ置換基を有し
てもよいアリール基又はヘテロ環残基、好ましく
は置換基を有してもよいアリール基を表わす。
R5はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基又はヘテロ環残基、好ましくは置
換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を
表す。上記R2、R4及びR3、R5の置換基として
は、R1と同様の基を挙げることができる。Ａは
ハロゲン原子、アルコキシ基又はアリールオキシ
基、好ましくはハロゲン原子又は低級アルコキシ
基、特に好ましくは塩素原子を表わし、Ｂはベン
ゼン環に置換可能な基であり、例えばハロゲン原
子（例えば弗素、塩素、臭素、沃素等）、それぞ
れ置換基を有してもよいアルキル基（例えばメチ
ル、エチル、メトキシメチル等）、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルアシルオキシ
基、アリールアシルオキシ基、カルバモイル基、
アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンア
ミド基、カルボンアミド基、スルフアモイル基又
はイミド基等で代表される基が挙げられ、置換基
としては、前記R1と同様の基が挙げられる。 Ｘは脱離可能な基、具体的には、米国特許第
3265506号、同3408194号、同3644498号および同
3369895号明細書に記載のハロゲン原子（例え
ば、弗素、塩素、臭素等）、−SY基（Ｙは、フエ
ニル、ベンゾオキサゾール等のアルキル基、アリ
ール基、ヘテロ環残基を表わす。）、−OR基（Ｒ
は、フエニル、４−ピリジニル等のアルキル基、
アリール基、ヘテロ環残基を表わす。）、又は
【式】基（Ｚは
【式】と共に５乃至６員環を 形成するに必要な非金属原子群を表わす。）等を
表わす。好ましくは、下記一般式〔〕で示され
る基を表わす。 一般式〔〕中、Ｑは活性点に結合した窒素原
子およびその窒素原子を置換しているカルボニル
基と共同して５乃至６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす。 形成される環状化合物は、黄色活性点置換成
分、例えば２・５−ジオキソ−イミダゾリジン、
２・３・５−トリオキソ−イミダゾリジン、２・
５−ジオキソ−トリアゾリジン、２・４−オキサ
ゾリジンジオン、２・４−チアゾリジンジオン、
２（1H）−ピリドン、２（1H）−ピリミドン、２
（1H）−ピラゾン、５（1H）−イミダゾロン、５
（1H）−トリアゾロン、２−ピラゾロン(5)、２−
イソチアゾロン(5)、２（1H）−キナオキサゾロ
ン、４（3H）−ピリミドン、２−ベンツオキサゾ
ロン、４−イソオキサゾロン(5)、３−ピロロン
(2)、４−イミダゾロン(2)、３−ピラゾロン、２−
テトラゾロン(5)、３−テトラゾロン(5)等の各誘導
体で代表される。 また、一般式〔〕または〔〕において、ｎ
は０又は１を表わし、好ましくは０を表わす。さ
らに一般式〔〕において、
【式】基が Ａのパラ位に置換され、一般式〔〕において
【式】基がＡのパラ位に置換されたもの が望ましい。 以下に本発明の黄色カプラーの代表的具体例を
示すが、本発明に用いられる化合物はこれに限定
されるものではない。 次に本発明の黄色カプラーの代表的なものにつ
いてその合成例をあげる。 なお、各合成例における元素分析値は、合成法
の説明の後に、その他の例示カプラーと共に元素
分析表としてまとめて示した。 合成例 １ α−ピバリル−α−〔１−（３−ベンジル−４−
フエニル−２・５−ジオキソ−１・３・４−ト
リアゾリジニル）〕−２−クロル−５−〔Ｎ−ベ
ンジル−γ−（２・４−ジ−tert−アミルフエ
ノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド、〔例
示カプラー(2)の合成例〕 α−ピバリル酢酸エチルエステルと２−クロル
−５−ニトロアニリンとをキシレン中で縮合し、
α−ピバリル−２−クロル−５−ニトロアセトア
ニリドを得た。 これをクロロホルム中スルフリルクロライドと
反応し、α−クロル−α−ピバリル−２−クロル
−５−ニトロアセトアニリドを得た。 これをアセトニトリル中１−ベンジル−２−フ
エニルウラゾールカリウム塩と反応させ、α−ピ
バリル−α−〔１−（３−ベンジル−４−フエニル
−２・５−ジオキソ−１・３・４−トリアゾリジ
ニル）〕−２−クロル−５−ニトロアセトアニリド
を得た。 これを常時により還元しα−ピバリル−α−
〔１−（３−ベンジル−４−フエニル−２・５−ジ
オキソ−１・３・４−トリアゾリジニル）〕−２−
クロル−５−アミノアセトアニリドを得た。 これをアセトン中炭酸カリウムの存在下ベンジ
ルブロマイドと反応させ、α−ピバリル−α−
〔１−（３−ベンジル−４−フエニル−２・５−ジ
オキソ−１・３・４−トリアゾリジニル）〕−２−
クロル−５−（Ｎ−ベンジルアミノ）アセトアニ
リドを得た。 これをアセトニトリル中γ−（２・４−ジ−
tert−アミルフエノキシ）ブチリルクロライドと
反応させ、目的物を得た。 合成例 ２ α−ピバリル−α−〔１−（３−ベンジル−４−
フエニル−２・５−ジオキソ−１・３・４−ト
リアゾリジニル）〕−２−クロル−５−（Ｎ−ベ
ンジルアセトアミド）アセトアニリド、〔例示
カプラー（15）の合成例〕 合成例１においてγ−（２・４−ジ−tert−ア
ミルフエノキシ）ブチリルクロライドの替りにア
セチルクロライドを反応させ、目的物を得た。 合成例 ３ α−ピバリル−α−〔１−（３−ベンジル−４−
フエニル−２・５−ジオキソ−１・３・４−ト
リアゾリジニル）〕−２−クロル−５−（Ｎ−ベ
ンジル−３−フラアミド）アセトアニリド、
〔例示カプラー（16）の合成例〕 合成例１においてγ−（２・４−ジ−tert−ア
ミルフエノキシ）ブチリルクロライドの替りにフ
ロイルクロライドを反応させ、目的物を得た。 合成例 ４ α−ピバリル−α−〔１−（３−ベンジル−４−
フエニル−２・５−ジオキソ−１・３・４−ト
リアゾリジニル）〕−２−クロル−５−（Ｎ−ベ
ンジルベンズアミド）アセトアニリド、〔例示
カプラー（17）の合成例〕 合成例１においてγ−（２・４−ジ−tert−ア
ミルフエノキシ）ブチリルクロライドの替りにベ
ンゾイルクロライドを反応させ、目的物を得た。 合成例 ５ α−ピバリル−α−〔１−（３−ベンジル−４−
フエニル−２・５−ジオキソ−１・３・４−ト
リアゾリジニル）〕−２−クロル−５−（Ｎ−ベ
ンジルドデシルベンゼンスルホンアミド）アセ
トアニリド、〔例示カプラー（27）の合成例〕 合成例１においてγ−（２・４−ジ−tert−ア
ミルフエノキシ）ブチリルクロライドの替りにド
デシルベンゼンスルホニルクロライドを反応させ
目的物を得た。 合成例 ６ α−ピバリル−α−〔１−（３−ベンジル−４−
フエニル−２・５−ジオキソ−１・３・４−ト
リアゾリジニル）〕−２−クロル−５−（Ｎ−ベ
ンジルヘキサデシルスルホンアミド）アセトア
ニリド、〔例示カプラー（29）の合成例〕 合成例１においてγ−（２・４−ジ−tert−ア
ミルフエノキシ）ブチリルクロライドの替りにヘ
キサデシルスルホニルクロライドを反応させ目的
物を得た。 合成例 ７ α−〔２（1H）−ピリドン〕−α−ピバリル−２
−クロル−５−｛Ｎ−ｐ−〔α−（２・４−ジ−
tert−アミルフエノキシ）アセトアミド〕フエ
ニルアセトアミド｝アセトアニリド、〔例示カ
プラー(5)の合成例〕 合成例１において１−ベンジル−２−フエニル
ウラゾールカリウム塩の替りに２（1H）−ピリド
ンカリウム塩を反応させ、α−〔２−（1H）−ピリ
ドン〕−α−ピバリル−２−クロル−５−ニトロ
アセトアニリドを得た。 これを常法により還元しα−〔２（1H）−ピリ
ドン〕−α−ピバリル−２−クロル−５−アミノ
アセトアニリドを得た。 これをDMF中水酸化ナトリウムの存在下にｐ
−ニトロフルオロベンゼンと反応させα−〔２
（1H）−ピリドン〕−α−ピバリル−２−クロル−
５−（ｐ−ニトロフエニルアミノ）アセトアニリ
ドを得た。 これをアセトニトリル中アセチルクロライドと
反応させα−〔２（1H）−ピリドン〕−α−ピバリ
ル−２−クロル−５−（Ｎ−ｐ−ニトロフエニル
アセトアミド）アセトアニリドを得た。 これを常法により還元しα−〔２（1H）−ピリ
ドン〕−α−ピバリル−２−クロル−５−（Ｎ−ｐ
−アミノフエニルアセトアミド）アセトアニリド
を得た。 これをアセトニトリル中α−（２・４−ジ−
tert−アミルフエノキシ）アセチルクロライドと
反応させ、目的物を得た。 合成例 ８ α−ピバリル−α−〔２・５−ジオキソ−アゾ
リジニル）−２・４−ジクロル−５−〔Ｎ−ベン
ジル−γ−（２・４−ジ−tert−アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド、〔例示
カプラー(8)の合成例〕 合成例１において２−クロル−５−ニトロアニ
リンの替りに２・４−ジクロル−５−ニトロアニ
リンを反応させ、更に１−ベンジル−２−フエニ
ルウラゾールカリウム塩の替りにコハク酸イミド
カリウム塩を反応させ、その他合成例１と同様の
方法により目的物を得た。 なお、その他の例示カプラーについても前記と
同様の方法で合成することができた。
【表】
【表】
【表】 これら本発明の黄色カプラーは１種または２種
以上を組合せて用いることができる。 本発明の黄色カプラーは、例えばジブチルフタ
レート、トリクレジルフオスフエート等の沸点
175℃以上で、且つ水に混和し難い高沸点有機溶
媒に溶解して使用する型の所謂プロテクト分散型
カプラーとして有用であり、更には上記高沸点有
機溶媒を使用することなく、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等の実質的に水に不溶性の低沸点有機溶媒あ
るいはメタノール、エタノール、メチルセロソル
ブ、メチルイソブチル、ケトン等の水溶性の低沸
点有機溶媒のみに溶解して使用することもでき
る。また、本発明の黄色カプラーは、現像液中に
カプラーを含有させて色素画像を形成する方式に
用いる所謂外式型カプラーとしても有用であり、
更には現像液中に感光層を有する感光要素と遮光
等を目的とする処理シートとを接触せしめて受像
要素の受像層に転写画像を形成せしめる所謂拡散
転写法に使用するカプラーとしても使用である。 また、本発明の黄色カプラーは、特公昭49−
26585号公報、米国特許第3486890号明細書、リサ
ーチデイスクロージヤー（Research
Disclosure）12044、同12840等に記載の色素画像
形成方法にも用いることができる。すなわち、本
発明の黄色カプラー及び芳香族第１級アミン現像
主薬を共に感光材料中に含有させて像様露光後、
アルカリ浴、白黒現像液で処理するか、又は加熱
処理することにより、発色現像し、階調性の整つ
た色素画像を得ることができる。 このように、本発明の黄色カプラーは、種々の
方法により黄色色素画像を形成せしめることがで
き、いずれの方法においても本発明の所謂の目的
を達成できる。とくに本発明の黄色カプラーは後
述する実施例からも明らかなように、耐光性に優
れるばかりでなく、得られた色素は優れた分光吸
収特性を有し、発色性においても優れている。ま
た本発明の黄色カプラーをカラー写真感光材料中
に含有せしめる場合には、感光層をより薄膜化す
ることができるので鮮鋭度が向上し、現像性が改
良されるし、現像時間の延長によつてもカブリが
増大し難く、公知の黄色カプラーの使用に際して
生ずるような色汚染が認められないなどの種々の
付随的な効果を発揮する。 例えば実施例２で示したようにアセトアニリド
の置換基が−NHcOR3基又は−NHSO2R3基（R3
は一般式〔〕で定義したR5と同一の基を表わ
す。）で示される公知の黄色カプラーに比べ、ア
セトアニリドの置換基がそれぞれ相当する窒素原
子をR2、R4で置換した置換基
【式】又は
【式】（R2、R3、R4およびR5は一般式 〔〕又は〔〕で定義したR2、R3、R4およびR5
と同義である。）で示される本発明の黄色カプラ
ーは、50℃でキセノンアーク灯に100時間曝射し
た時の色素画像の残像率で５〜15％向上している
ことが判るように、耐候性が著しく向上する。す
なわち、本発明の黄色カプラーは公知の黄色カプ
ラーに比べ光の作用に対して著しく改善された安
定性を有する色素画像を形成することができる。 また例えば特開昭52−73730号公報に記載され
ているカプラーは、実用上の問題点として写真感
光材料中に含有せしめる場合、高沸点溶媒に対す
る溶解性が低いことから生ずる欠点（例えばカプ
ラーを溶解するために多量の高沸点溶媒が必要で
あるとか、塗布後の乳剤中における安定性に乏し
いとか、光の作用に対する安定性が充分に改良さ
れていない等）を有しているが、本発明の黄色カ
プラーはこの様な問題点を有することなく色素画
像の保存性を向上することができたのである。更
に後述の実施例３で示したように、本発明の黄色
カプラーは発色性にも優れていたことはおどろく
べきことであつた。 本発明において明いられる発色現像主薬として
は、芳香族第１級アミン系化合物であつて、ｐ−
アミノフエノール系またはフエニレンジアミン系
のものが代表的で、具体的には例えばｐ−アミノ
フエノール、ジエチル−ｐ−フエニレンジアミン
塩酸塩、モノメチル−ｐ−フエニレンジアミン塩
酸塩、ジメチル−ｐ−フエニレンジアミン塩酸
塩、２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン塩
酸塩、２−アミノ−５−（Ｎ−エチル−Ｎ−ドデ
シルアミノ）−トルエン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−
メタンスルホンアミドエチル−３−メチル−４−
アミノアニリン硫酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メ
タンスルホンアミドエチル−４−アミノアニリ
ン、４−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−β−メトキシ
エチル−３−メチル−４−アミノアニリン−ｐ−
トルエンスルホン酸塩、Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−
（２−メトキシエトキシ）エチル〕−３−メチル−
４−アミノアニリン−ｐ−トルエンスルホン酸
塩、Ｎ−エチル−Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ〕エチル｝−３−メチル−４
−アミノアニリン−ｐ−トルエンスルホン酸塩等
があげられる。また本発明の黄色カプラーの或る
ものは前記の如く発色現像液中に混和されて外式
型カプラーとして用いられることができるが、こ
の現像液中には、アルカリ金属のスルフアイト、
カルボネイト、ビスルフアイト、ブロマイド、ア
イオダイドなどを含んでいても、本発明の黄色カ
プラーはこれらの化合物と何等悪い相互作用を生
じない。このように発色現像液中に含有せしめて
使用するのに特に適する本発明の黄色カプラーと
しては、前記例示カプラー（15）、（16）、（17）、
（22）、（24）および（25）等が挙げられる。 なお、このような現像液の代表的な一例を示せ
ば次の通りである。 ２−アミノ−５−ジエチルアミノトルエン塩酸塩
2.0ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.0ｇ 無水炭酸ナトリウム 20.0ｇ 臭化カリウム 1.0ｇ 例示カプラー（15）の黄色カプラー 2.0ｇ 水を加えて 1000 ml また、本発明は種々のカラー写真感光材料、例
えば紫外線、可視光、赤外光、Ｘ線、γ線あるい
はマイクロ波等の電磁波エネルギーに感受性のハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料にも適用される。 上記発色現像主薬は単独であるいは２種以上組
合せて用いられ、また本発明においては、発色現
像液に通常添加されている種々の成分、例えば水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などのアルカリ剤、アルカリ金属亜硫酸塩、アル
カリ金属重亜硫酸塩、アルカリ金属チオシアン酸
塩、アルカリ金属ハロゲン化物、ベンジルアルコ
ール、水軟化剤および濃厚化剤、シトラジン酸等
の現像調節剤などを任意に含有することもでき
る。この発色現像液のPH値は、通常７以上であ
り、最も一般的には約10〜約13である。 本発明に用いられる発色現像液は、黒白現像液
と組合せて用いることができる。該黒白現像液は
通常知られているハロゲン化銀カラー写真感光材
料の処理に用いられる黒白第１現像液と呼ばれる
ものもしくは黒白写真感光材料の処理に用いられ
るものであり、一般に黒白現像液に添加されるよ
く知られた各種の添加剤を含有せしめることがで
きる。代表的な添加剤としては１−フエニル−３
−ピラゾリドン、メトールおよびハイドロキノン
のような現像主薬、亜硫酸塩のような保恒剤、水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等のアルカリから成る促進剤、臭化カリウムや、
２−メチルベンツイミダゾール、メチルベンツチ
アゾール等の無機性もしくは有機性の抑制剤、ポ
リリン酸塩のような硬水軟化剤、微量のヨウ化物
やメルカプト化合物から成る表面過現像防止剤等
をあげることができる。 本発明に係る色素画像形成方法においては、発
色現像液による現像処理の後、任意の処理を行な
うことができ、漂白、定着あるいは漂白定着、安
定、水洗、停止等の処理を行なうことができる。 漂白液または漂白定着液に添加される漂白剤と
しては、エチレンジアミンテトラ酢酸の鉄（）
錯塩等のアミノポリカルボン酸の金属錯塩およ
び／またはポリカルボン酸の金属錯塩が望まし
い。また、発色現像処理は第１と第２というよう
に２回以上行なつてもよい。 本発明の黄色カプラーをカラー写真感光材料の
ハロゲン化銀写真乳剤中に含有させるには、従来
公知の方法にしたがえばよく、例えば前記した如
くプロテクト分散法によるときにはトリクレジル
ホスフエート、ジブチルフタレートなどの沸点
175℃以上の高沸点有機溶媒または酢酸エチル、
プロピオン酸ブチルなどの低沸点有機溶媒の単独
または混合溶媒に、単独または併用して溶解した
後、界面活性剤を含むゼラチン水溶液と混合し、
次いで高速度回転ミキサーまたはコロイドミルで
乳化分散した後、ハロゲン化銀写真乳剤中に直接
添加し、支持体に塗布乾燥するか、または上記乳
化分散液をセツトした後、細断し、水洗等の手段
により低沸点溶媒を除去した後、これを乳剤に添
加し支持体に塗布乾燥すればよい。この場合、一
般にはハロゲン化銀１モル当り本発明の黄色カプ
ラーを10〜300ｇ添加することが好ましいが、適
用目的により種々変更してもよいことは勿論であ
る。 また、高沸点有機溶媒を使用することなしに上
記と同様の方法でハロゲン化銀写真乳剤中に含有
させるのに特に適する本発明の黄色カプラーとし
ては、前記例示カプラー(2)、（19）および（28）
等が挙げられる。 本発明に係る色素画像形成方法に適用されるハ
ロゲン化銀写真感光材料は、種類、用途を問わず
いずれのものであつてもよい。例えば本発明の黄
色カプラーを含むカラーカプラーを含有した多層
のネガ型カラー写真感光材料またはカラープリン
ト写真感光材料に、あるいは反転カラー処理用ま
たはカラー拡散転写法用に作られたカラー写真感
光材料に特に有利に使用することができる。そし
てこの時用いられるハロゲン化銀は例えば塩化
銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃
臭化銀等であり、これらのハロゲン化銀乳剤は公
知の任意の方法で調整される。該ハロゲン化銀乳
剤は、例えば所謂コンバージヨン乳剤、リツプマ
ン乳剤、カバード・グレイン乳剤あるいは予め光
学的もしくは化学的にカブリを付与されたもので
あつてもよく、これは写真感光材料の種類、用途
に応じて適宜選択される。またハロゲン化銀の種
類、ハロゲン化銀の含有量および混合比、平均粒
子サイズ、サイズ分布等も同様に写真感光材料の
種類、用途に応じて適宜選択される。 これらハロゲン化銀は活性ゼラチン；硫黄増感
剤例えばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シス
チン等；セレン増感剤；還元増感剤例えば第１ス
ズ塩、ポリアミン等；貴金属増感剤例えば金増感
剤具体的にはカリウムオーリチオシアネート、カ
リウムクロロオーレート、２−オーロスルホベン
ゾチアゾールメトクロライド等あるいは例えばル
テニウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の
増感剤、具体的にはアンモニウムクロロパラデー
ト、カリウムクロロプラチネートおよびナトリウ
ムクロロパラダイド等（これらの或る種のものは
量の大小によつて増感剤あるいはカブリ抑制剤等
として作用する。）；等により単独であるいは適
宜併用（例えば金増感剤と硫黄増感剤の併用、金
増感剤とセレン増感剤との併用等。）して化学的
に増感されていてもよい。 さらにこのハロゲン化銀は所望の波長域に光学
的に増感することができ、例えばゼロメチン色
素、モノメチル色素、ジメチン色素、トリメチン
色素等のシアニン色素あるいはメロシアニン色素
等の光学増感剤で単独にあるいは併用して（例え
ば超色増感）光学的に増感することができる。 そしてこのハロゲン化銀は、適当な保護コロイ
ド中に分散されて感光層を構成するが、該感光層
および他の構成層例えば中間層、保護層、フイル
ター層等の層構成に用いられる保護コロイドとし
ては、アルカリ処理ゼラチンが一般的で、その他
酸処理ゼラチン、誘導体ゼラチン、コロイド状ア
ルブミン、セルロース誘導体あるいはポリビニル
化合物（例えばポリビニルアルコール）等の合成
樹脂等があつて、これらは単独であるいは併用し
て用いられるが、更にアセチル含有分19〜26％程
度のアセチルセルロース、水溶性のエタノールア
ミンセルロースアセテート等を併用して用いるこ
ともできる。 本発明法に適用されるハロゲン化銀写真感光材
料には、多色カラー画像を形成するため本発明の
黄色カプラーと共に他のカラーカプラーを含有せ
しめることができるが、有用な他のカプラーとし
ては例えば５−ピラゾロン系マゼンタカプラー、
フエノール系またはナフトール系シアンカプラー
等を挙げることができる。またこれらのカプラー
に組合せて、オートマスクをするためのアゾ型カ
ラードカプラー、オサゾン型化合物、現像拡散性
色素放出型カプラーなどを用いることも可能であ
る。またこの時発色現像前は無色である所望カラ
ーレスカプラーと上記マスキングカプラーとを併
用することは望ましいことである。さらに写真特
性を向上させるために種々のカプラーと併用して
所謂コンピーテイング・カプラー、DIRカプラ
ー、BAR（Bleach Accelerator Releasing
Coupler）カプラーなどと呼ばれるカプラーを含
むこともできる。 また本発明において本発明の黄色カプラーと併
用できるマゼンタカプラーとしてはピラゾロン
系、ピラゾロトリアゾール系、ピラゾリノベンツ
イミダゾール系、インダゾロン系の化合物を挙げ
ることができる。 さらに本発明において本発明の黄色カプラーと
併用できるシアンカプラーとしては、例えばフエ
ノール化合物、活性点−ｏ−アリール置換ナフト
ール化合物、ナフトール化合物等を挙げることが
できる。 上記の如くにして調整された本発明の黄色カプ
ラーを含有するハロゲン化銀乳剤を、必要に応じ
て下引層、中間層、フイルター層、カール防止
層、保護層等とともに支持体上に設層することに
より、本発明法に適用されるハロゲン化銀写真感
光材料が作成されるが、この時用いることのでき
る支持体としては、紙、ラミネート紙（例えばポ
リエチレンと紙との積層体）、ガラス、セルロー
ズ、アセテート、セルローズナイトレート、ポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリ
スチレン、ポリオレフイン等の基質のフイルム状
あるいはシート状のものを挙げることができる。
そしてこれら支持体は各構成層への接着を改良す
る等の目的で、種々の親水性処理などの表面処理
を行なうことができ、例えばケン化処理、コロナ
放電処理、下引処理、セツト化処理等の処理が行
なわれる。 そして本発明法に適用されるハロゲン化銀写真
感光材料は、基本的には少なくとも支持体と、こ
の上に設けられた感光層とから構成されるが、前
記した如く目的に応じて種々の位置に適当な層を
有して、数層以上から構成されるのが一般的であ
る。また感光層自体が、例えば同一波長域、ある
いは異なる波長域に色増感された、比較的高感度
のハロゲン化銀を含有する層および比較的低感度
のハロゲン化銀を含有せる層とが重層されて構成
されていてもよい。 また本発明法に適用されるハロゲン化銀写真感
光材料は、感光層および／または他の構成層（例
えば中間層、下引層、フイルター層、保護層、受
像層等）に目的に応じて種々の写真用添加剤を含
むことができる。このような写真用添加剤として
は、例えば安定剤（水銀化合物、トリアゾール
類、アザインデン類、第四ベンゾチアゾリウム、
亜鉛あるいはカドミウム塩等）；第四アンモニウ
ム塩、ポリエチレングリコール類等の増感剤；膜
物性改良剤例えばグリセリン、１・５−ペンタジ
オールのようなジヒドロキシアルカン、エチレン
ビスグリコール酸のエステル、ビスエトキシジエ
チレングリコールサクシネート、アクリル酸系の
酸のアミド、重合体の乳化分散物等；硬膜剤例え
ばホルムアルデヒド、ムコクロム酸、ムコブロム
酸のようなハロゲン置換脂肪酸、酸無水物基を有
する化合物、ジカルボン酸クロライド、ジスルホ
ン酸クロライド、メタンスルホン酸のビエステ
ル、アルデヒド基が２〜３個の炭素原子によつて
分離されているジアルデヒドの重亜硫酸ナトリウ
ム誘導体、ビスアジリジン、エチレンイミン類
等；延展剤例えばサポニン、ポリエチレングリコ
ールのラウリルあるいはオレイルモノエーテル、
硫酸化およびアルキル化したポリエチレングリコ
ール塩類等；被覆助剤例えばスルホコハク酸塩
等；有機溶媒例えばカプラー溶媒（高沸点有機溶
媒および／または低沸点有機溶媒、具体的にはジ
ブチルフタレート、トリクレジルホスフエート、
アセトン、メタノール、エタノール、エチレンセ
ルソルブ等。）；発色現像時に発色抑制剤を放出
すると共に実質的に無色の化合物を生成するよう
な所謂DIR化合物、その他帯電防止剤、消泡剤、
紫外線吸収剤、螢光増白剤、スベリ防止剤、マツ
ト剤、ハレーシヨンあるいはイラジエーシヨン防
止剤等の種々のものがそれぞれ単独または併用し
て用いられる。 なお、本発明の黄色カプラーを含有せしめたハ
ロゲン化銀写真感光材料には紫外線吸収剤を含有
せしめることにより、黄色画像の耐久性を更に向
上させることができる。 次に本発明を実施例をあげて更に詳細に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれ等に限定される
ものではない。 実施例 １ 第１表に示す通りの本発明の黄色カプラー（前
記例示カプラーの番号で示す。）および下記比較
カプラーの各々20ｇをジブチルフタレート20ml、
酢酸エチル40mlの混合液に加え、60℃に加温し完
全に溶解した。この溶液をアルカノール−Ｂ（ア
ルキルナフタレンスルホネート、デユポン社製、
以下同じ。）の10％水溶液10mlおよびゼラチン５
％水溶液200mlと混合し、コロイドミルにかけて
乳化分散した。上記カプラーの分散液20mlを試験
管に入れて40℃の恒温槽に保存し３時間経過後、
積分球式濁度計（日本精密光学株式会社製）を用
い、即刻および３時間後について濁度（％）を測
定し析出度を調べた。尚、濁度（％）＝
散乱透過量／全透過量×100で算出した。その結果を第
１表 に示す。
〔発色現像液組成〕
４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−アニリン硫酸塩
4.75ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 4.25ｇ ヒドロキシアミン1/2硫酸塩 2.0 ｇ 無水炭酸カリウム 37.5 ｇ 臭化ナトリウム 1.3 ｇ ニトロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5 ｇ 水酸化カリウム 1.0 ｇ 水を加えて１とし水酸化カリウムを用いてPH
10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷酢酸 10.0ml 水を加えて１としアンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162 ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし酢酸を用いてPH6.5に調整
する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 上記の条件で現像処理を行つた。 得られた色素画像の耐光性を調べる為にキセノ
ンフエードメーターで100時間瀑射後、初濃度1.0
における瀑射後の濃度を色素残存率として各カプ
ラーの安定性を調べた。その結果を第２表に示
す。
〔カラー写真用現像液〕
ベンジルアルコール 5.0 ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 3.00ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.85ｇ 臭化ナトリウム 1.40ｇ 臭化カリウム 0.50ｇ ホウ酸（Na2B4O7・10H2O） 39.10ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−〔２−（メタンスルホンアミド
エチル）〕−３−メチル−４−アミノアニリン硫
酸塩 4.50ｇ 水を加えて１に仕上げ、水酸化ナトリウムで
PH10.3に調整した。 〔漂白定着液〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸−２−アンモニウ
ム 5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１に仕上げ、PHを．５に調整し
た。 〔安定化液〕 氷酢酸 20ml 純水800mlを加え、酢酸ナトリウム３水塩を用
いてPH3.5〜4.0に調整した後１に仕上げた。 上記方法で処理して得られた色素画像は第３表
に示す如く、発色性および耐光性が優れているこ
とがわかる。
【表】 感度で表わした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 像様露光されたハロゲン化銀写真感光材料を
    下記一般式〔〕および／または〔〕で示され
    る化合物の存在下に芳香族第１級アミン系現像主
    薬を用いて処理することを特徴とするハロゲン化
    銀写真感光材料の色素画像形成方法。 〔各式中、R1はそれぞれ置換基を有してもよいア
    ルキル基またはアリール基、R2、R4はシアノ
    基、ハロゲン原子またはそれぞれ置換基を有して
    もよいアルキル基、アリール基、もしくはヘテロ
    環残基、R3はそれぞれ置換基を有してもよいア
    リール基またはヘテロ環残基を表し、R5はそれ
    ぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アリール
    基またはヘテロ環残基、Ａはハロゲン原子、アル
    コキシ基またはアリールオキシ基、Ｂはアシルア
    ミノ基を除くベンゼン環に置換可能な基、Ｘは脱
    離可能な基、ｎは０または１を表す。〕
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DE2908775A1 (de) 1979-09-13
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