JPH0219940B2 - - Google Patents

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JPH0219940B2
JPH0219940B2 JP54151482A JP15148279A JPH0219940B2 JP H0219940 B2 JPH0219940 B2 JP H0219940B2 JP 54151482 A JP54151482 A JP 54151482A JP 15148279 A JP15148279 A JP 15148279A JP H0219940 B2 JPH0219940 B2 JP H0219940B2
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group
coupler
substituted
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general formula
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JP54151482A
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Tsugimiki Usui
Katsunori Kato
Tamotsu Kojima
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Konica Minolta Inc
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Publication date
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Priority to GB8037369A priority patent/GB2066811B/en
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Publication of JPH0219940B2 publication Critical patent/JPH0219940B2/ja
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    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
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    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
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    • G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
    • G—PHYSICS
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ハロゲン化銀写真感光材料に関し、
更に詳しくは特定の基を有するカプラーを含有さ
せることにより、発色性および画像保存性を高め
たハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。 減色法に基づくカラー写真画像の形成は、一般
にハロゲン化銀カラー写真材料をシアンカプラ
ー、マゼンタカプラーおよびイエローカプラーの
存在下に芳香族第１アミン系現像主薬を用いて発
色現像することによつて行なわれ、その際露光さ
れたハロゲン化銀カラー写真感光材料のハロゲン
化銀粒子は現像主薬によつて還元され、同時に生
成する現像主薬の酸化生成物は、カプラーとカツ
プリング反応して、シアン色素、マゼンタ色素お
よびイエロー色素からなるカラー写真を形成す
る。 この発色現像処理工程に於ては近年ハロゲン化
銀写真感光材料のカラー化への移行に伴ない、カ
ラー感光材料の処理量が増大し処理の迅速化が非
常に大きな問題となつている。 この様な迅速化を図るためにベンジルアルコー
ル類を現像液中に添加し現像主薬の浸透性をよく
してカプラーの発色効率を高める方法がとられて
きた。 しかしながら、ベンジルアルコール類の添加は
環境汚染の問題、例えばBOD（生物化学的酸素要
求量）値を増加せしめるために添加量の減少ある
いは除去することが望まれている。 一方、乳剤層中に内蔵されたカプラー、いわゆ
る内式カプラーには、乳剤層間の拡散が起こらな
いように固定する基が付いている。これを拡散阻
止基という。これらの拡散阻止基の中でもアルキ
ルアミド型拡散阻止基、特にアリールオキシアル
キルアミド型拡散阻止基を有するイエローカプラ
ー類（英国特許第1040710号明細書、同第1077874
号明細書、米国特許第3408194号明細書、特開昭
48―29432号公報、同48―66834号公報、同49―
1229号公報、同49―10736号公報、同50―28834号
公報、同47―26133号公報）は溶解性、分散性が
良好であり、得られた色素の分光吸収特性（最大
吸収波長、長波長側の吸収）及び画像保存性等の
写真特性が良好であり今日写真業界で広く用いら
れている。しかし上記カプラー類はベンジルアル
コールを除去もしくは減少させると現像主薬の酸
化生成物との反応性、即ちカプラーの発色効率が
悪くなることが知られている。 これに対しスルホンアミド型拡散止基、及びス
ルフアモイル型拡散阻止基をイエローカプラーの
アニライド部に有するカプラー類（米国特許第
2298443号明細書）、同第2350138号明細書、英国
特許第1187860号明細書、同第1160628号明細書、
西独特許第2454741号明細書、同第2503079号明細
書、特公昭48―15873号公報、特開昭49―88518号
公報、同50―87650号公報、同52―115219号公報
等）はカプラーの発色効率が高いことが知られて
おり、ベンジルアルコールを除去もしくは減少さ
せても発色性がアルキルアミド型イエローカプラ
ー類より改良されることも又よく知られている。 しかしながらスルホンアミド型イエローカプラ
ー類及びスルフアモイル型イエーカプラー類は最
大吸収波長が長波側にシフトするためにイエロー
色素にとつて望ましくないマゼンタ領域の吸収が
増加する。又スルホンアミド型イエローカプラー
類は分散性が悪くなる、又画像保存性が悪くなる
という欠点を有している。 したがつて本発明の目的は、ベンジルアルコー
ルを添加しないか、あるいは、その添加量を減少
させたカラー写真用現像液で処理しても充分な濃
度の色素画像が得られ、画像保存性のよい、かつ
分光吸収特性の改良されたハロゲン化銀カラー写
真感光材料を提供することにある。 本発明の目的は下記一般式［］で表される基
を下記一般式［］で表されるカプラー残基のア
シル部またはアニリド部に結合し、活性メチレン
基または活性メチン基を１つ有するアシルアセト
アニリド型イエローカプラーを含有するハロゲン
化銀カラー写真感光材料。 一般式［］ ―Ｘ―Ｙ―Ｚ 〔式中、Ｘは―NHCO―または―CONH―基、
Ｙは２価の有機基、Ｚは
【式】または
【式】であり、R1は置換、非置換のアル キル基またはアリール基、R2は水素原子、置換
もしくは非置換のアルキル基またはアリール基を
表す。〕 一般式［］ 〔式中R3は置換または非置換のアルキル基ま
たはアリール基を表し、Ａはハロゲン原子、アル
コキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｂはハ
ロゲン原子、置換または非置換のアルキル基、ア
ルコキシ基またはアリールオキシ基、アシルオキ
シ基を表し、R4は現像主薬の酸化生成物とカプ
ラーがカツプリングした時に脱離することが可能
な基を表す。ｎは０または１。〕 前記一般式に於けるＹで表わされるＸとＺを
連結する基はＸとＺを連結することができる２価
の有機基であれば如何なる基であつてもよいが、
好ましい基としては置換又は非置換のアルキレン
基（メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基等）、アリーレン基（フエニレン基、ナ
フチレン基）、アルケニレン基（ビニレン基、ブ
テニレン基等）等の少なくとも１以上の基が結合
した基、更にオキシ基、チオ基、イミノ基と上記
の基が２以上結合した基、（例えばフエニレンオ
キシアルキレン基、フエニレンチオアルキレン
基）等が挙げられる。 前記R1，R2で表わされる置換のアルキル基ま
たはアリール基の置換基としては、アルキル基
（メチル基、エチル基、ドデシル基等）、アリール
基（フエニル基等）、アラルキル基（ベンジル基
等）、等、またＹに置換され得る基としてハロゲ
ン原子（クロル原子、フツソ原子等）、アルキル
基（メチル基、プロピル基ドデシル基等）、アリ
ール基（フエニル基、ナフチル基等）、アミノ基
（アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル
アミド基等）カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基（メトキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリ
ールオキシカルボニル基（フエノキシカルボニル
基等）、カルバモイル基（ドデシルカルバモイル
基、フエニルカルバモイル基等）、スルフアモイ
ル基、（オクチルスルフアモイル基、ドデシルス
ルフアモイル基、フエニルスルフアモイル基等）、
アルキルチオ基（ドデシルチオ基等）、アリール
チオ基（フエニルチオ基）、アルキルスルホニル
基（ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホ
ニル基（フエニルスルホニル基等）、ヒドロキシ
基、シアノ基、ニトロ基等から選択される基が挙
げられ、前記置換されたアルキル基、アリール基
は更に上記Ｙに置換され得る基によつて置換され
てもよい。 本発明に係るカプラーは一般式で表わされる
基をアシルアセトアニリド型イエローカプラーの
アシル部又はアニリド部に有する事を特徴とし、
本発明のカプラーに於いて前記一般式の基を除
いたカプラー残基はアシルアセトアニリド型イエ
ローカプラーであるが本発明の好ましい発色剤残
基としては次の一般式［］が挙げられる。 一般式〔〕 式中R3は置換又は非置換のアルキル基又はア
リール基、好ましくは分岐鎖のアルキル基又はフ
エニル基を、特に好ましくはtert―ブチル基を表
わす。上記置換基は、特に限定されるものではな
くハロゲン原子（例えば塩素、沸素等）、アルキ
ル基（例えばメチル、エチル、ｔ―ブチル等）、
アリール基（フエニル、ナフチル等）、アルコキ
シ基（メトキシ、エトキシ、ｔ―ブトキシ等）、
アリールオキシ基（フエノキシ等）、アルキルチ
オ基（エチルチオ、ヘキシルチオ等）、アリール
チオ基（フエニルチオ等）、アシル基（アセチル、
ピバロイル、ベンゾイル、メチルスルホニル、フ
エニルスルホニル等）等が挙げられる。 Ａはハロゲン原子、アルコキシ基又はアリール
オキシ基、好ましくはハロゲン原子（特に塩素原
子）又は低級アルコキシ基（特にメトキシ基）を
表わし、Ｂはベンゼン環に置換可能な基、例えば
ハロゲン原子（沸素、塩素等）、それぞれ置換基
を有してもよいアルキル基（メチル、エチル、メ
トキシメチル等）、アルコキシ基（メトキシ、ブ
トキシ等）アリールオキシ基（フエノキシ等）、
アシルオキシ基（ベンゾイルオキシ等）、等で代
表される基を表わし、置換基としては前記R3と
同様の基が挙げられる。ｎは０又は１を表す。 R4は現像主薬の酸化生成物とカプラーがカツ
プリングした時に脱離することが可能であれば如
何なる基であつてもよいが、好ましくは酸素原
子、窒素原子、硫黄原子を介して結合している基
であり、次に示す基のなかから選択される基であ
る。 ａ ―OCOR5 〔式中R5は置換基を有してもよいアルキル基、
フエニル基又はテルペニル基を表わす〕 ｂ ―Ｏ―R6 〔R6は置換基を有してもよいフエニル基又は
ヘテロ環基を表わす〕 〔Z1は式中の
【式】と共に５員ない し６員環を形成するに要する非金属原子群を表わ
す〕 〔Z2は式中の
【式】と共に不飽和の５員 ないし６員環を形成するのに要する非金属原子群
を表わす〕 〔Z3は式中の
【式】と共にイミダゾール環 ないしトリアゾール環ないしテトラゾール環を形
成するに要する非金属原子群を表わす〕 〔Z4は式中の
【式】と共に芳香族環又はヘテ ロ環を形成するに必要な非金属原子群を表わす〕 本発明の特に好ましいカプラーは次の一般式
で表わされる。 一般式 上式中R3およびR4は一般式に於けるR3，R4
と同じ基を、Ｘ，Ｙおよび又は一般式に於ける
Ｘ，Ｙ，Ｚと同じ基をＡおよびBoは一般式に
於けるＡ，(B)oと同じ基を表わす。 一般式及びのR4で表わされる活性点置換
基の代表例を以下に挙げる。
【式】 【式】
又同式中の―Ｘ―Ｙ―で表わされる連結基の代
表例を以下に挙げげる。 本発明に係るカプラーには、一般式において
R3で表わされるカプラー母核中の活性点に水素
原子を有する４当量カプラーおよびこの活性点に
発色現像主薬との反応系に於いて離脱し易い基、
いわゆるスプリツトオフ基を有する２当量カプラ
ーのいずれも含まれる。また、前記スプリツトオ
フ基が離脱した場合に現像を抑制するカプラー、
いわゆる現像抑制剤放出型カプラー（DIRカプラ
ー）あるいはこのスプリツトオフ基に色素部分を
含ませ離脱した色素が受像層に色素像を形成する
拡散性色素放出カプラー（DDRカプラー）も本
発明に係るカプラーに含まれる。 次に本発明に係るカプラーの代表的具体例を挙
げるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 次に本発明に係るカプラーの合成例を示す。 合成例１ 〔例示カプラー１の合成〕 ２―クロル―５―ニトロアニリン520gをキシ
レンに溶解し、加熱撹拌しながら還流下でピバロ
イルエチルアセテート517gを滴下する。滴下終
了後還流を20時間続け次にキシレンを留去する。
得られた淡褐色透明液にｎ―ヘキサンを加え、加
熱すれば次第に白色の結晶が析出してくる。集
して乾燥し、融点118〜120℃のα―ピバロイル―
２―クロル―５―ニトロアセトアニライド480g
を得た。 この中間体をクロロホルムに溶解し、撹拌しな
がら内温25〜35℃でスルフリールクロライド
400gを滴下する。撹拌を４時間続けた後減圧下
溶媒を留去し淡褐色透明粘稠液のα―ピバロイル
―α―クロル―２―クロル―５―ニトロアセトア
ニライド899gを得た。 このものの33.3gをエチルアセテートに溶解し、
１―ベンジルヒダントイン、カリウム塩27.4gを
加え、加熱還流を４時間続けたのち、水洗、食塩
水で洗い、減圧下乾固し、メタノールで再結晶し
て、融点155〜157℃のα―ピバロイル―α―（１
―ベンジルヒダントイン―３―イル）―２―クロ
ル―５―ニトロアセトアニライドの白色粉末39g
を得た。 このものをアルコールに溶解しパラジウムカー
ボンを触媒とし常圧で水添を行ない反応終了後
過してパラジウムカーボンを除去し液を減圧濃
縮する。残渣をメタノールで再結晶して融点166
〜168℃の淡黄色粉末、α―ピバロイル―α―
（１―ベンジルヒダントイン―３―イル）―２―
クロル―５―アミノアセトアニライド36.6gを得
た。これをエチルアセテートに溶解しｍ―ニトロ
ベンゾイルクロライド14.8g、トリエチルアミン
8gを加え加熱、還流を３時間続けた後、水洗す
る。無水硫酸ナトリウムで脱水し再びラネーニツ
ケルを触媒とし常圧で水添を行なう。過してラ
ネーニツケルを除去し、液を減圧下乾固する。
得られたα―ピバロイル―α―（１―ベンジルヒ
ダントイン―３―イル）―２―クロル―５―（３
―アミノベンツアミド）アセトアニライドをアセ
トニトリルに溶解しヘキサデシルスルホニルクロ
ライド26g、トリエチルアミン8gを加え、加熱し
還流を14時間続けたのち水中に注入し、淡褐色の
ハルツをメタノールで再結晶して融点105〜110℃
の目的物37.2gを得た。 元素分析値（％）C46H62O7N5Cl1S1 864.53 Ｃ Ｈ Ｎ Cl Ｓ 計算値 63.90 7.23 8.10 4.10 3.71 実測値 63.95 7.30 8.07 4.13 3.70 合成例２ 〔例示カプラー３の合成〕 合成例―１で使用した１―ベンジルヒダントイ
ンカリウム塩の代りに１―フエニル―２―ベンジ
ル―１，２，４―トリアゾリジン―３，５―ジオ
ンカリウム塩36.6gを用いた他は合成例―１と同
様の合成法で融点109〜113℃の目的物39.5gを得
た。 合成例３ 〔例示カプラー５の合成〕 β―アラニン17.8gを１規定の苛性ソーダ水溶
液に溶解し、46.gのｐ―ドデシルベンゼンスルホ
ニルクロライドとエチルエーテル200mlを加え室
温で８時間激しく撹拌する。反応液を塩酸酸性と
し分離したエーテル層を水洗し、減圧下、濃縮乾
固する。残渣にチオニールクロライド60mlと６ml
のジメチルホルムアミドを加え、室温で３時間撹
拌する。減圧下溶媒を留去し得られた残渣をアセ
トニトリルに溶解し、合成例―２と同様の合成法
で得た中間体、α―ピバロイル―α―（１―フエ
ニル―２―ベンジル―１，２，４―トリアゾリジ
ン―３，５―ジオン―４―イル）―２―クロル―
５―アミノアセトアニライド32g、及びトリエチ
ルアミン7gを加え室温で６時間撹拌する。 反応液を水中に注入し、析出したハルツをエタ
ノールとヘキサンの混合溶媒で再結晶して融点65
〜70℃の目的物43.7gを得た。 元素分析値（％）C49H61O7NCl1S1 913.04 Ｃ Ｈ Ｎ Cl Ｓ 計算値 64.42 6.73 9.20 3.88 3.51 実測値 64.38 6.80 9.09 3.76 3.41 合成例４ 〔例示カプラー６の合成〕 β―アラニン17.8gを１規定の苛性ソーダ水溶
液に溶解し、ｍ―ニトロベンゼンスルホニルクロ
ライド29.5gとエチルエーテル200mlを加え室温で
激しく撹拌する。反応液を塩酸酸性とし分離した
エーテル層を炭酸ソーダ水溶液で洗浄後エーテル
溶液を減圧下、濃縮乾固する。残渣をアルコール
に溶解し、パラジウムカーボンを触媒とし室温で
常圧水添を行なう。過してパラジウムカーボン
を除去し、液を減圧下、濃縮乾固する。残渣を
アセトニトリルに溶解し、トリエチルアミン10g
とｐ―ドデシルベンゼンスルホニルクロライド
34.5gを加え、加熱、還流を14時間続ける。反応
液を水中に注入し、ハルツをエチルアセテートで
抽出する。炭酸ソーダ水溶液で洗浄後再び減圧
下、濃縮乾固する。残渣にチオニールクロライド
110mlとジメチルホルムアミド10mlを加え、室温
で８時間撹拌したのち減圧下、溶媒を留去し乾固
する。残渣を合成例―１と同様の合成法で得た中
間体、α―ピバロイル―α―（１―フエニル―２
―ベンジル―１，２，４―トリアゾリジン―３，
５―ジオン―４―イル）―２―クロル―５―（３
―アミノベンツアミド）アセトアニライド37.4g
とトリエチルアミン7gと共にアセトニトリルに
溶解し、加熱、還流を14時間続ける。反応液を水
中に注入し、ハルツをメタノールで再結晶して融
点73〜78℃の目的物38.3gを得た。 元素分析値（％） C55H67N7O9ClS2 1069.74 Ｃ Ｈ Ｎ Cl Ｓ 計算値 61.75 6.31 9.17 3.31 5.99 実測値 61.66 6.15 9.08 3.24 6.06 合成例５ 〔例示カプラー15の合成〕 ｍ―アミノフエノール28.3gをエチルアセテー
トに溶解し、ピリジン16gとｍ―ニトロベンゼン
スルホニルクロライド44.4gを加え加熱し還流下
撹拌を６時間続ける。１％炭酸ソーダ水溶液で反
応液を洗浄後水洗し、芒硝で脱水する。過して
芒硝を除去し液にラネーニツケルを触媒として
加え常圧で水添を行なう。過してラネーニツケ
ルを除去し、液にピリジン16gとｐ―トルエン
スルホーニルクロライド31.4を加え、撹拌下加熱
し還流を８時間続ける。反応液を１％炭酸ソーダ
水溶液、１％塩酸水溶液、水の順序で洗浄し、減
圧で濃縮乾固する。残渣をメタノールに溶解し苛
性カリ9gを加え煮沸を30分続ける。この反応液
に合成例―２と同様の合成法で得た中間体、α―
ピバロイル―α―（１―フエニル―２―ベンジル
―１，２，４―トリアゾリジン―３，５―ジオン
―４―イル）―２―クロル―５―アミノアセトア
ニライドとα―ブロムフエニル酢酸クロライドを
エチルアセテート溶媒で反応させメタノール再結
して得られた融点136〜138℃のα―ピバロイル―
α―（１―フエニル―２―ベンジル―１，２，４
―トリアゾリジン―３，５―ジオン―４―イル）
―２―クロル―５―〔α′―ブロムフエニル酢酸ア
ミド〕アセトアニライド73.1gを加え加熱し撹拌
を８時間続ける。反応液を水中に注入し、塩酸酸
性とする。析出したハルツをメタノールで再結晶
して融点122―５℃の目的物55.5gを得た。 元素分析値（％） C55H50O10N7S2Cl1 1068.6 Ｃ Ｈ Ｎ Cl Ｓ 計算値 61.81 4.72 9.18 3.32 6.00 実測値 61.80 4.61 9.05 3.16 5.84 合成例６ 〔例示カプラー28の合成〕 合成例―１と同様の合成法で得た中間体、α―
ピバロイル―α―（１―ベンジルヒダントイン―
３―イル）―２―クロル―５―（３―アミノベン
ツアミド）アセトアニライドのエチルアセテート
溶液にｍ―ニトロベンゼンスルホニルクロライド
15.5gとピリジン6gを加え、加熱して撹拌を８時
間続ける。反応液を１％炭酸ソーダ水溶液、水で
洗つた後、ラネーニツケルを加えて水添する。
過してラネーニツケルを除去し、液にピリジン
6gとｐ―ドデシルベンゼンスルホニルクロライ
ド20.7gを加えて加熱し、撹拌を８時間続ける。
１％炭酸ソーダ水溶液、水で反応液を洗浄し、減
圧下濃縮乾固しメタノールで再結晶して融点98〜
100℃の目的物31.1gを得た。 元素分析値（％）C54H63O9N6S2Cl1 1040.13 Ｃ Ｈ Ｎ Cl Ｓ 計算値 62.35 6.10 8.08 3.41 6.17 実測値 62.30 5.96 7.87 3.12 6.01 合成例７ 〔例示カプラー29の合成〕 １―ベンジルヒダントインカリウム塩の代りに
１―フエニル―２―ベンジル―１，２，４―トリ
アゾリジン―３，５―ジオンカリウム塩36.6gを
用いた他は合成例―１と全く同様の合成法で得た
中間体、α―ピバロイル―α―（１―フエニル―
２―ベンジル―１，２，４―トリアゾリジン―
３，５―ジオン―４―イル）―２―クロル―５―
（３―アミノベンツアミド〕アセトアニライドの
エチルアセテート溶液を用い、合成例―６と全く
同様の合成法にて融点105〜107℃の目的物32.7g
を得た。 元素分析値（％）C59H66O9N7S2Cl1 1116.77 Ｃ Ｈ Ｎ Cl Ｓ 計算値 63.45 5.96 8.78 3.18 5.74 実測値 63.33 5.87 8.75 3.07 5.62 〔合成例８ 〔例示カプラー30の合成〕 フタル酸無水物88.8gとアラニン51.6gを酢酸
150ml中で加熱撹拌し還流を４時間行なう。熱時
自然過し、液に水450mlを加え氷冷すると融
点141〜144℃の白色の針状晶102gを得る。 得られたα―フタルイミドプロピオン酸を濃硫
酸470mlと発煙硝酸（ｄ＝1.50）80mlの混合溶液
中に撹拌下、10〜15℃で少量ずつ加える。室温で
３時間撹拌後砕氷中に注入し析出した沈澱物を
取し、水洗する。エタノール350mlに加湿溶解し、
水700ml加えて放冷すると融点133〜135℃の結晶
74gを得る。得られたα―（４―ニトロフタルイ
ミド）プロピオン酸をチオニールクロライド100
mlとジメチルホルムアミド５mlとで３時間加熱還
流する。減圧下チオニールクロライドを留去し、
残渣をアセトニトリルに溶解し、合成例―２と同
様の合成法で得た中間体、α―ピバロイル―α―
（１―フエニル―２―ベンジル―１，２，４―ト
リアゾリジン―３，５―ジオン―４―イル）―２
―クロル―５―アミノアセトアニライド134gを
加え、加熱還流を４時間続ける。反応液を減圧濃
縮乾固し残渣をベンゼンに溶解し、リグロイン中
に少量ずつ撹拌しながら注入する。析出した沈澱
物を取し、更に同様の操作を繰返す。融点130
〜133℃の淡褐色粉末90.5gを得る。 得られたα―ピバロイル―α―（１―フエニル
―２―ベンジル―１，２，４―トリアゾリジン―
３，５―ジオン―４―イル）―２―クロル―５―
〔α―（４―ニトロフタルイミド）プロピオンア
ミド〕アセトアニライドをテトラヒドロフラン2l
に溶解しラネーニツケルを触媒として加え、常圧
で水添を行なう。終了後過してラネーニツケル
を除き液を減圧濃縮乾固する。残渣をｎ―ヘキ
サンと煮沸すると白色の結晶が析出する。融点
152〜154℃のα―ピバロイル―α―（１―フエニ
ル―２―ベンジル―１，２，４―トリアゾリジン
―３，５―ジオン―４―イル）―２―クロル―５
―〔α―（４―アミノフタルイミド）プロピオン
アミド〕アセトアニライド78gを得る。 このものをアセトニトリルに溶解しｍ―ニトロ
ベンゼンスルホニルクロライド27.7gとピリジン
10gを加え、加熱し還流を16時間続ける。反応液
を水中に注入しエチルアセテートで抽出する。１
％炭酸ソーダ水溶液、次いで水で洗浄し、芒硝で
脱水する。過して芒硝を除き、ラネーニツケル
を触媒として加え常圧で水添を行なう。過して
ラネーニツケルを除去し、液にドデシルベンゼ
ンスルホニルクロライド34.5gとピリジン10mlを
加え、煮沸還流を16時間続ける。反応液を１％炭
酸ソーダ水溶液、水で洗浄したのち減圧下濃縮乾
固する。残渣をｎ―ヘキサンで煮沸し析出した沈
澱物をベンゼンに溶解しｎ―ヘキサン中に撹拌し
ながら注入し、析出した淡褐色沈澱物を取して
融点117〜120℃の目的物45.7gを得た。 元素分析値（％）C63H69O11N8S2Cl1 1213.83 Ｃ Ｈ Ｎ Cl Ｓ 計算値 62.33 5.73 9.23 2.92 5.28 実測値 62.31 5.68 9.11 2.89 5.24 本発明に係るカプラーをハロゲン化銀感光材料
に含有せしめる場合にはハロゲン化銀１モル当り
一般的に約0.07〜0.7モル好ましくは0.1モル〜0.4
モルの範囲で用いられるが、合せて用いる他のカ
プラーの特性を向上せしめる等の目的で使用する
場合には概してハロゲン化銀１モル当り約0.01〜
0.1モル好ましくは約0.03〜0.07モルの範囲で用い
られる。 本発明に係るカプラーは目的に応じ種々の利用
ができ、それぞれの用途に於いて優れた特性を示
す。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
は例えば拡散転写方式用ハロゲン化銀感光材料、
一般用ネガ感光材料、一般用リバーサル感光材
料、一般用ポジ感光材料、直接ポジ型感光材料、
等として用いられる。 これらの種々の型のハロゲン化銀感光材料に用
いられるハロゲン化銀は、塩化銀、沃化銀、沃臭
化銀、塩臭化銀、塩沃化銀等の任意のハロゲン化
銀であつて、これらのハロゲン化銀は感光材料の
種類に応じて、中性法、アンモニア法等の種々の
製法で製造される。そしてこれらハロゲン化銀は
活性ゼラチン、硫黄増感剤（例えばアリルチオカ
ルバミド、チオ尿素、シスチン等）、セレン増感
剤、還元増感剤（例えば第１スズ塩、ポリアミン
等）貴金属増感剤（例えば金、ルテニウム、ロジ
ウム、イリジウム等の水溶性塩）等の単独あるい
は適宜併用（例えば金増感剤と硫黄増感剤の併
用、金増感剤とセレン増感剤との併用等）によつ
て化学的に増感される。 更にハロゲン化銀は所望の波長域に光学的に増
感することができ、例えばゼロメチン色素、モノ
メチン色素、ジメチン色素、トリメチン色素等の
シアニン色素あるいはメロシアニン色素等の光学
増感剤で単独にあるいは併用して（例えば超色増
感）光学的に増感することができる。 また感光材料の支持体としては、紙、ラミネー
ト紙（例えばポリエチレンと紙との積層体）、ガ
ラス、セルローズアセテート、セルローズナイト
レート、ポリエステル（例えばポリエチレンテレ
フタレート）、ポリカーボネート、ポリアミド、
ポリスチレン、ポリオレフイン等の基質からなる
フイルム状あるいはシート状のものが用いられ
る。 そして感光材料は、少なくとも支持体と、この
上に設けられた感光層とから構成されるが、前記
した如く目的に応じて種々の位置に適当な層を有
して、数層以上から構成されるのが一般的であ
る。 本発明に係るイエローカプラーはそれらを適宜
組合せて用いることができるとともに、その他の
２当量型カプラーおよび４当量型カプラーと組合
せて用いることもでき、それぞれ発色色素の色相
の異なるカプラーが適当な感光波長域の感光層に
含有させられる。 また、本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感
光材料において、或る感光波長域の感光層は２層
以上から構成されてもよく、更にこれらの感光層
は異なる感度の組合わせで用いることができ、更
にそれぞれの層に含有されるカプラーは、例えば
２当量カプラーと４当量カプラーの如く、同色の
色素を形成するが異なる型に属するカプラーをそ
れぞれの層に含有させてもよく、このような態様
は一般に更に解像力を向上するあるいは感度を向
上する等の目的で行なわれる。 更に、本発明に係るカプラーは前記の如く、他
の２当量型カプラーあるいは４当量型カプラーと
併用することができるが、このとき２当量型のカ
プラーとして所謂DIRカプラー（発色現像時に現
像抑制剤を放出する型のカプラー、例えばカプラ
ーの活性点に結合基としてチオ基を有するスプリ
ツトオフ基を有するカプラー）等を用いることが
できる。 また写真感光材料は、感光層および／または他
の構成層（例えば中間層、下引層、フイルター
層、保護層、受像層等）に目的に応じて種々の写
真用添加剤を含むことができ、このような写真用
添加剤としては例えば安定剤（水銀化合物、トリ
アゾール類、アザインデン類、亜鉛あるいはカド
ミウム塩等）、増感剤（第４アンモニウム塩、ポ
リエチレングリコール等）、膜物性改良剤（例え
ばグリセリン、ジヒドロキシアルカン、エチレン
ビスグリコール酸のエステル、重合体の乳化分散
物等）、硬膜剤（例えばホルムアルデヒド、ハロ
ゲン置換脂肪酸、ジスルホン酸クロライド、ビス
アジリジン、ビニルスルホン酸、エチレンイミン
類等）、延展剤（例えばサポニン、ポリエチレン
グリコールのラウリルあるいはオレイルモノエー
テル、硫酸化およびアルキル化したポリエチレン
グリコール塩類等）、有機溶媒（例えばカプラー
溶媒すなわち高沸点有機溶媒および／または低沸
点有機溶媒、具体的にはジブチルフタレート、ト
リクレジルホスフエート、アセトン、メタノー
ル、エタノール、エチルセロソルブ等）、発色現
像時に現像抑制剤を放出すると共に実質的に無色
の化合物を生成するような所謂DIR化合物、その
他帯電防止剤、消泡剤、紫外線吸収剤、螢光増白
剤、スベリ防止剤、マツト剤、ハレーシヨン防止
剤あるいはイラジエーシヨン防止剤等があり、こ
れらの種々の写真用添加剤はそれぞれ単独でまた
は併用して用いられる。 また感光材料と別体であつて感光材料と組合わ
せて拡散転写方式に用いられる受像材料は、前記
の如き写真用支持体上に少なくとも受像層を有
し、必要に応じて保護層、下引層、PH調節層を有
しており、これら各構成層は前記の如き保護コロ
イドを層構成成分とし、これらに前記各種写真用
添加剤を目的に応じて含有させることができる。
例えば受像層は発色現像処理した際に感光層から
拡散してくる拡散性色素の再拡散を防止するため
あるいは色滲みを防止するために、色素を捕獲す
る性質の化合物あるいは色素の拡散性を消失せし
める化合物等を含有することが望ましく、または
これらの化合物を受像層に隣接する層中に含有せ
しめることもできる。例えばモルダント、具体的
には米国特許第2882156号明細書に記載されてい
るようなビニルメチルケトンのアミノグアニジン
誘導体ポリマー、あるいは米国特許第3271148号
明細書、米国特許第3271147号明細書に記載され
ているようなモルダント類、またはPH調節剤、例
えば無機、有機の酸類等が代表的なものである。 一方感光材料を露光後、発色現像する発色現像
液は、前記の如く発色現像主薬を主成分とするも
のであるが、本発明において用いる発色現像主薬
は芳香族第１級アミンであり、とくにｐ―フエニ
レンジアミン系のものが代表的であつて、具体的
には例えばジエチル―ｐ―フエニレンジアミン塩
酸塩、モノメチル―ｐ―フエニレンジアミン塩酸
塩、ジメチル―ｐ―フエニレンジアミン塩酸塩、
２―アミノ―５―ジエチルアミノトルエン塩酸
塩、２―アミノ―５―（Ｎ―エチル―Ｎ―ドデシ
ルアミノ）―トルエン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―メ
タンスルホンアミドエチル―３―メチル―４―ア
ミノアニリン硫酸塩、Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタ
ンスルホンアミドエチル―４―アミノアニリン、
４―Ｎ―エチル―Ｎ―β―ヒドロキシエチルアミ
ノアニリン等が挙げられる。 そして、これらの発色現像主薬は単独であるい
は２種以上併用して、また所望により白黒現像主
薬例えばハイドロキノン等と併用して用いられ、
更に発色現像液は一般的にアルカリ剤例えば水酸
化ナトリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリ
ウム、硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等を含
み、更に種々の添加剤例えばハロゲン化アルカリ
金属例えば臭化カリウム、あるいは現像調節剤例
えばシトラジン酸等を含有してもよい。この発色
現像液は例えば或る種の拡散転写方法等に於いて
は受像材料中に予め含有せしめることが行なわれ
るが、このような技術に於いては発色現像主薬と
アルカリ剤とを別にし、アルカリ剤のみを含有せ
しめるかあるいは発色現像主薬を含有せしめる方
法を用い、現像時に他方の液で処理することもで
きる。 本発明に係るカプラーはこのような発色現像液
でハロゲン化銀を現像した際に生成する発色現像
主薬の酸化生成物と反応し、色素を形成すると共
に、カプラーの種類によつて他の色素を形成す
る。 発色現像の処理後に、感光材料中のハロゲン化
銀あるいは現像銀を系外に除去する場合には、一
般に定着液と漂白液に組合わせあるいは漂白定着
液等が用いられ、これらは各種の処理例えば水
洗、停止処理、安定液処理等と組合わせて用いら
れるが、定着成分としてはチオ硫酸ナトリウム、
チオ硫酸アンモニウム等のハロゲン化銀溶剤が用
いられ、漂白成分としては赤血塩、エチレンジア
ミンテトラ酢酸第２鉄アンモニウムあるいはナト
リウム塩等が用いられる。 本発明の構成は上記の如くであるが、本発明に
係る芳香族第１級アミン現像主薬の酸化生成物と
反応する事の出来るカプラーは、その拡散阻止基
中に、前記一般式で示される基を有しており、
この基の結合に起因して色素形成速度が早く、か
つ感光層に対してカブリ、色汚染等を与えず、更
に感光層等の写真感光材料の構成層に対して良好
な分散性を有し、高濃度で分散することができ
る。そしてこのカプラーから得られる色素は、
光、熱、湿度に対して優れた耐久性を有してお
り、また不要の光吸収を持たずシヤープな吸収を
示し優れた光吸収特性を有している。また本発明
に係るカプラーをハロゲン化銀写真感光材料に中
に含有せしめた場合感光層をより薄膜化すること
ができ、色画像の解像力、鮮鋭度が向上すると共
に特に多層感光材料に於いて、下層への光透過性
が改良されるので写真感度が向上する。 さらにベンジルアルコールを減量せしめた場合
にも、感光層中のカプラー量、あるいは銀量を増
量せしめる必要がなく、従つて各感光層を薄膜化
することができ、高温迅速処理に適したハロゲン
化銀感光材料を得ることができる等、種々の利点
を有している。 以下本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、これにより本発明の実施の態様が限定され
るものではない。 実施例 １ 第１表に示す如き本発明のカプラー（前記例示
カプラーの番号で示す）及び下記比較カプラーの
1.5×10-1モル（ハロゲン化銀１モルあたり）を
それぞれ同一重量グラムに相当するジブチルフタ
レート２倍量のエチルアセテートに加温溶解し、
５％のドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ120ml
を含む５％のゼラチン溶液1000mlを加えコロイド
ミルで乳化分散した。この分散液をゼラチン沃臭
化銀乳剤（沃化銀６モル％臭化銀94モル％） 1000mlに加えフイルムベース上に塗布乾燥して
ハロゲン化銀カラー感光材料の試料を作成した。 （塗布膜厚6μ、塗布銀 3.5g／m2） これらの試料を通常の方法でウエツジ露光し下
記の処理を行なつた。 処理工程(38℃) 処理時間 発色現像 ３分15秒 漂 白 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 定 着 ６分30秒 水 洗 ３分15秒 安定浴 １分30秒 各処理工程において使用した処理液組成は下記
の如くであつた。 〔発色現像液組成〕 ４―アミノ―３―メチル―Ｎ―エチル―Ｎ―
（β―ヒドロキシエチル）―アニリン硫酸塩
4.75g 無水亜硫酸ナトリウム 4.25g ヒドロキシアミン１／２硫酸塩 2.0ｇ 無水炭酸カリウム 37.5ｇ 臭化ナトリウム 1.3ｇ ニトリロトリ酢酸・３ナトリウム塩（１水塩）
2.5ｇ 水酸化カリウム 1.0ｇ 水を加えて１とし水酸化カリウムを用いてPH
10.0に調整する。 〔漂白液組成〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム塩
100.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸２アンモニウム塩
10.0ｇ 臭化アンモニウム 150.0ｇ 氷 酢 酸 10.0ml 水を加えて１としアンモニア水を用いてPH
6.0に調整する。 〔定着液組成〕 チオ硫酸アンモニウム（50％水溶液） 162ml 無水亜硫酸ナトリウム 12.4ｇ 水を加えて１とし酢酸を用いてPH6.5に調整
する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン（37％水溶液） 5.0ml コニダツクス（小西六写真工業株式会社製）
7.5ml 水を加えて１とする。 上記の条件で現像処理を行なつた。 得られた色画像の各濃度をPD―7R濃度計（小
西六写真工業社製）を用いて測定した結果を第１
表に示す。 又、得られた色画像の耐光性、耐湿性を調べる
為に、キセノンフエードメーターで100時間曝射
後、又60℃80％の相対湿度の恒温恒湿槽に入れ２
週間後の初濃度1.0に於けるテスト後の濃度を色
素残存率として各カプラーの安定性を調べた。 第１表から明らかな如く本発明に係る親油成分
を有するイエローカプラーを含有する試料６〜15
はアルキルアミド型親油成分を有するイエローカ
プラー比較(A)，(B)を含有する試料１，２と比し発
色性が非常に優れ、スルホンアミド型親油成分を
有するイエローカプラー比較(C)，(D)及びスルフア
モイル型親油成分を有するイエローカプラー比較
(E)を含有する試料３〜５と比し画像保存性が非常
に優れていることがよく判る。 尚感度は試料No.１を100とし相対感度で示した。
【表】
【表】
【表】 実施例 ２ 実施例―１と同様の条件で得られた色画像の分
光吸収曲線を分光光度計（日立製作所(株)製）を用
いて測定し、最大吸収波長及び最大吸収波長の濃
度が1.0に於ける500nmの波長の吸収濃度を調べ
た。 第２表から明らかな如く、本発明に係る親油成
分を有するイエローカプラーを含有する試料６〜
15はアルキルアミド型親油成分を有するイエロー
カプラー比較(A)，(B)を含有する試料１，２と殆ん
ど同一の最大吸収波長及び500nmに於ける吸収濃
度を示しスルホンアミド型及びスルフアモイル型
親油成分を有するイエローカプラーを含有する試
料３―５と比し不要領域の吸収が少なく非常に優
れていることがよく判る。
【表】
〔カラー写真用現像液〕
ベンジルアルコール 1.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 3.00g 無水亜硫酸ナトリウム 1.85g 臭化ナトリウム 1.40g 臭化カリウム 0.50g ホウ酸（Na2B4O7・10H2O） 39.10g Ｎ―エチル―Ｎ―〔２―（メタンスルホンアミ
ドエチル）〕―３―メチル―４―アミノアニリ
ン硫酸塩 4.50g 水を加えて１に仕上げ、水酸化ナトリウムで
PH10.3に調整した。 〔漂白定着液〕 エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸―２―アンモニウ
ム 5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１に仕上げ、PHを6.5に調整した。 〔安定化液〕 氷酢酸（３水塩） 20ml 純水800mlを加え、酢酸ナトリウム３水塩を用
いてPH3.5〜4.0に調整した後１に仕上げた。 上記の条件で現像処理を行なつて得られた色素
画像の耐光性を調べる為にキセノンフエードメー
ターで100時間曝射後、初濃度1.0に於ける曝射後
の濃度を色素残存率として各カプラーの安定性を
調べた。 上記の方法で処理して得られた本発明の色素画
像は第３表に示す如く、比較カプラー(A)，(B)，
(C)，(D)，(E)を有する試料と比しそれぞれ発色性、
耐光性が非常に優れていることがよく判る。 尚感度試料16を100とし相対感度で示した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で表される基を下記一般式
    〔〕で表されるカプラー残基のアシル部または
    アニリド部に結合し、活性メチレン基または活性
    メチン基を１つ有するアシルアセトアニリド型イ
    エローカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写
    真感光材料。 一般式〔〕 ―Ｘ―Ｙ―Ｚ 〔式中、Ｘは―NHCO―または―CONH―基、
    Ｙは置換又は非置換のアルキレン基、アリーレン
    基の少なくとも１以上に基が結合した基、更にオ
    キシ基、チオ基と上記の基が２以上結合した基、
    Ｚは【式】または【式】であ り、R1は置換、非換のアルキル基またはアリー
    ル基、R2は水素原子、置換もしくは非置換のア
    ルキル基またはアリール基を表す。〕 一般式〔〕 〔式中R3は置換または非置換のアルキル基ま
    たはアリール基を表し、Ａはハロゲン原子、アル
    コキシ基またはアリールオキシ基を表し、Ｂはハ
    ロゲン原子、置換または非置換のアルキル基、ア
    ルコキシ基またはアリールオキシ基、アシルオキ
    シ基を表し、R4は現像主薬の酸化生成物とカプ
    ラーがカツプリングした時に脱離することが可能
    な基を表す。ｎは０または１。〕
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