JPS6140225A - １，３−ブタジエンの製造法 - Google Patents
１，３−ブタジエンの製造法Info
- Publication number
- JPS6140225A JPS6140225A JP59160257A JP16025784A JPS6140225A JP S6140225 A JPS6140225 A JP S6140225A JP 59160257 A JP59160257 A JP 59160257A JP 16025784 A JP16025784 A JP 16025784A JP S6140225 A JPS6140225 A JP S6140225A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butadiene
- parts
- catalyst
- reaction
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｎ−ブテンを分子状酸素により気相接触反応
させて１，６−ブタジェンを製造する方法に関する。
させて１，６−ブタジェンを製造する方法に関する。
ｎ−ブテンを高温気相で接触反応させて１，３−ブタジ
ェンを製造する際に使用される触媒に関しては、多くの
提案がなされている。しかしこの反応に用いられる触媒
は、１，６−ブタジェンの収率の点でまだ工業的に満足
すべきものでない。
ェンを製造する際に使用される触媒に関しては、多くの
提案がなされている。しかしこの反応に用いられる触媒
は、１，６−ブタジェンの収率の点でまだ工業的に満足
すべきものでない。
本発明は、一般式
％式％
（式中ｘはカリウム、ルビジウム及びセシウムからなる
群より選ばれた少なくとも１種の元素、Ｙはリン、ホウ
素、硫黄、テルル、珪素、セレン及びゲルマニウムから
なる群より選ばれた少なくとも１種の元素、′Ｚはマグ
ネシウム、亜鉛、コバルト、マンガン、スズ及び鉛から
なる群より選ばれた少なくとも１種の元素を示し、ａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、１及びＪは各元素の原子
比を示す数値で、ａを１２とすると、０．００１≦ｂ≦
２．０．０１≦Ｃ≦６．０．０１≦ｄ≦８．０．０１≦
ｅ≦１０．０．０１≦ｆ≦５．０．０１≦ｇ≦２．０≦
ｈ≦５．０．０１≦１≦１０であり、Ｊは前記各成分の
原子価を満足する気相接触反応させることを特徴とする
、１，３−ブタジェンの製造法である。
群より選ばれた少なくとも１種の元素、Ｙはリン、ホウ
素、硫黄、テルル、珪素、セレン及びゲルマニウムから
なる群より選ばれた少なくとも１種の元素、′Ｚはマグ
ネシウム、亜鉛、コバルト、マンガン、スズ及び鉛から
なる群より選ばれた少なくとも１種の元素を示し、ａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、１及びＪは各元素の原子
比を示す数値で、ａを１２とすると、０．００１≦ｂ≦
２．０．０１≦Ｃ≦６．０．０１≦ｄ≦８．０．０１≦
ｅ≦１０．０．０１≦ｆ≦５．０．０１≦ｇ≦２．０≦
ｈ≦５．０．０１≦１≦１０であり、Ｊは前記各成分の
原子価を満足する気相接触反応させることを特徴とする
、１，３−ブタジェンの製造法である。
本発明方法によれば、１，６−ブタジェンを工業的に有
利に得ることができる。
利に得ることができる。
本発明に用いられる触媒を調製する場合に、モリブデン
、タングステン及びアンチモンの原料としては、酸化物
あるいは強熱することにより酸化物となる化合物を用い
ることが好ましい。
、タングステン及びアンチモンの原料としては、酸化物
あるいは強熱することにより酸化物となる化合物を用い
ることが好ましい。
このような化合物としては、モリブデン酸アンモニウム
、パラタングステン酸アンモニウム、三酸化アンチモン
などがあげられる。その他の元素の原料としては、酸化
物、塩化物、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩又はそれらの混合
物が好ましい。
、パラタングステン酸アンモニウム、三酸化アンチモン
などがあげられる。その他の元素の原料としては、酸化
物、塩化物、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩又はそれらの混合
物が好ましい。
触媒の調製法としては、蒸発乾固法、沈殿法、酸化物混
合法等の既知の方法を用いることができる。担体を用い
ることも好ましく、担体としては例えばシリカ、アルミ
ナ、シリカ−アルミナなどが用いられる。
合法等の既知の方法を用いることができる。担体を用い
ることも好ましく、担体としては例えばシリカ、アルミ
ナ、シリカ−アルミナなどが用いられる。
本発明を実施するに際しては、原料のｎ−ブテンに分子
状酸素を加え、前記の触媒の存在下に気相接触反応を行
う。ｎ−ブテン対酸素のモル比は１：０．５〜３が好ま
しい。原料ガスは不活性ガスで希釈して用いることが好
ましい。反応に用いられる分子状酸素は純酸素ガスでも
空気でもよいが、工業的には空気が有利である。
状酸素を加え、前記の触媒の存在下に気相接触反応を行
う。ｎ−ブテン対酸素のモル比は１：０．５〜３が好ま
しい。原料ガスは不活性ガスで希釈して用いることが好
ましい。反応に用いられる分子状酸素は純酸素ガスでも
空気でもよいが、工業的には空気が有利である。
反応圧力としては普通は常圧ないし数気圧までの加圧が
用いられる。反応温度は２５０〜４５０℃の範囲が好ま
しく、反応は流動床でも固定床でも実施できる。
用いられる。反応温度は２５０〜４５０℃の範囲が好ま
しく、反応は流動床でも固定床でも実施できる。
下記実施例及び比較例中の部は重量部を意味し、分析は
ガスクロマトグラフィーにより行った。また１、６−ブ
タジェンの収率は下記式により定義される。
ガスクロマトグラフィーにより行った。また１、６−ブ
タジェンの収率は下記式により定義される。
実施例１
水１０００部にモリブデン酸アンモニウム５００部、パ
ラタングステン酸アンモニウム１８゜５部及び硝酸ルビ
ジウム２７．８部を加え、加熱攪拌した（Ａ液）。別に
水８５０部に６０係硝酸２５０部を加え、均一にしたの
ち、硝酸ビスマス１１４．５部を加え溶解した。これに
硝酸第一鉄２８６．０部、硝酸ニッケル４８０．４部、
硝酸マグネシウム９０．８部及び硝・酸亜鉛３５．１部
を順次加えて溶解した（Ｂ液）。Ａ液にＢ液を加えてス
ラリー状としたのち、三酸化アンチモン５１．６部を加
えて加熱攪拌し、水の大部分を蒸発させた。得られたケ
ーキ状物質を１２０°Ｃで乾燥したのち、５００℃で１
０時間焼成し、成形した。こうして得られた触媒の組成
はＭｏ １２ Ｗｇ４ Ｂ ｉｌ ＦｅＦｅ３Ｎ４ｔ
＋、ｓ Ｚｎｏ、ｓ Ｓｂｘ、ｓ Ｒ１）ｏ４０ｘで示
されに る。−酸素の原子比Ｉは、他の元素の原子価によブテン
５チ、酸素１２チ、水蒸気１０チ及び窒素７６・チの原
料混合ガスを、触媒時間２秒で触媒層を通過させ、６６
５℃で反応させた。その結果、１，６−ブタジェンの収
率は８２．６％であった。
ラタングステン酸アンモニウム１８゜５部及び硝酸ルビ
ジウム２７．８部を加え、加熱攪拌した（Ａ液）。別に
水８５０部に６０係硝酸２５０部を加え、均一にしたの
ち、硝酸ビスマス１１４．５部を加え溶解した。これに
硝酸第一鉄２８６．０部、硝酸ニッケル４８０．４部、
硝酸マグネシウム９０．８部及び硝・酸亜鉛３５．１部
を順次加えて溶解した（Ｂ液）。Ａ液にＢ液を加えてス
ラリー状としたのち、三酸化アンチモン５１．６部を加
えて加熱攪拌し、水の大部分を蒸発させた。得られたケ
ーキ状物質を１２０°Ｃで乾燥したのち、５００℃で１
０時間焼成し、成形した。こうして得られた触媒の組成
はＭｏ １２ Ｗｇ４ Ｂ ｉｌ ＦｅＦｅ３Ｎ４ｔ
＋、ｓ Ｚｎｏ、ｓ Ｓｂｘ、ｓ Ｒ１）ｏ４０ｘで示
されに る。−酸素の原子比Ｉは、他の元素の原子価によブテン
５チ、酸素１２チ、水蒸気１０チ及び窒素７６・チの原
料混合ガスを、触媒時間２秒で触媒層を通過させ、６６
５℃で反応させた。その結果、１，６−ブタジェンの収
率は８２．６％であった。
実施例２〜１０
実施例１に準じて下記の触媒を調製した。
実施例２ Ｍｏ１２Ｗ、）、３Ｂｉｏ４Ｆｅｚ、５Ｎ
ｉ、Ｃｏ４ＳｎＩＰｂ６．５Ｓｂ１．３ＫＯ，Ｃｓ０．
７実施例５ Ｍｏ１２Ｗ（１，６Ｂ ＩＯＪ Ｆｅ５
Ｎｉ ５’ＣＯＩＭｇＨＺｎ１ ％５Ｓｂ１．３ ＣＢ
ｏ、ｑ実施例４”Ｏｒ ２Ｗｏ、、Ｂ １＋Ｆｅ２，７
ＮｌｑＭｎｏ、５ ＣＯＩＰｏ、ｏ５Ｓｂ２ Ｒｂ６．
５実施例５’ Ｍ０１２Ｗ（１，５Ｂ１１Ｆ＋３ＢＮ
ｉ７ＭｎｔＭｇｚＺｎ（１，５８ｇ、２Ｔ８１ｇＳｂＩ
ＲｂｇＣ８（１，１実施例６ ＭｏＢＷ（１，２Ｂｉ
ｇ、７Ｆｅ３ＮｉｙＭｇｘＰｋ）＋ Ｓｉｏ、ａＳｂ＋
、５Ｋｏ、ｓ実施例７ Ｍ０１２Ｗｇ、５Ｂｉｏ、ｇ
Ｆｅｔ７ＮｉＩＣ０５ＭｇＩＳｉＱ、３８０ｇ４Ｓｂｌ
、５Ｃ８０，７実施例８’ Ｍ０１ｇＷ６．１Ｂ１１
Ｆｅ３Ｎｊ４ＺｎＩＳｎＩＧｅｏ、ｌ５ｌ）、ＨＲｂｏ
、５に０．５実施例９ Ｍｏ、２Ｗ（、，５ＢｉＩＦ
ｅ３Ｎｉ６．、Ｐｂ２Ｓｂ２Ｒｂ、、ｙ実施例１０
Ｍｏ１１Ｗ（、，５Ｂ１１Ｆｅ、、５Ｎｉ７８ｎ２゜６
Ｓｂｌ、２Ｃｓ（、，７これらの触媒を用いて反応温度
を若干変更し、その他は実施例１１と同じ反応条件で反
応を−行った。そ０結果を下記表−に示す。
ｉ、Ｃｏ４ＳｎＩＰｂ６．５Ｓｂ１．３ＫＯ，Ｃｓ０．
７実施例５ Ｍｏ１２Ｗ（１，６Ｂ ＩＯＪ Ｆｅ５
Ｎｉ ５’ＣＯＩＭｇＨＺｎ１ ％５Ｓｂ１．３ ＣＢ
ｏ、ｑ実施例４”Ｏｒ ２Ｗｏ、、Ｂ １＋Ｆｅ２，７
ＮｌｑＭｎｏ、５ ＣＯＩＰｏ、ｏ５Ｓｂ２ Ｒｂ６．
５実施例５’ Ｍ０１２Ｗ（１，５Ｂ１１Ｆ＋３ＢＮ
ｉ７ＭｎｔＭｇｚＺｎ（１，５８ｇ、２Ｔ８１ｇＳｂＩ
ＲｂｇＣ８（１，１実施例６ ＭｏＢＷ（１，２Ｂｉ
ｇ、７Ｆｅ３ＮｉｙＭｇｘＰｋ）＋ Ｓｉｏ、ａＳｂ＋
、５Ｋｏ、ｓ実施例７ Ｍ０１２Ｗｇ、５Ｂｉｏ、ｇ
Ｆｅｔ７ＮｉＩＣ０５ＭｇＩＳｉＱ、３８０ｇ４Ｓｂｌ
、５Ｃ８０，７実施例８’ Ｍ０１ｇＷ６．１Ｂ１１
Ｆｅ３Ｎｊ４ＺｎＩＳｎＩＧｅｏ、ｌ５ｌ）、ＨＲｂｏ
、５に０．５実施例９ Ｍｏ、２Ｗ（、，５ＢｉＩＦ
ｅ３Ｎｉ６．、Ｐｂ２Ｓｂ２Ｒｂ、、ｙ実施例１０
Ｍｏ１１Ｗ（、，５Ｂ１１Ｆｅ、、５Ｎｉ７８ｎ２゜６
Ｓｂｌ、２Ｃｓ（、，７これらの触媒を用いて反応温度
を若干変更し、その他は実施例１１と同じ反応条件で反
応を−行った。そ０結果を下記表−に示す。
比較例１
実施例１１にお、いてパラタングステン酸アンモニウム
１８．５部を除き、その・他は実施例１と同様にしてＭ
ｏ１２Ｂ ｉ、Ｆ ｅ３Ｎｉｙ Ｍｇｔ、ｉ Ｚ ｎ
（１，６５ｂ１４ＲｂｏＪ で示される組成の触媒を得
た。この触媒を用いて実施例１と同じ条件下で反応を行
ったところ、１，３−ブタジェンの収率は７９７チ・で
あった。
１８．５部を除き、その・他は実施例１と同様にしてＭ
ｏ１２Ｂ ｉ、Ｆ ｅ３Ｎｉｙ Ｍｇｔ、ｉ Ｚ ｎ
（１，６５ｂ１４ＲｂｏＪ で示される組成の触媒を得
た。この触媒を用いて実施例１と同じ条件下で反応を行
ったところ、１，３−ブタジェンの収率は７９７チ・で
あった。
比較例・２
実施例１においてパラタングステン酸アンモニウムを１
８４．８部に変えた以外は実施例１と同様にしてＭｏ
１２ｗ３Ｂｉ ｌＦｅ５Ｎｉ ７Ｍｇ１．５ Ｚｎｇ、
５５ｂ１ｐ Ｒｂｏ、Ｂで示される組成の触媒を得た。
８４．８部に変えた以外は実施例１と同様にしてＭｏ
１２ｗ３Ｂｉ ｌＦｅ５Ｎｉ ７Ｍｇ１．５ Ｚｎｇ、
５５ｂ１ｐ Ｒｂｏ、Ｂで示される組成の触媒を得た。
この触媒を用いて実施例１と同じ反応条件で反応を行っ
たところ。
たところ。
１．６−ブタジェンの収率は６０．０％であった。
比較例６
実施例１において、硝酸マグネシウム９０．８部、硝酸
亜鉛３５．１部を除き、その他は実施例１と同様にして
Ｍｏ、２Ｗｏ、３ＢｉＩ Ｆｅ３ Ｎｉ７ Ｓｂｌ、６
Ｒｂ（１，６で示される組成の触媒を得た。この触媒
を用いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ
。
亜鉛３５．１部を除き、その他は実施例１と同様にして
Ｍｏ、２Ｗｏ、３ＢｉＩ Ｆｅ３ Ｎｉ７ Ｓｂｌ、６
Ｒｂ（１，６で示される組成の触媒を得た。この触媒
を用いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ
。
１．６−ブタジェンの収率は７５．２％であった。
比較例４゜
実施例１において硝酸ビスマスを４５７．９部に変えた
以外は実施例１と同様にしてＭｏ、□Ｗｏ、３Ｅｉ、
Ｆｅ３ Ｎｉ、Ｍｇ、、、、 Ｚｎｏ、５ｓｂ１．、
Ｒｂｏ、８で示される組成の触媒を得た。この触媒を用
いて実施例１と同一じ条件で反応を行ったところ、１，
６−ブタジェンの収率は５８．７チであった。
以外は実施例１と同様にしてＭｏ、□Ｗｏ、３Ｅｉ、
Ｆｅ３ Ｎｉ、Ｍｇ、、、、 Ｚｎｏ、５ｓｂ１．、
Ｒｂｏ、８で示される組成の触媒を得た。この触媒を用
いて実施例１と同一じ条件で反応を行ったところ、１，
６−ブタジェンの収率は５８．７チであった。
比較例５
実施例１において硝酸ルビジウムを８７．０部に変えた
以外は実施例１と同様にしてＭｏ ＨＷ、、５Ｂ ｉ
ｌＦｅ３ ＮｌｆＭｇｔ、ｓ Ｚｎ６，５ Ｓｂ１，５
Ｒｂ２゜５で示される組成の触媒を得た。この触媒を
用いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、
１，３−ブタジェンの収率は６５．６％であった。
以外は実施例１と同様にしてＭｏ ＨＷ、、５Ｂ ｉ
ｌＦｅ３ ＮｌｆＭｇｔ、ｓ Ｚｎ６，５ Ｓｂ１，５
Ｒｂ２゜５で示される組成の触媒を得た。この触媒を
用いて実施例１と同じ反応条件で反応を行ったところ、
１，３−ブタジェンの収率は６５．６％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ｍｏ＿ａＷ＿ｂＢｉ＿ｃＦｅ＿ｄＮｉ＿ｅＳｂ＿ｆＸ＿
ｇＹ＿ｈＺ＿ｉＯ＿ｊ（式中Ｘはカリウム、ルビジウム
及びセシウムからなる群より選ばれた少なくとも１種の
元素、Ｙはリン、ホウ素、硫黄、テルル、珪素、セレン
及びゲルマニウムからなる群より選ばれた少なくとも１
種の元素、Ｚはマグネシウム、亜鉛、コバルト、マンガ
ン、スズ及び鉛からなる群より選ばれた少なくとも１種
の元素を示し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及
びｊは各元素の原子比を示す数値で、ａを１２とすると
、０．００１≦ｂ≦２、０．０１≦Ｃ≦３、０．０１≦
ｄ≦８、０．０１≦ｅ≦１０、０．０１≦ｆ≦５、０．
０１≦ｇ≦２、０≦ｈ≦５、０．０１≦ｉ≦１０であり
、ｊは前記各成分の原子価を満足するのに必要な酸素原
子数である）で示される組成を有する触媒の存在下に、
ｎ−ブテンを分子状酸素を用いて気相接触反応させるこ
とを特徴とする、１，３−ブタジエンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59160257A JPS6140225A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | １，３−ブタジエンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59160257A JPS6140225A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | １，３−ブタジエンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140225A true JPS6140225A (ja) | 1986-02-26 |
Family
ID=15711092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59160257A Pending JPS6140225A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | １，３−ブタジエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140225A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011512236A (ja) * | 2007-10-02 | 2011-04-21 | エスケー エナジー 株式会社 | ４種の金属成分を含む多成分系モリブデン酸ビスマス触媒の製造方法および前記触媒を用いる１，３−ブタジエンの製造方法 |
| KR20130046214A (ko) * | 2011-10-27 | 2013-05-07 | 주식회사 엘지화학 | 부텐혼합물로부터 부타디엔 제조를 위한 촉매 및 그 제조방법 |
| CN104549302A (zh) * | 2013-10-21 | 2015-04-29 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种铁酸盐催化剂及其制备方法和用途 |
| CN107537528A (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于低水比条件下丁烯氧化脱氢制丁二烯的催化剂及其应用 |
-
1984
- 1984-08-01 JP JP59160257A patent/JPS6140225A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011512236A (ja) * | 2007-10-02 | 2011-04-21 | エスケー エナジー 株式会社 | ４種の金属成分を含む多成分系モリブデン酸ビスマス触媒の製造方法および前記触媒を用いる１，３−ブタジエンの製造方法 |
| KR20130046214A (ko) * | 2011-10-27 | 2013-05-07 | 주식회사 엘지화학 | 부텐혼합물로부터 부타디엔 제조를 위한 촉매 및 그 제조방법 |
| CN104549302A (zh) * | 2013-10-21 | 2015-04-29 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种铁酸盐催化剂及其制备方法和用途 |
| CN107537528A (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于低水比条件下丁烯氧化脱氢制丁二烯的催化剂及其应用 |
| CN107537528B (zh) * | 2016-06-29 | 2019-12-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于低水比条件下丁烯氧化脱氢制丁二烯的催化剂及其应用 |
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