JPS6140689B2 - - Google Patents
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- JPS6140689B2 JPS6140689B2 JP5584779A JP5584779A JPS6140689B2 JP S6140689 B2 JPS6140689 B2 JP S6140689B2 JP 5584779 A JP5584779 A JP 5584779A JP 5584779 A JP5584779 A JP 5584779A JP S6140689 B2 JPS6140689 B2 JP S6140689B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- parts
- composition
- coating
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、帯電防止性のすぐれたエポキシ組成
物に関し、特に塗料として有用な組成物を提供す
るものである。 従来、一般に使用されているエポキシ樹脂塗料
は、硬化するのに高温で加熱したり、長時間放置
したりする必要があるため、生産性等の面で実用
的でないところがあつた。 そこで本発明者等は、低温短時間で硬化させ得
る塗料として、未重合のエポキシ化合物とアリー
ルジアゾニウム化合物とからなり、紫外線を照射
することにより重合・硬化する塗料に着目するに
いたつた。 この紫外線硬化型エポキシ塗料は、それ自体か
なり帯電性が低く、例えば塩化ビニル樹脂成形品
に塗布して、成形品の帯電防止性を改良すること
ができる。 ところが、上記エポキシ塗料は、塗布後屋外に
暴露すると、次第に帯電防止性を失つていくこと
が判明した。そこで本発明者らは、屋外で使用し
ても帯電防止性を失わないようなエポキシ組成物
を得る目的で種々検討した結果、本発明に到達し
た。 即ち本発明の要旨は、エポキシモノマー及び／
又は低重合体100重量部と感光性アリールジアゾ
ニウム化合物とからなる混合物に、分子量約1000
〜5000のエチレンオキサイド及び／又はプロピレ
ンオキサイドのポリマーを１〜10重量部添加した
エポキシ組成物にある。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明組成物は、注型法等により各種物品を成
形する原料としても、また種々のプラスチツク成
形品に塗装するための塗料としても有用なもので
あるが、特にプラスチツク製の建材、農芸園芸材
料等の屋外で使用されることの多い成形品に塗布
して、その成形品に持続的な帯電防止性とともに
良好な耐候性を付与するのに適している。 以下本発明組成物の各成分について順次説明す
るが、以下の説明において添加量をあらわす
「部」は、「重量部」を意味する。 本発明組成物の主体となるエポキシモノマー
は、次の構造式で表わされるエポキシ環を有する
ものである。
物に関し、特に塗料として有用な組成物を提供す
るものである。 従来、一般に使用されているエポキシ樹脂塗料
は、硬化するのに高温で加熱したり、長時間放置
したりする必要があるため、生産性等の面で実用
的でないところがあつた。 そこで本発明者等は、低温短時間で硬化させ得
る塗料として、未重合のエポキシ化合物とアリー
ルジアゾニウム化合物とからなり、紫外線を照射
することにより重合・硬化する塗料に着目するに
いたつた。 この紫外線硬化型エポキシ塗料は、それ自体か
なり帯電性が低く、例えば塩化ビニル樹脂成形品
に塗布して、成形品の帯電防止性を改良すること
ができる。 ところが、上記エポキシ塗料は、塗布後屋外に
暴露すると、次第に帯電防止性を失つていくこと
が判明した。そこで本発明者らは、屋外で使用し
ても帯電防止性を失わないようなエポキシ組成物
を得る目的で種々検討した結果、本発明に到達し
た。 即ち本発明の要旨は、エポキシモノマー及び／
又は低重合体100重量部と感光性アリールジアゾ
ニウム化合物とからなる混合物に、分子量約1000
〜5000のエチレンオキサイド及び／又はプロピレ
ンオキサイドのポリマーを１〜10重量部添加した
エポキシ組成物にある。 以下本発明を詳細に説明する。 本発明組成物は、注型法等により各種物品を成
形する原料としても、また種々のプラスチツク成
形品に塗装するための塗料としても有用なもので
あるが、特にプラスチツク製の建材、農芸園芸材
料等の屋外で使用されることの多い成形品に塗布
して、その成形品に持続的な帯電防止性とともに
良好な耐候性を付与するのに適している。 以下本発明組成物の各成分について順次説明す
るが、以下の説明において添加量をあらわす
「部」は、「重量部」を意味する。 本発明組成物の主体となるエポキシモノマー
は、次の構造式で表わされるエポキシ環を有する
ものである。
【式】
（式中、R1，R2，R3及びR4は、アルキル、ア
リール、アルコキシ、アルケニル及び水素であ
る。） 上記モノマーとしては例えばエチレンオキサイ
ド及びこれらの同族体；グリシジン酸及びグリシ
ジルエステル；グリシジルメタアクリレート、ア
クリレート及びクロトネート；並びにアリルグリ
シジルエーテル等がある。 また、エポキシは上記モノマーを含む低重合物
であつて、後硬化可能なものであつてもよく、特
に常温で液体のものが望ましい。以下の説明でエ
ポキシモノマーというときは、その低重合体をも
包含するものとする。 次に、本発明で用いる前記感光性アリールジア
ゾニウム化合物は、次の構造式で表わされる。 （式中、MXn＋ｍはヘキサクロロスタンネー
ト、テトラクロロフエレート、ヘキサフルオ
ロアルセネートＶ、ヘキサクロロアンチモネート
Ｖ、ヘキサフルオロアンチモネートＶ及びビスマ
ス塩化物から選ばれたハロゲンを含有する錯体
アニオンであり；Ｙはニトロ、ハロゲン、Ｎ―モ
ルホリノ、アルキル、アルコキシ、アリール、ア
ミノ、アリールアミノ、アルキルアミノ及びアリ
ールメルカプト基からなる群から選ばれる。ま
た、ｍは紫外線照射を受けて生成するルイス酸の
ハロゲン原子の数に相当する。即ち、錯体カチオ
ンの電荷に相当する。） 上記アリールジアゾニウム化合物は、紫外線に
露出されると一般式MXnで示されるルイス酸
（即ち、PF3、Fecl3、AsF5、SbF5、Sncl4及び
Bicl3等）を生成し、該ルイス酸がエポキシモノ
マーの重合を開始せしめるものである。 上記アリールジアゾニウム化合物としては、例
えばＰ―メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフ
ルオロホスフエート、０―ニトロベンゼンジアゾ
ニウムヘキサフルオロホスフエート、２，５―ジ
クロロベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホス
フエート等のジアゾニウムヘキサフルオロホスフ
エートやＰ―Ｎ―モルホリノフエニルジアゾニウ
ムヘキサフルオロホスフエート、２，５―ジメト
キシ―４―Ｎ―モルホリノベンゼンジアゾニウム
ヘキサフルオロホスフエート、Ｐ―Ｎ―モルホリ
ノフエニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート等のＮ―モルホリノ錯体等がある。 このアリールジアゾニウム化合物は、エポキシ
モノマー100部に対し１〜10部程度使用する。 本発明は、前記エポキシモノマーとアリールジ
アゾニウム化合物に、さらに分子量約1000〜5000
のエチレンオキサイド及び／またはプロピレンオ
キサイドのポリマーを添加して、組成物に持続的
な帯電防止性を付与するものである。 樹脂に帯電防止性を付与するには、各種の界面
活性剤を添加すればよいことは知られているが、
紫外線硬化型エポキシの場合には、アニオン系や
カチオン系の界面活性剤を使用したところ、硬化
反応の阻害等の問題が生じた。これに対し非イオ
ン系の界面活性剤は、硬化反応を阻害する等の問
題がなく、良好な帯電防止性を示すが、エチレン
オキサイド及び／又はプロピレンオキサイド単位
を含むもの以外は屋外に暴路すると次第に帯電防
止効果を失い、屋外使用品の帯電防止には適さな
いことが判明した。 本発明にいうエチレンオキサイドポリマーとし
ては、ポリ（エチレンオキサイド）のほかに、ポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル、ポリ
オキシエチレングリシジルエーテル、ポリオキシ
エチレンフエニルグリシジルエーテル、また、プ
ロピレンオキサイドポリマーとしては、前記のも
ののエチレンオキサイドのかわりにプロピレンオ
キサイドを含むもの、また、エチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドの両者を含むものとして
は、両者のブロツクコーポリマー等がある。 前記ポリマーは、分子量が約1000〜5000の範囲
内にあることが必要であり、それより小さいもの
はブルームしやすく耐久性のある帯電防止性が得
られず、またそれより大きいものはエポキシモノ
マーとの相溶性が劣り、得られる組成物の透明性
が悪くなり、また作業性の面からも好ましくな
い。 前記ポリマーの添加量は、エポキシモノマー
100部に対し１〜10部、好ましくは２〜５部であ
る。添加量が１部未満では帯電防止効果が充分で
なく、また10部を越えると組成物の物性低下、硬
化反応の阻害等の欠点が生じる。 以上説明した組成物を例えば成形品表面に塗布
する用途に使用する場合は、通常のバーコータ
ー、ロールコーター等を使用して塗布すればよ
く、また場合によつてはスプレー法、浸漬法等に
よることもできる。塗布厚さは、用途によるが、
通常１〜30μ程度の範囲である。そして塗布後数
秒〜数分静置してから、紫外線照射装置（例えば
水銀ランプ、キセノンランプ、タングステンフイ
ラメントランプ等）により塗膜を0.5秒〜１分程
度照射すると、感光性アリールジアゾニウム化合
物が分解してルイス酸が生成し、これが重合開始
触媒となつてエポキシモノマーが重合・硬化す
る。 また本発明組成物を成形品表面に塗布するにあ
たり、成形品と塗膜との密着性を高めるため、プ
ラスチツク成形品の耐熱温度以下に成形品表面ま
たは塗装用組成物を予熱する方法や、プラスチツ
ク成形品表面を予め適当な溶媒で溶解ないし膨潤
させておいて塗膜の密着性を高める方法を採用す
ることも可能であり、これらの場合においても前
記エチレンオキサイドポリマー等は、何ら障害と
はならない。 本発明組成物は、ポリ塩化ビニル樹脂成形品に
塗布すると良好な密着性が得られ、ポリ塩化ビニ
ル樹脂の耐候性を向上させることができて特に好
適である。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 下記配合物から、厚さ２mmの押出シートを成形
した。 塩化ビニル単独重合体（平均重合度800）
……100部 ジブチル錫マレートエステル ……３部 滑剤（Wax OP） ……0.3部 そのシートの一面に、エポキシ化合物（旭電化
社製ウルトラセツトADX―800）100部、ｐ―メ
トキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロフエ
スフエート（旭電化社製PS―33）３部、及び第
１表に示す種類及び量の添加剤からなるコーテイ
ング液を、シート温度80℃で、ロールコーターに
より厚さ10μに塗布した。 次いで、１分間静置後、塗膜に高圧水銀ランプ
で５秒間紫外線を照射して塗膜を硬化させ、塗布
サンプルを得た。 そして各サンプルについて帯電性、コーテイン
グ時の添加剤の相溶性、及び硬化阻害性をみた。
その結果を第１表に示す。 なお、帯電性はJIS―Ｌ―1018に準拠し、綿布
を荷重400グラムで塗布サンプルの塗布面に接触
させ、ドラム回転数450回／分で１分間摩擦後の
摩擦帯電圧を測定した。 第１表に示すように、アニオン系（試料No.３）
及び両性（No.５）の添加剤はエポキシ化合物には
容易に溶解するが、ジアゾニウム化合物と瞬時に
反応して発泡し硬化不可能であり、カチオン系
（No.４）の添加剤はエポキシ化合物に溶解しな
い。本発明（No.６）においてはこのような問題は
なく、良好な結果が得られる。
リール、アルコキシ、アルケニル及び水素であ
る。） 上記モノマーとしては例えばエチレンオキサイ
ド及びこれらの同族体；グリシジン酸及びグリシ
ジルエステル；グリシジルメタアクリレート、ア
クリレート及びクロトネート；並びにアリルグリ
シジルエーテル等がある。 また、エポキシは上記モノマーを含む低重合物
であつて、後硬化可能なものであつてもよく、特
に常温で液体のものが望ましい。以下の説明でエ
ポキシモノマーというときは、その低重合体をも
包含するものとする。 次に、本発明で用いる前記感光性アリールジア
ゾニウム化合物は、次の構造式で表わされる。 （式中、MXn＋ｍはヘキサクロロスタンネー
ト、テトラクロロフエレート、ヘキサフルオ
ロアルセネートＶ、ヘキサクロロアンチモネート
Ｖ、ヘキサフルオロアンチモネートＶ及びビスマ
ス塩化物から選ばれたハロゲンを含有する錯体
アニオンであり；Ｙはニトロ、ハロゲン、Ｎ―モ
ルホリノ、アルキル、アルコキシ、アリール、ア
ミノ、アリールアミノ、アルキルアミノ及びアリ
ールメルカプト基からなる群から選ばれる。ま
た、ｍは紫外線照射を受けて生成するルイス酸の
ハロゲン原子の数に相当する。即ち、錯体カチオ
ンの電荷に相当する。） 上記アリールジアゾニウム化合物は、紫外線に
露出されると一般式MXnで示されるルイス酸
（即ち、PF3、Fecl3、AsF5、SbF5、Sncl4及び
Bicl3等）を生成し、該ルイス酸がエポキシモノ
マーの重合を開始せしめるものである。 上記アリールジアゾニウム化合物としては、例
えばＰ―メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフ
ルオロホスフエート、０―ニトロベンゼンジアゾ
ニウムヘキサフルオロホスフエート、２，５―ジ
クロロベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホス
フエート等のジアゾニウムヘキサフルオロホスフ
エートやＰ―Ｎ―モルホリノフエニルジアゾニウ
ムヘキサフルオロホスフエート、２，５―ジメト
キシ―４―Ｎ―モルホリノベンゼンジアゾニウム
ヘキサフルオロホスフエート、Ｐ―Ｎ―モルホリ
ノフエニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート等のＮ―モルホリノ錯体等がある。 このアリールジアゾニウム化合物は、エポキシ
モノマー100部に対し１〜10部程度使用する。 本発明は、前記エポキシモノマーとアリールジ
アゾニウム化合物に、さらに分子量約1000〜5000
のエチレンオキサイド及び／またはプロピレンオ
キサイドのポリマーを添加して、組成物に持続的
な帯電防止性を付与するものである。 樹脂に帯電防止性を付与するには、各種の界面
活性剤を添加すればよいことは知られているが、
紫外線硬化型エポキシの場合には、アニオン系や
カチオン系の界面活性剤を使用したところ、硬化
反応の阻害等の問題が生じた。これに対し非イオ
ン系の界面活性剤は、硬化反応を阻害する等の問
題がなく、良好な帯電防止性を示すが、エチレン
オキサイド及び／又はプロピレンオキサイド単位
を含むもの以外は屋外に暴路すると次第に帯電防
止効果を失い、屋外使用品の帯電防止には適さな
いことが判明した。 本発明にいうエチレンオキサイドポリマーとし
ては、ポリ（エチレンオキサイド）のほかに、ポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル、ポリ
オキシエチレングリシジルエーテル、ポリオキシ
エチレンフエニルグリシジルエーテル、また、プ
ロピレンオキサイドポリマーとしては、前記のも
ののエチレンオキサイドのかわりにプロピレンオ
キサイドを含むもの、また、エチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドの両者を含むものとして
は、両者のブロツクコーポリマー等がある。 前記ポリマーは、分子量が約1000〜5000の範囲
内にあることが必要であり、それより小さいもの
はブルームしやすく耐久性のある帯電防止性が得
られず、またそれより大きいものはエポキシモノ
マーとの相溶性が劣り、得られる組成物の透明性
が悪くなり、また作業性の面からも好ましくな
い。 前記ポリマーの添加量は、エポキシモノマー
100部に対し１〜10部、好ましくは２〜５部であ
る。添加量が１部未満では帯電防止効果が充分で
なく、また10部を越えると組成物の物性低下、硬
化反応の阻害等の欠点が生じる。 以上説明した組成物を例えば成形品表面に塗布
する用途に使用する場合は、通常のバーコータ
ー、ロールコーター等を使用して塗布すればよ
く、また場合によつてはスプレー法、浸漬法等に
よることもできる。塗布厚さは、用途によるが、
通常１〜30μ程度の範囲である。そして塗布後数
秒〜数分静置してから、紫外線照射装置（例えば
水銀ランプ、キセノンランプ、タングステンフイ
ラメントランプ等）により塗膜を0.5秒〜１分程
度照射すると、感光性アリールジアゾニウム化合
物が分解してルイス酸が生成し、これが重合開始
触媒となつてエポキシモノマーが重合・硬化す
る。 また本発明組成物を成形品表面に塗布するにあ
たり、成形品と塗膜との密着性を高めるため、プ
ラスチツク成形品の耐熱温度以下に成形品表面ま
たは塗装用組成物を予熱する方法や、プラスチツ
ク成形品表面を予め適当な溶媒で溶解ないし膨潤
させておいて塗膜の密着性を高める方法を採用す
ることも可能であり、これらの場合においても前
記エチレンオキサイドポリマー等は、何ら障害と
はならない。 本発明組成物は、ポリ塩化ビニル樹脂成形品に
塗布すると良好な密着性が得られ、ポリ塩化ビニ
ル樹脂の耐候性を向上させることができて特に好
適である。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 下記配合物から、厚さ２mmの押出シートを成形
した。 塩化ビニル単独重合体（平均重合度800）
……100部 ジブチル錫マレートエステル ……３部 滑剤（Wax OP） ……0.3部 そのシートの一面に、エポキシ化合物（旭電化
社製ウルトラセツトADX―800）100部、ｐ―メ
トキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロフエ
スフエート（旭電化社製PS―33）３部、及び第
１表に示す種類及び量の添加剤からなるコーテイ
ング液を、シート温度80℃で、ロールコーターに
より厚さ10μに塗布した。 次いで、１分間静置後、塗膜に高圧水銀ランプ
で５秒間紫外線を照射して塗膜を硬化させ、塗布
サンプルを得た。 そして各サンプルについて帯電性、コーテイン
グ時の添加剤の相溶性、及び硬化阻害性をみた。
その結果を第１表に示す。 なお、帯電性はJIS―Ｌ―1018に準拠し、綿布
を荷重400グラムで塗布サンプルの塗布面に接触
させ、ドラム回転数450回／分で１分間摩擦後の
摩擦帯電圧を測定した。 第１表に示すように、アニオン系（試料No.３）
及び両性（No.５）の添加剤はエポキシ化合物には
容易に溶解するが、ジアゾニウム化合物と瞬時に
反応して発泡し硬化不可能であり、カチオン系
（No.４）の添加剤はエポキシ化合物に溶解しな
い。本発明（No.６）においてはこのような問題は
なく、良好な結果が得られる。
【表】
実施例 ２
コーテイング液に、第２表に示す種類の添加剤
を３部ずつ使用した以外は実施例１と同様にして
塗布サンプルを作成した。 次いで各サンプルについて、JIS―Ａ―1415に
準じて耐候性試験を行い、ウエザーリング500、
1000及び1500時間後のサンプルについて帯電性、
及び光線透過率（JIS―Ｋ―6714）を測定した。
その結果を第２表に示す。 なお、試料No.10〜13のEO―POはエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドのブロツクコーポ
リマーをあらわし、そのうち試料No.11、12が本発
明組成物塗布品である。
を３部ずつ使用した以外は実施例１と同様にして
塗布サンプルを作成した。 次いで各サンプルについて、JIS―Ａ―1415に
準じて耐候性試験を行い、ウエザーリング500、
1000及び1500時間後のサンプルについて帯電性、
及び光線透過率（JIS―Ｋ―6714）を測定した。
その結果を第２表に示す。 なお、試料No.10〜13のEO―POはエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドのブロツクコーポ
リマーをあらわし、そのうち試料No.11、12が本発
明組成物塗布品である。
【表】
実施例 ３
添加剤としてポリ（プロピレンオキサイド）
（分子量2000）を第３表に示す量ずつ添加した以
外は実施例１と同様にして塗布サンプルを作成
し、帯電性、塗膜の表面平滑度、及び塗膜表面が
指で押して指紋がつかない程度に硬化するのに要
する紫外線照射時間を比較した。 なお、表面平滑度は触針式表面粗さ計（テイラ
ー・ホブソン社製タリサーフ４型）で測定し、
JIS Ｂ 0601−1976の規定による10点平均粗さで
表示した。この値が小さいほど塗布性良好といえ
る。
（分子量2000）を第３表に示す量ずつ添加した以
外は実施例１と同様にして塗布サンプルを作成
し、帯電性、塗膜の表面平滑度、及び塗膜表面が
指で押して指紋がつかない程度に硬化するのに要
する紫外線照射時間を比較した。 なお、表面平滑度は触針式表面粗さ計（テイラ
ー・ホブソン社製タリサーフ４型）で測定し、
JIS Ｂ 0601−1976の規定による10点平均粗さで
表示した。この値が小さいほど塗布性良好といえ
る。
【表】
Claims (1)
- １ エポキシモノマー及び／又は低重合体100重
量部と感光性アリールジアゾニウム化合物とから
なる混合物に、分子量1000〜5000のエチレンオキ
サイド及び／またはプロピレンオキサイドのポリ
マーを１〜10重量部添加したエポキシ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5584779A JPS55147525A (en) | 1979-05-08 | 1979-05-08 | Epoxy composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5584779A JPS55147525A (en) | 1979-05-08 | 1979-05-08 | Epoxy composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55147525A JPS55147525A (en) | 1980-11-17 |
| JPS6140689B2 true JPS6140689B2 (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=13010412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5584779A Granted JPS55147525A (en) | 1979-05-08 | 1979-05-08 | Epoxy composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55147525A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58204847A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-11-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂で被覆された光フアイバ−の製造法 |
-
1979
- 1979-05-08 JP JP5584779A patent/JPS55147525A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55147525A (en) | 1980-11-17 |
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