JPS6143129A - 副生油の処理方法 - Google Patents
副生油の処理方法Info
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- JPS6143129A JPS6143129A JP59163549A JP16354984A JPS6143129A JP S6143129 A JPS6143129 A JP S6143129A JP 59163549 A JP59163549 A JP 59163549A JP 16354984 A JP16354984 A JP 16354984A JP S6143129 A JPS6143129 A JP S6143129A
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- JP
- Japan
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- fraction
- product oil
- monocyclic aromatic
- disproportionation
- treatment
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は副生油の処理方法に関する。更に詳しくは、芳
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化する際に得られ
るジアリールアルカンを含む副生油留分の処理方法に関
するものである。
香族炭化水素をオレフィンでアルキル化する際に得られ
るジアリールアルカンを含む副生油留分の処理方法に関
するものである。
［従来の技術］
ベンゼン、トルエンなどの単環芳香族炭化水素に、エチ
レン、プロピレンなどのオレフィンを付加することによ
りアルキル化し、エチルベンゼン、エチルトルエン、キ
ュメンなどのアルキルベンゼンを製造する方法は、工業
的に実施されている。
レン、プロピレンなどのオレフィンを付加することによ
りアルキル化し、エチルベンゼン、エチルトルエン、キ
ュメンなどのアルキルベンゼンを製造する方法は、工業
的に実施されている。
この工程に続いて、例えば、エチルベンゼン、エチルト
ルエンなどは脱水素され、スチレン系樹脂のモノマーと
して消費され、またキュメンなとはキュメン法フェノー
ルの原料として消費されている。
ルエンなどは脱水素され、スチレン系樹脂のモノマーと
して消費され、またキュメンなとはキュメン法フェノー
ルの原料として消費されている。
ところで、上記のアルキルベンゼンの製造においては、
モノおよびポリアルキル化物のほかに、ジアリールアル
カンを含む重質油が副生する。例えば、ベンゼンとエチ
レンを塩化アルミニウムをアルキル化触媒として反応さ
せエチルベンゼンを製造する工程からは、エチルベンゼ
ン、ポリエチルベンゼンのほかに、ジフェニルエタン、
フェニル−エチルフェニルエタンなどのジアリールアル
カンを含む重質油が副生ずる。
モノおよびポリアルキル化物のほかに、ジアリールアル
カンを含む重質油が副生する。例えば、ベンゼンとエチ
レンを塩化アルミニウムをアルキル化触媒として反応さ
せエチルベンゼンを製造する工程からは、エチルベンゼ
ン、ポリエチルベンゼンのほかに、ジフェニルエタン、
フェニル−エチルフェニルエタンなどのジアリールアル
カンを含む重質油が副生ずる。
この副生油は大量に生ずるにもかかわらず、従来から、
燃料として使用するか、あるいは適宜の沸点範囲にカッ
トしたジアリールアルカンを含む留分を、単に電気絶縁
油または感圧紙染料用溶剤として利用しているに過ぎな
い。なお、これらの利用方法は、いずれも副生油それ自
体を直接使用するものである。
燃料として使用するか、あるいは適宜の沸点範囲にカッ
トしたジアリールアルカンを含む留分を、単に電気絶縁
油または感圧紙染料用溶剤として利用しているに過ぎな
い。なお、これらの利用方法は、いずれも副生油それ自
体を直接使用するものである。
［発明が解決しようとする問題点］
従って、このような副生油を更に有効に利用するための
方法を開発することが望まれていた。
方法を開発することが望まれていた。
すなわち本発明は、前記副生油を不均化処理することに
より、副生油よりも軽質な単環芳香族炭化水素と、該副
生油よりも重質なトリアリールジアルカンを得ることを
目的とするものである。得られた単環芳香族炭化水素は
再びアルキル化の原料として使用することもできる。ま
たトリアリールジアルカンは、電気絶縁油、感圧紙染料
用溶剤、ｎｒ塑剤、潤滑油などの多くの用途に供するこ
とができる。
より、副生油よりも軽質な単環芳香族炭化水素と、該副
生油よりも重質なトリアリールジアルカンを得ることを
目的とするものである。得られた単環芳香族炭化水素は
再びアルキル化の原料として使用することもできる。ま
たトリアリールジアルカンは、電気絶縁油、感圧紙染料
用溶剤、ｎｒ塑剤、潤滑油などの多くの用途に供するこ
とができる。
さらに、本発明の他の目的は、不均化処理によるジアリ
ールアルカンの改質である。すなわち、不均化処理によ
って、原料留分中のジアリールアルカンは改質され、該
留分の流動点が低下する。
ールアルカンの改質である。すなわち、不均化処理によ
って、原料留分中のジアリールアルカンは改質され、該
留分の流動点が低下する。
従って、原料留分たるジアリールアルカンを含む留分は
、不均化処理の結果、電気絶縁油や感圧紙染料用溶剤と
して更に好適なものとなる。
、不均化処理の結果、電気絶縁油や感圧紙染料用溶剤と
して更に好適なものとなる。
［問題点を解決するための手段］
本発明は、オレフィンと単環芳香族炭化水素とからアル
キル化単環芳香族炭化水素を製造する際に得られる副生
油であるジアリールアルカンを含む沸点２６０〜３２０
℃の範囲にある副生油留分を、不均化触媒の存在下に不
均化処理を行なうことにより、該副生油留分よりも軽質
な単環芳香族炭化水素留分およびトリアリールジアルカ
ンを含む沸点３５０〜４５０℃の範囲にある留分を得る
ことを特徴とする副生油の処理方法に係るものである。
キル化単環芳香族炭化水素を製造する際に得られる副生
油であるジアリールアルカンを含む沸点２６０〜３２０
℃の範囲にある副生油留分を、不均化触媒の存在下に不
均化処理を行なうことにより、該副生油留分よりも軽質
な単環芳香族炭化水素留分およびトリアリールジアルカ
ンを含む沸点３５０〜４５０℃の範囲にある留分を得る
ことを特徴とする副生油の処理方法に係るものである。
以下に、本発明の副生油の処理方法について更に説明す
る。
る。
前記アルキル化に用いるオレフィンは、エチレン、プロ
ピレンなどの低級オレフィンである。また単環芳香族炭
化水素は、ベンゼンまたはトルエンなどの低級アルキル
ベンゼンなどである。
ピレンなどの低級オレフィンである。また単環芳香族炭
化水素は、ベンゼンまたはトルエンなどの低級アルキル
ベンゼンなどである。
オレフィンと単環芳香族炭化水素とを反応させるにはア
ルキル化触媒を用いる。アルキル化触媒としては、従来
公知のいずれの触媒も用いることができる０例えば、塩
化アルミニウム、塩化第二鉄、フッ化ホウ素などのルイ
ス酸、硫酸などの有機酸、リン酸、シリカ・アルミナ、
合成ゼオライトなどの固体酸、ケイタングステン酸など
のへテロポリ酸、トリフロロメタンスルホン酸などの超
強酸、ナフィオン（商品名、デュポン社製）などの強酸
型イオン交換樹脂などが用いられる。工業的には、通常
、エチレンでベンゼンをアルキル化するには、塩化アル
ミニウム、合成ゼオライトのほか、シリカ・アルミナ、
リン酸、フッ化ホウ素などが、また同じく、エチレンで
トルエンをアルキル化するには、主として合成ゼオライ
ト、特にＺＳＭ−５型と称される結晶性アルミノシリケ
ート・ゼオライト、例えばＺＳＭ−５またはＺＳＭ−ｔ
ｉなどがアルキル化触媒としてそれぞれ用いられている
。
ルキル化触媒を用いる。アルキル化触媒としては、従来
公知のいずれの触媒も用いることができる０例えば、塩
化アルミニウム、塩化第二鉄、フッ化ホウ素などのルイ
ス酸、硫酸などの有機酸、リン酸、シリカ・アルミナ、
合成ゼオライトなどの固体酸、ケイタングステン酸など
のへテロポリ酸、トリフロロメタンスルホン酸などの超
強酸、ナフィオン（商品名、デュポン社製）などの強酸
型イオン交換樹脂などが用いられる。工業的には、通常
、エチレンでベンゼンをアルキル化するには、塩化アル
ミニウム、合成ゼオライトのほか、シリカ・アルミナ、
リン酸、フッ化ホウ素などが、また同じく、エチレンで
トルエンをアルキル化するには、主として合成ゼオライ
ト、特にＺＳＭ−５型と称される結晶性アルミノシリケ
ート・ゼオライト、例えばＺＳＭ−５またはＺＳＭ−ｔ
ｉなどがアルキル化触媒としてそれぞれ用いられている
。
上記のアルキル化により、エチルベンゼン、エチルトル
エン、キュメンなどのアルキルベンゼン、すなわちアル
キル化単環芳香族炭化水素が製造される。なお、通常、
目的物たるモノアルキル化物のほか、ポリアルキル化物
も生成する。
エン、キュメンなどのアルキルベンゼン、すなわちアル
キル化単環芳香族炭化水素が製造される。なお、通常、
目的物たるモノアルキル化物のほか、ポリアルキル化物
も生成する。
アルキル化反応により、ベンゼンやトルエンのような未
反応単環芳香族炭化水素、エチルベンゼン、ポリエチル
ベンゼン、エチルトルエン、ポリエチルトルエンなどの
モノおよびポリアルキル化単環芳香族炭化水素のほか、
ジアリールアルカンを含む重質分が副生する。未反応の
単環芳香族炭化水素、モノおよびポリアルキル化単環芳
香族炭化水東を留人すれば、ジアリールアルカンを含む
重質分たる副生油が得られる。
反応単環芳香族炭化水素、エチルベンゼン、ポリエチル
ベンゼン、エチルトルエン、ポリエチルトルエンなどの
モノおよびポリアルキル化単環芳香族炭化水素のほか、
ジアリールアルカンを含む重質分が副生する。未反応の
単環芳香族炭化水素、モノおよびポリアルキル化単環芳
香族炭化水東を留人すれば、ジアリールアルカンを含む
重質分たる副生油が得られる。
ここで、上記アルキル化工程から副生ずるジアリールア
ルカンは下記一般式（Ｉ）で表される。
ルカンは下記一般式（Ｉ）で表される。
（ＲおよびＲ２は水素、直鎖もしくは分岐アルキル基、
Ｒ３は直鎖または分岐アルキレン基であり、ｐおよびｑ
は０から３の整数である） １−記−・般式（Ｉ）のジアリールアルカンには、例え
ば、ジフェニルメタン、フェニルトリルメタン、ジトリ
ルメタン、ジフェニルエタン、フェニルトリルエタン、
フェニル−エチルフェニルエタン、ジトリルエタンなど
がある。
Ｒ３は直鎖または分岐アルキレン基であり、ｐおよびｑ
は０から３の整数である） １−記−・般式（Ｉ）のジアリールアルカンには、例え
ば、ジフェニルメタン、フェニルトリルメタン、ジトリ
ルメタン、ジフェニルエタン、フェニルトリルエタン、
フェニル−エチルフェニルエタン、ジトリルエタンなど
がある。
本発明の不均化処理の対象とする留分は、副生油のうち
、−Ｅ記ジアリールアルカンを含む沸点２６０〜３２０
℃、好ましくは２６０〜３１０℃の範囲にある副生油留
分である。沸点範囲が３２０℃を越える副生油留分は、
不均化処理の効果が期待できないので好ましくない。
、−Ｅ記ジアリールアルカンを含む沸点２６０〜３２０
℃、好ましくは２６０〜３１０℃の範囲にある副生油留
分である。沸点範囲が３２０℃を越える副生油留分は、
不均化処理の効果が期待できないので好ましくない。
なお、不均化処理を施すべきジアリールアルカンを含む
副生油留分は、活性白土、硫酸またはアルカリなどによ
り通常の精製処理をあらかじめ行なってもよい。
副生油留分は、活性白土、硫酸またはアルカリなどによ
り通常の精製処理をあらかじめ行なってもよい。
不均化触媒は、塩化アルミニウム、塩化第二鉄のよう−
なルイス酸、シリカ・アルミナ、好ましくはＺＳＭ−５
やＺＳＭ−１１などのＺＳＭ−５型の合成ゼオライトな
どの固体酸、ケイタングステン酸などのへテロポリ酸、
トリフロロメタンスルホン酸などの超強酸、ナフィオン
（商品名、デュポン社製）などの強酸型陽イオン交換樹
脂などである。ただし、活性白土などの白土類、硫酸な
どでは殆ど不均化されず有効な不均化触媒にはなり得な
い。
なルイス酸、シリカ・アルミナ、好ましくはＺＳＭ−５
やＺＳＭ−１１などのＺＳＭ−５型の合成ゼオライトな
どの固体酸、ケイタングステン酸などのへテロポリ酸、
トリフロロメタンスルホン酸などの超強酸、ナフィオン
（商品名、デュポン社製）などの強酸型陽イオン交換樹
脂などである。ただし、活性白土などの白土類、硫酸な
どでは殆ど不均化されず有効な不均化触媒にはなり得な
い。
不均化処理の温度は、２０〜５００℃の広い温度範囲か
ら、触媒の種類に応じて選択でき、例えば、塩化アルミ
ニウムなどのルイス酸では２０〜１５０℃、ナフィオン
などのイオン交換樹脂では１５０〜２３０℃、また合成
ゼオライトなどでは２５０〜５００℃の範囲である。
ら、触媒の種類に応じて選択でき、例えば、塩化アルミ
ニウムなどのルイス酸では２０〜１５０℃、ナフィオン
などのイオン交換樹脂では１５０〜２３０℃、また合成
ゼオライトなどでは２５０〜５００℃の範囲である。
反応形式は、流通式およびバッチ式のいずれでもよい。
反応時間は、バッチ式では２０分〜ｌＯ蒔間、また流通
式ではＳ Ｖ ０．５〜ｌＯである。また反応圧力は特
に限定されないが、通常は常圧から１０ ｋｇ／ｃｒｎ
２テある。
式ではＳ Ｖ ０．５〜ｌＯである。また反応圧力は特
に限定されないが、通常は常圧から１０ ｋｇ／ｃｒｎ
２テある。
不均化処理により生成する物質は、原料副生油留分より
も軽質なＣ８〜Ｃ９単環芳香族炭化水素、例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチル
ベンゼン、キュメンなどのアルキルベンゼンなどであっ
て、沸点１６０℃未満の単環芳香族炭化水素留分として
得られる。
も軽質なＣ８〜Ｃ９単環芳香族炭化水素、例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチル
ベンゼン、キュメンなどのアルキルベンゼンなどであっ
て、沸点１６０℃未満の単環芳香族炭化水素留分として
得られる。
さらに、本発明の不均化処理により、原料の副生油留分
よりも重質で、沸点が３５０〜４５０℃の範囲にあるド
リアリールシアルカンを含む留分が得られる。この不均
化により生成するトリアリールジアルカンは次の一般式
（ｎ）のような構造を有する。
よりも重質で、沸点が３５０〜４５０℃の範囲にあるド
リアリールシアルカンを含む留分が得られる。この不均
化により生成するトリアリールジアルカンは次の一般式
（ｎ）のような構造を有する。
（Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素、直鎖もしくは分岐アル
キル基、Ｒ６およびＲ５は直鎖または分岐アルキレン基
であり、ｐ、ｑおよびｒは０から３の整数である） ここで、４５０℃を越える留分ては、高粘度となり過ぎ
るため好ましくない。より好ましくは、沸点が３５０〜
４２０℃の範囲にある留分である。
キル基、Ｒ６およびＲ５は直鎖または分岐アルキレン基
であり、ｐ、ｑおよびｒは０から３の整数である） ここで、４５０℃を越える留分ては、高粘度となり過ぎ
るため好ましくない。より好ましくは、沸点が３５０〜
４２０℃の範囲にある留分である。
［発明の効果］
不均化処理により生成した軽質な単環芳香族留分は、適
宜に分留し、再度前記アルキル化の原料として使用する
ことができる。
宜に分留し、再度前記アルキル化の原料として使用する
ことができる。
また不均化処理により生成したより重質なトリアリーフ
１＜シアルカンを含む留分は、沸点が比較的高いにもか
かわらず、低粘度であり、また低流動点の芳香族油であ
る。従って、電気絶縁油、感圧紙染料用溶剤、熱奴体、
潤滑油などのほか、プラスチックス、例えば、ポリエチ
レン、ボリプロピレンなどのポリオレフィン、エチレン
／酢酩ビニル共重合体（ＥＶＡ）、エチレン／（メタ）
アクリル醜エステル共重合体などのオレフィン／不飽和
極性モノマー共重合体、ポリウレタン、エポキシ樹脂な
どのほか、ＮＢＲ，ＳＢＲ，ＢＲ、アクリルゴム、ブロ
ックＳＢＨなどの熱１’Ｔｆｆｉ性ゴムなどの、天然も
しくは合成ゴムの可塑剤、加工油、稀釈剤などとしても
使用することができる。
１＜シアルカンを含む留分は、沸点が比較的高いにもか
かわらず、低粘度であり、また低流動点の芳香族油であ
る。従って、電気絶縁油、感圧紙染料用溶剤、熱奴体、
潤滑油などのほか、プラスチックス、例えば、ポリエチ
レン、ボリプロピレンなどのポリオレフィン、エチレン
／酢酩ビニル共重合体（ＥＶＡ）、エチレン／（メタ）
アクリル醜エステル共重合体などのオレフィン／不飽和
極性モノマー共重合体、ポリウレタン、エポキシ樹脂な
どのほか、ＮＢＲ，ＳＢＲ，ＢＲ、アクリルゴム、ブロ
ックＳＢＨなどの熱１’Ｔｆｆｉ性ゴムなどの、天然も
しくは合成ゴムの可塑剤、加工油、稀釈剤などとしても
使用することができる。
さらに、不均化処理により、未反応分たる原料留分に相
当する、ジアリールアルカンを含む沸点２６０〜３２０
℃の留分は、それに含まれる芳香族炭化水素に置換して
いるアルキル基のメタ配向性が高まる結果として、該留
分の流動点が低下する。従って、該留分は、不均化処理
の結果、例えば電気絶縁油、熱媒体などとして有利に改
質されることになる。
当する、ジアリールアルカンを含む沸点２６０〜３２０
℃の留分は、それに含まれる芳香族炭化水素に置換して
いるアルキル基のメタ配向性が高まる結果として、該留
分の流動点が低下する。従って、該留分は、不均化処理
の結果、例えば電気絶縁油、熱媒体などとして有利に改
質されることになる。
［手段その２］
不均化処理後、適宜に蒸留することにより、原料副生油
留分よりも軽質な単環芳香族炭化水素を含む留分、未反
応分に相当するジアリールアルカンを含む留分、および
原料副生油留分よりも重質なトリアリールジアルカンを
含む留分を得る。なお、不均化処理をバッチ式で行なう
場合（こは、重質分たる単環芳香族炭化水素を含む留分
を抜き出しつつ処理を行なうと、不均化処理の効率が良
くなり好ましい。
留分よりも軽質な単環芳香族炭化水素を含む留分、未反
応分に相当するジアリールアルカンを含む留分、および
原料副生油留分よりも重質なトリアリールジアルカンを
含む留分を得る。なお、不均化処理をバッチ式で行なう
場合（こは、重質分たる単環芳香族炭化水素を含む留分
を抜き出しつつ処理を行なうと、不均化処理の効率が良
くなり好ましい。
し実 施 例］
次に実施例により本発明を詳述する。
実施例１
塩化アルミニウム触媒を用いて、ベンゼンとエチレンを
５＝１のモル比で、温度１３０℃で反応器内で撹拌しな
がら約１時間反応させ、ベンゼンをエチレンでアルキル
化した。その後、触媒を失活、水洗、乾燥し、未反応ベ
ンゼン、エチルベンゼンおよびポリエチルベンゼンを留
去し、重質分を得て、次に下記組成のジアリールエタン
を含む副生油留分を回収した。
５＝１のモル比で、温度１３０℃で反応器内で撹拌しな
がら約１時間反応させ、ベンゼンをエチレンでアルキル
化した。その後、触媒を失活、水洗、乾燥し、未反応ベ
ンゼン、エチルベンゼンおよびポリエチルベンゼンを留
去し、重質分を得て、次に下記組成のジアリールエタン
を含む副生油留分を回収した。
副生油留分
沸 点 ２６０〜３１０℃組 成
（重力ｔ％）ＣＩ４〜
０１８ジアリールエタン ７１そ の 他
２９．１（ｌＯＯ （なお、トリアリールジアルカンは殆ど含まれていなか
った） 次に、上記ジアリールエタンを含む副生油留分２０００
＋Ｉに対して塩化アルミニウム３０ｇを加え、常圧下８
０℃で５時間撹拌することにより不均化処理を行なった
。
（重力ｔ％）ＣＩ４〜
０１８ジアリールエタン ７１そ の 他
２９．１（ｌＯＯ （なお、トリアリールジアルカンは殆ど含まれていなか
った） 次に、上記ジアリールエタンを含む副生油留分２０００
＋Ｉに対して塩化アルミニウム３０ｇを加え、常圧下８
０℃で５時間撹拌することにより不均化処理を行なった
。
処理後、触媒を失活し、水洗、乾燥後、蒸留により、ベ
ンゼン、アルキルベンゼンからなる沸点８０−１６０
’Ｃの０６〜Ｃ９の単環芳香族炭化水素留分（回収率５
．０％）、未反応副生油留分および重質な沸点３５０〜
４００℃の留分（回収率１４．８％）を得た。
ンゼン、アルキルベンゼンからなる沸点８０−１６０
’Ｃの０６〜Ｃ９の単環芳香族炭化水素留分（回収率５
．０％）、未反応副生油留分および重質な沸点３５０〜
４００℃の留分（回収率１４．８％）を得た。
この重質留分は、ＧＣ−マススペクトル分析により、ト
リアリールジアルカンが主成分であることを確認した。
リアリールジアルカンが主成分であることを確認した。
またその物性は次の通りである。
流動点 −２７，５℃
粘度 １８．５ ｃｓｔ （＠４０℃）絶
縁破壊電圧 ７０ ｋＶ／２．５ｍｍ以上体積固有
抵抗率 ９．９Ｘ１０１５Ω・Ｃ閣誘電率
２．５８ （＠’８０℃）誘電正接 ０．
０１ （＠８０℃）実施例２ 合成ゼオライトＺＳＭ−５を用いて、次の条件下でトル
エンをエチレンでアルキル化した。
縁破壊電圧 ７０ ｋＶ／２．５ｍｍ以上体積固有
抵抗率 ９．９Ｘ１０１５Ω・Ｃ閣誘電率
２．５８ （＠’８０℃）誘電正接 ０．
０１ （＠８０℃）実施例２ 合成ゼオライトＺＳＭ−５を用いて、次の条件下でトル
エンをエチレンでアルキル化した。
反応温度： ５００℃トルエン／エチ
レン（モル比）：５ ＷＨ３Ｖ＋ １０アルキル化後
、反応液から、未反応トルエン、エチルトルエン、ポリ
エチルトルエンを留去し、重質分を得て、次に下記組成
および物性のジアリールアルカンを含む副生油留分を回
収した。
レン（モル比）：５ ＷＨ３Ｖ＋ １０アルキル化後
、反応液から、未反応トルエン、エチルトルエン、ポリ
エチルトルエンを留去し、重質分を得て、次に下記組成
および物性のジアリールアルカンを含む副生油留分を回
収した。
副生油留分
沸 点 ２６０〜３００℃組 成
（重に％）ＣＩ４〜Ｃ
１５ジアリールメタン ５９．１Ｃｔｏ ジアリー
ルエタン ２５．９そ の 他
１５．０計ｔｏｏ、。
（重に％）ＣＩ４〜Ｃ
１５ジアリールメタン ５９．１Ｃｔｏ ジアリー
ルエタン ２５．９そ の 他
１５．０計ｔｏｏ、。
（トリアリールジアルカンは殆ど含まれていない）」１
記副生油留分２０００＋ｗｌに対して、強酸型陽イオン
交換樹脂（商品名二ナフィオン、デュポン社製）５０ｇ
を用いて、常圧下に２００℃で３時間撹拌し不均化を行
なった。不均化の間、生成するベンゼンおよびトルエン
などの０７〜Ｃ９アルキルヘンゼンからなる重質分（単
環芳香族炭化水素留分）は反応系外へ連続的に留去した
。
記副生油留分２０００＋ｗｌに対して、強酸型陽イオン
交換樹脂（商品名二ナフィオン、デュポン社製）５０ｇ
を用いて、常圧下に２００℃で３時間撹拌し不均化を行
なった。不均化の間、生成するベンゼンおよびトルエン
などの０７〜Ｃ９アルキルヘンゼンからなる重質分（単
環芳香族炭化水素留分）は反応系外へ連続的に留去した
。
不均化処理後触媒をシ濾過し、得られた１５５０ｍｌの
液を更に茄留して、下記に示す未反応留分に相当するジ
アリールアルカンを含む留分（留分２）およびこれより
重質なトリアリールジアルカンを含む留分（留分３）を
回収した。なお、不均化処理の間、系外に抜き出した重
質分も回収したので併せて以下に示す。
液を更に茄留して、下記に示す未反応留分に相当するジ
アリールアルカンを含む留分（留分２）およびこれより
重質なトリアリールジアルカンを含む留分（留分３）を
回収した。なお、不均化処理の間、系外に抜き出した重
質分も回収したので併せて以下に示す。
留 分 沸 点 回収率重質分
８０〜１６０℃ ９．９％留分３ ３５０〜４００
℃ ２９．５％また。留分３をＧＣ−マススペクトル
分析により、その主成分はトリアリールジアルカンであ
ることを確認した。その物性は次の通りである。
８０〜１６０℃ ９．９％留分３ ３５０〜４００
℃ ２９．５％また。留分３をＧＣ−マススペクトル
分析により、その主成分はトリアリールジアルカンであ
ることを確認した。その物性は次の通りである。
流動点 −３５℃
Claims (3)
- （１）オレフィンと単環芳香族炭化水素とからアルキル
化単環芳香族炭化水素を製造する際に得られる、ジアリ
ールアルカンを含む沸点２６０〜３２０℃の範囲にある
副生油留分を、不均化触媒の存在下に不均化処理を行な
うことにより、該副生油留分よりも軽質な単環芳香族炭
化水素留分およびトリアリールジアルカンを含む沸点が
３５０〜４５０℃の範囲にある留分を得ることを特徴と
する副生油の処理方法。 - （２）前記オレフィンがエチレンである特許請求の範囲
第１項記載の副生油の処理方法。 - （３）前記単環芳香族炭化水素がベンゼンまたはトルエ
ンである特許請求の範囲第１項記載の副生油の処理方法
。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59163549A JPS6143129A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 副生油の処理方法 |
| CA000487878A CA1244057A (en) | 1984-08-03 | 1985-07-31 | Compounding oil for polymers |
| DE8585109694T DE3568340D1 (en) | 1984-08-03 | 1985-08-02 | Compounding oil for polymers |
| EP85109694A EP0170282B1 (en) | 1984-08-03 | 1985-08-02 | Compounding oil for polymers |
| US07/115,548 US4803238A (en) | 1984-08-03 | 1987-10-29 | Polymer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59163549A JPS6143129A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 副生油の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143129A true JPS6143129A (ja) | 1986-03-01 |
| JPH0432804B2 JPH0432804B2 (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=15776005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59163549A Granted JPS6143129A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 副生油の処理方法 |
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| EP (1) | EP0170282B1 (ja) |
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- 1985-08-02 EP EP85109694A patent/EP0170282B1/en not_active Expired
- 1985-08-02 DE DE8585109694T patent/DE3568340D1/de not_active Expired
-
1987
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0432804B2 (ja) | 1992-06-01 |
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| DE3568340D1 (en) | 1989-03-30 |
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| CA1244057A (en) | 1988-11-01 |
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Legal Events
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