JPS6144859A - Ｎ−フエニルグアニジン誘導体 - Google Patents
Ｎ−フエニルグアニジン誘導体Info
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- JPS6144859A JPS6144859A JP16593784A JP16593784A JPS6144859A JP S6144859 A JPS6144859 A JP S6144859A JP 16593784 A JP16593784 A JP 16593784A JP 16593784 A JP16593784 A JP 16593784A JP S6144859 A JPS6144859 A JP S6144859A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（＋）
（式中、Ｒはアルコキシ基を示す。）で表わされる新規
なＮ−フェニルグアニジン誘導体に関する。
なＮ−フェニルグアニジン誘導体に関する。
上記一般式（１）において、具体的なアルコキシ基とし
てはエトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−
メチルプロポキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ又
はヘプチルオキシを挙げることができる。
てはエトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−
メチルプロポキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ又
はヘプチルオキシを挙げることができる。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、抗アレ
ルギー作用を示す２−アニリノ−１，６−シヒドロー６
−オキソー５−ピリミジンカルボン酸誘導体（特願昭５
Ｌ−２０７６７０）の中間原料として有用である。
ルギー作用を示す２−アニリノ−１，６−シヒドロー６
−オキソー５−ピリミジンカルボン酸誘導体（特願昭５
Ｌ−２０７６７０）の中間原料として有用である。
一般式（１）で表わされる化合物は、下記反応式に示す
方法により製造することができる。
方法により製造することができる。
（ＩＩ） （、Ｉ）（式中、Ｒ
はアルコキシ基を示す。） すなわち、一般式（１）で表わされる化合物は、ジョン
・エル・フゲス等の方法（Ｊｏｈｎ Ｌ、 Ｈｕｇｅｓ
ｅｔ ａｌ、＋Ｊｏｕｒｎａ１ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎ
ａｌ Ｃｈｅ＋＊１ｓｔｒｙ’、＋１８＋１０７７ （
１９７５） ）に従い、シアナミドと一般式（，１１）
で表わされるアニリン誘導体の塩酸塩を反応させること
により得ることができる。アニリン誘導体の塩酸塩を使
用しない場合は、アニリン誘導体と等モルの塩酸水溶液
が使用でき、シアナミドは無水シアナミド又は５０％シ
アナミド水溶液を用いることができる。また、シアナミ
ドと了ニリン誘導体（ＩＩ）の使用割合は、通常後者に
対して前者を等モルから３倍モル使用するのが望ましい
。
はアルコキシ基を示す。） すなわち、一般式（１）で表わされる化合物は、ジョン
・エル・フゲス等の方法（Ｊｏｈｎ Ｌ、 Ｈｕｇｅｓ
ｅｔ ａｌ、＋Ｊｏｕｒｎａ１ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎ
ａｌ Ｃｈｅ＋＊１ｓｔｒｙ’、＋１８＋１０７７ （
１９７５） ）に従い、シアナミドと一般式（，１１）
で表わされるアニリン誘導体の塩酸塩を反応させること
により得ることができる。アニリン誘導体の塩酸塩を使
用しない場合は、アニリン誘導体と等モルの塩酸水溶液
が使用でき、シアナミドは無水シアナミド又は５０％シ
アナミド水溶液を用いることができる。また、シアナミ
ドと了ニリン誘導体（ＩＩ）の使用割合は、通常後者に
対して前者を等モルから３倍モル使用するのが望ましい
。
本反応は、通常メタノール、エタノール又は含水アルコ
ール中、室温から溶媒の還流程度の温度で数時間から４
８時間加熱することにより容易に進行するが、好ましく
はメタノール中５００Ｃ程度の温度で１０時間から２４
時間加熱するのが有利である。このようにして得られた
一般式Ｎ）で表わされる化合物は、通常のアルカリ処理
により遊離のＮ−フェニルグアニジン誘導体に導くこと
ができる。
ール中、室温から溶媒の還流程度の温度で数時間から４
８時間加熱することにより容易に進行するが、好ましく
はメタノール中５００Ｃ程度の温度で１０時間から２４
時間加熱するのが有利である。このようにして得られた
一般式Ｎ）で表わされる化合物は、通常のアルカリ処理
により遊離のＮ−フェニルグアニジン誘導体に導くこと
ができる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
２−（１−メチルエトキシ）アニリン２０．０ｇ、濃塩
酸１３．８ｍｌおよび無水シアナミド８．３ｇをメタノ
ール４０１に加え、５０℃で２４時間加熱した。反応後
減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノールとイソプロピル
エーテルの混液より再結してＮ−（２−（１−メチルエ
トキシ）フェニルグアニジン誘導体１７．５ｇを得た。
酸１３．８ｍｌおよび無水シアナミド８．３ｇをメタノ
ール４０１に加え、５０℃で２４時間加熱した。反応後
減圧下溶媒を留去し、残渣をエタノールとイソプロピル
エーテルの混液より再結してＮ−（２−（１−メチルエ
トキシ）フェニルグアニジン誘導体１７．５ｇを得た。
融点 １００−１０６℃
元素分析Ｃ１゜Ｈ＋ ｓ Ｎ ３０・ＨＣＩとして理論
値（％） ： Ｃ，５２，２９； Ｈ，６，９７；
Ｎ、 １８．３０実測値（％） ： Ｃ，５２，０１
； Ｈ，？、２１． Ｎ、 １８．１３ＩＲ１／：ｉ４
°’ ｃ ｍ−’： ２６００ ３５００ （ＮＨ，Ｎ
”Ｈ，ＮＨｚ）。
値（％） ： Ｃ，５２，２９； Ｈ，６，９７；
Ｎ、 １８．３０実測値（％） ： Ｃ，５２，０１
； Ｈ，？、２１． Ｎ、 １８．１３ＩＲ１／：ｉ４
°’ ｃ ｍ−’： ２６００ ３５００ （ＮＨ，Ｎ
”Ｈ，ＮＨｚ）。
１６００ （Ｃ＝Ｎ）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６） ： １．２６ （ＩＨ，ｄ
、Ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＨ（ＣＨａ）ｚ）、１．６０ （Ｌ
Ｈ，ｍ、０ＣＲ（ＣＬ）ｚ）、 ６，８０ ７．４０’
（４Ｈ，ｍ、Ａｒ−Ｈ）、 ７．４９ （４Ｈ，ｂｓ、
２・ＮＨ，ＮＨｔ）、 ９．４０ （ＩＨ，ｓ、Ｎ”Ｈ
ＣＩ→ Ｍａ ｓ ｓ ｍ／ｅ ： １９５ （Ｍ”−１（
ＣＩ）実施例２ ２−プロポキシアニリン２０ｇ、濃塩酸１３．８ｍｌお
よび無水シアナミド８．３ｇをメタノール６０ｍ１に加
え、ｓｏ”ｃで２４時間加熱した。減圧下、溶媒を留去
し、残渣をエタノールとイソプロピルエーテルの混液よ
り再結晶してＮ−（２−プロポキシフェニル）グアニジ
ン塩酸塩２０．５を得た。
、Ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＨ（ＣＨａ）ｚ）、１．６０ （Ｌ
Ｈ，ｍ、０ＣＲ（ＣＬ）ｚ）、 ６，８０ ７．４０’
（４Ｈ，ｍ、Ａｒ−Ｈ）、 ７．４９ （４Ｈ，ｂｓ、
２・ＮＨ，ＮＨｔ）、 ９．４０ （ＩＨ，ｓ、Ｎ”Ｈ
ＣＩ→ Ｍａ ｓ ｓ ｍ／ｅ ： １９５ （Ｍ”−１（
ＣＩ）実施例２ ２−プロポキシアニリン２０ｇ、濃塩酸１３．８ｍｌお
よび無水シアナミド８．３ｇをメタノール６０ｍ１に加
え、ｓｏ”ｃで２４時間加熱した。減圧下、溶媒を留去
し、残渣をエタノールとイソプロピルエーテルの混液よ
り再結晶してＮ−（２−プロポキシフェニル）グアニジ
ン塩酸塩２０．５を得た。
融点 １０３−１０９°Ｃ
元素分析Ｃ１゜Ｈ＋ ｓ Ｎ ３０・ＨＣＩとして理論
値（％”） ： Ｃ，５２，２９ｉ Ｈ，６，９７，Ｎ
、 １８．３０実測値（％） ： Ｃ，５２，１４；
Ｈ，７，１Ｂ、 Ｎ、 １Ｂ、ＯＴＩ Ｒｙ３桑” ｃ
ｍ−’： ２８００−３４００ （Ｎｌｌ＋Ｎ”Ｈ，Ｎ
Ｈｚ）＋１６４０ （Ｃ＝Ｎ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ： ０．９８ （３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＩＬｚＣＨ３）、 １．７４ （
２８，ｍ、ｏｃＨｚｃＨｚｃｌＩ３）、 ３．９４ （
２Ｈ，ｔ、ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＩｈＣＨｚＣＨｓ）、 ６
．８０ ７．４４ （４８，ｍ、＾ｒ−Ｈ） ７．４２
（４Ｈ，ｂｓ、２ ・Ｎ）ｌ、Ｎ）ｌｘ）、９．４２
（Ｉｌｌ、ｂｓ、Ｎ” ＩＩｃＩ−）実施例３ ２−（２−メチルプロポキシ）アニリン１００ｇ、濃塩
酸６０ｍ ｌおよびシアナミド３８ｇをメタノール１０
１００Ｏに加え、５０℃で２４時間加熱した。減圧下、
５０℃で溶媒を留去し、残渣に水を加えて溶解したのち
攪拌しながら５％水酸化ナトリウムでＰＨ１４に調整し
た。析出した結晶を濾取、水洗したのちさらに石油エー
テルで洗浄した。ついで得られた結晶を乾燥し、ベンゼ
ンとイソプロピルエーテルの混液より再結晶してＮ−（
２−（２−メチルプロポキシ）フェニル〕グアニジン１
０５ｇを得た。
値（％”） ： Ｃ，５２，２９ｉ Ｈ，６，９７，Ｎ
、 １８．３０実測値（％） ： Ｃ，５２，１４；
Ｈ，７，１Ｂ、 Ｎ、 １Ｂ、ＯＴＩ Ｒｙ３桑” ｃ
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Ｈｚ）＋１６４０ （Ｃ＝Ｎ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ： ０．９８ （３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＩＬｚＣＨ３）、 １．７４ （
２８，ｍ、ｏｃＨｚｃＨｚｃｌＩ３）、 ３．９４ （
２Ｈ，ｔ、ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＩｈＣＨｚＣＨｓ）、 ６
．８０ ７．４４ （４８，ｍ、＾ｒ−Ｈ） ７．４２
（４Ｈ，ｂｓ、２ ・Ｎ）ｌ、Ｎ）ｌｘ）、９．４２
（Ｉｌｌ、ｂｓ、Ｎ” ＩＩｃＩ−）実施例３ ２−（２−メチルプロポキシ）アニリン１００ｇ、濃塩
酸６０ｍ ｌおよびシアナミド３８ｇをメタノール１０
１００Ｏに加え、５０℃で２４時間加熱した。減圧下、
５０℃で溶媒を留去し、残渣に水を加えて溶解したのち
攪拌しながら５％水酸化ナトリウムでＰＨ１４に調整し
た。析出した結晶を濾取、水洗したのちさらに石油エー
テルで洗浄した。ついで得られた結晶を乾燥し、ベンゼ
ンとイソプロピルエーテルの混液より再結晶してＮ−（
２−（２−メチルプロポキシ）フェニル〕グアニジン１
０５ｇを得た。
融点 １１３−１１５°Ｃ
元素分析 Ｃ＋＋Ｈ＋ｔＮ；＋Ｏとして理論値（％”）
： Ｃ，６３，１４： Ｈ，８，２７，Ｎ、 ２０
．２７実測値（％’） ： Ｃ，６３，５９，Ｈ，８
，４１； Ｎ、 ２０．５０ＩＲν訂４” ｃｍ−’：
２８００−３０００．３３４０．３４３０ （ＮＨ。
： Ｃ，６３，１４： Ｈ，８，２７，Ｎ、 ２０
．２７実測値（％’） ： Ｃ，６３，５９，Ｈ，８
，４１； Ｎ、 ２０．５０ＩＲν訂４” ｃｍ−’：
２８００−３０００．３３４０．３４３０ （ＮＨ。
ＮＨ２）、１６４０ （Ｃ＝Ｎ）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６） ： ０．９６ （６１１，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＩ（ｚ−Ｃ）Ｉ（ＣＩ＋）ｚ）、
２．００ （１１，＋ｌ、０ＣＨｚＣＩ（Ｃ１ｈ）ｚ
）、 ３．６８ （２Ｈ＋ｄ＋Ｊ＝７）１ｚ＋ＯＣＨｇ
Ｃ）Ｉ（ＣＨｓ）ｔ）、４．４０ ５．００ （４Ｈ，
ｂｓ。
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、０ＣＩ（ｚ−Ｃ）Ｉ（ＣＩ＋）ｚ）、
２．００ （１１，＋ｌ、０ＣＨｚＣＩ（Ｃ１ｈ）ｚ
）、 ３．６８ （２Ｈ＋ｄ＋Ｊ＝７）１ｚ＋ＯＣＨｇ
Ｃ）Ｉ（ＣＨｓ）ｔ）、４．４０ ５．００ （４Ｈ，
ｂｓ。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルコキシ基を示す。）で表わされるＮ−
フェニルグアニジン誘導体。 - （２）一般式（ I ）において、Ｒが炭素数２−７のア
ルコキシ基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）一般式（ I ）において、Ｒが２−メチルプロポ
キシ基である特許請求の範囲第２項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16593784A JPS6144859A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | Ｎ−フエニルグアニジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16593784A JPS6144859A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | Ｎ−フエニルグアニジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144859A true JPS6144859A (ja) | 1986-03-04 |
Family
ID=15821846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16593784A Pending JPS6144859A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | Ｎ−フエニルグアニジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144859A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5559138A (en) * | 1978-10-30 | 1980-05-02 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Water-soluble acetylsalicilic acid, its production and preparation containing the same |
-
1984
- 1984-08-08 JP JP16593784A patent/JPS6144859A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5559138A (en) * | 1978-10-30 | 1980-05-02 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Water-soluble acetylsalicilic acid, its production and preparation containing the same |
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