JPS6144877B2 - - Google Patents
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- JPS6144877B2 JPS6144877B2 JP18809982A JP18809982A JPS6144877B2 JP S6144877 B2 JPS6144877 B2 JP S6144877B2 JP 18809982 A JP18809982 A JP 18809982A JP 18809982 A JP18809982 A JP 18809982A JP S6144877 B2 JPS6144877 B2 JP S6144877B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機珪素変性化合物の製造方法に関
する。
する。
次式：
〔式中、
ｍはそれぞれ独立して１または２の数を表わ
し、 R2は、ベンゼン又はベンゾフエノン基を表わ
すが、式（）中の酸アミド基及びカルボキシル
基は異なる環構成炭素原子に結合しており、そし
て各カルボキシル基は酸アミド基に対してオルト
位にあり、 Ｑは、それぞれ独立にメチル基、フエニル基ま
たは−OY基（Ｙは下記の意味を表わす。）を表わ
し、 Ｙは、それぞれ独立に炭素原子１ないし６個を
有するアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して R1は、次式： （−CH2）−x、 （上記式中、ｘは１ないし４の数を表わす。）にて
表わされる基を表わす。〕 で表わされる有機珪素変性化合物は、 次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるジカルボン酸ジクロリド１モル、ま
たは次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるトリカルボン酸無水物モノクロリド
１モル、または次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるテトラカルボン酸二無水物１モル
を、次式： （式中、R1、Ｙ及びＱはそれぞれ前記の意味を表
わす。） で表わされるアミノシラン２モルと反応させ、場
合によつては得られた有機珪素変性化合物を化学
的に環化させることによつて得ることができる。
し、 R2は、ベンゼン又はベンゾフエノン基を表わ
すが、式（）中の酸アミド基及びカルボキシル
基は異なる環構成炭素原子に結合しており、そし
て各カルボキシル基は酸アミド基に対してオルト
位にあり、 Ｑは、それぞれ独立にメチル基、フエニル基ま
たは−OY基（Ｙは下記の意味を表わす。）を表わ
し、 Ｙは、それぞれ独立に炭素原子１ないし６個を
有するアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して R1は、次式： （−CH2）−x、 （上記式中、ｘは１ないし４の数を表わす。）にて
表わされる基を表わす。〕 で表わされる有機珪素変性化合物は、 次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるジカルボン酸ジクロリド１モル、ま
たは次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるトリカルボン酸無水物モノクロリド
１モル、または次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるテトラカルボン酸二無水物１モル
を、次式： （式中、R1、Ｙ及びＱはそれぞれ前記の意味を表
わす。） で表わされるアミノシラン２モルと反応させ、場
合によつては得られた有機珪素変性化合物を化学
的に環化させることによつて得ることができる。
対数粘度数ηinh.は、次の等式：
〔式中、
ln＝自然対数
η＝溶液の粘度（適当な溶媒中ポリマー0.5重
量％の溶液の粘度。溶媒は、例えばＮ・Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドまたはＮ−メチルピロリドンである。） ηｏ＝溶媒の粘度、 ｃ＝溶媒100ml中のポリマー（ｇ）で表わされ
るポリマー溶液の濃度。〕 から算出される。
量％の溶液の粘度。溶媒は、例えばＮ・Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドまたはＮ−メチルピロリドンである。） ηｏ＝溶媒の粘度、 ｃ＝溶媒100ml中のポリマー（ｇ）で表わされ
るポリマー溶液の濃度。〕 から算出される。
上記の粘度測定は25℃にて行われる。よく知ら
れているように、対数粘度数は化合物の分子量の
尺度となる。
れているように、対数粘度数は化合物の分子量の
尺度となる。
Ｙが表わす炭素原子数１ないし６のアルキル基
の例として挙げられるのは、次のものである：メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基。
の例として挙げられるのは、次のものである：メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基。
各Ｙはエチル基またはプロピル基であるのが好
ましく、ｎ−プロピル基であるのが特に好まし
い。またＱは、Ｙがエチル基である場合はエトキ
シ基であるのが好ましく、Ｙがプロピル基である
場合はメチル基であるのが好ましい。
ましく、ｎ−プロピル基であるのが特に好まし
い。またＱは、Ｙがエチル基である場合はエトキ
シ基であるのが好ましく、Ｙがプロピル基である
場合はメチル基であるのが好ましい。
下記の化合物は特に好ましい化合物である：
式（）において、すべてのｍが１であり、
R1のそれぞれが（−CH2）−３基を表わし、R2が
１・４−フエニレン基又は１・３−フエニレン基
を表わし、Ｑがメチル基を表わしそしてＹがプロ
ピル基を表わすか、或いはＱがエトキシ基を表わ
しそしてＹがエチル基を表わす化合物； 式（）において、すべてのｍが２であり、
R1のそれぞれが（−CH2）−３基を表わし、R2がベ
ンゼン環またはベンゾフエノン環を表わし、Ｑが
メチル基を表わし、そしてＹがプロピル基を表わ
すか、あるいはＱがエトキシ基を表わしそしてＹ
がエチル基を表わす化合物及びそれに対応する環
化誘導体； 式（）において、ｍの一つが１の数を表わし
そして他のｍが２の数を表わし、R1のそれぞれ
が（−CH2）−３基を表わし、R2がベンゼン環を表わ
し、Ｑがメチル基を表わしそしてＹがプロピル基
を表わすか、あるいはＱがエトキシ基を表わし、
そしてＹがエチル基を表わす化合物、及びそれに
対応する環化誘導体。
R1のそれぞれが（−CH2）−３基を表わし、R2が
１・４−フエニレン基又は１・３−フエニレン基
を表わし、Ｑがメチル基を表わしそしてＹがプロ
ピル基を表わすか、或いはＱがエトキシ基を表わ
しそしてＹがエチル基を表わす化合物； 式（）において、すべてのｍが２であり、
R1のそれぞれが（−CH2）−３基を表わし、R2がベ
ンゼン環またはベンゾフエノン環を表わし、Ｑが
メチル基を表わし、そしてＹがプロピル基を表わ
すか、あるいはＱがエトキシ基を表わしそしてＹ
がエチル基を表わす化合物及びそれに対応する環
化誘導体； 式（）において、ｍの一つが１の数を表わし
そして他のｍが２の数を表わし、R1のそれぞれ
が（−CH2）−３基を表わし、R2がベンゼン環を表わ
し、Ｑがメチル基を表わしそしてＹがプロピル基
を表わすか、あるいはＱがエトキシ基を表わし、
そしてＹがエチル基を表わす化合物、及びそれに
対応する環化誘導体。
本発明で使用できる出発物質は、公知化合物で
あるか、あるいはそれ自体公知の製法によつて製
造できる。
あるか、あるいはそれ自体公知の製法によつて製
造できる。
出発物質として使用できる式で表わされるジ
カルボン酸ジクロリド化合物の例としては、テレ
フタル酸ジクロリド、及びとりわけイソフタル酸
ジクロリドが挙げられる。式で表わされるトリ
カルボン酸無水物クロリドとしては、特にトリメ
リト酸１・２−無水物クロリド（１・３−ジオキ
ソ−ベンゾ〔ｃ〕オキサラン−５−カルボン酸ク
ロリド）が使用できる。
カルボン酸ジクロリド化合物の例としては、テレ
フタル酸ジクロリド、及びとりわけイソフタル酸
ジクロリドが挙げられる。式で表わされるトリ
カルボン酸無水物クロリドとしては、特にトリメ
リト酸１・２−無水物クロリド（１・３−ジオキ
ソ−ベンゾ〔ｃ〕オキサラン−５−カルボン酸ク
ロリド）が使用できる。
出発物質として使用できる式で表わされるテ
トラカルボン酸二無水物の例としては、以下のも
のが挙げられる：ピロメリト酸二無水物、３・
3′・４・4′−ベンゾフエノン−テトラカルボン酸
二無水物、２・３・3′−4′−ベンゾフエノン−テ
トラカルボン酸二無水物、２・2′・３・3′−ベン
ゾフエノン−テトラカルボン酸二無水物。
トラカルボン酸二無水物の例としては、以下のも
のが挙げられる：ピロメリト酸二無水物、３・
3′・４・4′−ベンゾフエノン−テトラカルボン酸
二無水物、２・３・3′−4′−ベンゾフエノン−テ
トラカルボン酸二無水物、２・2′・３・3′−ベン
ゾフエノン−テトラカルボン酸二無水物。
上記の反応に好ましいジカルボン酸誘導体、ト
リカルボン酸誘導体もしくはテトラカルボン酸誘
導体は、イソフタル酸ジクロリド、トリメリト酸
１・２−無水物−クロリド、ピロメリト酸二無水
物、及びベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水
物である。
リカルボン酸誘導体もしくはテトラカルボン酸誘
導体は、イソフタル酸ジクロリド、トリメリト酸
１・２−無水物−クロリド、ピロメリト酸二無水
物、及びベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水
物である。
定義した式Ｖのアミノシランは公知のものであ
るか、あるいは公知方法によつて製造できる。
るか、あるいは公知方法によつて製造できる。
式の適当なアミノシランの例を以下に示す：
アミノメチル−ジーｎ−プロポキシ−メチルシラ
ン、（β−アミノエチル）−ジ−ｎ−プロポキシ−
メチルシラン、（β−アミノエチル）−ジエトキシ
−フエニルシラン、（β−アミノエチル）−トリ−
ｎ−プロポキシシラン、（β−アミノエチル）−ジ
メトキシ−メチルシラン、（γ−アミノプロピ
ル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（γ−
アミノプロピル）−ジ−ｎ−ブトキシ−メチルシ
ラン、（γ−アミノプロピル）−トリメトキシシラ
ン、（γ−アミノプロピル）−トリエトキシシラ
ン、（γ−アミノプロピル）−ジ−ｎ−ペントキシ
−フエニルシラン、（γ−アミノプロピル）−メト
キシ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（δ−ア
ミノブチル）−ジメトキシ−メチルシラン。
アミノメチル−ジーｎ−プロポキシ−メチルシラ
ン、（β−アミノエチル）−ジ−ｎ−プロポキシ−
メチルシラン、（β−アミノエチル）−ジエトキシ
−フエニルシラン、（β−アミノエチル）−トリ−
ｎ−プロポキシシラン、（β−アミノエチル）−ジ
メトキシ−メチルシラン、（γ−アミノプロピ
ル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（γ−
アミノプロピル）−ジ−ｎ−ブトキシ−メチルシ
ラン、（γ−アミノプロピル）−トリメトキシシラ
ン、（γ−アミノプロピル）−トリエトキシシラ
ン、（γ−アミノプロピル）−ジ−ｎ−ペントキシ
−フエニルシラン、（γ−アミノプロピル）−メト
キシ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン、（δ−ア
ミノブチル）−ジメトキシ−メチルシラン。
好ましいアミノシラン類は、（γ−アミノプロ
ピル）−トリエトキシシラン、〔γ−（４−アミノ
フエニル）−プロピル〕−ジ−ｎ−プロポキシ−メ
チルシランおよび（γ−アミノプロピル）−ジ−
ｎ−プロポキシ−メチルシランでありその中でも
（γ−アミノプロピル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メ
チルシランが特に好ましい。
ピル）−トリエトキシシラン、〔γ−（４−アミノ
フエニル）−プロピル〕−ジ−ｎ−プロポキシ−メ
チルシランおよび（γ−アミノプロピル）−ジ−
ｎ−プロポキシ−メチルシランでありその中でも
（γ−アミノプロピル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メ
チルシランが特に好ましい。
前記の定義に従う出発物質と式のアミノシラ
ン２モルとの反応は、反応の方法自体は公知の方
法を用いて、好ましくは無水有機溶媒中、約−20
ないし＋50℃、特に好ましくは約−15ないし＋25
℃の温度にて行うことができる。有機溶媒として
は、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド（DMA）、
Ｎ・Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルメトキシアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ア
セチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ｓ−カプ
ロラクタム、ヘキサメチル燐酸トリアミド〔ヘキ
サメタポール（Hexametapol）〕、Ｎ・Ｎ・N′・
N′−テトラメチル尿素、テトラヒドロフラン、
シクロヘキサノン、テトラヒドロチオフエンジオ
キシド〔スルホラン（Sulpholane）〕、及びジメチ
ルスルホキシドが適当である。
ン２モルとの反応は、反応の方法自体は公知の方
法を用いて、好ましくは無水有機溶媒中、約−20
ないし＋50℃、特に好ましくは約−15ないし＋25
℃の温度にて行うことができる。有機溶媒として
は、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド（DMA）、
Ｎ・Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルメトキシアセ
トアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ア
セチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ｓ−カプ
ロラクタム、ヘキサメチル燐酸トリアミド〔ヘキ
サメタポール（Hexametapol）〕、Ｎ・Ｎ・N′・
N′−テトラメチル尿素、テトラヒドロフラン、
シクロヘキサノン、テトラヒドロチオフエンジオ
キシド〔スルホラン（Sulpholane）〕、及びジメチ
ルスルホキシドが適当である。
またこの反応は、上記有機溶媒の混合物中でも
行うことができる。一方、これらの好ましい有機
溶媒系を、他の中性有機溶媒、例えば芳香族、脂
環式もしくは脂肪族炭化水素またはそれらの塩素
化誘導体（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン類、シクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、石
油エーテルおよび塩化メチレンなど）、またはジ
オキサンで希釈したものを用いることもできる。
行うことができる。一方、これらの好ましい有機
溶媒系を、他の中性有機溶媒、例えば芳香族、脂
環式もしくは脂肪族炭化水素またはそれらの塩素
化誘導体（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン類、シクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、石
油エーテルおよび塩化メチレンなど）、またはジ
オキサンで希釈したものを用いることもできる。
式のアミノシランとの反応においては、式
のアミノシランを少なくとも２倍モル量用いるの
が好ましい。しかしながら、非対称な式の化合
物を得るためには、対応するモル量の該化合物の
混合物を用いるか、あるいは反応を段階的に行
い、各段階ごとに１モルの式の異なるアミノシ
ランを用いる方法を採ることもできる。
のアミノシランを少なくとも２倍モル量用いるの
が好ましい。しかしながら、非対称な式の化合
物を得るためには、対応するモル量の該化合物の
混合物を用いるか、あるいは反応を段階的に行
い、各段階ごとに１モルの式の異なるアミノシ
ランを用いる方法を採ることもできる。
反応完結後、所望により溶媒を常法によつて除
去することができる。これには例えば、溶媒を、
必要に応じて減圧下に、留去する方法が用いられ
る。
去することができる。これには例えば、溶媒を、
必要に応じて減圧下に、留去する方法が用いられ
る。
本発明による化合物の化学的方法による環化も
またそれ自体は公知の反応方法を用いて行われ
る。例えば脱水剤単独またはそれと第三アミンと
の混合物を用いて穏和な条件下に処理する方法が
ある。この方法において使用される脱水剤または
その混合物の例は、無水酢酸、無水プロピオン
酸、またはジシクロヘキシル−カルボジイミド、
又は無水酢酸とトリエチルアミンもしくはピリジ
ンとの混合物である。架橋反応が起こるのを避け
るため、この反応は、できるだけ低い温度、好ま
しくは50℃以下の温度、特に約−20ないし＋25℃
の間の温度で行われなければならない。
またそれ自体は公知の反応方法を用いて行われ
る。例えば脱水剤単独またはそれと第三アミンと
の混合物を用いて穏和な条件下に処理する方法が
ある。この方法において使用される脱水剤または
その混合物の例は、無水酢酸、無水プロピオン
酸、またはジシクロヘキシル−カルボジイミド、
又は無水酢酸とトリエチルアミンもしくはピリジ
ンとの混合物である。架橋反応が起こるのを避け
るため、この反応は、できるだけ低い温度、好ま
しくは50℃以下の温度、特に約−20ないし＋25℃
の間の温度で行われなければならない。
本発明方法によつて得られた有機珪素変性化合
物は、繊維、薄いフイルム、厚いフイルム、被覆
用組成物、発泡体、積層用樹脂、積層品、圧縮成
形用粉末、圧縮成形体などの工業製品の製造に用
いることができる。この製造には、公知の方法に
よつて、所望であれば常用の添加剤、例えば顔
料、充填剤及びその他の類似の物質とともに、50
ないし350℃の温度に加熱する方法が用いられ
る。こうして製造された、シロキサン結合を有す
る架橋コンパウンドは、有機溶媒に不溶である。
この架橋コンパウンドを特徴づけるものは、その
優れた機械的、電気的及び熱的性質、特にその改
良された熱安定性及び低温における優秀な機械的
性質である。特に式又は式ａの非環化合物は
一般に約160℃という低温においても公知の成形
体を用いて加工されるという加工性により特徴づ
けられ、とりわけ積層品、発泡体または圧縮成形
体などの工業製品を与える。
物は、繊維、薄いフイルム、厚いフイルム、被覆
用組成物、発泡体、積層用樹脂、積層品、圧縮成
形用粉末、圧縮成形体などの工業製品の製造に用
いることができる。この製造には、公知の方法に
よつて、所望であれば常用の添加剤、例えば顔
料、充填剤及びその他の類似の物質とともに、50
ないし350℃の温度に加熱する方法が用いられ
る。こうして製造された、シロキサン結合を有す
る架橋コンパウンドは、有機溶媒に不溶である。
この架橋コンパウンドを特徴づけるものは、その
優れた機械的、電気的及び熱的性質、特にその改
良された熱安定性及び低温における優秀な機械的
性質である。特に式又は式ａの非環化合物は
一般に約160℃という低温においても公知の成形
体を用いて加工されるという加工性により特徴づ
けられ、とりわけ積層品、発泡体または圧縮成形
体などの工業製品を与える。
実施例 １
次式の有機珪素変性化合物
の製造
微粉末３・3′・４・4′−ベンゾフエノンテトラ
カルボン酸二無水物12.9ｇ（0.04モル）を、撹拌
器、滴下漏斗および内温測定器具を備えた200ml
スルホネーシヨンフラスコ中、窒素気流下にて無
水DMA50ml中に懸濁させる。反応混合物を０〜
５℃に冷却し、そして次に撹拌下にて（γ−アミ
ノプロピル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラ
ン17.5ｇ（0.08モル）を滴下する。反応混合物を
室温にて１時間撹拌した後、プレポリマーの透明
溶液が生成する；プレポリマーのηioh0.044dl/ｇ
（25℃にてDMA中0.5％）。
カルボン酸二無水物12.9ｇ（0.04モル）を、撹拌
器、滴下漏斗および内温測定器具を備えた200ml
スルホネーシヨンフラスコ中、窒素気流下にて無
水DMA50ml中に懸濁させる。反応混合物を０〜
５℃に冷却し、そして次に撹拌下にて（γ−アミ
ノプロピル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラ
ン17.5ｇ（0.08モル）を滴下する。反応混合物を
室温にて１時間撹拌した後、プレポリマーの透明
溶液が生成する；プレポリマーのηioh0.044dl/ｇ
（25℃にてDMA中0.5％）。
実施例 ２
次式の有機珪素変性化合物
の製造
イソフタル酸ジクロリド8.12ｇ（0.04モル）
を、撹拌器、滴下漏斗および内温測定器具を備え
た200mlスルホネーシヨンフラスコ中で、窒素気
流下にて−15℃の無水DMA60ml中に溶解する。
そこに、無水DMA40ml中に（γ−アミノプロピ
ル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン17.5ｇ
（0.08モル）およびトリエチルアミン8.08ｇ（0.08
モル）を含む溶液を−10℃〜−15℃の温度で撹拌
下にて滴下する。次に反応混合物を０゜〜５℃に
て２時間撹拌し、そして次に室温（20〜25℃）に
て更に２時間撹拌する。沈殿したトリエチルアミ
ン塩酸塩をガラスフリツト上に別した後、プレ
ポリマーの溶液〔ηioh0.04dl/ｇ；25℃にてDMA
中0.5％〕が得られるが、これは例えば積層品の
製造に適している。
を、撹拌器、滴下漏斗および内温測定器具を備え
た200mlスルホネーシヨンフラスコ中で、窒素気
流下にて−15℃の無水DMA60ml中に溶解する。
そこに、無水DMA40ml中に（γ−アミノプロピ
ル）−ジ−ｎ−プロポキシ−メチルシラン17.5ｇ
（0.08モル）およびトリエチルアミン8.08ｇ（0.08
モル）を含む溶液を−10℃〜−15℃の温度で撹拌
下にて滴下する。次に反応混合物を０゜〜５℃に
て２時間撹拌し、そして次に室温（20〜25℃）に
て更に２時間撹拌する。沈殿したトリエチルアミ
ン塩酸塩をガラスフリツト上に別した後、プレ
ポリマーの溶液〔ηioh0.04dl/ｇ；25℃にてDMA
中0.5％〕が得られるが、これは例えば積層品の
製造に適している。
実施例 ３
次式の有機珪素変性化合物
の製法
トリメリト酸１・２−無水物クロリド12.63ｇ
（0.06モル）を、撹拌器、滴下漏斗および内温測
定器具を備えた350mlスルホネーシヨンフラスコ
中、窒素気流下にて−15℃の無水DMA60ml中に
溶解する。
（0.06モル）を、撹拌器、滴下漏斗および内温測
定器具を備えた350mlスルホネーシヨンフラスコ
中、窒素気流下にて−15℃の無水DMA60ml中に
溶解する。
無水DMA37ml中に（γ−アミノプロピル）−ジ
−ｎ−プロポキシメチルシラン26.32ｇ（0.12モ
ル）およびトリエチルアミン6.07ｇ（0.06モル）
を含む溶液を撹拌下に上記の溶液に、反応温度が
−15℃を越えないようにして滴下する。添加完了
後、反応混合物を０℃にて１時間、次に室温（20
〜25℃）にて１時間撹拌し、その後沈殿したトリ
エチルアミン塩酸塩を別する。例えば積層品の
製造に適した、上記式で表わされるプレポリマー
の透明な30％強度溶液が得られる。
−ｎ−プロポキシメチルシラン26.32ｇ（0.12モ
ル）およびトリエチルアミン6.07ｇ（0.06モル）
を含む溶液を撹拌下に上記の溶液に、反応温度が
−15℃を越えないようにして滴下する。添加完了
後、反応混合物を０℃にて１時間、次に室温（20
〜25℃）にて１時間撹拌し、その後沈殿したトリ
エチルアミン塩酸塩を別する。例えば積層品の
製造に適した、上記式で表わされるプレポリマー
の透明な30％強度溶液が得られる。
使用例
ガラス繊維織物を実施例２で得られたプレポリ
マー溶液に侵すことにより、該織物にプレポリマ
ーを含浸させる。含浸織物を次に真空乾燥器中50
℃／300mmHgにて簡単に乾燥する。この操作を７
回以上繰返して樹脂を織物に十分塗布する。次に
織物を50℃／300mmHgにて１時間、そして50℃／
10-2mmHgにて１時間乾燥する。この方法で得ら
れた乾燥プレプレグのいくつかを、互いに頂部に
積み量ね、そして定盤プレス中165℃、400kp/cm3
の圧力下で７時間プレスし、そして次に200℃／
10-1mmHgにて16時間後硬化させる。良好な結合
強度を有する積層品が得られる。
マー溶液に侵すことにより、該織物にプレポリマ
ーを含浸させる。含浸織物を次に真空乾燥器中50
℃／300mmHgにて簡単に乾燥する。この操作を７
回以上繰返して樹脂を織物に十分塗布する。次に
織物を50℃／300mmHgにて１時間、そして50℃／
10-2mmHgにて１時間乾燥する。この方法で得ら
れた乾燥プレプレグのいくつかを、互いに頂部に
積み量ね、そして定盤プレス中165℃、400kp/cm3
の圧力下で７時間プレスし、そして次に200℃／
10-1mmHgにて16時間後硬化させる。良好な結合
強度を有する積層品が得られる。
実施例３で得られるプレポリマー溶液を同様に
加工して、同様の性質を有する積層品を得ること
ができる。
加工して、同様の性質を有する積層品を得ること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（）： 〔上記式中、 ｍはそれぞれが独立して１または２の数を表わ
し、 R2は、ベンゼン又はベンゾフエノン基を表わ
すが、式（）中の酸アミド基及びカルボキシル
基は、異なる環構成炭素原子に結合しており、そ
して各カルボキシル基は酸アミド基に対してオル
ト位にあり、 Ｑは、それぞれ独立にメチル基、フエニル基ま
たは−OY基（Ｙは下記の意味を表わす。）を表わ
し、 Ｙは、それぞれ独立に炭素原子１ないし６個を
有するアルキル基またはフエニル基を表わし、そ
して R1はそれぞれ独立に、次式： （−CH2）−x（上記式中、ｘは１ないし４の数を
表わす。）にて表わされる基を表わす。〕で表わさ
れる有機珪素変性化合物及びその対応する環化誘
導体の製造方法において、 次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるジカルボン酸ジクロリド１モル、ま
たは次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるトリカルボン酸無水物モノクロリド
１モル、または次式： （式中、R2は前記の意味を表わす。） で表わされるテトラカルボン酸二無水物１モル
を、次式： （式中、R1、Ｙ及びＱは、それぞれ前記の意味を
表わす。） で表わされるアミノシラン２モルと反応させ、場
合によつては得られた有機珪素変性化合物を化学
的に環化させることを特徴とする有機珪素変性化
合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH825873 | 1973-06-07 | ||
| CH8258/73 | 1973-06-07 | ||
| CH11229/73 | 1973-08-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888391A JPS5888391A (ja) | 1983-05-26 |
| JPS6144877B2 true JPS6144877B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=4337587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18809982A Granted JPS5888391A (ja) | 1973-06-07 | 1982-10-26 | 有機珪素変性化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888391A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2632162B2 (ja) * | 1987-07-29 | 1997-07-23 | 株式会社ブリヂストン | シランカップリング剤 |
-
1982
- 1982-10-26 JP JP18809982A patent/JPS5888391A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5888391A (ja) | 1983-05-26 |
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