JPS6147775A - 複合ラミネ−トフイルム用接着剤組成物 - Google Patents
複合ラミネ−トフイルム用接着剤組成物Info
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- JPS6147775A JPS6147775A JP59168885A JP16888584A JPS6147775A JP S6147775 A JPS6147775 A JP S6147775A JP 59168885 A JP59168885 A JP 59168885A JP 16888584 A JP16888584 A JP 16888584A JP S6147775 A JPS6147775 A JP S6147775A
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- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は耐酸性および耐熱水性に優れた複合ラミネート
フィルム用接着剤組成物に関する。
フィルム用接着剤組成物に関する。
詳しくは各種プラスチックフィルム、アルミニウム箔、
紙等をラミネートして複合フィルムを製造する際に優れ
た接着性、耐酸性および耐熱水性を付与する接着剤組成
物に関する。
紙等をラミネートして複合フィルムを製造する際に優れ
た接着性、耐酸性および耐熱水性を付与する接着剤組成
物に関する。
（従来の技術）
近年、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ
エチレンテレフタレートなどのプラスチックフィルムと
アルミ箔などの金属箔を２層、６層または４層にラミネ
ートした多層複合フィルムが特に食品包装、医療包装、
化粧品包装用材料として広く使用されている。
エチレンテレフタレートなどのプラスチックフィルムと
アルミ箔などの金属箔を２層、６層または４層にラミネ
ートした多層複合フィルムが特に食品包装、医療包装、
化粧品包装用材料として広く使用されている。
このプラスチックと金属箔との接着には従来ポリエステ
ル系またはポリエステルポリウレタン系のポリウレタン
接着剤が使用されてきた。
ル系またはポリエステルポリウレタン系のポリウレタン
接着剤が使用されてきた。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、このような接着剤を使用した包装材は耐酸性、
耐熱水性に劣るという欠点があった。
耐熱水性に劣るという欠点があった。
たとえば５食酢や遊離脂肪酸を含む酸性の高い食品を包
装して１２０℃以上のレトルト殺菌すると、プラスチッ
クと金属箔との接着強度が低下するのみならず、包装材
としての強度も低下し、甚しい場合には完全に剥離して
、金属箔にピンホールを誘発させ、金属箔の空気遮断性
を低下させ包装材の長期保存の目的が達成されない欠点
があった。
装して１２０℃以上のレトルト殺菌すると、プラスチッ
クと金属箔との接着強度が低下するのみならず、包装材
としての強度も低下し、甚しい場合には完全に剥離して
、金属箔にピンホールを誘発させ、金属箔の空気遮断性
を低下させ包装材の長期保存の目的が達成されない欠点
があった。
更に、食酢や遊離脂肪酸の含有量が多い高酸性の食品を
包装した場合、ボイル、レトルト等の高温殺菌工程を行
なわなくとも長期保存中に接着強度が低下し、金属箔か
らプラスチックフィルムが剥離するという欠点があった
。
包装した場合、ボイル、レトルト等の高温殺菌工程を行
なわなくとも長期保存中に接着強度が低下し、金属箔か
らプラスチックフィルムが剥離するという欠点があった
。
本発明者らは、これらの欠点を解決すべぐ種々検討した
結果、すぐれた接着強度、耐酸性、耐熱水性を有するポ
リウレタン接着剤組成物を見い出し本発明に到達した。
結果、すぐれた接着強度、耐酸性、耐熱水性を有するポ
リウレタン接着剤組成物を見い出し本発明に到達した。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、上記の問題点を解決する有機ポリマーポリオ
ール、有機ポリイソシアネートおよび分子中に少なくと
も２個の酸無水基を有する多塩基酸無水物を含有して成
る複合ラミネートフィルム用接着剤組成物に関する。
ール、有機ポリイソシアネートおよび分子中に少なくと
も２個の酸無水基を有する多塩基酸無水物を含有して成
る複合ラミネートフィルム用接着剤組成物に関する。
本発明に用いられる有機ポリマーポリオールとしては、
官能基数が約２〜６、好ましくは約２〜４゛で、数平均
分子量が約５００〜１００，０００、好ましくはｔ００
０〜３０．０００の化合物があげられる。更に詳しくは
、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、
ポリエーテルエステルポリオール、ポリウレタンポリオ
ールまたはそれらの混合物があげられる。
官能基数が約２〜６、好ましくは約２〜４゛で、数平均
分子量が約５００〜１００，０００、好ましくはｔ００
０〜３０．０００の化合物があげられる。更に詳しくは
、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、
ポリエーテルエステルポリオール、ポリウレタンポリオ
ールまたはそれらの混合物があげられる。
かかるポリエステルポリオールの例としては、たとえば
テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セパチン酸なとの二塩基酸もしくはそれらのジアル
キルエステルまたはそれらの混合物とたとえばエチレン
グリコール、フロピレンゲリコール、ジエチレングリコ
ール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１，６−ヘキサンジオールなどのグリコール類もしくは
それらの混合物とを反応させて得られるポリエステルポ
リオールが挙げられる。
テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セパチン酸なとの二塩基酸もしくはそれらのジアル
キルエステルまたはそれらの混合物とたとえばエチレン
グリコール、フロピレンゲリコール、ジエチレングリコ
ール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１，６−ヘキサンジオールなどのグリコール類もしくは
それらの混合物とを反応させて得られるポリエステルポ
リオールが挙げられる。
ポリエーテルポリオールの例としては、たとえばエチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、
テトラヒドロフランなどのオキシラン化合物を、たとえ
ば水。
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、
テトラヒドロフランなどのオキシラン化合物を、たとえ
ば水。
エチレングリコール、フロピレンクリコール、）ＩＪメ
Ｆ−ロールプロパン、グリセリンなどの低分子量ポリオ
ールな開始剤として重合して得られるポリエーテルポリ
オールが挙げられる。
Ｆ−ロールプロパン、グリセリンなどの低分子量ポリオ
ールな開始剤として重合して得られるポリエーテルポリ
オールが挙げられる。
ポリエーテルエステルポリオールとしては、テレフタル
酸、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セパチ
ン酸などの二塩基酸もしくはそれらのジアルキルエステ
ルまたはそれらの混合物と上記ポリエーテルポリオール
な反応させて得られるポリエーテルエステルポリオール
が挙げられる。
酸、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セパチ
ン酸などの二塩基酸もしくはそれらのジアルキルエステ
ルまたはそれらの混合物と上記ポリエーテルポリオール
な反応させて得られるポリエーテルエステルポリオール
が挙げられる。
ポリウレタンポリオールとしては、１分子中にクレタン
結合を有するポリオールであり、たとえば分子量約２０
０〜ｓ、ｏｏｏのポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオール、ポリエーテルエステルポリオールなどと
後述の有機ポリインシアネートとをＮＣｏ１０Ｈが約１
未満、好ましくは約０．８以下で反応させて得られる。
結合を有するポリオールであり、たとえば分子量約２０
０〜ｓ、ｏｏｏのポリエーテルポリオール、ポリエステ
ルポリオール、ポリエーテルエステルポリオールなどと
後述の有機ポリインシアネートとをＮＣｏ１０Ｈが約１
未満、好ましくは約０．８以下で反応させて得られる。
更に１これまで述べたポリオール以外に、ポリオール成
分の平均分子量を調節する目的で、数平均分子量が２０
０以下の低分子量ポリオールを混合してもよい。これの
低分子量ポリオールの例としては、エチレングリコール
、プロピレンクリコール、フチレンゲリコール、ジエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレンク
リコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジ
メタツール、グリセリン、トリメチロールプロパンなど
が挙げられる。
分の平均分子量を調節する目的で、数平均分子量が２０
０以下の低分子量ポリオールを混合してもよい。これの
低分子量ポリオールの例としては、エチレングリコール
、プロピレンクリコール、フチレンゲリコール、ジエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレンク
リコール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジ
メタツール、グリセリン、トリメチロールプロパンなど
が挙げられる。
本発明に用いられる有機ポリイソシアネートとしては、
たとえばヘキサメチレンジイソシアネート、２，４．４
−または２．２．４−トリメチルへキサメチレンジイソ
シアネートなどの脂肪族ジイソシアネート、たとえば６
−インジアナートメｆルー３ 、５ 、５−）リメチル
シクロヘキシルイソシアネートなどの脂環族ジイソシア
ネート、たとえば２．４−または２．６−）リレンジイ
ソシアネートもしくはその混合物、４．４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネー）、１．５−ナフタレンジイソ
シアネートなどの芳香族ジイソシアネート、たとえば１
，６−または１，４−キシリレンジイソシアネートもし
くはその混合物、ｗ、ｗ’−ジイソシアネート−１，４
−ジエチルベンゼンなどの芳香脂肪族ジインシアネート
、たとえばトリフェニルメタン−４゜４’、４’−）ジ
イソシアネートなどの有機トリイソシアネート、上記ホ
ＩＪイソシアネート単量体から銹導されたダイマー、ト
リマー、ビューレット、アロファネート、たとえばトリ
メチロールプロパン、グリセリンなどの分子量２００未
満の低分子量ポリオールとの付加体、あるいは、たとえ
ば前述した分子量が約２００〜３０，０００のポリエス
テルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテ
ルエステルポリオールなどとの付加体などが挙げられる
。
たとえばヘキサメチレンジイソシアネート、２，４．４
−または２．２．４−トリメチルへキサメチレンジイソ
シアネートなどの脂肪族ジイソシアネート、たとえば６
−インジアナートメｆルー３ 、５ 、５−）リメチル
シクロヘキシルイソシアネートなどの脂環族ジイソシア
ネート、たとえば２．４−または２．６−）リレンジイ
ソシアネートもしくはその混合物、４．４’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネー）、１．５−ナフタレンジイソ
シアネートなどの芳香族ジイソシアネート、たとえば１
，６−または１，４−キシリレンジイソシアネートもし
くはその混合物、ｗ、ｗ’−ジイソシアネート−１，４
−ジエチルベンゼンなどの芳香脂肪族ジインシアネート
、たとえばトリフェニルメタン−４゜４’、４’−）ジ
イソシアネートなどの有機トリイソシアネート、上記ホ
ＩＪイソシアネート単量体から銹導されたダイマー、ト
リマー、ビューレット、アロファネート、たとえばトリ
メチロールプロパン、グリセリンなどの分子量２００未
満の低分子量ポリオールとの付加体、あるいは、たとえ
ば前述した分子量が約２００〜３０，０００のポリエス
テルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテ
ルエステルポリオールなどとの付加体などが挙げられる
。
本発明に用いられる分子中に少なくとも２個の酸無水基
を含有する多塩基酸無水物の好適例として酸無水基を分
子中に２個含有する多塩基酸無水物があげられる。たと
えば、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラ
カルポン酸二無水物、２，５，６．７−ナフタリンテト
ラカルボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキンテトラ
ヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１
，２−ジヵルーン酸無水物などが挙げられ、これらは、
一種または二種以上混合して用いてもよい。これら多塩
基酸無水物はポリマーポリオールに化学的に結合した状
態で含有されていてもよく、また化学的に結合せず単に
混合された状態で含有されていてもよい。したがって、
多塩基酸無水物はポリマーポリオールを製造する反応の
開始又は途中時に添加してもよく、また反応終了後忙添
加してもよい。
を含有する多塩基酸無水物の好適例として酸無水基を分
子中に２個含有する多塩基酸無水物があげられる。たと
えば、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラ
カルポン酸二無水物、２，５，６．７−ナフタリンテト
ラカルボン酸二無水物、５−（２，５−ジオキンテトラ
ヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１
，２−ジヵルーン酸無水物などが挙げられ、これらは、
一種または二種以上混合して用いてもよい。これら多塩
基酸無水物はポリマーポリオールに化学的に結合した状
態で含有されていてもよく、また化学的に結合せず単に
混合された状態で含有されていてもよい。したがって、
多塩基酸無水物はポリマーポリオールを製造する反応の
開始又は途中時に添加してもよく、また反応終了後忙添
加してもよい。
その添加量は、全接着剤組成物に対して約０．０５〜２
０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．
０５重量％未満の使用では前述の改質効果が殆んど認め
られず、また２０％をこえる使用は、多塩基酸無水物の
価格が高いため経済的に不利となる。多塩基酸無水物は
、特にプラスチックフィルムと金属箔、プラスチックフ
ィルムとプラスチックフィルム間の接着強度を上げると
共に、耐酸性、耐熱水性を向上させる極めて重要な役割
を持つ。
０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．
０５重量％未満の使用では前述の改質効果が殆んど認め
られず、また２０％をこえる使用は、多塩基酸無水物の
価格が高いため経済的に不利となる。多塩基酸無水物は
、特にプラスチックフィルムと金属箔、プラスチックフ
ィルムとプラスチックフィルム間の接着強度を上げると
共に、耐酸性、耐熱水性を向上させる極めて重要な役割
を持つ。
また、シランカップリング剤を併用することにより、プ
ラスチックフィルムと金属箔、プラスチックフィルムと
プラスチックフィルム間の熱湿時接着強度を更に上げる
ことができる。
ラスチックフィルムと金属箔、プラスチックフィルムと
プラスチックフィルム間の熱湿時接着強度を更に上げる
ことができる。
シランカップリング剤としては、例えば一般式Ｘ−８１
（ＯＲ）３ （式中、Ｘは少くとも１個以上の活性水
素原子を有する有機基であり、Ｒは低級アルキル基であ
る。）で表わされる化合物が一般的に好適である。
（ＯＲ）３ （式中、Ｘは少くとも１個以上の活性水
素原子を有する有機基であり、Ｒは低級アルキル基であ
る。）で表わされる化合物が一般的に好適である。
シランカップリング剤の全接着剤組成物に対する添加量
はα０５〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％
である。
はα０５〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％
である。
本発明の接着剤組成物は、上述の有機ポリマーポリオー
ル、有機ポリイソシアネートおよび多塩基酸無水物をＮ
ＣＯ／活性水素の当量比が１〜１０、さらに好ましくは
、１５〜７の範囲内となるように配合して使用する。
ル、有機ポリイソシアネートおよび多塩基酸無水物をＮ
ＣＯ／活性水素の当量比が１〜１０、さらに好ましくは
、１５〜７の範囲内となるように配合して使用する。
本発明の接着剤組成物は溶剤型又は無溶剤型の何れの形
態であってもよく、これを用いて貼合せ加工するには、
通常用いられる方法、たとえば乾燥機を有するドライラ
ミネーターによって有機溶剤溶液型接着剤としてフィル
ム表面に塗布し、溶剤を揮散させた後、接着面を貼合せ
る方法、又は無溶剤型ラミネーターによって、無溶剤型
接着剤として常温又は加温下でフィルム表面に塗布し、
接着面を貼合せた後、常温又は加温下に組成物を硬化さ
せる方法などが採用される。
態であってもよく、これを用いて貼合せ加工するには、
通常用いられる方法、たとえば乾燥機を有するドライラ
ミネーターによって有機溶剤溶液型接着剤としてフィル
ム表面に塗布し、溶剤を揮散させた後、接着面を貼合せ
る方法、又は無溶剤型ラミネーターによって、無溶剤型
接着剤として常温又は加温下でフィルム表面に塗布し、
接着面を貼合せた後、常温又は加温下に組成物を硬化さ
せる方法などが採用される。
通常、無溶剤型では塗布量を約０．８〜３．０１／／ｍ
’ｓ溶剤屋では約＆０〜５．ＯＩｉ／ｍ”程度で使用す
るとよい。
’ｓ溶剤屋では約＆０〜５．ＯＩｉ／ｍ”程度で使用す
るとよい。
（発明の効果）
本発明の接着剤組成物は、後で述べる実施例から明らか
な如く、アルミニウム箔の如き金属箔とポリプロピレン
、ポリエチレン、ナイロン、ポリエチレンテレフタレー
トなどのプラスチックフィルムの間に、極めてすぐれた
接着強度、耐酸性、耐熱性、耐熱水性を示し、包装容器
に食品を充填して密封した状態で行なわれる１２０℃以
上の高温殺菌工程によっても金属箔とプラスチックフィ
ルムの間が剥離することのない耐食品性に優れた、しか
も食品の長期保存安定性にも優れた包装材の製造を可能
とする。
な如く、アルミニウム箔の如き金属箔とポリプロピレン
、ポリエチレン、ナイロン、ポリエチレンテレフタレー
トなどのプラスチックフィルムの間に、極めてすぐれた
接着強度、耐酸性、耐熱性、耐熱水性を示し、包装容器
に食品を充填して密封した状態で行なわれる１２０℃以
上の高温殺菌工程によっても金属箔とプラスチックフィ
ルムの間が剥離することのない耐食品性に優れた、しか
も食品の長期保存安定性にも優れた包装材の製造を可能
とする。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例中の「％」は総て「重量％」を意味する。
実施例
（１） ジメチルテレフタレート１９４．２１９、エ
チレングリコール１２４Ｊ’１ネオペンチルグリコール
２０８．３．Ｓ’、三酸化アンチモンα１，１および酢
酸亜鉛０．２ＩＩの混合物を窒素気流下１６０〜２２０
℃でエステル交換反応を行った。所定量のメタノールを
留出後、セパチン酸２０２．３ Ｎを加え、２２０〜２
３０℃でエステル化反応を行い、徐々に減圧にし２３０
〜２６０℃で６０分間縮合後０．１〜０．２ ｗｘＨＩ
で２７０〜２７５℃で２時間重縮合反応を行った。数平
均分子量約１０，０００のポリエステルグリコールを得
た。得られたポリエステルグリコール１００ＪＩを、ト
ルエン／メチルエチルケトン：１／１ （重量比）の混
合溶剤１０１に溶解し、固型分５０％の溶液を得た。以
下、この溶液をポリオールＩという。
チレングリコール１２４Ｊ’１ネオペンチルグリコール
２０８．３．Ｓ’、三酸化アンチモンα１，１および酢
酸亜鉛０．２ＩＩの混合物を窒素気流下１６０〜２２０
℃でエステル交換反応を行った。所定量のメタノールを
留出後、セパチン酸２０２．３ Ｎを加え、２２０〜２
３０℃でエステル化反応を行い、徐々に減圧にし２３０
〜２６０℃で６０分間縮合後０．１〜０．２ ｗｘＨＩ
で２７０〜２７５℃で２時間重縮合反応を行った。数平
均分子量約１０，０００のポリエステルグリコールを得
た。得られたポリエステルグリコール１００ＪＩを、ト
ルエン／メチルエチルケトン：１／１ （重量比）の混
合溶剤１０１に溶解し、固型分５０％の溶液を得た。以
下、この溶液をポリオールＩという。
（２）ポリエステルグリコールＩの製法に準じて、イソ
フタル酸／アジピン酸＝１／１ （モル比）、エチレン
クリコール／ネオペンチルグリコール＝１／１（モル比
）よりなる数平均分子量約２，０００のポリエステルグ
リコールな得丸以下、このポリエステルグリコールをポ
リオール■という。
フタル酸／アジピン酸＝１／１ （モル比）、エチレン
クリコール／ネオペンチルグリコール＝１／１（モル比
）よりなる数平均分子量約２，０００のポリエステルグ
リコールな得丸以下、このポリエステルグリコールをポ
リオール■という。
（３） イソフタル酸／セパチン酸＝１７１（モル比
）、エチレングリコール／ネオペンチルグリビール＝２
／１（モ化比）より成るポリエステルグリコール（数平
均分子量２．α′ｏＯ）１０ｎ、３−イソシアナートメ
チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシア
ナート１１１．？、酢酸エチル１１ｔＩＩｉ、触媒とし
てジプチル錫シラクリレート０．０１の混合液を６５℃
で７時間反応後トリメチロールプロパン４．０Ｉを加え
、更に１時間反応させて固型分５０％のポリウレタンポ
リオールの溶液を得た。以下、この溶液をポリオール■
という。
）、エチレングリコール／ネオペンチルグリビール＝２
／１（モ化比）より成るポリエステルグリコール（数平
均分子量２．α′ｏＯ）１０ｎ、３−イソシアナートメ
チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシア
ナート１１１．？、酢酸エチル１１ｔＩＩｉ、触媒とし
てジプチル錫シラクリレート０．０１の混合液を６５℃
で７時間反応後トリメチロールプロパン４．０Ｉを加え
、更に１時間反応させて固型分５０％のポリウレタンポ
リオールの溶液を得た。以下、この溶液をポリオール■
という。
（４）ポリオキシプロピレングリコール（数平均分子量
２，０００）５００１ジフエニルメタンジイソシアネー
ト３１．３ｇ、酢酸エチル２２７．７．９を９０℃で６
時間反応させ数平均分子量約４，５００のポリエーテル
ポリウレタンポリオールの溶液を得た。以下、この溶液
をポリオール■という。
２，０００）５００１ジフエニルメタンジイソシアネー
ト３１．３ｇ、酢酸エチル２２７．７．９を９０℃で６
時間反応させ数平均分子量約４，５００のポリエーテル
ポリウレタンポリオールの溶液を得た。以下、この溶液
をポリオール■という。
（５）ポリオキシプロピレングリコール（数平均分子量
１，０００）５００ｙとジフェニルメタンジイソシアネ
ート２５０１１を９０℃で７時間反応させてＮＣＯ基含
基量有量５％、数平均分子量ｔ５００のポリエーテルポ
リウレタンポリイソシアネートを得た。以下、このポリ
イソシアネートを有機ポリイソシアネートＩという。
１，０００）５００ｙとジフェニルメタンジイソシアネ
ート２５０１１を９０℃で７時間反応させてＮＣＯ基含
基量有量５％、数平均分子量ｔ５００のポリエーテルポ
リウレタンポリイソシアネートを得た。以下、このポリ
イソシアネートを有機ポリイソシアネートＩという。
（６）トリレンジイソシアネート１７４．２Ｆ、）リメ
チロールプロパン４４．７．９．酢酸エチル７３．０．
９の混合液を６５℃で３時間反応させて、固型分７５％
、ＮＣＯ基含基量有量１４％、数平均分子量６５７のポ
リウレタンポリイソシアネートの溶液を得た。以下、こ
の溶液を有機ポリイソシアネート■という。
チロールプロパン４４．７．９．酢酸エチル７３．０．
９の混合液を６５℃で３時間反応させて、固型分７５％
、ＮＣＯ基含基量有量１４％、数平均分子量６５７のポ
リウレタンポリイソシアネートの溶液を得た。以下、こ
の溶液を有機ポリイソシアネート■という。
（７）３−インシアナートメチル−３，５，５−）リメ
チルシクロヘキシルインシアナート１１１．ｉ、）リメ
がロールプロパン２２．ｉ、酢酸エチル４４．５．９．
ジブチル錫ジラウレー）０．０１の混合液を６５℃で４
時間反応させた。
チルシクロヘキシルインシアナート１１１．ｉ、）リメ
がロールプロパン２２．ｉ、酢酸エチル４４．５．９．
ジブチル錫ジラウレー）０．０１の混合液を６５℃で４
時間反応させた。
固型分７５％、ＮＣＯ基含基量有量１１％、数平均分子
量８００のポリウレタンポリインシアネートの溶液を得
た。
量８００のポリウレタンポリインシアネートの溶液を得
た。
以下、この溶液を有機ポリイソシアネート■という。
（８）ＮＣＯ基含基量有量２１％のへキサメチレンジイ
ソシアネートのビューレット体（コロネートＥＨ；日本
ポリウレタン■製）を使用した。以下、これを有機ポリ
イソシアネート■という。
ソシアネートのビューレット体（コロネートＥＨ；日本
ポリウレタン■製）を使用した。以下、これを有機ポリ
イソシアネート■という。
ポリエステルグリコール、ポリエステルポリウレタンポ
リオール、ポリエーテルポリウレタンポリオール等のポ
リオール、有機ポリイソシアネートおよび多塩基酸無水
物を後記衣１に記載するように混合して接着剤組成物１
〜１６を調整した。
リオール、ポリエーテルポリウレタンポリオール等のポ
リオール、有機ポリイソシアネートおよび多塩基酸無水
物を後記衣１に記載するように混合して接着剤組成物１
〜１６を調整した。
表１の接着剤組成物の夫々を使用し、後述の如き方法で
複合フィルムを作成した後、夫々のフィルムについて、
プラスチックフィルムとアルミニウム箔との接着強度、
耐熱水、耐酸性試験を行った。
複合フィルムを作成した後、夫々のフィルムについて、
プラスチックフィルムとアルミニウム箔との接着強度、
耐熱水、耐酸性試験を行った。
なお、比較のため多塩基酸無水物を含まない接着剤組成
物１４〜１７を調整し同様の試験を行った。試験方法は
次のとおりである。その結果を表２に掲げる。
物１４〜１７を調整し同様の試験を行った。試験方法は
次のとおりである。その結果を表２に掲げる。
三層複合フィルムの作成
複合フィルム：ポリエチレンテレ７タレートフイルム（
厚み１２μ）／アルミニウム箔（厚み１５μ）／未延伸
ポリプロピレンフィルム（厚み７０μ）上記の複合フィ
ルムを以下に記載の方法で作成した。即ち、表１に記載
の各接着剤組成物のうち７１６６％１５のものは８０〜
１００℃に加熱して、他はすべて常温にてラミネーター
により、まずポリエチレンテレフタレートフィルムに塗
布し、溶剤を含むものはそれを揮散させた後、塗布面を
アルミニウム箔表面と貼合わせた。ついで、その複合フ
ィルムのアルミニウム箔の他の面に同様に接着剤組成物
を塗布し、溶剤を含むものはそれを揮散させ、塗布面を
未延伸ポリプロピレンと貼合わせた。その後これらの貼
合せフィルムを４０℃３日間保温し、接着剤組成物を硬
化させた。
厚み１２μ）／アルミニウム箔（厚み１５μ）／未延伸
ポリプロピレンフィルム（厚み７０μ）上記の複合フィ
ルムを以下に記載の方法で作成した。即ち、表１に記載
の各接着剤組成物のうち７１６６％１５のものは８０〜
１００℃に加熱して、他はすべて常温にてラミネーター
により、まずポリエチレンテレフタレートフィルムに塗
布し、溶剤を含むものはそれを揮散させた後、塗布面を
アルミニウム箔表面と貼合わせた。ついで、その複合フ
ィルムのアルミニウム箔の他の面に同様に接着剤組成物
を塗布し、溶剤を含むものはそれを揮散させ、塗布面を
未延伸ポリプロピレンと貼合わせた。その後これらの貼
合せフィルムを４０℃３日間保温し、接着剤組成物を硬
化させた。
表 １
（（１）ａ、ピロメリット酸二無水物
す、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物ｃ、５−
（２，５−ジオキソテトラヒドロ７リル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物接
着性試験 上記の様にして作成した複合フィルムから３ Ｄ Ｏｍ
Ｘ １５Ｍの大きさの試験片を採取した。これらの試験
片を用いて、インストロｙ型引張試験機を用い、Ｔ型剥
離により剥離速度を５個の試験片の平均値で示した。
（２，５−ジオキソテトラヒドロ７リル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物接
着性試験 上記の様にして作成した複合フィルムから３ Ｄ Ｏｍ
Ｘ １５Ｍの大きさの試験片を採取した。これらの試験
片を用いて、インストロｙ型引張試験機を用い、Ｔ型剥
離により剥離速度を５個の試験片の平均値で示した。
夫々の複合フィルムを使用して１２ＣＩｌＬＸ１４αの
大きさの袋を作成した。内容物として食酢／サラダ油／
ミートソース＝ １ ／１ ／１の混合液を充填した。
大きさの袋を作成した。内容物として食酢／サラダ油／
ミートソース＝ １ ／１ ／１の混合液を充填した。
この袋を１２０℃、３０分間、１．５！に９／ｃ＋ａ’
の加圧下で熱水滅菌を行なった後、アルミニウム箔と無
延伸ポリプレンフィルム間の剥離状態、接着強度および
４０℃３０日間保存後の剥離状態を詞べ九試験はそれぞ
れ５袋について行った。表２に掲げる結果はそれらの平
均値である。
の加圧下で熱水滅菌を行なった後、アルミニウム箔と無
延伸ポリプレンフィルム間の剥離状態、接着強度および
４０℃３０日間保存後の剥離状態を詞べ九試験はそれぞ
れ５袋について行った。表２に掲げる結果はそれらの平
均値である。
表 ２
上記の結果から５分子中に少なくとも２個の酸無水基を
有する多塩基酸無水物の添加によって、有機ポリマーポ
リオールと有機ポリイソシアネートから成る接着剤組成
物の耐熱水性および耐酸性が著しく改善されること、従
って、本発明の接着剤組成物は、高酸性食品を入れるレ
トルト食品用包装材を製造するための複合ラミネートフ
ィルム用接着剤として優れていること、が理解できるで
あろう。
有する多塩基酸無水物の添加によって、有機ポリマーポ
リオールと有機ポリイソシアネートから成る接着剤組成
物の耐熱水性および耐酸性が著しく改善されること、従
って、本発明の接着剤組成物は、高酸性食品を入れるレ
トルト食品用包装材を製造するための複合ラミネートフ
ィルム用接着剤として優れていること、が理解できるで
あろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機ポリマーポリオール、有機ポリイソシアネート
および分子中に少なくとも２個の酸無水基を有する多塩
基酸無水物を含有して成ることを特徴とする複合ラミネ
ートフイルム用接着剤組成物。 ２、有機ポリマーポリオールがポリエステルポリオール
、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリ
オール又はポリウレタンポリオールである特許請求の範
囲第１項の接着剤組成物。 ３、有機ポリマーポリオールが５００〜１００，０００
の数平均分子量を有する特許請求の範囲第１項及び第２
項の接着剤組成物。 ４、多塩基酸無水物が四塩基酸二無水物である特許請求
の範囲第１項乃至第３項の接着剤組成物。 ５、接着剤組成物が有機溶剤を含有する特許請求の範囲
第１項乃至第４項の接着剤組成物。 ６、接着剤組成物が有機溶剤を含有しない特許請求の範
囲第１項乃至第４項の接着剤組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59168885A JPS6147775A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 複合ラミネ−トフイルム用接着剤組成物 |
| US06/765,205 US4654409A (en) | 1984-08-14 | 1985-08-13 | Adhesive compositions for composite laminate films comprising polyol, polyisocyanate and anhydride having at least two acid anhydride groups |
| DE19853529176 DE3529176A1 (de) | 1984-08-14 | 1985-08-14 | Klebstoff fuer zusammengesetzte laminatfilme bzw. verbundfilme |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59168885A JPS6147775A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 複合ラミネ−トフイルム用接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147775A true JPS6147775A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0346034B2 JPH0346034B2 (ja) | 1991-07-12 |
Family
ID=15876366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59168885A Granted JPS6147775A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 複合ラミネ−トフイルム用接着剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4654409A (ja) |
| JP (1) | JPS6147775A (ja) |
| DE (1) | DE3529176A1 (ja) |
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| US5096980A (en) * | 1988-06-28 | 1992-03-17 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Polyurethane adhesive of epoxy resin, polyisocyanate, phosphorus oxy acid, and carboxylic acid |
| US5202391A (en) * | 1988-06-28 | 1993-04-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Polyurethane adhesive of epoxy resin, polyisocyanate, phosphorus oxy acid, and carboxylic acid |
| JPH07286157A (ja) * | 1994-04-19 | 1995-10-31 | Sanwa Kasei Kk | 箔押し用貼付剤 |
| JPH08183943A (ja) * | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Sakata Corp | ドライラミネート用接着剤組成物およびそれを用いたドライラミネート加工方法 |
| JPH1165201A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-05 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成方法 |
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| JP2010513577A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 貼合せ用ポリウレタン接着剤 |
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| WO2014208432A1 (ja) * | 2013-06-24 | 2014-12-31 | Dic株式会社 | ラミネート接着剤組成物 |
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| JP2017210564A (ja) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | ヘンケルジャパン株式会社 | 積層シート用接着剤 |
| JP2018199251A (ja) * | 2017-05-26 | 2018-12-20 | Dic株式会社 | 積層フィルム及び包装体 |
| JP2019104874A (ja) * | 2017-12-14 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | ポリイソシアネート組成物、接着剤組成物、積層フィルム及び包装体 |
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| JP2021179566A (ja) * | 2020-05-15 | 2021-11-18 | 住友ゴム工業株式会社 | 導電性ローラ |
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| US5310850A (en) * | 1992-10-26 | 1994-05-10 | Industrial Technology Research Institute | Heat resistant poly(urethane amideimide) composition and method for preparing the same |
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| WO2007067624A2 (en) | 2005-12-06 | 2007-06-14 | Tyco Healthcare Group Lp | Bioabsorbable compounds and compositions containing them |
| WO2007067761A2 (en) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Tyco Healthcare Group Lp | Viscosity-reduced sprayable compositions |
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1984
- 1984-08-14 JP JP59168885A patent/JPS6147775A/ja active Granted
-
1985
- 1985-08-13 US US06/765,205 patent/US4654409A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-14 DE DE19853529176 patent/DE3529176A1/de active Granted
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