JPS614798A - 高度不飽和脂肪酸組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１）発明の目的 〔産業上の利用分野〕 エイコサペンタエン酸と一般に称されているイコサベン
クエン酸、ドコサヘキサエン酸等の高度不飽和脂肪酸は
イワシ、サバ、サンマ等の前照やイカ等の海産動物の肝
油や体油中に含まれている物質で、血清のコレステロー
ルを低下させる作用や血小板凝集を抑制する作用がある
ため、脳血栓や心筋梗塞の予防と治療に使用できる可能
性のあるものであるが、これらの物質は多くの二重結合
を有するため極めて不安定な化合物である。

本発明は安定化された高度不飽和脂肪酸又はその誘導体
組成物に関するものである。

〔従来の技術〕

高度不飽和脂肪酸又はその誘導体は、多数の二重結合を
有するため酸化されやすいという性質があり、また一般
に不飽和度が増せば酸化も受けやすい。例えばイコサベ
ンタエン酸やドコサヘキサエン酸のメチルエステルは、
オレイン酸と比較して約４０倍も酸化されやすい。

高度不飽和脂肪酸又はその誘導体は、空気中の酸素によ
り酸化されて有害な過酸化物等を生成する。

これを防ぐためにい（っかの対策が講ぜられている。

長期保存に際しては、ビタミンＥ等の抗酸化剤を添加し
たり、ゼラチン等によりカプセル化したり、またへキサ
ン等の溶剤で希釈して０℃以下の低温で保存したりする
方法が採用されている。

また取扱いに際しては、光を避けたり、窒素ガス等の不
活性ガス中で行なう必要があった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

前記従来技術における各種の安定化剤又は安定化方法で
は、安定性を十分に確保できる期間が短かく、実用的で
なかったり、また繁雑な操作を必要としたりして満足の
いくものではなかった。

本発明は、高度不飽和脂肪酸の長期保存における安定性
の問題を解決し、実用的な高度不飽和脂肪酸又はその誘
導体組成物を提供するものである。

（２）発明の構成 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者は上記問題点について鋭意研究の結果、本発明
を完成した。

即ち本発明はクロロフィル又はその誘導体を含む高度不
飽和脂肪酸又はその誘導体組成物である。

本発明において高度不飽和脂肪酸と称するものは、一分
子当り１６〜２６個の炭素原子を有し、かつ６個以上の
二重結合を有する脂肪酸で、例えばリルン酸、イコサペ
ンクエン酸、イコサテトラエン酸、ドコサテトラエン酸
、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等があげら
れ、これらの誘導体としては、おのおのの、エステル類
（メチル、エチル、ブチル、プロピル、ペンチル、グリ
コール、グリセリン）、塩類（ナトリウム、カリウム、
カルシウム、マグネシウム）、アミド等があげられる。

対象となる高度不飽和脂肪酸又はその誘導体としては、
上記化合物の単独又は混合物のいずれでもよい。

次に安定化剤として使用されるクロロフィル又はその誘
導体について述べる。

クロロフィルとは一般に葉緑素といわれるもので、クロ
ロフィルと総称されるものにはクロロフィルａ　１１）
　、Ｃ＋　ｄ　Ｈｅ及びノくクテリオクロロフィル、バ
クテリオピリジンがある。本発明においてはこれらのい
ずれでも使用可能であるが、これらのうち特にクロロフ
ィルａ又はクロロフィルｂが好ましい。

クロロフィル誘導体としては各種のものが使えるが、そ
の−例としてフェオフィチンがあげられる。フェオフィ
チンはクロロフィルの弱酸処理などによって生ずるもの
で、クロロフィルのテトラピロール環中のＭｇが水素原
子２個によって置き換えられた形のものであって、前記
したクロロフィルの種類に対応した種類のものがある。

クロロフィル又はその誘導体は、一般には植物、藻類及
び細菌に含まれており、植物の葉や藻類から抽出される
脂質にも含まれている。

これらのクロロフィル又はその誘導体は、一種又し゛に
種以上の混合物が用いられる。

安定化剤として用いるクロロフィル又はその誘導体の高
度不飽和脂肪酸又はその誘導体に対する配合割合は、一
般に多いほど安定化効果が向上し、高度不飽和脂肪酸又
はその誘導体１００重量部に対し１重量部以上が好まし
く、５重量部以上がさらに好ましい。１重量部未満では
安定化効果が不十分となりやすい。

上限は特に制限がなく、用いる高度不飽和脂肪酸の使用
目的に応じて適宜定めればよい。

本発明の高度不飽和脂肪酸又はその誘導体組成物は、ク
ロロフィル又はその誘導体を所定量混合するだけで容易
に安定化効果を発揮する。

例えば、イコサペンタエン酸メチルエステルのエチルエ
ーテル溶液に、安定化剤としてクロロフィルのアセトン
溶液を加えて十分に混合し、次いで溶媒を蒸発させてイ
コサペンタエン酸メチルエステルの固形物を得る。

該固形物は長期の安定性に優れたものである。

以下に実施例及び比較例をあげて本発明をさらに具体的
に説明する。

なお、各側において、藻類からの脂質の抽出及びホウレ
ン草からのクロロフィルの抽出は次の方法に従った。

（Ａ）　Ｂｌｉｇｈ　ａｎｄ　１）ｙｅｒ法１）クロロ
フィル又はその誘導体含有物（例えば藻類）１ｍｌをメ
タノール２．５ｍｌとクロロホルム１．２５ｍの混合溶
媒に加え、振とう後ヂ遇する。

２）　Ｆ液にクロロホルムｔ２５ＴＩＬｌと水１２５ｄ
を加え、振とう後遠心分離する。

３）クロロホルム層にクロロホルム、メタノール及び水
を３：４８：４７の割合で２ＴｒＬｔ加え、振とう後遠
心分離する。

４）クロロフィル又はその誘導体をクロロホルム層に抽
出する。

（Ｂ）　　小俣、村田の方法 １）クロロフィル又はその誘導体含有物（例えばホウレ
ン草’）３．５．！ｉ’を溶媒例えばアセトン２０ゴに
加え、ブレンダーで破砕し、濾過する。

２）ろ液を冷凍放置する。

６）生じた沈澱を遠心分離し、その後エタノール４ｒＩ
Ｌｌを加えて溶解し減圧濾過後Ｆ液を蒸発させる。この
操作を２回くり返す。

体からなる５ｅｐｈａｒｏｓｅ　　ＣＬ−６Ｂ系カラム
クロマトグラフイーによってクロロフィル又はその誘導
体を分離、精製する。

実施例１゜ １）ケイ藻からの脂質の抽出 クロロホルム−メタノール混合溶媒ヲ用イてＢｌ　ｉｇ
ｈ−ｐｙｅｒ法により行ない脂質溶液を得た。得られた
脂質中のクロロフィル（ａとｂの混合物）含量は１０重
量％であった。

２）イコサペンタエン酸メチルエステルをメチレンクロ
ライドに１ｇ／！の濃度で溶解し、これを表−１に示す
割合で脂質溶液と混合した。

６）エバポレーターで溶媒を蒸発させ、乾燥物を得た。

４）得られた乾燥物な室温で空気中に放置後、イコサペ
ンタエン酸メチルエステルヲカスクロマトグラフィーで
定量し、安定性を調べた。

その結果を第１図に示す。

表−１ ＊（）内の数値はクロロフィル量 比較例１ ケイ藻から抽出した脂質を使用しなかった他は実施例１
と同様にして、イコサペンクエン酸メチルエステルの安
定性を調べた。

その結果を第１図に示す。

実施例２ 実施例１と同様の方法でスサビノリ又はヒトエグサの脂
質を抽出した。得られた脂質中のクロロフィル（ａとｂ
の混合物）含量はいづれも１０重量％であった。実施例
１と同様にしてこれらのスサビノリ脂質又はヒトエグサ
脂質をそれぞれ表−２に示す割合でイコサペンタエン酸
メチルエステルと混合し、イコサペンタエン酸メチルエ
ステルの安定性を調べた。

その結果を第２図に示す。

表−２ ＊（）内の数値はノロロフィ〃量 比較例２ スサビノリ脂質又はヒトエグサ脂質を使用しない他は実
施例２と同様にして、イコサベンタエン酸メチルエステ
ルの安定性を調べた。

その結果を第２図に示す。

実施例６ １）ホウレン草からクロロフィルの抽出小俣、村田の方
法に従って、クロロフィルの抽出並びにクロロフィルａ
及びクロロフィルｂの分離を行なった。

２）　ｉうれたクロロフィルａ又はクロロフィルｂを表
−６に示す割合でイコサペンタエン酸メチルエステルと
混合した。その他は実施例１と同様にしてイコサペンタ
エン酸メチルエステルの安定性を調べた。

その結果を第３図に示す。

表−６ 比較例３ クロロフィルａ又はクロロフィルｂを使用しない他は実
施例３と同様にして、イコサベンタエン酸メチルエステ
ルの安定性を調べた。

その結果を第６図に示す。

（３）（発明の効果） 本発明の高度不飽和脂肪酸又はその誘導体組成物は、ク
ロロフィル又はその誘導体を混合するだけで容易に得ら
れ、従来の抗酸化剤等を配合した組成物にはない長期に
わたる安定化効果を有し、産業上有用なものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１及び比較例１について、第２図は実施
例２及び比較例２について、並びに第６図は実施例３及
び比較例６について、イコサベンタエン酸メチルエステ
ルの残存率と経過日数の関係を表わしたグラフである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、クロロフィル又はその誘導体を含む高度不飽和脂肪
   酸又はその誘導体組成物。