JPS6150932B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6150932B2 JPS6150932B2 JP3724181A JP3724181A JPS6150932B2 JP S6150932 B2 JPS6150932 B2 JP S6150932B2 JP 3724181 A JP3724181 A JP 3724181A JP 3724181 A JP3724181 A JP 3724181A JP S6150932 B2 JPS6150932 B2 JP S6150932B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- trichloroethanol
- aryl
- group
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、ベンゾフエノン誘導体の製造法に関
するものである。 さらに詳しくは、一般式（） （式中、Arは、無置換のフエニル基、あるいはハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、フエニル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはフエノキ
シ基で置換されたフエニル基を示す）で表わされ
る１・１−ビス（アリール）−２・２・２−トリ
クロロエタノールをアルカリ処理することを特徴
とする一般式（）（式中、Arは一般式（）に
おけると同じ意味を有する）で表わされるベンゾ
フエノン誘導体の製造法に関するものである。 一般に、ベンゾフエノン誘導体は農医薬、染料
中間体などに用いられ、特にハロゲン化誘導体は
耐熱性、耐酸化性および耐光安定性などのすぐれ
た特性を示す樹脂の原料として有用な化合物であ
る。 従来、ベンゾフエノン誘導体の製造法に関して
は、例えば(1)芳香族酸クロリドと芳香族炭化水素
とを無水塩化アルミニウム、無水塩化第二鉄のよ
うなルイス酸触媒下でフリーデルクラフツ反応を
行なわせる方法（P.H.Gore、“Friedel Crafts
and Related Reactions”vol、p1、ed.byG.A.
Olah、John wiley＆Sons Inc.（1964））が良く
知られている。 また、(2)芳香族炭化水素と四塩化炭素とを無水
塩化アルミニウムの存在化に反応させた後、加水
分解して製造する方法（J.P.PircardらCan.J.
Research、28B、56（1950））。(3)１・１−ビス
（４−ハロゲン化フエニル）−２・２−ジクロロエ
チレン化合物をクロム酸酸化して製造する方法
（H.L.Bradlowら、J.Am.Chem.Soc.、69、662
（1947）；O.Grumittら、J.Am.Chem.Soc.、67、
155（1945）；O.G.Backelergら、J.Chem.Soc.、
1945、803）などが知られている。 しかしながら、これらの方法のうち(1)では芳香
族酸クロリドに対して等モルの無水塩化アルミニ
ウムが必要であり、また(2)の方法についても芳香
族炭化水素に対して等モルの無水塩化アルミニウ
ムが使用され、かつ塩化アルミニウムの分離が煩
雑で、しかも再使用できず、また腐食に耐える装
置が必要である。(3)の方法では芳香族炭化水素と
クロラールとの反応により製造される１・１−ビ
ス（アリール）−２・２・２−トリクロロエタン
（例えば、アリールが４−クロロフエニル基の場
合DDT農薬である）を原料として、これをアル
カリと処理することによりエチレン誘導体にする
ことは比較的容易であるが（例えば、O.Grumitt
ら、J.Am.Chem.Soc.、67、155（1945））、酸化
反応において多量のクロム酸を使用することが極
めて問題であり、廃液処理も含めて多大の経費を
要し、この反応を工業的に実施することには種々
の難点を考えざるを得ない。 本発明者らは、ベンゾフエノン誘導体を工業的
に有利に製造する方法を提供することを目的とし
て鋭意検討した結果、１・１−ビス（アリール）
−２・２・２−トリクロロエタノールをアルカリ
処理することによりベンゾフエノン誘導体を極め
て容易に製造出来ることを見い出して本発明に到
達した。 本発明の方法によれば、工業的に安価に製造で
きる１・１−ビス（アリール）−２・２・２−ト
リクロロエタノールを使用し、これをアルカリと
処理することによりベンゾフエノン誘導体を高収
率に製造できるため、多量の塩化アルミニウムや
クロム酸などを使用した従来のベンゾフエノン誘
導体の製造に比較して環境問題等もなく、工業的
に極めて有利な製造法である。 本発明の方法で原料として用いられる前記一般
式（）の１・１−ビス（アリール）−２・２・
２−トリクロロエタノールは、芳香族炭化水素と
クロラールから得られる１・１−ビス（アリー
ル）−２・２・２−トリクロロエタンを塩素化し
（例えば、O.Grumittら、J.Am.Chem.Soc.、67、
155（1945）、W.Awe、Arch.Pharm.、283、162
（1950）；Chem.Abstr.、45、583h（1953））、こ
れを加水分解することにより容易に製造できる
（例えばU.S.patent、2812280号および同2812360
号）。 一般式（）において、アリール基は、無置換
または置換フエニル基を示し、置換フエニル基の
置換基としては、ハロゲン、アルキル基、フエニ
ル基、アルコキシ基、フエノキシ基等であつて、
例えば、フエニル、４−フルオロフエニル、４−
クロロフエニル、４−ブロモフエニル、４−ヨー
ドフエニル、４−メチルフエニル、４−エチルフ
エニル、４−イソプロピルフエニル、４−ｔ−ブ
チルフエニル、４−フエニルフエニル、４−メト
キシフエニル、４−エトキシフエニル、４−ブト
キシ−フエニル、４−フエノキシフエニル基など
が挙げられる。 本発明の方法によれば、反応は水溶液または有
機溶剤中で行なわれる。使用されるアルカリとし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭
酸塩などが挙げられる。アルカリは一般に水溶液
として用いられるが、メタノール、エタノールな
どに溶解させて使用してもよい。アルカリの使用
量は、１・１−ビス（アリール）−２・２・２−
トリクロロエタノールに対して通常0.2〜10モル
程度、好ましくは0.4〜５モル程度である。 本発明の方法で使用される有機溶剤は、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール等のアル
コール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、Ｎ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の通常アルカリに対して安定である一般の有
機溶剤が挙げられる。また、これらの有機溶剤の
混合物を使用しても何ら差支えなく、さらに水と
の混合物を使用しても問題はない。 本発明の方法において反応温度は、通常０〜
200℃の範囲、より好ましくは10〜150℃である。 反応の実施に際しては、一般に１・１−ビス
（アリール）−２・２・２−トリクロロエタノール
を水または有機溶剤に懸濁または溶解させて、所
定の温度に保ちながらアルカリ溶液を滴下する、
または１・１−ビス（アリール）−２・２・２−
トリクロロエタノールの溶液をアルカリ溶液に滴
下する方法もよく、あるいはあらかじめ両者を同
時に仕込んでおいても何ら差支えない。所定の温
度および時間後に沈澱が析出する場合はそのまま
過し、また生成物が溶剤中に溶解している場合
は水に排出後過等の通常の後処理を行なつて目
的物を得る。なお、反応が進行すると同時にクロ
ロホルムが生成してくる。クロロホルムは反応中
または反応後系外に追い出すことができる。 本発明の方法によつて得られるベンゾフエノン
誘導体としては、例えば、ベンゾフエノン、４・
4′−ジフルオロベンゾフエノン、４・4′−ジクロ
ロベンゾフエノン、４・4′−ジブロモベンゾフエ
ノン、４・4′−ジヨードベンゾフエノン、４・
4′−ジメチルベンゾフエノン、４・4′−ジエチル
ベンゾフエノン、４・4′−ジイソプロピルベンゾ
フエノン、４・4′−ジ−ｔ−ブチルベンゾフエノ
ン、４・4′−ジフエニルベンゾフエノン、４・
4′−ジメトキシベンゾフエノン、４・4′−ジエト
キシベンゾフエノン、４・4′−ジフエノキシベン
ゾフエノン等が挙げられる。 以下、本発明の実施例をあげて、さらに具体的
に説明する。 実施例 １ １・１−ビス（４−フルオロフエニル）−２・
２・２−トリクロロエタノール16.8ｇ（0.05モ
ル）をメタノール20mlに溶解させる。これに20％
水酸化ナトリウム水溶液５ｇ（0.025モル）を室
温で滴下する。ただちに沈澱が析出するが、同温
度でさらに１時間かきまぜる。過、水洗、乾燥
して、４・4′−ジフルオロベンゾフエノンを得
た。収量10.5ｇ（収率96.5％）、融点105〜106
℃。ベンゼンから再結晶して白色板状晶の純品を
得た。 融点106〜107℃。 実施例 ２〜５ 実施例１の１・１−ビス（４−フルオロフエニ
ル）−２・２・２−トリクロールエタノールのか
わりに１・１−ビス（フエニル）−２・２・２−
トリクロールエタノール、１・１−ビス（４−メ
チルフエニル）−２・２・２−トリクロールエタ
ノール、１・１−ビス（４−メトキシフエニル）
−２・２・２−トリクロールエタノール、１・１
−ビス（４−ブロモフエニル）−２・２・２−ト
リクロールエタノールまたは１・１−ビス（４−
クロロフエニル）−２・２・２−トリクロールエ
タノールを、またアルカリとして表−１に示すも
のを用い実施例１と同様に反応を行ないベンゾフ
エノン誘導体を得た。結果を表−１に示す。
するものである。 さらに詳しくは、一般式（） （式中、Arは、無置換のフエニル基、あるいはハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、フエニル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはフエノキ
シ基で置換されたフエニル基を示す）で表わされ
る１・１−ビス（アリール）−２・２・２−トリ
クロロエタノールをアルカリ処理することを特徴
とする一般式（）（式中、Arは一般式（）に
おけると同じ意味を有する）で表わされるベンゾ
フエノン誘導体の製造法に関するものである。 一般に、ベンゾフエノン誘導体は農医薬、染料
中間体などに用いられ、特にハロゲン化誘導体は
耐熱性、耐酸化性および耐光安定性などのすぐれ
た特性を示す樹脂の原料として有用な化合物であ
る。 従来、ベンゾフエノン誘導体の製造法に関して
は、例えば(1)芳香族酸クロリドと芳香族炭化水素
とを無水塩化アルミニウム、無水塩化第二鉄のよ
うなルイス酸触媒下でフリーデルクラフツ反応を
行なわせる方法（P.H.Gore、“Friedel Crafts
and Related Reactions”vol、p1、ed.byG.A.
Olah、John wiley＆Sons Inc.（1964））が良く
知られている。 また、(2)芳香族炭化水素と四塩化炭素とを無水
塩化アルミニウムの存在化に反応させた後、加水
分解して製造する方法（J.P.PircardらCan.J.
Research、28B、56（1950））。(3)１・１−ビス
（４−ハロゲン化フエニル）−２・２−ジクロロエ
チレン化合物をクロム酸酸化して製造する方法
（H.L.Bradlowら、J.Am.Chem.Soc.、69、662
（1947）；O.Grumittら、J.Am.Chem.Soc.、67、
155（1945）；O.G.Backelergら、J.Chem.Soc.、
1945、803）などが知られている。 しかしながら、これらの方法のうち(1)では芳香
族酸クロリドに対して等モルの無水塩化アルミニ
ウムが必要であり、また(2)の方法についても芳香
族炭化水素に対して等モルの無水塩化アルミニウ
ムが使用され、かつ塩化アルミニウムの分離が煩
雑で、しかも再使用できず、また腐食に耐える装
置が必要である。(3)の方法では芳香族炭化水素と
クロラールとの反応により製造される１・１−ビ
ス（アリール）−２・２・２−トリクロロエタン
（例えば、アリールが４−クロロフエニル基の場
合DDT農薬である）を原料として、これをアル
カリと処理することによりエチレン誘導体にする
ことは比較的容易であるが（例えば、O.Grumitt
ら、J.Am.Chem.Soc.、67、155（1945））、酸化
反応において多量のクロム酸を使用することが極
めて問題であり、廃液処理も含めて多大の経費を
要し、この反応を工業的に実施することには種々
の難点を考えざるを得ない。 本発明者らは、ベンゾフエノン誘導体を工業的
に有利に製造する方法を提供することを目的とし
て鋭意検討した結果、１・１−ビス（アリール）
−２・２・２−トリクロロエタノールをアルカリ
処理することによりベンゾフエノン誘導体を極め
て容易に製造出来ることを見い出して本発明に到
達した。 本発明の方法によれば、工業的に安価に製造で
きる１・１−ビス（アリール）−２・２・２−ト
リクロロエタノールを使用し、これをアルカリと
処理することによりベンゾフエノン誘導体を高収
率に製造できるため、多量の塩化アルミニウムや
クロム酸などを使用した従来のベンゾフエノン誘
導体の製造に比較して環境問題等もなく、工業的
に極めて有利な製造法である。 本発明の方法で原料として用いられる前記一般
式（）の１・１−ビス（アリール）−２・２・
２−トリクロロエタノールは、芳香族炭化水素と
クロラールから得られる１・１−ビス（アリー
ル）−２・２・２−トリクロロエタンを塩素化し
（例えば、O.Grumittら、J.Am.Chem.Soc.、67、
155（1945）、W.Awe、Arch.Pharm.、283、162
（1950）；Chem.Abstr.、45、583h（1953））、こ
れを加水分解することにより容易に製造できる
（例えばU.S.patent、2812280号および同2812360
号）。 一般式（）において、アリール基は、無置換
または置換フエニル基を示し、置換フエニル基の
置換基としては、ハロゲン、アルキル基、フエニ
ル基、アルコキシ基、フエノキシ基等であつて、
例えば、フエニル、４−フルオロフエニル、４−
クロロフエニル、４−ブロモフエニル、４−ヨー
ドフエニル、４−メチルフエニル、４−エチルフ
エニル、４−イソプロピルフエニル、４−ｔ−ブ
チルフエニル、４−フエニルフエニル、４−メト
キシフエニル、４−エトキシフエニル、４−ブト
キシ−フエニル、４−フエノキシフエニル基など
が挙げられる。 本発明の方法によれば、反応は水溶液または有
機溶剤中で行なわれる。使用されるアルカリとし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭
酸塩などが挙げられる。アルカリは一般に水溶液
として用いられるが、メタノール、エタノールな
どに溶解させて使用してもよい。アルカリの使用
量は、１・１−ビス（アリール）−２・２・２−
トリクロロエタノールに対して通常0.2〜10モル
程度、好ましくは0.4〜５モル程度である。 本発明の方法で使用される有機溶剤は、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノール等のアル
コール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、Ｎ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の通常アルカリに対して安定である一般の有
機溶剤が挙げられる。また、これらの有機溶剤の
混合物を使用しても何ら差支えなく、さらに水と
の混合物を使用しても問題はない。 本発明の方法において反応温度は、通常０〜
200℃の範囲、より好ましくは10〜150℃である。 反応の実施に際しては、一般に１・１−ビス
（アリール）−２・２・２−トリクロロエタノール
を水または有機溶剤に懸濁または溶解させて、所
定の温度に保ちながらアルカリ溶液を滴下する、
または１・１−ビス（アリール）−２・２・２−
トリクロロエタノールの溶液をアルカリ溶液に滴
下する方法もよく、あるいはあらかじめ両者を同
時に仕込んでおいても何ら差支えない。所定の温
度および時間後に沈澱が析出する場合はそのまま
過し、また生成物が溶剤中に溶解している場合
は水に排出後過等の通常の後処理を行なつて目
的物を得る。なお、反応が進行すると同時にクロ
ロホルムが生成してくる。クロロホルムは反応中
または反応後系外に追い出すことができる。 本発明の方法によつて得られるベンゾフエノン
誘導体としては、例えば、ベンゾフエノン、４・
4′−ジフルオロベンゾフエノン、４・4′−ジクロ
ロベンゾフエノン、４・4′−ジブロモベンゾフエ
ノン、４・4′−ジヨードベンゾフエノン、４・
4′−ジメチルベンゾフエノン、４・4′−ジエチル
ベンゾフエノン、４・4′−ジイソプロピルベンゾ
フエノン、４・4′−ジ−ｔ−ブチルベンゾフエノ
ン、４・4′−ジフエニルベンゾフエノン、４・
4′−ジメトキシベンゾフエノン、４・4′−ジエト
キシベンゾフエノン、４・4′−ジフエノキシベン
ゾフエノン等が挙げられる。 以下、本発明の実施例をあげて、さらに具体的
に説明する。 実施例 １ １・１−ビス（４−フルオロフエニル）−２・
２・２−トリクロロエタノール16.8ｇ（0.05モ
ル）をメタノール20mlに溶解させる。これに20％
水酸化ナトリウム水溶液５ｇ（0.025モル）を室
温で滴下する。ただちに沈澱が析出するが、同温
度でさらに１時間かきまぜる。過、水洗、乾燥
して、４・4′−ジフルオロベンゾフエノンを得
た。収量10.5ｇ（収率96.5％）、融点105〜106
℃。ベンゼンから再結晶して白色板状晶の純品を
得た。 融点106〜107℃。 実施例 ２〜５ 実施例１の１・１−ビス（４−フルオロフエニ
ル）−２・２・２−トリクロールエタノールのか
わりに１・１−ビス（フエニル）−２・２・２−
トリクロールエタノール、１・１−ビス（４−メ
チルフエニル）−２・２・２−トリクロールエタ
ノール、１・１−ビス（４−メトキシフエニル）
−２・２・２−トリクロールエタノール、１・１
−ビス（４−ブロモフエニル）−２・２・２−ト
リクロールエタノールまたは１・１−ビス（４−
クロロフエニル）−２・２・２−トリクロールエ
タノールを、またアルカリとして表−１に示すも
のを用い実施例１と同様に反応を行ないベンゾフ
エノン誘導体を得た。結果を表−１に示す。
【表】
実施例 ７
１・１−ビス（４−クロロフエニル）−１・
２・２・２−テトラクロロエタン38.9ｇ（0.1モ
ル）、水４ml、96％硫酸４ｇおよび氷酢酸78mlを
加熱還流（115〜121℃）30時間おこなつた。減圧
下に氷酢酸を留去した後水50mlを加え、80〜90℃
に温度を保ちながら40％水酸化ナトリウム水溶液
30ｇ（0.3モル）を約10分間で加える。さらに同
温度で１時間かきまぜる。その間に水と共沸して
留去するクロロホルムは、分離器で分離される。
室温まで放冷した後過、水洗、乾燥して４・
4′−ジクロロベンゾフエノンを得た。収量23.2ｇ
（収率93％）、融点144〜145℃。メタノールから再
結晶して白色燐片状晶の純品を得た。 融点146〜147℃。
２・２・２−テトラクロロエタン38.9ｇ（0.1モ
ル）、水４ml、96％硫酸４ｇおよび氷酢酸78mlを
加熱還流（115〜121℃）30時間おこなつた。減圧
下に氷酢酸を留去した後水50mlを加え、80〜90℃
に温度を保ちながら40％水酸化ナトリウム水溶液
30ｇ（0.3モル）を約10分間で加える。さらに同
温度で１時間かきまぜる。その間に水と共沸して
留去するクロロホルムは、分離器で分離される。
室温まで放冷した後過、水洗、乾燥して４・
4′−ジクロロベンゾフエノンを得た。収量23.2ｇ
（収率93％）、融点144〜145℃。メタノールから再
結晶して白色燐片状晶の純品を得た。 融点146〜147℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Arは、無置換のフエニル基、あるいはハ
ロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、フエニル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはフエノキ
シ基で置換されたフエニル基を示す）で表わされ
る １・１−ビス（アリール）−２・２・２−トリ
クロロエタノールをアルカリ処理することを特徴
とするベンゾフエノン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3724181A JPS57154139A (en) | 1981-03-17 | 1981-03-17 | Preparation of benzophenone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3724181A JPS57154139A (en) | 1981-03-17 | 1981-03-17 | Preparation of benzophenone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57154139A JPS57154139A (en) | 1982-09-22 |
| JPS6150932B2 true JPS6150932B2 (ja) | 1986-11-06 |
Family
ID=12492116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3724181A Granted JPS57154139A (en) | 1981-03-17 | 1981-03-17 | Preparation of benzophenone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57154139A (ja) |
-
1981
- 1981-03-17 JP JP3724181A patent/JPS57154139A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57154139A (en) | 1982-09-22 |
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