JPS6150933B2 - - Google Patents
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- JPS6150933B2 JPS6150933B2 JP949882A JP949882A JPS6150933B2 JP S6150933 B2 JPS6150933 B2 JP S6150933B2 JP 949882 A JP949882 A JP 949882A JP 949882 A JP949882 A JP 949882A JP S6150933 B2 JPS6150933 B2 JP S6150933B2
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- Japan
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- dichloroethylene
- bis
- nitric acid
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- solvent
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、ベンゾフエノン誘導体の製造方法に
関するものである。 さらに詳しくは、一般式（） （式中、ArおよびAr′は無置換のフエニル基、あ
るいはハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、フ
エニル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜
４のアルコキシ基またはフエノキシ基で置換され
たフエニル基を示し、互いに同じでも異なつてい
てもよい）で表わされる１・１−ジアリール−
２・２−ジクロロエチレンを脂肪族ハロゲン化炭
素溶剤中、硝酸により酸化することを特徴とする
一般式（）（式中、ArおよびAr′は一般式
（）の場合と同じ意味を示す）で表わされるベ
ンゾフエノン誘導体の製造方法に関するものであ
る。 従来、１・１−ビス（アリール）−２・２−ジ
クロロエチレンの酸化反応によつて対応するベン
ゾフエノン誘導体を製造することは良く知られて
いる。特に代表的な方法はクロム酸による酸化で
あり、例えば、酢酸中加熱還流下においてクロム
酸と処理する製造法である。（K.Brandら、Ber.
、75、1819（1942）、O.Grumittら、J.Am.Chem.
Soc.、67、155（1945）、H.L.Hallerら、ibid.、
67、1591（1945）、H.L.Bradlowら、ibid.、69、
662（1947）、T.Lesiakら、J.prakt.Chem.、
323、684（1981）など）。しかしながら、この酸
化方法においては多量のクロム酸を使用すること
が極めて問題であり、廃液処理も含めて多大の経
費を要し、この反応を工業的に実施することは
種々の難点を考えざるを得ない。 一方、硝酸による酸化反応についても公知であ
る（O.G.Backebergら、J.chem.Soc.、1945、
805）。 この硝酸による方法は原料のエチレン化合物に
対して大過剰（約30モル比）の硝酸を使用し、か
つ多量の酢酸を溶媒として使用し、また反応終了
後、多量の水に排出するために、製造作業上や廃
液処理等からも経済的ではなく、ベンゾフエノン
誘導体の工業的な製造法としては有利な方法では
ない。しかしながら、硝酸は酸化剤として安価で
あり、取扱い上さらに反応の後処理が容易である
等の観点から望ましい。したがつて、１・１−ビ
ス（アリール）−２・２−ジクロロエチレンの酸
化反応において、、硝酸を酸化剤として使用し、
その使用量を低減させて、かつ溶剤の回収を可能
にし、しかも高収率にベンゾフエノン誘導体を製
造することは工業的に要望されている課題であ
る。 本発明者らは、１・１−ジアリール−２・２−
ジクロロエチレンの硝酸を使用する酸化反応につ
いて鋭意検討した結果、脂肪族ハロゲン化炭化水
素溶剤中硝酸酸化を行うと、対応するベンゾフエ
ノン誘導体が高収率で製造できることを見出して
本発明に到達した。 本発明の方法のように、脂肪族ハロゲン化炭化
水素を溶媒として、硝酸を使用することによつ
て、はじめて前記の目的が達成され、硝酸の使用
量も著しく低減でき、かつ溶剤の回収も容易で、
場合によつては再使用も可能であり、ベンゾフエ
ノン誘導体を高収率に製造できる。 本発明の方法で使用される原料は前記の一般式
（）で表わされる１・１−ジアリール−２・２
−ジクロロエチレンである。一般式（）におい
て、ArおよびAr′で示されるアリール基は無置換
のフエニル基、あるいはハロゲン、炭素数１〜４
のアルキル基、フエニル基、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはフエノ
キシ基で置換されたフエニル基である。例えば
１・１−ジフエニル−２・２−ジクロロエチレ
ン、１・１−ビス（４−フルオロフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン、１−（２−フルオロ
フエニル）−１−（4′−フルオロフエニル）−２・
２−ジクロロエチレン、１・１−ビス（４−ブロ
モフエニル）−２・２−ジクロロエチレン、１・
１−ビス（ヨードフエニル）−２・２−ジクロロ
エチレン、、１・１−ビス（４−メチルフエニ
ル）−２・２−ジクロロエチレン、１・１−ビス
（４−エチルフエニル）−２・２−ジクロロエチレ
ン、１・１−ビス（４−メトキシフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン、１・１−ビス（４−
フエノキシフエニル）−２・２−ジクロロエチレ
ン、１・１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン、１・１−ビス（４−
ニトロフエニル）−２・２−ジクロロエチレン、
１・１−ビス（３−ニトロフエニル）−２・２−
ジクロロエチレン、１・１−ビス（３−ニトロ−
４−クロルフエニル）−１・１−ジクロロエチレ
ン等があげられる。 本発明の方法で使用される溶剤は脂肪族炭化水
素溶剤である。例えば、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１・１−ジクロロエタン、
１・２−ジクロロエタン、１・１・１−トリクロ
ロエタン、１・１・２−トリクロロエタン、１・
１・１・２−テトラクロロエタン、１・１・２・
２−テトラクロロエタン、１・２−ジクロロエチ
レン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ンなどが挙げられる。溶剤の使用量は特に制限は
ないが、通常、１・１−ジアリール−２・２−ジ
クロロエチレンに対して0.5〜5.0重量倍量で使用
される。好ましくは1.0〜3.0重量倍量である。 本発明の方法においては、理論量の硝酸を使用
すれば反応は円滑に進行する。通常、原料に対し
て４〜10モル比、好ましくは５〜７モル比で使用
される。硝酸の濃度については特に制限はない
が、通常、比重1.30〜1.52の硝酸を用いる。 硝酸を反応させるには、硝酸を原料と有機溶剤
との溶液に滴下するか、またはあらかじめ溶液に
混合しておいてもよい。 反応温度は、通常、０〜100℃の範囲である。
０℃より低いと反応に長時間を要し、一方、反応
温度が100℃より高いと、硝酸の濃度が減少して
しまうため、多量の硝酸を必要とするので好まし
くない。 本発明の方法の実施に際しては、一般に１・１
−ジアリール−２・２−ジクロロエチレンを前記
溶剤中に溶解させて、０〜100℃の温度で硝酸を
反応させる。同温度で１時間ないし10時間撹拌し
た後、有機層を分離し、溶剤を留去することによ
つて沈殿を得る。過、水洗、乾燥して目的物を
得ることができる。 本発明の方法によつて得られるベンゾフエノン
誘導体としては、例えば、ベンゾフエノン、４・
4′−ジフルオロベンゾフエノン、２・4′−ジフル
オロベンゾフエノン、４・4′−ジクロロベンゾフ
エノン、２・4′−ジクロロベンゾフエノン、４・
4′−ジブロモベンゾフエノン、４・4′−ジヨード
ベンゾフエノン、４・4′−ジメチルベンゾフエノ
ン、４・4′−ジエチルベンゾフエノン、４・4′−
ジメトキシベンゾフエノン、４・4′−ジフエノキ
シベンゾフエノン、４・4′−ジヒドロキシベンゾ
フエノン、３・3′−ジニトロベンゾフエノン、
４・4′−ジニトロベンゾフエノン、３・3′−ジニ
トロ−４・4′−ジクロロベンゾフエノン等が挙げ
られる。 以下、本発明の方法を実施例をあげて具体的に
説明する。 実施例 １ １・１−ビス（４−クロロフエニル）−２・２
−ジクロロエチレン31.8ｇ（0.1モル）を１・２
−ジククロロエタン60mlに溶解させ、30〜40℃の
温度に保ちながら、硝酸（比重1.50）59ｇを30分
間で滴下する。さらに同温度で４時間かきまぜた
後室温まで冷却し、有機層を分離する。さらに水
50mlを使用してかきまぜた後分離した溶液の溶剤
を留去して４・4′−ジクロロベンゾフエノンの結
晶を得た。収量24.9ｇ（収率99％）、融点144〜
145℃ メタノールから再結晶して白色燐片状晶の純品
を得た。融点146〜147℃ 実施例 ２〜11 原料の１・１−ジアリール−２・２−ジクロロ
エチレンとして、１・１−ビス（４−クロロフエ
ニル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例２）、
１・１−ジフエニル−２・２−ジクロロエチレン
（実施例３）、１・１−ビス（４−フルオロフエニ
ル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例４）、１
−（２−クロロフエニル）−１−（4′−クロロフエ
ニル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例５）、
１・１−ビス（４−ブロモフエニル）−２・２−
ジクロロエチレン（実施例６）、１・１−ビス
（４−メチルフエニル）−２・２−ジクロロエチレ
ン（実施例７）、１・１−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例
８）、１・１−ビス（４−メトキシフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン（実施例９）、１・１
−ビス（３−ニトロフエニル）−２・２−ジクロ
ロエチレン（実施例10）、１・１−ビス（３−ニ
トロ−４−クロロフエニル）−２・２−ジクロロ
エチレン（実施例11）をそれぞれ0.1モル使用し
て、溶剤の種類と使用量、硝酸の使用量および反
応温度と反応時間を表−１のように変えたほか
は、実施例１と同様に反応を行ない目的物を得
た。結果を表−１に示した。
関するものである。 さらに詳しくは、一般式（） （式中、ArおよびAr′は無置換のフエニル基、あ
るいはハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、フ
エニル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜
４のアルコキシ基またはフエノキシ基で置換され
たフエニル基を示し、互いに同じでも異なつてい
てもよい）で表わされる１・１−ジアリール−
２・２−ジクロロエチレンを脂肪族ハロゲン化炭
素溶剤中、硝酸により酸化することを特徴とする
一般式（）（式中、ArおよびAr′は一般式
（）の場合と同じ意味を示す）で表わされるベ
ンゾフエノン誘導体の製造方法に関するものであ
る。 従来、１・１−ビス（アリール）−２・２−ジ
クロロエチレンの酸化反応によつて対応するベン
ゾフエノン誘導体を製造することは良く知られて
いる。特に代表的な方法はクロム酸による酸化で
あり、例えば、酢酸中加熱還流下においてクロム
酸と処理する製造法である。（K.Brandら、Ber.
、75、1819（1942）、O.Grumittら、J.Am.Chem.
Soc.、67、155（1945）、H.L.Hallerら、ibid.、
67、1591（1945）、H.L.Bradlowら、ibid.、69、
662（1947）、T.Lesiakら、J.prakt.Chem.、
323、684（1981）など）。しかしながら、この酸
化方法においては多量のクロム酸を使用すること
が極めて問題であり、廃液処理も含めて多大の経
費を要し、この反応を工業的に実施することは
種々の難点を考えざるを得ない。 一方、硝酸による酸化反応についても公知であ
る（O.G.Backebergら、J.chem.Soc.、1945、
805）。 この硝酸による方法は原料のエチレン化合物に
対して大過剰（約30モル比）の硝酸を使用し、か
つ多量の酢酸を溶媒として使用し、また反応終了
後、多量の水に排出するために、製造作業上や廃
液処理等からも経済的ではなく、ベンゾフエノン
誘導体の工業的な製造法としては有利な方法では
ない。しかしながら、硝酸は酸化剤として安価で
あり、取扱い上さらに反応の後処理が容易である
等の観点から望ましい。したがつて、１・１−ビ
ス（アリール）−２・２−ジクロロエチレンの酸
化反応において、、硝酸を酸化剤として使用し、
その使用量を低減させて、かつ溶剤の回収を可能
にし、しかも高収率にベンゾフエノン誘導体を製
造することは工業的に要望されている課題であ
る。 本発明者らは、１・１−ジアリール−２・２−
ジクロロエチレンの硝酸を使用する酸化反応につ
いて鋭意検討した結果、脂肪族ハロゲン化炭化水
素溶剤中硝酸酸化を行うと、対応するベンゾフエ
ノン誘導体が高収率で製造できることを見出して
本発明に到達した。 本発明の方法のように、脂肪族ハロゲン化炭化
水素を溶媒として、硝酸を使用することによつ
て、はじめて前記の目的が達成され、硝酸の使用
量も著しく低減でき、かつ溶剤の回収も容易で、
場合によつては再使用も可能であり、ベンゾフエ
ノン誘導体を高収率に製造できる。 本発明の方法で使用される原料は前記の一般式
（）で表わされる１・１−ジアリール−２・２
−ジクロロエチレンである。一般式（）におい
て、ArおよびAr′で示されるアリール基は無置換
のフエニル基、あるいはハロゲン、炭素数１〜４
のアルキル基、フエニル基、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはフエノ
キシ基で置換されたフエニル基である。例えば
１・１−ジフエニル−２・２−ジクロロエチレ
ン、１・１−ビス（４−フルオロフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン、１−（２−フルオロ
フエニル）−１−（4′−フルオロフエニル）−２・
２−ジクロロエチレン、１・１−ビス（４−ブロ
モフエニル）−２・２−ジクロロエチレン、１・
１−ビス（ヨードフエニル）−２・２−ジクロロ
エチレン、、１・１−ビス（４−メチルフエニ
ル）−２・２−ジクロロエチレン、１・１−ビス
（４−エチルフエニル）−２・２−ジクロロエチレ
ン、１・１−ビス（４−メトキシフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン、１・１−ビス（４−
フエノキシフエニル）−２・２−ジクロロエチレ
ン、１・１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン、１・１−ビス（４−
ニトロフエニル）−２・２−ジクロロエチレン、
１・１−ビス（３−ニトロフエニル）−２・２−
ジクロロエチレン、１・１−ビス（３−ニトロ−
４−クロルフエニル）−１・１−ジクロロエチレ
ン等があげられる。 本発明の方法で使用される溶剤は脂肪族炭化水
素溶剤である。例えば、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１・１−ジクロロエタン、
１・２−ジクロロエタン、１・１・１−トリクロ
ロエタン、１・１・２−トリクロロエタン、１・
１・１・２−テトラクロロエタン、１・１・２・
２−テトラクロロエタン、１・２−ジクロロエチ
レン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレ
ンなどが挙げられる。溶剤の使用量は特に制限は
ないが、通常、１・１−ジアリール−２・２−ジ
クロロエチレンに対して0.5〜5.0重量倍量で使用
される。好ましくは1.0〜3.0重量倍量である。 本発明の方法においては、理論量の硝酸を使用
すれば反応は円滑に進行する。通常、原料に対し
て４〜10モル比、好ましくは５〜７モル比で使用
される。硝酸の濃度については特に制限はない
が、通常、比重1.30〜1.52の硝酸を用いる。 硝酸を反応させるには、硝酸を原料と有機溶剤
との溶液に滴下するか、またはあらかじめ溶液に
混合しておいてもよい。 反応温度は、通常、０〜100℃の範囲である。
０℃より低いと反応に長時間を要し、一方、反応
温度が100℃より高いと、硝酸の濃度が減少して
しまうため、多量の硝酸を必要とするので好まし
くない。 本発明の方法の実施に際しては、一般に１・１
−ジアリール−２・２−ジクロロエチレンを前記
溶剤中に溶解させて、０〜100℃の温度で硝酸を
反応させる。同温度で１時間ないし10時間撹拌し
た後、有機層を分離し、溶剤を留去することによ
つて沈殿を得る。過、水洗、乾燥して目的物を
得ることができる。 本発明の方法によつて得られるベンゾフエノン
誘導体としては、例えば、ベンゾフエノン、４・
4′−ジフルオロベンゾフエノン、２・4′−ジフル
オロベンゾフエノン、４・4′−ジクロロベンゾフ
エノン、２・4′−ジクロロベンゾフエノン、４・
4′−ジブロモベンゾフエノン、４・4′−ジヨード
ベンゾフエノン、４・4′−ジメチルベンゾフエノ
ン、４・4′−ジエチルベンゾフエノン、４・4′−
ジメトキシベンゾフエノン、４・4′−ジフエノキ
シベンゾフエノン、４・4′−ジヒドロキシベンゾ
フエノン、３・3′−ジニトロベンゾフエノン、
４・4′−ジニトロベンゾフエノン、３・3′−ジニ
トロ−４・4′−ジクロロベンゾフエノン等が挙げ
られる。 以下、本発明の方法を実施例をあげて具体的に
説明する。 実施例 １ １・１−ビス（４−クロロフエニル）−２・２
−ジクロロエチレン31.8ｇ（0.1モル）を１・２
−ジククロロエタン60mlに溶解させ、30〜40℃の
温度に保ちながら、硝酸（比重1.50）59ｇを30分
間で滴下する。さらに同温度で４時間かきまぜた
後室温まで冷却し、有機層を分離する。さらに水
50mlを使用してかきまぜた後分離した溶液の溶剤
を留去して４・4′−ジクロロベンゾフエノンの結
晶を得た。収量24.9ｇ（収率99％）、融点144〜
145℃ メタノールから再結晶して白色燐片状晶の純品
を得た。融点146〜147℃ 実施例 ２〜11 原料の１・１−ジアリール−２・２−ジクロロ
エチレンとして、１・１−ビス（４−クロロフエ
ニル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例２）、
１・１−ジフエニル−２・２−ジクロロエチレン
（実施例３）、１・１−ビス（４−フルオロフエニ
ル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例４）、１
−（２−クロロフエニル）−１−（4′−クロロフエ
ニル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例５）、
１・１−ビス（４−ブロモフエニル）−２・２−
ジクロロエチレン（実施例６）、１・１−ビス
（４−メチルフエニル）−２・２−ジクロロエチレ
ン（実施例７）、１・１−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）−２・２−ジクロロエチレン（実施例
８）、１・１−ビス（４−メトキシフエニル）−
２・２−ジクロロエチレン（実施例９）、１・１
−ビス（３−ニトロフエニル）−２・２−ジクロ
ロエチレン（実施例10）、１・１−ビス（３−ニ
トロ−４−クロロフエニル）−２・２−ジクロロ
エチレン（実施例11）をそれぞれ0.1モル使用し
て、溶剤の種類と使用量、硝酸の使用量および反
応温度と反応時間を表−１のように変えたほか
は、実施例１と同様に反応を行ない目的物を得
た。結果を表−１に示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、ArおよびAr′は無置換のフエニル基、あ
るいはハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、フ
エニル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜
４のアルコキシ基またはフエノキシ基で置換され
たフエニル基を示し、互いに同じでも異なつてい
てもよい）で表わされる１・１−ジアリール−
２・２−ジクロロエチレンを脂肪族ハロゲン化炭
化水素溶剤中、硝酸により酸化することを特徴と
するベンゾフエノン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP949882A JPS58126829A (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | ベンゾフエノン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP949882A JPS58126829A (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | ベンゾフエノン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126829A JPS58126829A (ja) | 1983-07-28 |
| JPS6150933B2 true JPS6150933B2 (ja) | 1986-11-06 |
Family
ID=11721894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP949882A Granted JPS58126829A (ja) | 1982-01-26 | 1982-01-26 | ベンゾフエノン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126829A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0240339A (ja) * | 1988-07-28 | 1990-02-09 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ハロベンゾフェノン誘導体の製造方法 |
| US5015778A (en) * | 1989-12-18 | 1991-05-14 | The Dow Chemical Company | Catalytic method to produce hydroxy substituted arylophenones |
-
1982
- 1982-01-26 JP JP949882A patent/JPS58126829A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58126829A (ja) | 1983-07-28 |
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