JPS6150970A - アシルイミダゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔■〕 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘ１ＹおよびＺ
は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、へロ低級アルキル基、低級アルコキシル基
、低級アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ基を表わ
すか、またはＸ、ＹおよびＺのうち２つが結合してメチ
レンジオキシ基を表わす。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物（以下、本発明
化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する植物病害防除剤に関する。

本発明者らはイミダゾール系化合物について鋭意検討を
行なった結果、上記一般式（１）で示される本発明化合
物が多くの直物病害に対して予防的、治療的あるいは浸
透移行的防除効力を有することを見出し、本発明を完成
させた。

本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては、イ
ネノイもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙ−ｚ
ａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１
ｙａｂｅａ−ｎｕｓ）　、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎ
ｉａ　５ｏｌａｎｉ）　、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ。

ｈｏｒｄｅｉ、　Ｌ　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ）　、赤
かび病（Ｇｉｂｂｅ−ｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、さび病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏ−ｒｍｉｓ、　Ｐ
、　ｇｒａｍｉｎｉｓ、　Ｐ、　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、
　Ｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）、言置病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓ
ｐ、、Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ
）　、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ。

Ｕ、ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒ−ｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）　、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈ−ｏｓｐｏｒｉｕｍ　５
ｅｃａｌｉｓ）　、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ　ｒａ
ｔｅｒｅｓ）　、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔ
ｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ
　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃ
ｅｔｔｉ）　、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉ−１１ｉｕｍ
　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ、　　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
　リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａ
ｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどンコ
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ−ｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）　、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ−ａｍａｌｉ
）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏ
ｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈ
ｉａｎａ）　、赤星病（Ｇｙ−ｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉ
ｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）　、モモの灰星病（Ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、黒星病（Ｃ１
ａｄｏｓ−ｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ、　）
、ブドウの黒とう病（Ｅｌ−ｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉ
ｎａ）　、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌ
ａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａ−
ｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌ
ｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　ｋａｋｉ）　、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｌａｗａｅ
）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌ
ａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａｍｅｌｏｎｉｓ）、トマトの輪紋病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）　、葉かび病（
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｆｕｌｖ−ｕｍ）、ナス
の褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うど
んこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ）　、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ　ｊａｐｏｎｉ−ｃａ　）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギのさび病（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）　、ダイズの紫斑列（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病
（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、黒点病（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ、　
５ｏｊａｅ）　、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッ
カセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅ
ｒｓｏ−ｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏ−１ａ）、エントウのうどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉ−ｓｉ）、ジャガイモの夏
空病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏ−Ｉａｎｉ）、イチ
ゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌ
ｉ）　、チャ（ＤＮＭもち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ
　−ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏ
ｅ　１ｅｕｃｏｓ−ｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎ−ｇｉｐｅｓ）、うどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃ−ｅａｒｕｍ　
）　、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａ
ｃ　−ｕｍ）、テンサイノ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ｂｅｔｉ−ｃｏｌａ）、パラの黒星病（Ｄｉｐｌｏ
ｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａ−ｅ）、うどんこ病（５ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ、　ｐａｎｎｏｓａ）、キクノ褐斑病
（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎ
−ｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉ
ａｎａ）、種々（７）　作物（７）　灰色力び病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）　　等カメ
挙げられる。

従って、本発明化合物は水田、果樹園、茶園、牧草地、
芝生地等の直物病害防除剤の有効成分として用いること
ができる。

本発明化合物には、分子内に二重結合力５存在すること
から、一般式 〔式中、Ｒ，Ｘ１ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わす
。〕 および一般式 〔式中、Ｒ，Ｘ、　ＹおよびＺは前記と同Φ意味を表わ
す。〕 で示されるような２つの幾何異性体が存在するが、本発
明はその両者を含有するものである。

次に本発明製造法について述べる。

本発明化合物は、例えば一般式（１） 〔式中、Ｒ，Ｘ、　ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるビスイミダゾール系化合物を無溶媒または溶
媒中で熱分解、脱炭酸することによって製造することが
できる。

上記製造法において、溶媒としてはベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジオキ・す・ン
、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル、ニトロベンゼン等のニトロ化物
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア主ド、アセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応温度は７０〜２００℃であり、反応時間は１０分間〜
２時向である。反応終了後は例えば濃縮等により得られ
た生成物を有機溶媒に溶かし、水で洗浄した後、溶媒を
留去することにより目的の本発明化合物が得られる。必
要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって
精製する。

本発明製造法において得られる生成物は、通常前述のＺ
一体およびＥ一体の混合物であるが、その生成比は置換
基Ｒ，Ｘ、　ＹおよびＺにより異なり、現段階では明確
ではない。また、たとえばシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより分離精製した場合、いずれの幾何異性体
に相当するかも明確ではないが、各々の異性体のＰＭＲ
スペクトルを測定することにより、イミダゾリル基の２
−位のプロトンがより高磁場に観測される異性体（以下
、２−タイプと称す。）とより低磁場に観測される異性
体（以下、Ｅ−タイプと称す。）とに特徴づけられる。

ＰＭＲスペクトルでのイミダゾリル基のプロトンの積分
値とガスクロマトグラフィーにおけるピークの積分値を
対応させることによりＺ−タイプとＥ−タイプの比をガ
スクロマトグラフィーにより算出できる。すなわち、後
述の条件でのガスクロマトグラフィーにおいて両者の保
持時間は異なり、Ｚ−タイプの保持時間の方が短い。

さらに上述のＺ−タイプを光照射することによ）Ｅ−タ
イプに異性化できることが判明した。

なお、本発明製造法における原料化合物である前記一般
式（１）で示されるビスイミダゾール系化合物は、例え
ば一般式（１） ％式％（［） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるカ
ルボン酸をこｎ−ブチルリチウムとジイソプロピルアミ
ンを反応させて得られる化合物を反応させて得られる化
合物と一般式（ｆｆ）〔式中、Ｘ、ＹおよびＺは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される置換ベンズアルデヒドとを反応させることに
よって得られる一般式（Ｙ） 〔式中、Ｒ，Ｘ、　Ｙおよび２は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるヒドロキシプロピオン酸誘導体〔参考文献Ｊ
、　Ｍｕｌｚｅｒ　ｅｔａｌ、、　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａ
ｎｎ、Ｃｈｅｍ、。

１１０８（１９８０））と式 で示される１、１′−カルボニルシイ主ダゾールとを反
応させることによって得られる。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ 前記一般式（１）においてＸが４−ＣＡ’であり、Ｙお
よびＺが水素原子であり、Ｒがｔｅｒｔ　−ブチル基で
あるビスイミダゾール系化合物４８．２８ｇ（１２０ミ
リモル）を丸底フラスコに入れ、時々振り混ぜながら１
９０〜２００Ｃに３０分間保った。反応液を冷却後、ジ
エチルエーテル２００　ｍｌに溶かし、２回水洗した。

エーテル層を減圧下に濃縮後８４１の油状物を得た。こ
れをｎ−ヘキサン／アセトン（５／１　）の系でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた
結晶をジイソプロピルエーテルより再結晶して１４．６
１の目的物〔本発明化合物（１）〕を得た。ｍｐ９５．
５〜９６．５Ｃ 元素分析値（Ｃｗａ　Ｈ，Ｎ、ＱＣｌとして）（ＨＮＣ
ｌ 実測値　６６．８４　５．９９　９．７１　１２．８８
計算値　６６．５５　５．９Ｂ　　９．７０　１２．２
８ＰＭＲ（重クロロホルム中、テトラメチルシランを内
部標準にしてδ値で表示） ７．８２（ＩＨ，Ｓ）（イミダゾリル基の２位のプロト
ン〕、７．８２　（ＩＨ，ｍ）、７．１２（４Ｈ，Ｓ）
、６．９１　（ｌＪｍ）、６．８１（ＬＨ。

Ｓ）、ＩＪＩ（９Ｈ，ｓ） 製造例２ 製造例１で得られたアシルイミダゾール（２−タイプ）
１．Ｏｆをパイレックス製フラスコにとり、これに５０
０　ｙｘｌのアセトンを加えて溶解した。日光の照射下
に２０時間おいたのち、減圧下アセトンを留去した。残
渣をジイソプロピルエーテルより再結晶して、０．２４
ｆのＥ−タイプのアシルイミダゾール〔本発明化合物（
８）〕の結晶を得た。ｍｐ　１１１．５〜１１２．５Ｃ 元素分析値（Ｃｓｓ　ＨｌｔＮｚＯＣｌとして）ＣＨＮ
　　　（Ｊ 実測値６６．４８　５．８８　９．６６　１２．８５計
算値　６６．５５　５．９Ｂ　　９．７０　１２．２８
ｆＭＲ（重クロロホルム中、テトラメチルシランを内部
標準にしてδ値で表示） ８．２４（ＩＨ，ｓ）（イミダゾリル基の２位　　　１
のプロトン〕、７．６０（ＩＨ，ｍ）、７．５０〜７．
１５（５Ｈ，ｍ）、６．８０（ＬＨ，Ｓ）、１．２０（
９Ｈ，ｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　−条件で
ガスクロマトグラフィーを行なった。

ガスクロマトグラフィー測定条件 装　置　島津製作所製、ＧＣ−７Ａ カラム　ガラスカラム７５０１１％内径８．３１１ＩＩ 充填剤　５％０Ｖ−１７、ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂＷＨ温
　度　カラム：　２００　Ｃ，導入部：その結果、Ｚ−
タイプおよびＥ−タイプの主ピークの保持時間はそれぞ
れ２．７０分、８．８２分であり、両者を２：１に混合
した試料では２：１の積分比でそれぞれ同じ保持時間に
ピークが認められた。

このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。

第　　１　　表 次に原料化合物であるビスイミダゾール系化合物の製造
例を示す。

参考製造例１ ２−　ｔｅｒｔ−ブチル−８−（４−クロロフェニル）
−８−ヒドロキシプロピオン酸の製造 乾燥テトラヒドロフラン５００ｍ／Ｉこ乾燥ジイソプロ
ピルア電ン１２１．４１ｇ（１，２モル）を混合し、こ
れにＯＣ以下に保ちつつ ｎ−ＢｕＬｉ゛の１６％ヘキサン溶液７５０　ｍｌ　（
１，２モル）を滴下し、次いで６２．７８ｇ（０，５４
モル）のｔｅｒｔ−ブチル酢酸を１００＋ｌの乾燥テト
ラヒドロフランに溶解した液を加えｔこのち、１時間２
０Ｃでかきまぜた。反応液を−５００に冷却後、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド７５．９ｇ（０，５４モル）の１
００＋どの乾燥テトラヒドロフラン溶液を同温度で滴下
した。冷却バスを取り去って反応液の温度を２０Ｃに戻
し、８日間放置後、反応液を氷水に注ぎ、次いで塩酸酸
性にし、有機層をジエチルエーテルで抽出した。抽出液
を減圧下濃縮後１５０ｙの固形物を得た。これをアセト
ニトリルより再結晶して８８．５１（６０％）の目的の
ヒドロキシプロピオン酸誘導体を得た。ｍｐ１６５〜１
６６℃ 元素分析値（Ｃ］５Ｈ１ｙＯｓＣ／ｌとして）ＣＨ（Ｊ
＋ 実測値６０．８２　６．７７　１８．’？’１計算値　
６０．８２　６．６７　１３．８１本方法によって製造
されたヒドロキシプロピオン酸誘導体の代表例として、
Ｒがｔｅｒｔ〜ブチル基の場合の例のいくつかを第２表
に示す。

第　　２　　表 参考製造例２ ビスイミダゾール系化合物の合成 参考製造例１で得られたヒドロキシプロピオン酸誘導体
８’ａ、３ｆ（０，８２４モル）と１゜１′−カルボニ
ルジイミダゾール１２５ｙ（０，７７モル）を７００　
ｍｌのテトラヒドロフランに混合し、かきまぜつつ８時
間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮後、水、次いで
ジエチルエーテルを加えて水洗し、エーテル層を分取後
濃縮し、エーテルが少量残存する状態で結晶化させた。

結晶をＰ別後、少量のエーテルで結晶を洗浄し、５０．
６Ｆ（８８，５％）のビスイミダゾール系化合物を得た
。

ｍｐ６９〜７１ｃ 元素分析値（Ｃ２０Ｈ２Ｉ　Ｎａ　Ｏｓ　Ｃ１ｌとして
）ＣＨＮ　　　Ｃ７ 計算値５９．９８　５．２８　１Ｂ、９８　９．８４実
測値５１５０　５．３７　１３．７０　９．６０本方法
によって製造されたビスイミダゾール系化合物の代表例
としてＲがｔｅｒｔ−ブチル基の場合の例のいくつかを
第８表に示す。

第　　８　　表 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままで用いてもよ
いが、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合し乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤
等に製剤して用いる。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重量比
で０．１〜９５．０％、好ましくは０．２〜９０．０％
含有する。

上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素ミ硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の喧物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。

乳化、分散、湿展等のため（こ用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール
）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を表わす。

製剤例１ 本発明化合物（１）　５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（３）　１０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物（１２）　２部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）　２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ８部および水６９部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（３）２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

これらの製剤例はそのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。

土壌処理の場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応
じ、散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に潅注する
。また、他の直物病害防除剤と混合して用いることによ
り、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、碩物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等混合して用いることもできる。

本発明化合物を直物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり２〜ａｏｏｙで
あり、乳剤、水和剤、懸濁液等を水で希釈して施用する
場合、その施用濃度は０；００１〜１．０％であり、粒
剤、粉剤等はなんら希釈することな（そのまま施用する
。

次に、本発明化合物が直物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
第１表の化合物番号で示す。

また、防除効力は調査時の供試直物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑が全く認められなければ「５」、
１０部程度認められれば「４」、８０部程度認められれ
ばｌ’−：Ｉｌｌ、５０％程度認められれば「２」、７
０部程度認められれば「１」、それ以上で化合物を供試
していない場合の発病状態と差が認められなければ「０
」・とじて、６段階に評価し、それぞれ５．４．８．２
．１，０　　で示す。

試験例１　キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果）プ
ラスチックポットに砂」土を詰め、キュウリ（品種：相
撲半白）を播種し、温室内で育成した。子葉が展開した
幼苗に、製剤例１（こ準じて水和剤にした供試化合物を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後１日温室内で育成シ、灰色
かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）を含む
寒天ゲルを接種した。接種後２０　Ｃ１多湿下で４日間
育成し、防除効力を調査した。

その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例２　コムギ赤さび病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品拙：農林７８
号）を播種し、温室内で育成した。第１本葉が展開した
幼苗に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）の胞子を接種した。接種後２３Ｃ１多湿
下で１日育成し、製剤例２１ζ準じて乳剤にした供試化
合物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後２３Ｃ照明下で１２
日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第５表に
示す。

第　　５　　麦 試験例３　コムギうどんこ病防除試験（予防効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品穏：農林７
８号）を播種し、温室内で育成した。第１本葉が展開し
た幼苗に製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水
で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後１日温室内で育成し、コムギ
うどんこ病ｆｌｉ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉ
　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を接種した。

接種後温室内で１０日間育成し、防除効力を調査した。

その結果を第６表に示す。

第　　６　　表 （ａｍ完）

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘ、ＹおよびＺ
   は同一または相異なり、水素原 子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ 低級アルキル基、低級アルコキシル基、低 級アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ 基を表わすか、またはＸ、ＹおよびＺのう ち２つが結合してメチレンジオキシ基を表 わす。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘ、ＹおよびＺ
   は同一または相異なり、水素原 子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ 低級アルキル基、低級アルコキシル基、低 級アルキルチオ基、シアノ基またはニトロ 基を表わすか、またはＸ、ＹおよびＺのう ち２つが結合してメチレンジオキシ基を表 わす。〕 で示されるビスイミダール系化合物を熱分解させること
   を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わす
   。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘ、ＹおよびＺ
   は同一または相異なり、水素原 子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ 低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルキルチ
   オ基、シアノ基またはニトロ基 を表わすか、またはＸ、ＹおよびＺのうち ２つが結合してメチレンジオキシ基を表わ す。〕 で示されるアシルイミダゾール系化合物を有効成分とし
   て含有することを特徴とする植物病害防除剤。