JPH0276845A - シアノ酢酸アミド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、シアノ酢酸アミド誘導体、その製造法および
それを有効成分とする植物病害防除剤に関する、 〈従来の技術〉 これまで、Ｉ々の植物病害防除剤が開発されているが、
効力等の点で必ずしも充分に満足すべきものとはぎい雌
い。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を汀する化
合物の開発を目的とするものであるつく課題を解決する
ための手段〉 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討を
這ねた結果、一般式 〔式中、Ｒは炭素数２〜６個の１級もしくは２級のアル
キル基、炭素数４〜６個のシクロアルキル基、２．２−
ジメチルプロピル基または炭素数８〜壺個のアルケニル
基もしくはアルキニル基を表わし、ＸおよびＹは、同一
または相異なり、水素原子、フッ素原子またはクロル原
子を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、低級フルオロアルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、メチル基、メトキレ基またはメチルチオ基を表
わす、〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体（以下、本発明化合
物と称す。）が優れた茎葉予防病害防除効力および浸透
移行的病害防除効力を有すると七を見出し、本発明に至
うた。

本発明化合物は、特にイネのい・もち病（Ｐｙｒｉ−ｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、に対し、すぐれた防除
効力を有するが、その他に防除できる植物病害としてイ
ネのごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙ
ａｂｅａｎ−ｕｓ）、リンゴの黒雇病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　１ｎａｅｑｕａｌｉａ）、ナシノ黒屋病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　ｎａａｈｉｃｏｌａ）、カキの炭素病（Ｇｌ
ｏａｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、ウリ類ノ炭そ病（
Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ
　）　、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈ
ｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイの
黒渋病（ｔｖｉｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌ　ｌａ　ｐｅｒ
ｓｏ−ｎａｔｕｍ）　、Ｑ斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、タバコノ炭そ病（Ｃｏ
ｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、？　ン
ｆイ（Ｄ４に４Ｍ病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉ
ｃｏｌａ）等がましいものは、一般式 〔式中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わし、Ｒ′は
炭素数８〜６個の２級のアルキル基または炭素数４〜５
個の２級もしくは３級のメチル基または低級フルオロア
ルコキシ基を表わす。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体である。

次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。

本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｘ、Ｙおよび２は前記と同じ意味を表わす、〕 で示されるａ−メチルベンジルアミン誘導体と一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす、〕で示されるα
−置換シアノ酢酸あるいはその反応性誘導体とを、必要
に応し反応助剤の存在下に反応させるξとにより得るこ
とができる。

上記反応において、一般式〔厘〕で示されるａ−置換シ
アノ酢酸あるいはその反応性誘導体としては、対応する
カルボン酸、酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン
酸メチルエステルやカルボン酸エチルエステルのような
カルボン酸エステル類等があげられ、反応助剤としては
、一般式〔１で示されるα−置換シアノ酢酸またはその
反応性誘導体に応じて、たとえばジレクロへキシルカル
ボジイミド、ｌ−エチル−８−（８−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩、１．１″−カルボニル
シイ疋ダゾール、五塩化リン、三塩化リン、オキレ塩化
リン、塩化チオニル、ホスゲン、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ
−メチルモルホリン等が挙げられる。

上記反応において、標準的には反応温度は０〜２００℃
、反応時間は０．１〜２４時間であゆ、反応に供せられ
る試剤の量は、一般式〔臘〕で示されるα−置換シアノ
酢酸またはその反応性誘導体１モルに対して、一般式〔
厘〕で示されるα−メチルベンジルアミン誘導体は、１
〜１．２モルであり、反応助剤は１２リモル〜５モルで
ある。

上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではないが
、−殻内には溶媒の存在下に行なわれる。

使用しうる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．２
−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子含
有溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、水などの溶媒およびそれを混合した
ものがあげられる。

反応終了後、抽出、濃縮、ろ過等の通常の後処理を行な
い、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再砧晶尋
の操作に付することにより、目的の本発明化合物を得る
ことができるうなお、本発明化合物を製造する場合の一
方の原料化合物である一役式〔厘〕で示されるα−メチ
ルベンジルアミン誘導体は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｒｅａ−ｃｔｉｏｎｓ　、　Ｍｏ１．５．８０１〜８８
０（１９４９）に記載されているＬａｕｃｋａｒｔ　反
応等により、一般式Ｃ式中、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される化合物等から合成することができる。

また他方の原料化合物である一役式〔膳〕で示されるα
−置換シアノ酢酸またはその反応性誘導体は、例えばＪ
＊ＡｍａＣｈｅｍ、Ｓｏｃ＊、　６６４８８６（１９４
４）　、　Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ、Ｃｈｅｍ＊、　　
２８５　＋８９５（１９８５）またはＪ　ｍ　Ａｍ、Ｃ
ｈｅｍ、　５ａｃｓ。

１０８．１０８９（１９８６）等に記載されている方法
および通常の誘導体化法、即ち、カルボン酸エステルを
加水分解してカルボン酸を得、得られたカルボン酸を酸
ハライド化してカルボン酸ハライドを得る方法等により
合成することができる。

また、本発明化合物のうち、一般式（１）に於いてＲが
、１級もしくは２級のアルキル基または１級もしくは２
級のアルケニル基または１級もしくは２級のアルキニル
基またはシクロアルキル基を表わす化合物は、一般式 〔式中、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体と一般式％式％（ 〔式中、Ｒ′は炭素数２〜６個の１級もしくは２級のア
ルキル基、炭素数４〜６個のシクロアルキル基、炭素数
３〜６個の１級もしくは２級のアルケニル基、炭素数３
〜６個の１級もしく１１２級のアルキニル基を表わし、
Ｌはクロル原子、ブロモ原子、ヨード原子またはメタン
スルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基
等の脱離基を表わす。〕 で示される化合物とを、塩基存在下に反応させることに
より得ることもできる。

上記反応において用いられる塩基としては、例えば、水
素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属等があげられる
。

上記反応において、標準的には反応温度は一１０〜１０
０℃、反応時間は０．１〜２４時間であり、反応に供せ
られる試剤の量は、一般式（ＩＶＩで示されるシアノ酢
酸アミド誘導体１モルに対して、一般式（Ｖ”ｌで示さ
れる化合物は１〜１．５モルであり、塩基は１〜１．２
モルである。

上記反応に−おいて使用しうる溶媒としては、ヘキサン
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、１．２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ジメチ
Ｉレホｌレムアミド等の非プロトン性極性溶媒等があげ
られる反応終了後、抽出、濃縮、ろ過等の通常の後処理
を行ない、必要に応じ、カラムクロマトグラフィー、再
結晶等の操作に付することにより目的の本発明化合物を
得ることができる。

なお、本発明化合物を製造する場合の一方の原料化合物
である一般式（ｆＶ）で示されるシアノ酢酸アミド誘導
体は、一般式〔■）で示されるα−メチルベンジルアミ
ン誘導体と、シアノ酢酸もしくはその反応性誘導体とを
、必要に応じ反応助剤の存在下に反応させることにより
得ることができる。

また、もう一方の原料化合物である一般式〔ｖ〕で示さ
れる化合物は、市販されているものを用いるか、または
市販されている原料から通常の誘導体化法により合成す
ることにより得ることができる。

角、本発明化合物には、その不斉炭素原子に由来する少
なくとも４個の立体異性体（光学異性体）が存在し、本
発明は、これらの異性体及びそれらの混合物をも含むも
のである。

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用してもよ
いが、通常は、固体担体１、　　液体担体、界面活性剤
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤等に製剤して使用する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９５％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコレ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、プリオキ
シエチレンアルキ界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコポリマー、ソルビタン詣肪酸エステルポリ
オキシエチレンソルビタンＩｌｌ　肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤等があげられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、フルー
￥ンａｍ、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん
酸イソプロピル）等があげられる。

これらの製剤は、そのままで使用するか、あまた、他の
植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、肥料１、土壌改良剤等と混合して用
いることもできる。

本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが
、通常１アールあたり０．０５〜２００１．好ましくは
Ｑ、１〜１ＧＯｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水
で希釈して施用する場合、その施用濃度は０．００００
５〜０．５％好ましくは０．０００１〜０．２％であり
、粒剤、粉剤尋は、なんら希釈することなくそのまま施
用する。

〈発明の効果〉。

本発明化合物は、種々の植物病害菌による植物病害に対
して優れた効果を有することから、植物病害防除剤の有
効成分として種々の用途に供しつる。

〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例によりさ
らに詳しく説明する。尚、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

まず製造例を示す。

製造例１（化合物（７）） ２−シアノ−３，３−ジメチノμ４−ペンテン酸０．７
６　ＩＩ　（５ｍｍｏｌ　）　全無水テトラヒドロフラ
ン５−に溶かした溶液に、ｔ、ｔ’−カルボニルジイミ
ダゾール０．９７　Ｆ　（６ｍｍｏｆ）を少しずつ加え
、室温で１時間撹拌した。この溶液に１−（４−クロロ
フェニル）エチルアミン０．７８ダ（５ｍｍｏｌ　）を
ゆっくり滴下し、室温で２時間攪拌した。反応後、エー
テルを加えて、５％塩酸水、飽和重そう水、飽和食塩水
で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
したのち、溶媒を留去して１．１４　ｆ／の粘稠な液体
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５　：　Ｌ　）によ
り精製し、０．７２　ｆのＮ−（１−（４−クロロフェ
ニル）エチル〕−２−シアノー３．３−ジメチル−４−
ペンテンアミドを得た。

ｍｐ１０２〜１０５℃ ’Ｈ−ＮＬＶｉＲＣＣＤＣ１ａ　／ＴＭＳ、δ（ｐｌ）
ｍ））１．０〜１．６（ｍ、９Ｈ）、３．２８（Ｓ、Ｉ
Ｈ）、４．６〜５．８　（ｍ　、　８Ｈ）、５．５〜６
．１　（ｍ　、　ＩＨ）、６．５〜６．９　（ｂ　ｒ　
　ｄ　、　ＩＨ）、６．９５〜７．４　（ｍ　、４１（
）製造例２（化合物（３）） Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）エチル〕−２−シア
ノ酢酸アミド０．８９Ｆ（４ｍｍｏｌ）を無水ジメチル
ホルムアミド５−に溶かし、氷冷した。窒素雰囲気下、
水素化ナトリウム（６０％ｉｎ　ｏｉｌ）　０．　ｌ　
７　ｆ　（４，２ｍｍｏｌ）を加え、水冷下３０分間攪
拌した。続いて、３−ブロモー！−ブチン（Ｃ５６１（
４，２ｒｎｍｏｌ　）を加え、水冷下３０分間攪拌した
のち、水冷パスを取り除き、さらに４時間攪拌した。反
応後、反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出し、塩水
で２回洗浄した。有機層を乾燥後、濃縮し、残渣をヘキ
サンおよびアセトニトリル溶液を加えて分液した。アセ
トニトリル層を濃縮して、樹脂状化合物１．２５ｇを得
た。

これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により精製して、０
．６　ＯｆのＮ−（１−（４−クロロフェニル）エチル
’］−２−シフノー８−メチル−４−ペンチンアミドを
得た。

ｍｐ７５〜７７°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ’　ａ／ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ
））１．１５〜１．６５　（ｒｎ　、　６Ｈ’）、２．
１５〜２．８５　（ｍ　。

１）（）、２．９５〜８．７　（ｍ　、　２Ｈ）、４．
７５〜５．８５（ｍ、１）ｉ）、６．６５〜７．Ｑ（ｂ
ｒ　、　１）Ｉ）、７．１〜７．４（ｍ、４Ｈ） 製造例３（化合物（９５）　） ２−シアノ−８，８−ジメチル−４−ペンチン酸０．４
５１　（８ｍｍｏｌ）を無水Ｔ　ｉ（Ｆ　ＩＣ溶かし、
これに１，１′−カルボニルジイミダゾール０．５８１
　（８，６ｍｍｏｌ）を余々に加えた。

室温で１時間攪拌したのち、１−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）エチルアミン０．６２１　（８ｍｍｏ
ｌ）　を加えた。室温で４時間攪拌したのち、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｒ８出溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５　：　１　）によりｌ＃
映し、０、９２　ｇのＮ−〔１−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）エチル〕−２−シアノ−８゜８−ジメ
チル−４−ペンチンアミドを得た。

ｍｐ　７１〜７５°Ｃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　Ｂ　／ＴＭＳ　、δ（ｐｐ
ｍ）１．２〜１．７　（ｍ　、　９Ｈ’）、２．８８（
ｓ、１ｆ（）、８．８１（８，ＩＨ）、４．８〜５．４
　（ｍ　、　Ｉ　Ｈ）、６．８５〜６．９　（ｂｒ　、
　ＩＨ）、６．９５〜７．５　（ｍ、４ｌ−Ｉ）製造例
４（化合物（４７）　） １−（４−ブロモフェニル）エチルアミン０、６０１　
（８皿ｏ１）及びトリエチルアミン０、８４９　（８，
１３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１〇−に溶かし氷冷し
た。この溶液にα−シアノ−５ｅｃ−ブチルアセチルク
ロリド０．４８９（３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時
間攪拌した。

反応後、酢酸エチルを加えて水洗し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち溶媒を留去して粘稠な液体１．０７
ｆｉを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒；ヘキサン：アセトン＝５：ｌ）により精
製して０．９０ｊｌのＮ−（１−（４−ブロモフェニル
）エチル〕−２−シアノー８−メチルペンタンアミドを
得た。

’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ　／ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ
））０．６５〜１．８　（ｍ％１１　Ｈ）、１．８〜２
．４　（ｍ　、　Ｉ　Ｈ）、８〜８．５（ｍ、　ＩＨ）
、４．７〜５．８　（ｍ、　ＩＨ）、６．２〜６．７（
ｍ、　ＩＨ）、６．９〜７．６（ｍ、４Ｈ）マススペク
トル（ｍ／ｅ、りＯｅｖ） ８２２ＣＭ　　）、　　８０７．２６５、１９８．１８
１、　１０４ 製造例５（化合物（４Ｂ）　） Ｎ−（１−（４−クロロワ１ニル）エチル〕−２−シア
ノ酢酸アミド０．８９　ｆ　（４ｍｍｏｌ）をジメチル
ホルムアミド５−に溶かしＪ鈴した。窒素雰囲気下、水
素化ナトリウム（６０％　　ｉｎ　ｏｉｌ）　０．１７
１　（４，２ｍｍｏｌ）を加え、水冷下３０分間攪拌し
た。続いてシクロペンチルプロミド０．７　Ｂ　Ｉ　（
４，８ｒｎｍｏｌ）を加え、水冷下８０分間攪拌したの
ち、水冷バスを取り除き、さらに４時間攪拌した。反応
後反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出し、塩水で２
回洗浄した。有機ｊ−を乾燥後、濃縮し、残渣をヘキサ
ン及びアセトニトリル溶液を加えて攪拌し、次いで分液
した。アセトニトリル１ｔＩＪを濃縮して、帖品性化合
物１．０８Ｎを得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５＝１
）により精製して、０．５８ｇのＮ−（１−（４−クロ
ロフェニル）エチル〕−２−レアノー２−レクロペンチ
ルエタンアミドを得た。

ｍｐ　１０６〜１０８℃ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭｂＯ−ｄ　ａ　／ＴＭＳ、δ（ｐ
ｐｍ））０．８〜２．０　（ｍ　、　１１　）Ｉ　）、
２．１〜２．６　（ｍ　、　ｔＨ）、８．６０（ｄ　、
　Ｊ−９Ｈｚ　、　１）１）、　４．６〜５．２　（ｍ
　。

ＩＨ）、　７．８８（ｂｒ　　ａ、４Ｈ）、　８．７　
（ｂ　ｒｄ、ＬＨ） このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。

次に一般式（１）で示されるα−メチルベンジルアミン
誘導体の製造例を示す。

参考製造例 ｐ−（ｔ、１，２．２−テトラフルオロエトキシ）アセ
トフェノン９．４４ＩＣ４０■０１）、ホルムアミド７
．４：Ｍ（１６０■ｏｉ）、及び９０％ギ酸ｌ−の混合
物を１８０〜１９０℃で５時間加熱し、冷却した。生じ
た結晶を一集し、冷水、冷ヘキサンで順次洗浄した。得
られた結晶（１Ｇ、？＃）をエタノール２０−に懸濁し
、６Ｎ−塩酸水２０−を加え、６０〜６０℃で１時間加
熱した。氷冷して水を加え、塩化メチレンで２回抽出し
た。水層を氷冷しながら４０％カセイソーダ水溶液１６
−でアル力り性にした後、エーテルで２回抽出した。

無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することにより、
ＩＨ−ＮＭＲ上はぼ純粋な１−（４−（１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシ）フェニル〕エチルアミン５
．９１（６８％）を得た。

このようにして製造できる一般式〔■〕で示されるａ−
メチルベンジルア１ン誘導体のいくつかを次に示す。

で示される化合物 次に一般式（ｆｆ〕で示されるシアノ酢酸アミド誘導体
の製造例を示す。

参考製造例 エチル声シアノアセテート８．６５ｆ（８０ｍｍｏｌ）
および１−（４−ブロモフ為ニル）エチルアミン６．０
１　（８０ｍｍｏｌ）を混合し生じたエタノールを除き
ながらバスｆｆ１１８０”ｃ！で２時間加熱攪拌したの
ち、冷却した。生じた結晶をエタノールより再結晶して
、Ｎ−（１−（４−ブロモフェニル）エチル〕−２−シ
アノアセドア電ド５．１１ｆ（収率６４％）を得た。

ｍｐ１Ｂ６〜１８９’０ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＩ／ＤＭＳＯ−ｄ６　、δ（ｐ
ｐｍ））１．８１（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、８Ｈ）、 ８．８１（８，８Ｈ）、８．５９（８，２Ｈ）、４．６
〜５．１　（ｍ、　Ｉ　Ｈ）、６．９５〜７．６（ｍ、
　４Ｈ）、８．８〜８．８　（ｂｒ　ｄ　、ＩＨ）この
ような製造法により得ることができる一般式（ＩＶ）で
示されるシアノ酢酸アミド誘導体のい（つかを以下に示
す。

で示される化合物 次に製剤例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を表わす。

製剤例１ 本発明化合物（１）〜（９９）各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して本発
明化合物各々の水ｐ剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（９？）各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣａ部お
よび水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して本発明化合物各々の懸濁剤を
得る。

製剤例３ 本発明化合物（１）〜（９丁）各々２部、カオリンクレ
ー８８部およびタルク１０部をよく粉砕混合して本発明
化合物各々の粉剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）〜（９Ｆ）各々２０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０
部をよく混合して本発明化合物各々の乳剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（１）〜（Ｃｆｉ）各々２部、合成含水ａ
４［素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト８０部およびカオリンクレー６６部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒化・覆して
本発明化合物各々の粒剤を得る。

次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物はｆｓ１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。

第２表 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
逼、茎等の１叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければｒ５Ｊ、１０％程度認められれ
ば「４」、８０％程度認められればｒ８Ｊ、５０％程度
認められればｒ２ｊ、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ６．４．８．２．１，０で示す。

試験例１　　イネいもち病防除試験（予防効果）プラス
チック−ットに砂壌土を詰め、イネ（近ｆ＆８８号）を
播種し、温室内で２０日問育成した。イネの幼苗に、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で冷択して所
定濃度にし、それを１１面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液
を４１１、接種した。接種機、２８゛Ｃ１暗黒、多湿下
″Ｑ４日間生考し、防除効力を調査した。その結果を第
８表に示す。

第　　　８　　　表 試譲例２　　イネいもち病防除試験（浸透移行効果）プ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８３号）
を播種し、温室内で１４日間育成した。イネの幼苗に、
製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して、
その所定量を±１に潅注した。潅注後、７日間温室内で
育成し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接
種後、２８゛Ｃ１暗黒、多湿下で４日装置いた後、防除
効力を調査した。その結果を第４表に示す。

第　　４　　表

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素数２〜６個の１級もしくは２級アルキ
   ル基、炭素数４〜６個のシクロアルキル基、２，２−ジ
   メチルプロピル基または炭素数８〜６個のアルケニル基
   もしくはアルキニル基を表わし、ＸおよびＹは、同一ま
   たは相異なり、水素原子、フッ素原子またはクロル原子
   を表わし、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロ
   メチル基、低級フルオロアルコキシ基、シアノ基、ニト
   ロ基、メチル基、メトキシ基またはメチルチオ基を表わ
   す。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′は炭素数３〜５個の２級のアルキル基また
   は炭素数４〜５個の２級もしくは３級のアルケニル基も
   しくはアルキニル基を表わし、ＸおよびＹは、同一また
   は相異なり、水素原子、フッ素原子またはクロル原子を
   表わし、Ｚ′はクロル原子、ブロム原子、ヨード原子、
   フルオロメチル基または低級フルオロアルコキシ基を表
   わす。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＸおよびＹは同一または相異なり、水素原子、フ
   ッ素原子またはクロル原子を表わし、Ｚは水素原子、ハ
   ロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級フルオロアル
   コキシ基、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基
   、またはメチルチオ基を表わす。〕で示されるα−メチ
   ルベンジルアミン誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素数２〜６個の１級もしくは２級のアル
   キル基、炭素数４〜６個のシクロアルキル基、２，２−
   ジメチルプロピル基または炭素数８〜６個のアルケニル
   基もしくはアルキニル基を表わす。〕 で示されるα−置換シアノ酢酸あるいはその反応性誘導
   体とを反応させることを特徴とする第１項記載のシアノ
   酢酸アミド誘導体の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子
   、フッ素原子またはクロル原子を表わし、Ｚは水素原子
   、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、低級フルオロ
   アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキ
   シ基、またはメチルチオ基を表わす。〕で示されるシア
   ノ酢酸アミド誘導体と一般式Ｒ″−Ｌ 〔式中、Ｒ″は炭素数２〜６個の１級もしくは２級のア
   ルキル基、炭素数４〜６個のシクロアルキル基、炭素数
   ８〜６個の１級もしくは２級のアルケニルまたは炭素数
   ８〜６個の１級もしくは２級のアルキニル基を表わし、
   Ｌはクロル原子、プロモ原子、ヨード原子またはメタン
   スルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基
   で示される脱離基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ″、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表わ
   す。〕 で示されるシアノ酢酸アミド誘導体の製造法。
5. （５）第１項記載のシアノ酢酸アミド誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
6. （６）第１項記載のシアノ酢酸アミド誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とするイネいもち病防除剤。