JPS6152802B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6152802B2 JPS6152802B2 JP17575180A JP17575180A JPS6152802B2 JP S6152802 B2 JPS6152802 B2 JP S6152802B2 JP 17575180 A JP17575180 A JP 17575180A JP 17575180 A JP17575180 A JP 17575180A JP S6152802 B2 JPS6152802 B2 JP S6152802B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- benomyl
- tpn
- mixed
- wettable powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は１−（ｎ−ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカルバミン酸メチル
（以下ベノミルと称す場合がある）およびテトラ
クロルイソフタロニトリル（以下TPNと称す場
合がある）を含有する安定性の良好な農園芸用殺
菌組成物に関するものである。 ベノミルは優れた殺菌力を有するものとして知
られており（特公昭45−25720号）、またTPNも
農園芸分野における有害生物撲滅剤として知られ
ている（特公昭41−11358号）。しかしながら、ベ
ノミルおよびTPNはそれぞれ特定の病害に対し
て、殺菌力を示さないことがあり、両者の混合製
剤が必要となる。 ところでベノミルとTPNを配合した混合製剤
は農園芸用殺菌剤として有効性が認められながら
も、成分の貯蔵安定性に難点があり、特にベノミ
ルが経時的に分解することから、分解を防止した
安定性良好な混合製剤の完成が望まれている。イ
ミダゾール系化合物であるベノミルは単独でもタ
ルク、クレー、ベントナイト、珪藻土、ホワイト
カーボン等の鉱物質微粉末で稀釈して製剤とした
場合に、その稀釈剤の種類によつては経時的に分
解すること、またベノミルとTPNを混合製剤と
した場合には、ベノミルはさらに大きな経時的分
解現象が見られることが知られている（特公昭55
−33683号）。 このように経時的に分解しやすいベノミルを製
剤化するために、過去において数多くの分解防止
の研究が行われている。例えば、サツカロースを
配合すること（特公昭47−31618号）、あるいは酸
性のPH値を有する物質を配合すること（特公昭45
−12320号）などが提案されている。しかしなが
ら、これらの提案はベノミル単独では、ある程度
の効果が見られるものの、TPNを混合した場合
は効果が落ちる傾向が見られる。 また、ベノミルとTPNを配合した混合製剤で
はベノミルの分解防止にチオ尿素化合物が有効で
あるが（特公昭55−33683号）、チオ尿素の人畜に
対する毒性が予想される。また、固状キレート
剤、固状緩衝剤、非潮解性の無水塩類等を配合す
る方法（特開昭53−148531号）も提案されている
が、平衡水分の高い稀釈剤を配合した場合に効果
が低下するなど、必ずしも十分満足のゆくもので
はない。 本発明はかかる知見をもとにして、ベノミルお
よびTPNを含有する安定性良好な混合製剤を得
るために、数多くの化合物を試験した結果完成さ
れたものであり、安定性の良好な農園芸用殺菌組
成物を提供することを目的としている。 本発明は、１−（ｎ−ブチルカルバモイル）ベ
ンズイミダゾール−２−イルカルバミン酸メチ
ル、テトラクロルイソフタロニトリルおよび三酸
化二ホウ素（B2O3）を含有することを特徴とする
農園芸用殺菌組成物である。 本発明において使用するベノミルは式 で示される。またTPNは式 で示される。 ベノミル、TPNおよび三酸化二ホウ素の配合
割合は、ベノミル１重量部に対し、TPN0.5〜10
重量部、三酸化二ホウ素0.01〜10重量部、好まし
くは0.1〜５重量部である。 本発明の混合製剤は上記の化合物を公知の方法
によつて混合あるいは粉砕することにより製造す
ることができる。製造に際しては、必要に応じて
農園芸用薬剤に使用される一般的な稀釈剤、界面
活性剤、固着剤等の補助剤を配合し、粉剤、水和
剤、微粒剤、粒剤とすることができる。稀釈剤と
してはクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土な
どの鉱物質微粉末および鉱物質細粒やホワイトカ
ーボンならびにエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、流動パラフインなどの常温で液体
の稀釈剤を例として挙げることができる。界面活
性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの
非イオン性界面活性剤およびアルキルアリールス
ルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸
塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン
酸塩、アルキルアミン塩などのイオン性界面活性
剤などが挙げられる。さらに、固着剤としては、
固型パラフイン、酢酸ビニル樹脂、天然油脂など
が挙げられる。 なお、本発明においては、上記化合物の他に
も、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要に応
じて天然物または合成物からなる他の安定剤、殺
菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤、共力
剤、誘引剤、忌避剤、肥料、香料、着色剤、物理
性改良剤なども配合して良い。 本発明の農園芸用殺菌組成物の貯蔵、施用方法
は従来のベノミルとTPNの混合薬剤と同様であ
る。 本発明の農園芸用殺菌組成物は極めて安定性が
高く、ベノミルの分解は少ない。すなわちベノミ
ルとTPNを配合した混合製剤に三酸化二ホウ素
を配合することによりベノミルの分解防止効果が
極めて高くなる。このため本発明による混合製剤
は、長期間の貯蔵の後にも、ベノミルの分解が防
止されており、高い殺菌力を示すとともに、散布
に際して望まれる良好な物理化学性を保持してい
る。また、本発明による混合製剤は人畜に対する
毒性もなく、さらに植物に対する薬害も少ない。 次に、本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。なお、実施例における部はすべて重
量部を意味する。 実施例 １ 水和剤 ベノミル10部、TPN50部、三酸化二ホウ素２
部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル５部、
ラウリル硫酸ナトリウム３部、クレー30部を混合
したのち、粉砕し水和剤とする。 実施例 ２ 粉 剤 ベノミル２部、TPN1部、三酸化二ホウ素１
部、クレー96部を混合したのち、粉砕して粉剤と
する。 実施例 ３ 粒 剤 粒状軽石（直径0.3〜0.7mm）75部にポリエチレ
ングリコール10部を混合したものに、あらかじめ
粉砕したベノミル８部、TPN4部、三酸化二ホウ
素３部を混合し、粒剤とする。 比較のために、本発明の範囲に属さない技術あ
るいは公知の技術による配合例を参考例として以
下に挙げる。 参考例 １ 水和剤 ベノミル20部、TPN50部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸
カルシウム５部、クレー22部を混合したのち、粉
砕し水和剤とする。 参考例 ２ 水和剤 ベノミル20部、TPN50部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸
カルシウム５部、乳糖22部を混合したのち、粉砕
し水和剤とする。 参考例 ３ 水和剤 ベノミル10部、TPN60部、ラウリル硫酸ナト
リウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム５
部、チオグリコール酸５部、クレー17部を混合し
たのち、粉砕し水和剤とする。 参考例 ４ 水和剤 ベノミル10部、TPN40部、ラウリル硫酸ナト
リウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム５
部、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム２
部、クエン酸ナトリウム１部、クレー39部を混合
したのち、粉砕し水和剤とする。 参考例 ５ 水和剤 ベノミル20部、TPN20部、ポリオキシエチレ
ンノニルフエニルエーテル３部、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウム３部、無水硫酸ナトリウム１
部、クレー53部を混合したのち、粉砕し水和剤と
する。 参考例 ６ 水和剤 ベノミル10部、TPN50部、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル５部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム３部、カオリン32部を混合したのち、粉砕し水
和剤とする。 参考例 ７ 水和剤 ベノミル10部、TPN50部、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル５部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム３部、タルク32部を混合したのち、粉砕し水和
剤とする。 次に、本発明による殺菌組成物におけるベノミ
ルの分解防止効果を試験例に示す。 試験例 １ 実施例および参考例で示した製剤を40℃の恒温
器中30日および60日間保存したのち、ベノミルを
分析し、分解防止効果を調べた。ベノミルの分析
は、各混合製剤からベノミルをクロロホルムで抽
出したのち、高速液体クロマトグラフイーにて分
離し、紫外部吸収検出器にて定量した。結果を表
−１に示す。なお、ベノミルの分解率は次の式に
より算出した。 ベノミル分解率（％）＝（製造直後のベノミル含有率（％））−（保存後のベノミル含有率（％））／製造直後のベ
ノミル含有率（％）×100
ズイミダゾール−２−イルカルバミン酸メチル
（以下ベノミルと称す場合がある）およびテトラ
クロルイソフタロニトリル（以下TPNと称す場
合がある）を含有する安定性の良好な農園芸用殺
菌組成物に関するものである。 ベノミルは優れた殺菌力を有するものとして知
られており（特公昭45−25720号）、またTPNも
農園芸分野における有害生物撲滅剤として知られ
ている（特公昭41−11358号）。しかしながら、ベ
ノミルおよびTPNはそれぞれ特定の病害に対し
て、殺菌力を示さないことがあり、両者の混合製
剤が必要となる。 ところでベノミルとTPNを配合した混合製剤
は農園芸用殺菌剤として有効性が認められながら
も、成分の貯蔵安定性に難点があり、特にベノミ
ルが経時的に分解することから、分解を防止した
安定性良好な混合製剤の完成が望まれている。イ
ミダゾール系化合物であるベノミルは単独でもタ
ルク、クレー、ベントナイト、珪藻土、ホワイト
カーボン等の鉱物質微粉末で稀釈して製剤とした
場合に、その稀釈剤の種類によつては経時的に分
解すること、またベノミルとTPNを混合製剤と
した場合には、ベノミルはさらに大きな経時的分
解現象が見られることが知られている（特公昭55
−33683号）。 このように経時的に分解しやすいベノミルを製
剤化するために、過去において数多くの分解防止
の研究が行われている。例えば、サツカロースを
配合すること（特公昭47−31618号）、あるいは酸
性のPH値を有する物質を配合すること（特公昭45
−12320号）などが提案されている。しかしなが
ら、これらの提案はベノミル単独では、ある程度
の効果が見られるものの、TPNを混合した場合
は効果が落ちる傾向が見られる。 また、ベノミルとTPNを配合した混合製剤で
はベノミルの分解防止にチオ尿素化合物が有効で
あるが（特公昭55−33683号）、チオ尿素の人畜に
対する毒性が予想される。また、固状キレート
剤、固状緩衝剤、非潮解性の無水塩類等を配合す
る方法（特開昭53−148531号）も提案されている
が、平衡水分の高い稀釈剤を配合した場合に効果
が低下するなど、必ずしも十分満足のゆくもので
はない。 本発明はかかる知見をもとにして、ベノミルお
よびTPNを含有する安定性良好な混合製剤を得
るために、数多くの化合物を試験した結果完成さ
れたものであり、安定性の良好な農園芸用殺菌組
成物を提供することを目的としている。 本発明は、１−（ｎ−ブチルカルバモイル）ベ
ンズイミダゾール−２−イルカルバミン酸メチ
ル、テトラクロルイソフタロニトリルおよび三酸
化二ホウ素（B2O3）を含有することを特徴とする
農園芸用殺菌組成物である。 本発明において使用するベノミルは式 で示される。またTPNは式 で示される。 ベノミル、TPNおよび三酸化二ホウ素の配合
割合は、ベノミル１重量部に対し、TPN0.5〜10
重量部、三酸化二ホウ素0.01〜10重量部、好まし
くは0.1〜５重量部である。 本発明の混合製剤は上記の化合物を公知の方法
によつて混合あるいは粉砕することにより製造す
ることができる。製造に際しては、必要に応じて
農園芸用薬剤に使用される一般的な稀釈剤、界面
活性剤、固着剤等の補助剤を配合し、粉剤、水和
剤、微粒剤、粒剤とすることができる。稀釈剤と
してはクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土な
どの鉱物質微粉末および鉱物質細粒やホワイトカ
ーボンならびにエチレングリコール、ポリエチレ
ングリコール、流動パラフインなどの常温で液体
の稀釈剤を例として挙げることができる。界面活
性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの
非イオン性界面活性剤およびアルキルアリールス
ルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸
塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン
酸塩、アルキルアミン塩などのイオン性界面活性
剤などが挙げられる。さらに、固着剤としては、
固型パラフイン、酢酸ビニル樹脂、天然油脂など
が挙げられる。 なお、本発明においては、上記化合物の他に
も、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要に応
じて天然物または合成物からなる他の安定剤、殺
菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤、共力
剤、誘引剤、忌避剤、肥料、香料、着色剤、物理
性改良剤なども配合して良い。 本発明の農園芸用殺菌組成物の貯蔵、施用方法
は従来のベノミルとTPNの混合薬剤と同様であ
る。 本発明の農園芸用殺菌組成物は極めて安定性が
高く、ベノミルの分解は少ない。すなわちベノミ
ルとTPNを配合した混合製剤に三酸化二ホウ素
を配合することによりベノミルの分解防止効果が
極めて高くなる。このため本発明による混合製剤
は、長期間の貯蔵の後にも、ベノミルの分解が防
止されており、高い殺菌力を示すとともに、散布
に際して望まれる良好な物理化学性を保持してい
る。また、本発明による混合製剤は人畜に対する
毒性もなく、さらに植物に対する薬害も少ない。 次に、本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。なお、実施例における部はすべて重
量部を意味する。 実施例 １ 水和剤 ベノミル10部、TPN50部、三酸化二ホウ素２
部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル５部、
ラウリル硫酸ナトリウム３部、クレー30部を混合
したのち、粉砕し水和剤とする。 実施例 ２ 粉 剤 ベノミル２部、TPN1部、三酸化二ホウ素１
部、クレー96部を混合したのち、粉砕して粉剤と
する。 実施例 ３ 粒 剤 粒状軽石（直径0.3〜0.7mm）75部にポリエチレ
ングリコール10部を混合したものに、あらかじめ
粉砕したベノミル８部、TPN4部、三酸化二ホウ
素３部を混合し、粒剤とする。 比較のために、本発明の範囲に属さない技術あ
るいは公知の技術による配合例を参考例として以
下に挙げる。 参考例 １ 水和剤 ベノミル20部、TPN50部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸
カルシウム５部、クレー22部を混合したのち、粉
砕し水和剤とする。 参考例 ２ 水和剤 ベノミル20部、TPN50部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム３部、リグニンスルホン酸
カルシウム５部、乳糖22部を混合したのち、粉砕
し水和剤とする。 参考例 ３ 水和剤 ベノミル10部、TPN60部、ラウリル硫酸ナト
リウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム５
部、チオグリコール酸５部、クレー17部を混合し
たのち、粉砕し水和剤とする。 参考例 ４ 水和剤 ベノミル10部、TPN40部、ラウリル硫酸ナト
リウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム５
部、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム２
部、クエン酸ナトリウム１部、クレー39部を混合
したのち、粉砕し水和剤とする。 参考例 ５ 水和剤 ベノミル20部、TPN20部、ポリオキシエチレ
ンノニルフエニルエーテル３部、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウム３部、無水硫酸ナトリウム１
部、クレー53部を混合したのち、粉砕し水和剤と
する。 参考例 ６ 水和剤 ベノミル10部、TPN50部、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル５部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム３部、カオリン32部を混合したのち、粉砕し水
和剤とする。 参考例 ７ 水和剤 ベノミル10部、TPN50部、ポリオキシエチレ
ンラウリルエーテル５部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム３部、タルク32部を混合したのち、粉砕し水和
剤とする。 次に、本発明による殺菌組成物におけるベノミ
ルの分解防止効果を試験例に示す。 試験例 １ 実施例および参考例で示した製剤を40℃の恒温
器中30日および60日間保存したのち、ベノミルを
分析し、分解防止効果を調べた。ベノミルの分析
は、各混合製剤からベノミルをクロロホルムで抽
出したのち、高速液体クロマトグラフイーにて分
離し、紫外部吸収検出器にて定量した。結果を表
−１に示す。なお、ベノミルの分解率は次の式に
より算出した。 ベノミル分解率（％）＝（製造直後のベノミル含有率（％））−（保存後のベノミル含有率（％））／製造直後のベ
ノミル含有率（％）×100
【表】
試験例 ２
実施例および参考例で示した製剤を50℃の恒温
器中30日および60日間保存したのち、ベノミルを
分析し、分解防止効果を試験した。結果を表−２
に示す。なお、ベノミルの分解率は試験例１で用
いた式により算出した。
器中30日および60日間保存したのち、ベノミルを
分析し、分解防止効果を試験した。結果を表−２
に示す。なお、ベノミルの分解率は試験例１で用
いた式により算出した。
【表】
【表】
以下の結果より、本発明による混合製剤は、参
考例として挙げた公知技術による混合製剤に比
べ、ベノミルの分解が少なく、極めて優れた安定
性を有することがわかる。 以上のとおり、本発明によれば、ベノミルと
TPNの混合製剤に三酸化二ホウ素を含有させる
ことにより、ベノミルの分解を防止し、長期にわ
たつて安定性の良好な農園芸用殺菌組成物を得る
ことができる。
考例として挙げた公知技術による混合製剤に比
べ、ベノミルの分解が少なく、極めて優れた安定
性を有することがわかる。 以上のとおり、本発明によれば、ベノミルと
TPNの混合製剤に三酸化二ホウ素を含有させる
ことにより、ベノミルの分解を防止し、長期にわ
たつて安定性の良好な農園芸用殺菌組成物を得る
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−（ｎ−ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカルバミン酸メチル、テトラ
クロルイソフタロニトリルおよび三酸化二ホウ素
を含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成
物。 ２ １−（ｎ−ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカルバミン酸メチル、テトラ
クロルイソフタロニトリルおよび三酸化二ホウ素
の配合比は重量比で１：0.5〜10：0.01〜10であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
農園芸用殺菌組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17575180A JPS5799506A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17575180A JPS5799506A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5799506A JPS5799506A (en) | 1982-06-21 |
| JPS6152802B2 true JPS6152802B2 (ja) | 1986-11-14 |
Family
ID=16001609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17575180A Granted JPS5799506A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5799506A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA95519B (en) * | 1994-02-07 | 1995-09-28 | Isk Biotech Corp | Pesticidal micronutrient com psitions containing zinc oxide |
-
1980
- 1980-12-15 JP JP17575180A patent/JPS5799506A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5799506A (en) | 1982-06-21 |
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