JPH0161084B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は農園芸用殺菌剤に関する。 従来、数多の農作物病原菌を防除するために
種々の農園芸用殺菌剤が開発されている。しかる
にこれらのうち殆んどのものは、(1)人畜魚類に対
する毒性が極めて低いこと、(2)農作物に対する薬
害が少ないこと、(3)数年来問題となりつつある薬
剤耐性菌に対しても殺菌効果を発揮すること、等
の諸要件をすべて満足するものではない。 本発明者らは、斯かる現状に鑑み鋭意研究を重
ねた結果、下記一般式〔〕で表わされるビピリ
ジン誘導体が上記(1)〜(3)の諸条件を満足し、各種
農作物病の予防乃至治療に有効であることを見い
出した。本発明は斯かる知見に基づき完成された
ものである。 即ち本発明は、一般式 〔式中R¹及びR²は、同一であつて対称の位置
にあり、低級アルキル基、ハロゲン原子又はニト
ロ基を示す。

【式】は

【式】又は

【式】を 示す。〕 で表わされるビピリジン誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に係
る。 上記一般式〔〕で表わされるビピリジン誘導
体は上記(1)〜(3)の諸要件をすべて満足するもので
ある。即ち一般式〔〕で表わされるビピリジン
誘導体は、人畜魚類に対する毒性が極めて低く、
また農作物に対する薬害も少なく、しかも薬剤耐
性菌に対しても優れた殺菌効果を発揮し得る。こ
のように一般式〔〕のビピリジン誘導体は幾多
の優れた性質を兼備しており、それ故該ビピリジ
ン誘導体の農園芸用殺菌剤としての利用は農業上
極めて有益である。 上記一般式〔〕においてR¹及びR²で示され
る低級アルキル基としては例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ―ブチル、
sec―ブチル、tert―ブチル等を挙げることがで
き、またハロゲン原子としては例えば塩素原子、
臭素原子等を挙げることができる。 本発明においては、一般式〔〕に属している
限りいずれの化合物も有効に使用できる。一般式
〔〕のビピリジン誘導体のうち代表的なものを
第１表に掲げる。

【表】

【表】 本発明殺菌剤が優れた防除効果を発揮する防除
対象病害としては、例えばイネ絞枯病、農園芸作
物の灰色かび病、種々の菌核病等を挙げることが
できる。 上記一般式〔〕で表わされるビピリジン誘導
体を有効成分として含有する本発明の殺菌剤は、
通常公知の殺菌剤と同様に、必要に応じて適当な
固体担体、液体担体、懸濁化剤、展着剤等を用い
て粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、油剤、噴霧
剤、煙霧剤等の任意の形態に調製できる。用いら
れる担体としては、クレー、カオリン、ベントナ
イト、タルク、酸性白土、硅藻土、炭酸カルシウ
ム、ニトロセルローズ、デンプン、アラビアゴ
ム、炭酸ガス、フレオン、水、ベンゼン、ケロシ
ン、アルコール、アセトン、キシレン、メチルナ
フタレン、シクロヘキサノン、動植物脂肪酸エス
テル等を例示できる。また懸濁化剤、展着剤等と
しては、通常の界面活性剤例えば石鹸、高級アル
コールの硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩、
第４級アンモニウム塩、ポリアルキレンオキシド
等で例示できる。 上記により調製される本発明殺菌剤中の一般式
〔〕で表わされる化合物の配合量は、その使用
形態等に応じて適宜に決定できる。例えば乳剤や
水和剤等の形態とするには、0.1〜90重量％の範
囲とするのが好ましく、また粉剤や油剤等の形態
では0.1〜10重量％程度の範囲とするのが適当で
ある。 本発明の殺菌剤は、その使用に当つては公知の
殺菌剤と同様に殺菌効果を必要とする箇所に散
布、噴霧、塗布等により適用できる。その適用量
は適宜に決定できるが例えば本発明殺菌剤は農園
芸用として利用する場合通常１ヘクタール当り有
効成分量が0.1〜10Kg好ましくは0.1〜５Kg程度と
なる量を目安とすればよく、勿論これは植物やそ
の病害の程度に応じて適宜増減できる。またこれ
は例えば他の殺菌剤や殺虫剤又は除草剤、肥料物
質、土壌改良剤等と併用することも可能である。 以下実施例及び配合例を挙げて本発明をさらに
詳細に説明するが、本発明化合物に対する添加物
の種類及び混合割合はこれらのみに限定されるこ
となく広い範囲で変更可能であり、また実施例は
代表的な試験の一部であり、上記一般式〔〕の
化合物が農園芸用殺菌剤として幅広い適用場面を
もつていることは言うまでもない。 実施例１ イネ絞枯病予防効果試験 径９cmのポツトに栽培したイネ（品種：日本晴
れ）の６葉期に配合例１に準じた乳剤を水で希釈
し、１ポツトあたり５c.c.の割合で散布した。６時
間後にイネ絞枯病菌（Rhizoctonia solani）の菌
そうを葉鞘内に挿入接種し、温度30℃、湿度95％
以上の恒温恒湿箱に入れて発病させた。７日後に
罹病株率及び発病度より、各区の被害度を求め、
次式に従つて防除価を算出した。また薬害は肉眼
観察に依つた。その結果は第２表に示す通りであ
る。

【表】 ※有効成分 〔CH₃A₅O₃〕₃Fe₂・nNH₄ 第２表における供試化合物No.は前記第１表にお
ける化合物No.に対応するものである。以下の表に
おいても同じ。 実施例２ イネ絞枯病治病効果試験 径９cmのポツトに栽培したイネ（品種：日本晴
れ）の６葉期に葉鞘内にイネ絞枯病菌
（Rhizoctonia solani）の菌そうを挿入接種し、
温度30℃、湿度95％以上の恒温恒湿箱に３日保つ
た。３日後に配合例３に準じた粉剤をポツトあた
り２ｇの割合で散布した。散布後７日目に新に形
成された病斑を測定し、防除価を算出し、その結
果を第３表に示した。なお発病度、被害度、防除
価は実施例１に準じた。

【表】

【表】 実施例３ 灰色かび病予防効果 径９cmのポツトに栽培したキユウリ（品種：王
金促成）が第２本葉を展開し始めた時に、配合例
２に準じた水和剤を水で希釈して１ポツトあたり
５c.c.の割合で散布した。６時間後に灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）の胞子液を噴霧接種し、温
度25℃、湿度95％以上の恒温恒湿箱に入れて発病
させた。７日後に第１葉の病斑数を求め、次式に
従つて防除価を算出した。その結果は第４表に示
す通りであつた。

【表】 実施例４ 薬剤耐性菌に対する防除効果試験 ベンズイミダゾール系化合物に薬剤耐性を示す
灰色かび病菌（Botrytis cinerea）を用いて、実施例３と同じ方法で灰色
かび病防除効果試験を行つた。なお発病の調査及
び防除価の算出方法は実施例３と同様である。 結果は第５表に示す通りであつた。

【表】 本成績及び実施例３の成績とを比べて明らかな
ように比較対照薬剤ベンズイミダゾール系殺菌剤
は、野生菌（薬剤感受性菌）に対しては防除効果
を発揮するが、薬剤耐性菌に対しては殆んど防除
効果を示さない。一方本発明化合物は薬剤耐性菌
に対しても感受性菌に対してと同様の高い防除効
果を示した。 配合例１ 乳剤 化合物No.１ 10部、アセトン75部、ポリオキシ
エチレンノニルフエノールエーテル５部及びアル
キルベンゼンスルホン酸ソーダ10部を混和すれ
ば、主剤濃度10％の乳剤を得る。 配合例２ 水和剤 化合物No.２ 50部、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム３部、ポリオキシエチレンラウリル
エーテル２部及びケイソウ土45部をよく粉砕混合
すれば、主剤含有量50％の水和剤を得る。 配合例３ 粉剤 化合物No.３ １部、タルク51部、カオリン46.5
部、イソプロピルホスフエート0.5部及びステア
リン酸カルシウム１部をよく粉砕混合すれば、主
剤含有量１％の粉剤を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中R¹及びR²は、同一であつて対称の位置
   にあり、低級アルキル基、ハロゲン原子又はニト
   ロ基を示す。【式】は【式】又は【式】を 示す。］ で表わされるビピリジン誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。