JPS6155498B2 - - Google Patents
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- JPS6155498B2 JPS6155498B2 JP54040735A JP4073579A JPS6155498B2 JP S6155498 B2 JPS6155498 B2 JP S6155498B2 JP 54040735 A JP54040735 A JP 54040735A JP 4073579 A JP4073579 A JP 4073579A JP S6155498 B2 JPS6155498 B2 JP S6155498B2
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Description
本発明は医薬品として有用な生理作用を持つ新
規なフエニルアセトアミド誘導体およびそれらの
薬理学的に許容できる酸付加塩に関するものであ
る。 さらに詳しくいえば、本発明は強い鎮痛作用を
有し、医薬品として有用な一般式 （式中のＸは炭素数１〜３のアルコキシ基であり
R1は炭素数１〜３のアルキル基であり、R2は炭
素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜６の直鎖状
または分枝状のアルケニル基、炭素数４〜７のシ
クロアルキルアルキル基またはテトラハイドロフ
ルフリール基であり、ｎは０〜２の整数であり、
ｍは０または１であり、ｌは３〜５の整数であ
る）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体お
よび薬理学的に許容できる塩に関するものであ
る。 本発明の前記一般式（）に表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、強い鎮痛作用を有し医薬品として有用で
ある。このことはマウスにおいて、酢酸を投与し
たとき生ずるライジング（writhing）反応を顕著
に抑制することにより確認できた。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は、一般式 （式中のR1、R2、ｍおよびｌは前記と同じ意味を
もつ）で表わされる化合物と、一般式 （式中のＸおよびｎは前記と同じ意味をもつ）で
表わされるフエニル酢酸またはその誘導体とを反
応させることにより製造することができる。この
方法において、原料として用いる前記一般式
（）で表わされる化合物は新規化合物であり、
一般式 （式中のｍおよびｌは前記と同じ意味をもつ）で
表わされる化合物とクロル酢酸クロリドとを水−
ジオキサン中で炭酸水素ナトリウムの存在下に反
応させ次いで生成物をアルコーム中で必要あらば
塩基例えば、トリエチルアミンなどの存在下に、
一般式 R1NH2 （） （式中のR1は前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るアミンと反応させ、さらに生成物を一般式、 R2Z （） （式中のＺはハロゲン原子であり、R2は前記と同
じ意味をもつ）で表わされる化合物と水−アルコ
ール中で炭酸カルウムの存在下に反応させ次いで
生成物をテトラハイドロフラン中で水素化リチウ
ムアルミニウムで還元することにより製造するこ
とができる。この方法において、前記一般式
（）および（）で表わされる化合物をそれぞ
れ反応させる代りに、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で
表わされるアミンを不活性有機溶媒、例えばベン
ゼン中で必要あらばトリエチルアミンなどの塩基
の存在下に反応させてもよい。 本発明において、これら前記一般式（）で表
わされる化合物としては、Ｎ−（１・２・３・４
−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）−N′・
N′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）
−N′・N′−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチル）−N′−メチル−N′−アリールエチレン
ジアミン、Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイド
ロ−１−ナフチルメチル）−N′−メチル−N′−
３・３−ジメチルアリールエチレンジアミン、Ｎ
−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフ
チルメチル）−N′−メチル−N′−テトラハイドロ
フルフリールエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−N′・
N′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−N′−
エチル−N′−アリールエチレンジアミン、Ｎ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−２−ナフチ
ル）−N′−メチル−N′−３・３−ジメチルアリー
ルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・３・４−テ
トラハイドロ−２−ナフチル）−N′−メチル−
N′−テトラハイドロフルフリールエチレンジア
ミン、Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−
１−ナフチルメチル）−N′−メチル−N′−シクロ
プロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・
２・３・４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−
N′−メチル−N′−ジクロプロピルメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−２−インダニル−N′−メチル
−N′−アリールエチレンジアミン、Ｎ−２−イ
ンダニル−N′−メチル−N′−３・３−ジメチル
アリールエチレンジアミン、Ｎ−２−インダニル
−N′−メチル−N′−テトラハイドロフルフリー
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−インダニル−
N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−１−インダニルメチル−N′・
N′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−１−イン
ダニルメチル−N′・N′−ジエチルエチレンジア
ミン、Ｎ−１−インダニルメチル−N′−メチル
−N′−アリールエチレンジアミン、Ｎ−１−イ
ンダニルメチル−N′−メチル−N′−３・３−ジ
メチルアリールエチレンジアミン、Ｎ−１−イン
ダニルメチル−N′−メチル−N′−テトラハイド
ロフルフリールエチレンジアミン、Ｎ−１−イン
ダニルメチル−N′−メチル−N′−シクロプロピ
ルメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・３・
４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−N′・N′−
ジエチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・３・
４−テトラハイドロ−２−ナフチルメチル）−
N′・N′−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ−２−
インダニル−N′・N′−ジエチルエチレンジアミ
ンなどを用いることができる。また前記一般式
（）で表わされるフエニル酢酸およびその誘導
体は公知化合物であり、文献記載の方法に従い容
易に製造することができ、それらの例としてはフ
エニル酢酸、２−、３−または４−メトキシフエ
ニル酢酸、２−、３−または４−エトキシフエニ
ル酢酸、２−、３−または４−プロポキシフエニ
ル酢酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６
−、３・４−または３・５−ジメトキシフエニル
酢酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６
−、３・４−または３・５−ジエトキシフエニル
酢酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６
−、３・４−または３・５−ジプロポキシフエニ
ル酢酸などをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
と前記一般式（）で表わされるフエニル酢酸ま
たはその誘導体との反応はそれ自体公知のアミド
化反応であり、容易に行うことができる。すなわ
ち、前記一般式（）で表わされる化合物とこれ
と等モルないしやや過剰モルの前記一般式（）
で表わされるフエニル酢酸またはその誘導体とを
不活性有機溶媒中または無溶媒中で前記一般式
（）の化合物と等モルないしやや過剰の縮合
剤、例えばオキシ塩化リンの存在下に数時間加熱
したのち、反応混合物を冷却後ベンゼンなどの有
機溶媒を加え、次いでアルカリ水溶液で洗い、有
機層を乾燥後溶媒を留去し、残留物を減圧蒸留ま
たはカラムクロマトグラフイで精製することによ
り製造することができる。この場合、不活性有機
溶媒としてはベンゼン、テトラハイドロフラン、
ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレンなどを
用いることができる。 本発明の目的物は前記一般式（）で表わされ
る化合物と前記一般式（）で表わされるフエニ
ル酢酸またはその誘導体の反応性官能的誘導体を
不活性溶媒、例えばベンゼン、テトラハイドロフ
ラン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン、水およびこれらの混合溶媒中で塩基、例えば
ピリジン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどの存在下に反応させても製造す
ることができる。この場合触媒として、適量の４
−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピ
ロリジノピリジンを用いると反応を好ましく行う
ことができる。このような反応性官能的誘導体と
しては、酸塩化物、酸無水物、混合酸無水物、エ
ステルなどをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体において、遊離形の化合物
は油状物質であり、通常の有機溶媒、例えばメタ
ノール、エタノール、クロロホルム、塩化メチレ
ン、エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに可溶
である。これらの遊離形の化合物は常法に従い酸
付加塩とすることができる。例えば、一般式
（）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体
の遊離形の化合物をエーテルに溶かし、次いでこ
の溶液に適量の塩酸ガスを加えることにより塩酸
塩とすることができる。酸付加塩としては塩酸
塩、硫酸塩、スルホン酸塩、安息香酸塩、クエン
酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩などをあげることが
でき、これらの酸付加塩は無色の結晶性物質もし
くはガラス状物質であり、相当する遊離形の化合
物と同様に強い鎮痛作用を有する。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、強い鎮痛作用を有し医薬品として有用で
ある。 本発明をさらに詳述するために以下に参考例お
よび実施例を示す。なお参考例および実施例中の
化合物の沸点は未補正である。 参考例 １ １・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチルアミン塩酸塩20ｇ、炭酸水素ナトリウム
40ｇを水200ml、ジオキサン200mlに溶解し、氷冷
撹拌下にクロル酢酸クロリド30ｇを滴下し２時間
反応する。反応液を濃縮し残留物に水を加え結晶
をろ取しクロロホルム−ｎ−ヘキサンより再結晶
してＮ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１
−ナフチルメチル）クロルアセトアミド16ｇを得
る。このものをメチルアミンのメタノール溶液
140ml（40％溶液）に加え、封管中100℃で３時間
加熱する。冷却後溶媒を留去し10％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えベンゼンで抽出する。ベンゼン
層を水洗し乾燥後減圧下にベンゼンを留去し、Ｎ
−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフ
チルメチル）−α−メチルアミノアセトアミド14
ｇを得る。これと３・３−ジメチルアリールクロ
リド8.4ｇ、炭酸カリウム20ｇ、ヨウ化ナトリウ
ム１ｇをエタノール200ml、水200mlにけんだくし
４時間加熱還流する。冷却後溶媒を留去し、10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼンで抽出す
る。ベンゼン層を水洗し乾燥後減圧下に濃縮し
て、Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１
−ナフチルメチル）−α−（Ｎ−メチル−Ｎ−３・
３−ジメチルアリールアミノ）アセトアミド18ｇ
を得る。このものをテトラハイドロフラン60mlに
溶解し、水素化リチウムアルミニウム10ｇのテト
ラハイドロフラン300mlのけんだく液に氷冷撹拌
下に滴下し、さらに室温で１時間反応させ、一夜
加熱還流する。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶
液を加え不溶物をろ去しろ液に水を加え減圧下に
濃縮し、残留物をエーテルで抽出し水洗し乾燥す
る。エーテルを留去し残留物を減圧蒸留（160〜
165℃／１mmHg）し無色油状物のＮ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）
−N′−メチル−N′−３・３−ジメチルアリール
エチレンジアミン15ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νNH：3300cm-1 元素分析値 C19H30N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 79.66 10.56 9.78 実測値 79.53 10.51 9.89 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.54（ｓ、1H）、1.62（ｓ、3H）、1.72
（ｓ、3H）、2.18（ｓ、3H）、1.5〜3.1（ｍ、
15H）、5.0〜5.3（ｍ、1H）、6.9〜7.3（ｍ、
4H） 以下同様な方法により下記の化合物を製造する
ことができる。
規なフエニルアセトアミド誘導体およびそれらの
薬理学的に許容できる酸付加塩に関するものであ
る。 さらに詳しくいえば、本発明は強い鎮痛作用を
有し、医薬品として有用な一般式 （式中のＸは炭素数１〜３のアルコキシ基であり
R1は炭素数１〜３のアルキル基であり、R2は炭
素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜６の直鎖状
または分枝状のアルケニル基、炭素数４〜７のシ
クロアルキルアルキル基またはテトラハイドロフ
ルフリール基であり、ｎは０〜２の整数であり、
ｍは０または１であり、ｌは３〜５の整数であ
る）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体お
よび薬理学的に許容できる塩に関するものであ
る。 本発明の前記一般式（）に表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、強い鎮痛作用を有し医薬品として有用で
ある。このことはマウスにおいて、酢酸を投与し
たとき生ずるライジング（writhing）反応を顕著
に抑制することにより確認できた。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は、一般式 （式中のR1、R2、ｍおよびｌは前記と同じ意味を
もつ）で表わされる化合物と、一般式 （式中のＸおよびｎは前記と同じ意味をもつ）で
表わされるフエニル酢酸またはその誘導体とを反
応させることにより製造することができる。この
方法において、原料として用いる前記一般式
（）で表わされる化合物は新規化合物であり、
一般式 （式中のｍおよびｌは前記と同じ意味をもつ）で
表わされる化合物とクロル酢酸クロリドとを水−
ジオキサン中で炭酸水素ナトリウムの存在下に反
応させ次いで生成物をアルコーム中で必要あらば
塩基例えば、トリエチルアミンなどの存在下に、
一般式 R1NH2 （） （式中のR1は前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るアミンと反応させ、さらに生成物を一般式、 R2Z （） （式中のＺはハロゲン原子であり、R2は前記と同
じ意味をもつ）で表わされる化合物と水−アルコ
ール中で炭酸カルウムの存在下に反応させ次いで
生成物をテトラハイドロフラン中で水素化リチウ
ムアルミニウムで還元することにより製造するこ
とができる。この方法において、前記一般式
（）および（）で表わされる化合物をそれぞ
れ反応させる代りに、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で
表わされるアミンを不活性有機溶媒、例えばベン
ゼン中で必要あらばトリエチルアミンなどの塩基
の存在下に反応させてもよい。 本発明において、これら前記一般式（）で表
わされる化合物としては、Ｎ−（１・２・３・４
−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）−N′・
N′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）
−N′・N′−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチル）−N′−メチル−N′−アリールエチレン
ジアミン、Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイド
ロ−１−ナフチルメチル）−N′−メチル−N′−
３・３−ジメチルアリールエチレンジアミン、Ｎ
−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフ
チルメチル）−N′−メチル−N′−テトラハイドロ
フルフリールエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−N′・
N′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−N′−
エチル−N′−アリールエチレンジアミン、Ｎ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−２−ナフチ
ル）−N′−メチル−N′−３・３−ジメチルアリー
ルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・３・４−テ
トラハイドロ−２−ナフチル）−N′−メチル−
N′−テトラハイドロフルフリールエチレンジア
ミン、Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−
１−ナフチルメチル）−N′−メチル−N′−シクロ
プロピルメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・
２・３・４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−
N′−メチル−N′−ジクロプロピルメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−２−インダニル−N′−メチル
−N′−アリールエチレンジアミン、Ｎ−２−イ
ンダニル−N′−メチル−N′−３・３−ジメチル
アリールエチレンジアミン、Ｎ−２−インダニル
−N′−メチル−N′−テトラハイドロフルフリー
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−インダニル−
N′−メチル−N′−シクロプロピルメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−１−インダニルメチル−N′・
N′−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ−１−イン
ダニルメチル−N′・N′−ジエチルエチレンジア
ミン、Ｎ−１−インダニルメチル−N′−メチル
−N′−アリールエチレンジアミン、Ｎ−１−イ
ンダニルメチル−N′−メチル−N′−３・３−ジ
メチルアリールエチレンジアミン、Ｎ−１−イン
ダニルメチル−N′−メチル−N′−テトラハイド
ロフルフリールエチレンジアミン、Ｎ−１−イン
ダニルメチル−N′−メチル−N′−シクロプロピ
ルメチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・３・
４−テトラハイドロ−２−ナフチル）−N′・N′−
ジエチルエチレンジアミン、Ｎ−（１・２・３・
４−テトラハイドロ−２−ナフチルメチル）−
N′・N′−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ−２−
インダニル−N′・N′−ジエチルエチレンジアミ
ンなどを用いることができる。また前記一般式
（）で表わされるフエニル酢酸およびその誘導
体は公知化合物であり、文献記載の方法に従い容
易に製造することができ、それらの例としてはフ
エニル酢酸、２−、３−または４−メトキシフエ
ニル酢酸、２−、３−または４−エトキシフエニ
ル酢酸、２−、３−または４−プロポキシフエニ
ル酢酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６
−、３・４−または３・５−ジメトキシフエニル
酢酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６
−、３・４−または３・５−ジエトキシフエニル
酢酸、２・３−、２・４−、２・５−、２・６
−、３・４−または３・５−ジプロポキシフエニ
ル酢酸などをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
と前記一般式（）で表わされるフエニル酢酸ま
たはその誘導体との反応はそれ自体公知のアミド
化反応であり、容易に行うことができる。すなわ
ち、前記一般式（）で表わされる化合物とこれ
と等モルないしやや過剰モルの前記一般式（）
で表わされるフエニル酢酸またはその誘導体とを
不活性有機溶媒中または無溶媒中で前記一般式
（）の化合物と等モルないしやや過剰の縮合
剤、例えばオキシ塩化リンの存在下に数時間加熱
したのち、反応混合物を冷却後ベンゼンなどの有
機溶媒を加え、次いでアルカリ水溶液で洗い、有
機層を乾燥後溶媒を留去し、残留物を減圧蒸留ま
たはカラムクロマトグラフイで精製することによ
り製造することができる。この場合、不活性有機
溶媒としてはベンゼン、テトラハイドロフラン、
ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレンなどを
用いることができる。 本発明の目的物は前記一般式（）で表わされ
る化合物と前記一般式（）で表わされるフエニ
ル酢酸またはその誘導体の反応性官能的誘導体を
不活性溶媒、例えばベンゼン、テトラハイドロフ
ラン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン、水およびこれらの混合溶媒中で塩基、例えば
ピリジン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどの存在下に反応させても製造す
ることができる。この場合触媒として、適量の４
−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピ
ロリジノピリジンを用いると反応を好ましく行う
ことができる。このような反応性官能的誘導体と
しては、酸塩化物、酸無水物、混合酸無水物、エ
ステルなどをあげることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体において、遊離形の化合物
は油状物質であり、通常の有機溶媒、例えばメタ
ノール、エタノール、クロロホルム、塩化メチレ
ン、エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに可溶
である。これらの遊離形の化合物は常法に従い酸
付加塩とすることができる。例えば、一般式
（）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体
の遊離形の化合物をエーテルに溶かし、次いでこ
の溶液に適量の塩酸ガスを加えることにより塩酸
塩とすることができる。酸付加塩としては塩酸
塩、硫酸塩、スルホン酸塩、安息香酸塩、クエン
酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩などをあげることが
でき、これらの酸付加塩は無色の結晶性物質もし
くはガラス状物質であり、相当する遊離形の化合
物と同様に強い鎮痛作用を有する。 本発明の前記一般式（）で表わされるフエニ
ルアセトアミド誘導体は文献未記載の新規化合物
であり、強い鎮痛作用を有し医薬品として有用で
ある。 本発明をさらに詳述するために以下に参考例お
よび実施例を示す。なお参考例および実施例中の
化合物の沸点は未補正である。 参考例 １ １・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチルアミン塩酸塩20ｇ、炭酸水素ナトリウム
40ｇを水200ml、ジオキサン200mlに溶解し、氷冷
撹拌下にクロル酢酸クロリド30ｇを滴下し２時間
反応する。反応液を濃縮し残留物に水を加え結晶
をろ取しクロロホルム−ｎ−ヘキサンより再結晶
してＮ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１
−ナフチルメチル）クロルアセトアミド16ｇを得
る。このものをメチルアミンのメタノール溶液
140ml（40％溶液）に加え、封管中100℃で３時間
加熱する。冷却後溶媒を留去し10％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えベンゼンで抽出する。ベンゼン
層を水洗し乾燥後減圧下にベンゼンを留去し、Ｎ
−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフ
チルメチル）−α−メチルアミノアセトアミド14
ｇを得る。これと３・３−ジメチルアリールクロ
リド8.4ｇ、炭酸カリウム20ｇ、ヨウ化ナトリウ
ム１ｇをエタノール200ml、水200mlにけんだくし
４時間加熱還流する。冷却後溶媒を留去し、10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼンで抽出す
る。ベンゼン層を水洗し乾燥後減圧下に濃縮し
て、Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１
−ナフチルメチル）−α−（Ｎ−メチル−Ｎ−３・
３−ジメチルアリールアミノ）アセトアミド18ｇ
を得る。このものをテトラハイドロフラン60mlに
溶解し、水素化リチウムアルミニウム10ｇのテト
ラハイドロフラン300mlのけんだく液に氷冷撹拌
下に滴下し、さらに室温で１時間反応させ、一夜
加熱還流する。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶
液を加え不溶物をろ去しろ液に水を加え減圧下に
濃縮し、残留物をエーテルで抽出し水洗し乾燥す
る。エーテルを留去し残留物を減圧蒸留（160〜
165℃／１mmHg）し無色油状物のＮ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）
−N′−メチル−N′−３・３−ジメチルアリール
エチレンジアミン15ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νNH：3300cm-1 元素分析値 C19H30N2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 79.66 10.56 9.78 実測値 79.53 10.51 9.89 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.54（ｓ、1H）、1.62（ｓ、3H）、1.72
（ｓ、3H）、2.18（ｓ、3H）、1.5〜3.1（ｍ、
15H）、5.0〜5.3（ｍ、1H）、6.9〜7.3（ｍ、
4H） 以下同様な方法により下記の化合物を製造する
ことができる。
【表】
実施例 １
４−メトキシフエニル酢酸５ｇをベンゼン30ml
に溶解しオキシ塩化リン６ｇを滴下する。室温で
30分間撹拌したのち氷冷下にＮ−（１・２・３・
４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）−
N′−メチル−N′−テトラハイドロフルフリール
エチレンジアミン６ｇのベンゼン20mlの溶液を滴
下し室温で１時間撹拌したのち、３時間加熱還流
する。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加え
ベンゼンで抽出し水洗し乾燥後溶媒を留去する。
残留物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベン
ゼン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）
−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラハイドロフ
ルフリールアミノ）エチル−４−メトキシフエニ
ルアセトアミドを6.5ｇ得る。（黄色油状物） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C28H38N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 74.63 8.50 6.22 実測値 74.50 8.45 5.95 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0〜4.1（ｍ、27H）、3.78（ｓ、3H）、6.6
〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ２ ４−メトキシフエニル酢酸５ｇをベンゼン30ml
に溶解し、この溶液にオキシ塩化リン６ｇを滴下
し室温で30分間反応させる。反応液を氷冷下撹拌
しＮ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−
ナフチルメチル）−N′−メチル−N′−３・３−ジ
メチルアリールエチレンジアミン5.7ｇのベンゼ
ン20ml溶液を滴下する。室温で１時間反応させた
のち、６時間加熱還流する。反応液を冷却後10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分取
し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、残留
物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン
−酢酸エチル）で精製し、淡黄色油状物のＮ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−３・３−
ジメチルアリールアミノ）エチル−４−メトキシ
フエニルアセトアミド5.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C28H38N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 77.38 8.81 6.45 実測値 77.64 8.79 6.16 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.61（ｓ、3H）、1.70（ｓ、3H）、3.80
（ｓ、3H）、1.6〜3.9（ｍ、20H）、5.0〜5.3
（ｍ、1H）、6.7〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ３ ４−メトキシフエニル酢酸6.6ｇをベンゼン50
mlに溶解し、この溶液にオキシ塩化リン6.2ｇを
滴下し次いで室温30分間反応させる。反応液を氷
冷し撹拌下にＮ−（１・２・３・４−テトラハイ
ドロ−１−ナフチルメチル）−N′・N′−ジエチル
エチレンジアミン6.2ｇのベンゼン50ml溶液を滴
下する。室温で１時間反応させたのち、４時間加
熱還流する。反応液を冷却し10％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えベンゼン層を分取し水洗し乾燥す
る。減圧下に溶媒を留去し残留物を減圧蒸留
（220〜225℃／0.2mmHg）し淡黄色油状物のＮ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）
−エチル−４−メトキシフエニルアセトアミド
5.5ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H36N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.69 8.67 6.93 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.95（ｔ、ｔ、3H、3H）、2.46（ｑ、ｑ、
2H、2H）、1.5〜3.9（ｍ、15H）、3.75（ｓ、
3H）、6.6〜7.4（ｍ、8H） 実施例 ４ ４−メトキシフエニル酢酸6.6ｇをベンゼン30
mlに溶解しオキシ塩化リン6.1ｇを滴下し室温で
30分間反応させる。この溶液に氷冷撹拌下、Ｎ−
２−インダニル−N′・N′−ジエチルエチレンジ
アミン6.1ｇのベンゼン20ml溶液を滴下し室温で
１時間撹拌したのち５時間加熱還流する。反応液
を冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加えベン
ゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を
留去し、残留物を減圧蒸留（220〜225℃／0.8mm
Hg）淡黄色油状物のＮ−２−インダニル−Ｎ−
２−（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−４−メ
トキシフエニルアセトアミド8.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C24H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.68 8.42 7.36 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.98（ｔ、ｔ、3H、3H）、2.2〜4.0（ｍ、
15H）、3.80（ｓ、3H）、6.8〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ５ ４−メトキシフエニル酢酸3.32ｇをベンゼン20
mlに溶解しオキシ塩化リン3.1ｇを加え室温で30
分間反応させ次いでこの反応液に氷冷下Ｎ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−２−ナフチ
ル−N′・N′−ジエチルエチレンジアミン3.1ｇの
ベンゼン10ml溶液を撹忰しながら加え室温で１時
間反応させ、さらに６時間加熱還流する。反応液
を冷却したのち10％水酸化ナトリウム水溶液を加
え、ベンゼン層を水洗し乾燥する。減圧下に溶媒
を留去し残留物を減圧蒸留（205〜210℃／0.4mm
Hg）し淡黄色油状物のＮ−（１・２・３・４−テ
トラハイドロ−２−−ナフチル）−Ｎ−２−（Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−４−メトキシフエ
ニルアセトアミド3.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.10 8.69 7.10 実測値 76.08 8.75 7.36 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.05（ｔ、ｔ、3H、3H）、1.5〜4.4（ｍ、
17H）、3.80（ｓ、3H）、6.7〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ６ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−シク
ロプロピルメチルエチレンジアミン２ｇ、４−
（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン50mg、トリ
エチルアミン３ｇを塩化メチレン30mlに溶解し、
フエニル酢酸クロリド1.6ｇの塩化メチレン５ml
溶液を氷冷下に滴下し室温で２時間反応させる。
減圧下に溶媒を留去したのち、10％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、ベンゼンで抽出する。ベンゼ
ン層を水洗し乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去
し残留物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベ
ンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色油状物のＮ
−２−インダニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロプロピルメチルアミノ）エチルフエニルア
セトアミド1.8ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C24H30N2Oとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 79.51 8.34 7.73 実測値 79.39 8.29 7.81 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.0〜4.0（ｍ、14H）、
3.80（ｓ、2H）、7.0〜7.5（ｍ、9H） 実施例 ７ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−テト
ラハイドロフルフリールエチレンジアミン1.0
ｇ、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン50
mg、トリエチルアミン１ｇを塩化メチレン10mlに
溶解し、氷冷撹拌下に２・５−ジメトキシフエニ
ル酢酸クロリド1.2ｇの塩化メチレン10ml溶液を
滴下したのち室温で３時間撹拌する。減圧下に反
応液を濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶
液を加えベンゼンで抽出する。ベンゼン層を水洗
し乾燥したのち減圧下に溶媒を留去し残留物をア
ルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸
エチル）で精製し、淡黄色油状物Ｎ−２−インダ
ニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラハイド
ロフルフリールアミノ）エチル−２・５−ジメト
キシフエニルアセトアミド1.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C27H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 71.65 8.02 6.19 実測値 71.49 8.98 6.29 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.5〜4.0（ｍ、23H）、3.76（ｓ、ｓ、3H、
3H）、6.7〜7.4（ｍ、7H） 実施例 ８ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−シク
ロプロピルメチルエチレンジアミン5.0ｇ、トリ
エチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに溶解し、
この溶液に３・４−ジメトキシフエニル酢酸クロ
リド7.3ｇの塩化メチレン30ml溶液を滴下し氷冷
下１時間さらに室温で３時間反応する。反応液を
減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水
溶液を加えエーテル抽出する。エーテル層を水洗
し乾燥したのち、減圧下に濃縮する。残留物をア
ルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸
エチル）で精製し淡黄色油状物のＮ−２−インダ
ニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピ
ルメチルアミノ）エチル−３・４−ジメトキシフ
エニルアセトアミド4.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.90 8.11 6.63 実測値 73.99 8.10 6.81 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.0〜4.0（ｍ、16H）、
3.83（ｓ、ｓ、3H、3H）、6.55〜7.35（ｍ、
7H） 実施例 ９ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−シク
ロプロピルメチルエチレンジアミン５ｇ、トリエ
チルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン30mgを塩化メチレン30mlに溶解し、
この溶液に氷冷撹拌下２−メトキシフエニル酢酸
クロリド7.7ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴下し
氷冷下30分さらに室温で２時間反応させる。反応
液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えエーテルで抽出する。エーテル層
を水洗し乾燥したのち、減圧下に濃縮する。残留
物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン
−酢酸エチル）で精製しＮ−２−インダニル−Ｎ
−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチル
アミノ）エチル−２−メトキシフエニルアセトア
ミド3.7ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.49 8.22 7.14 実測値 76.60 8.33 7.31 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.0〜3.95（ｍ、
16H）、3.73（ｓ、3H）、6.65〜7.45（ｍ、
8H） 実施例 10 Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−テト
ラハイドロフルフリールエチレンジアミン5.5
ｇ、トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン30mgを塩化メチレン30mlに
溶解し、この溶液に氷冷撹拌下、フエニル酢酸ク
ロリド６ｇの塩化メチレン10ml溶液を滴下する。
氷冷下に30分間反応させたのち、室温で２時間反
応させる。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテル抽出し、
エーテル層を水洗し乾燥したのち、減圧下に濃縮
する。残留物をアルミナカラムクロマトグラフイ
（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色油状物
のＮ−２−インダニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−
テトラハイドロフルフリールアミノ）エチルフエ
ニルアセトアミド4.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.49 8.22 7.14 実測値 76.50 8.28 7.24 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0〜4.2（ｍ、23H）、6.7〜7.7（ｍ、9H） 実施例 11 Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−テト
ラハイドロフルフリールエチレンジアミン5.5
ｇ、トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに
溶解し、この溶液に氷冷撹拌下、４−ｎ−プロポ
キシフエニル酢酸クロリド8.5ｇの塩化メチレン
20ml溶液を滴下する。氷冷下に30分間さらに室温
で３時間反応する。反応液を減圧下に濃縮し残留
物に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテル
抽出する。エーテル層を水洗し乾燥したのち、減
圧下に濃縮し残留物をアルミナカラムクロマトグ
ラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色
油状物のＮ−２−インダニル−Ｎ−２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−テトラハイドロフルフリールアミノ）
エチル−４−ｎ−プロポキシフエニルアセトアミ
ド5.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C28H38N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 74.63 8.50 6.22 実測値 74.71 8.43 6.21 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.9〜4.15（ｍ、27H）、1.05（ｔ、3H）、
6.6〜7.4（ｍ、8H） 実施例 12 Ｎ−１−インダニルメチル−N′・N′−ジエチ
ルエチレンジアミン６ｇ、４−メトキシフエニル
酢酸５ｇ、オキシ塩化リン4.6ｇをベンゼン50ml
に溶かし２時間加熱還流する。反応液を冷却し10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分
取し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留去し残留
物を減圧蒸留（250〜254℃／0.5mmHg）し淡黄色
油状物のＮ−１−インダニルメチル−Ｎ−２−
（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−４−メトキ
シフエニルアセトアミド7.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.10 8.69 7.10 実測値 76.25 8.60 7.10 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0（ｔ、ｔ、3H、3H）、1.55〜4.0（ｍ、
17H）、3.77（ｓ、3H）、6.67〜7.35（ｍ、
8H） 実施例 13 Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−
ナフチルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テ
トラハイドロフルフリールアミノ）エチル−４−
メトキシフエニルアセトアミド0.5ｇをエーテル
20mlに溶解し、この溶液に適量の塩酸ガスを吹き
込む。減圧下に反応液を濃縮すると無色透明のＮ
−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフ
チルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラ
ハイドロフルフリールアミノ）エチル−４−メト
キシフエニルアセトアミド塩酸塩0.5ｇを得る。
に溶解しオキシ塩化リン６ｇを滴下する。室温で
30分間撹拌したのち氷冷下にＮ−（１・２・３・
４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）−
N′−メチル−N′−テトラハイドロフルフリール
エチレンジアミン６ｇのベンゼン20mlの溶液を滴
下し室温で１時間撹拌したのち、３時間加熱還流
する。冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加え
ベンゼンで抽出し水洗し乾燥後溶媒を留去する。
残留物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベン
ゼン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（１・２・
３・４−テトラハイドロ−１−ナフチルメチル）
−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラハイドロフ
ルフリールアミノ）エチル−４−メトキシフエニ
ルアセトアミドを6.5ｇ得る。（黄色油状物） 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C28H38N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 74.63 8.50 6.22 実測値 74.50 8.45 5.95 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0〜4.1（ｍ、27H）、3.78（ｓ、3H）、6.6
〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ２ ４−メトキシフエニル酢酸５ｇをベンゼン30ml
に溶解し、この溶液にオキシ塩化リン６ｇを滴下
し室温で30分間反応させる。反応液を氷冷下撹拌
しＮ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−
ナフチルメチル）−N′−メチル−N′−３・３−ジ
メチルアリールエチレンジアミン5.7ｇのベンゼ
ン20ml溶液を滴下する。室温で１時間反応させた
のち、６時間加熱還流する。反応液を冷却後10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分取
し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留去し、残留
物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン
−酢酸エチル）で精製し、淡黄色油状物のＮ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−３・３−
ジメチルアリールアミノ）エチル−４−メトキシ
フエニルアセトアミド5.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C28H38N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 77.38 8.81 6.45 実測値 77.64 8.79 6.16 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.61（ｓ、3H）、1.70（ｓ、3H）、3.80
（ｓ、3H）、1.6〜3.9（ｍ、20H）、5.0〜5.3
（ｍ、1H）、6.7〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ３ ４−メトキシフエニル酢酸6.6ｇをベンゼン50
mlに溶解し、この溶液にオキシ塩化リン6.2ｇを
滴下し次いで室温30分間反応させる。反応液を氷
冷し撹拌下にＮ−（１・２・３・４−テトラハイ
ドロ−１−ナフチルメチル）−N′・N′−ジエチル
エチレンジアミン6.2ｇのベンゼン50ml溶液を滴
下する。室温で１時間反応させたのち、４時間加
熱還流する。反応液を冷却し10％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えベンゼン層を分取し水洗し乾燥す
る。減圧下に溶媒を留去し残留物を減圧蒸留
（220〜225℃／0.2mmHg）し淡黄色油状物のＮ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフチ
ルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）
−エチル−４−メトキシフエニルアセトアミド
5.5ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C26H36N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.43 8.88 6.86 実測値 76.69 8.67 6.93 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.95（ｔ、ｔ、3H、3H）、2.46（ｑ、ｑ、
2H、2H）、1.5〜3.9（ｍ、15H）、3.75（ｓ、
3H）、6.6〜7.4（ｍ、8H） 実施例 ４ ４−メトキシフエニル酢酸6.6ｇをベンゼン30
mlに溶解しオキシ塩化リン6.1ｇを滴下し室温で
30分間反応させる。この溶液に氷冷撹拌下、Ｎ−
２−インダニル−N′・N′−ジエチルエチレンジ
アミン6.1ｇのベンゼン20ml溶液を滴下し室温で
１時間撹拌したのち５時間加熱還流する。反応液
を冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加えベン
ゼン層を分取し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を
留去し、残留物を減圧蒸留（220〜225℃／0.8mm
Hg）淡黄色油状物のＮ−２−インダニル−Ｎ−
２−（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−４−メ
トキシフエニルアセトアミド8.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C24H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 75.75 8.48 7.36 実測値 75.68 8.42 7.36 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.98（ｔ、ｔ、3H、3H）、2.2〜4.0（ｍ、
15H）、3.80（ｓ、3H）、6.8〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ５ ４−メトキシフエニル酢酸3.32ｇをベンゼン20
mlに溶解しオキシ塩化リン3.1ｇを加え室温で30
分間反応させ次いでこの反応液に氷冷下Ｎ−
（１・２・３・４−テトラハイドロ−２−ナフチ
ル−N′・N′−ジエチルエチレンジアミン3.1ｇの
ベンゼン10ml溶液を撹忰しながら加え室温で１時
間反応させ、さらに６時間加熱還流する。反応液
を冷却したのち10％水酸化ナトリウム水溶液を加
え、ベンゼン層を水洗し乾燥する。減圧下に溶媒
を留去し残留物を減圧蒸留（205〜210℃／0.4mm
Hg）し淡黄色油状物のＮ−（１・２・３・４−テ
トラハイドロ−２−−ナフチル）−Ｎ−２−（Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−４−メトキシフエ
ニルアセトアミド3.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H34N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.10 8.69 7.10 実測値 76.08 8.75 7.36 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.05（ｔ、ｔ、3H、3H）、1.5〜4.4（ｍ、
17H）、3.80（ｓ、3H）、6.7〜7.3（ｍ、8H） 実施例 ６ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−シク
ロプロピルメチルエチレンジアミン２ｇ、４−
（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン50mg、トリ
エチルアミン３ｇを塩化メチレン30mlに溶解し、
フエニル酢酸クロリド1.6ｇの塩化メチレン５ml
溶液を氷冷下に滴下し室温で２時間反応させる。
減圧下に溶媒を留去したのち、10％水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、ベンゼンで抽出する。ベンゼ
ン層を水洗し乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去
し残留物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベ
ンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色油状物のＮ
−２−インダニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−
シクロプロピルメチルアミノ）エチルフエニルア
セトアミド1.8ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C24H30N2Oとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 79.51 8.34 7.73 実測値 79.39 8.29 7.81 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.0〜4.0（ｍ、14H）、
3.80（ｓ、2H）、7.0〜7.5（ｍ、9H） 実施例 ７ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−テト
ラハイドロフルフリールエチレンジアミン1.0
ｇ、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン50
mg、トリエチルアミン１ｇを塩化メチレン10mlに
溶解し、氷冷撹拌下に２・５−ジメトキシフエニ
ル酢酸クロリド1.2ｇの塩化メチレン10ml溶液を
滴下したのち室温で３時間撹拌する。減圧下に反
応液を濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水溶
液を加えベンゼンで抽出する。ベンゼン層を水洗
し乾燥したのち減圧下に溶媒を留去し残留物をア
ルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸
エチル）で精製し、淡黄色油状物Ｎ−２−インダ
ニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラハイド
ロフルフリールアミノ）エチル−２・５−ジメト
キシフエニルアセトアミド1.2ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C27H36N2O4として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 71.65 8.02 6.19 実測値 71.49 8.98 6.29 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.5〜4.0（ｍ、23H）、3.76（ｓ、ｓ、3H、
3H）、6.7〜7.4（ｍ、7H） 実施例 ８ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−シク
ロプロピルメチルエチレンジアミン5.0ｇ、トリ
エチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに溶解し、
この溶液に３・４−ジメトキシフエニル酢酸クロ
リド7.3ｇの塩化メチレン30ml溶液を滴下し氷冷
下１時間さらに室温で３時間反応する。反応液を
減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウム水
溶液を加えエーテル抽出する。エーテル層を水洗
し乾燥したのち、減圧下に濃縮する。残留物をア
ルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン−酢酸
エチル）で精製し淡黄色油状物のＮ−２−インダ
ニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピ
ルメチルアミノ）エチル−３・４−ジメトキシフ
エニルアセトアミド4.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C26H34N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 73.90 8.11 6.63 実測値 73.99 8.10 6.81 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.0〜4.0（ｍ、16H）、
3.83（ｓ、ｓ、3H、3H）、6.55〜7.35（ｍ、
7H） 実施例 ９ Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−シク
ロプロピルメチルエチレンジアミン５ｇ、トリエ
チルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン30mgを塩化メチレン30mlに溶解し、
この溶液に氷冷撹拌下２−メトキシフエニル酢酸
クロリド7.7ｇの塩化メチレン20ml溶液を滴下し
氷冷下30分さらに室温で２時間反応させる。反応
液を減圧下に濃縮し残留物に10％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えエーテルで抽出する。エーテル層
を水洗し乾燥したのち、減圧下に濃縮する。残留
物をアルミナカラムクロマトグラフイ（ベンゼン
−酢酸エチル）で精製しＮ−２−インダニル−Ｎ
−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロプロピルメチル
アミノ）エチル−２−メトキシフエニルアセトア
ミド3.7ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.49 8.22 7.14 実測値 76.60 8.33 7.31 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：０〜1.0（ｍ、5H）、2.0〜3.95（ｍ、
16H）、3.73（ｓ、3H）、6.65〜7.45（ｍ、
8H） 実施例 10 Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−テト
ラハイドロフルフリールエチレンジアミン5.5
ｇ、トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン30mgを塩化メチレン30mlに
溶解し、この溶液に氷冷撹拌下、フエニル酢酸ク
ロリド６ｇの塩化メチレン10ml溶液を滴下する。
氷冷下に30分間反応させたのち、室温で２時間反
応させる。反応液を減圧下に濃縮し残留物に10％
水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテル抽出し、
エーテル層を水洗し乾燥したのち、減圧下に濃縮
する。残留物をアルミナカラムクロマトグラフイ
（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色油状物
のＮ−２−インダニル−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−
テトラハイドロフルフリールアミノ）エチルフエ
ニルアセトアミド4.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1640cm-1 元素分析値 C25H32N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.49 8.22 7.14 実測値 76.50 8.28 7.24 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0〜4.2（ｍ、23H）、6.7〜7.7（ｍ、9H） 実施例 11 Ｎ−２−インダニル−N′−メチル−N′−テト
ラハイドロフルフリールエチレンジアミン5.5
ｇ、トリエチルアミン５ml、４−（Ｎ・Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン50mgを塩化メチレン50mlに
溶解し、この溶液に氷冷撹拌下、４−ｎ−プロポ
キシフエニル酢酸クロリド8.5ｇの塩化メチレン
20ml溶液を滴下する。氷冷下に30分間さらに室温
で３時間反応する。反応液を減圧下に濃縮し残留
物に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えエーテル
抽出する。エーテル層を水洗し乾燥したのち、減
圧下に濃縮し残留物をアルミナカラムクロマトグ
ラフイ（ベンゼン−酢酸エチル）で精製し淡黄色
油状物のＮ−２−インダニル−Ｎ−２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−テトラハイドロフルフリールアミノ）
エチル−４−ｎ−プロポキシフエニルアセトアミ
ド5.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C28H38N2O3として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 74.63 8.50 6.22 実測値 74.71 8.43 6.21 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：0.9〜4.15（ｍ、27H）、1.05（ｔ、3H）、
6.6〜7.4（ｍ、8H） 実施例 12 Ｎ−１−インダニルメチル−N′・N′−ジエチ
ルエチレンジアミン６ｇ、４−メトキシフエニル
酢酸５ｇ、オキシ塩化リン4.6ｇをベンゼン50ml
に溶かし２時間加熱還流する。反応液を冷却し10
％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼン層を分
取し水洗し乾燥する。減圧下に溶媒を留去し残留
物を減圧蒸留（250〜254℃／0.5mmHg）し淡黄色
油状物のＮ−１−インダニルメチル−Ｎ−２−
（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−４−メトキ
シフエニルアセトアミド7.3ｇを得る。 赤外線吸収スペクトル（液膜） νCO：1635cm-1 元素分析値 C25H34N2O2として Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 76.10 8.69 7.10 実測値 76.25 8.60 7.10 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3） δ：1.0（ｔ、ｔ、3H、3H）、1.55〜4.0（ｍ、
17H）、3.77（ｓ、3H）、6.67〜7.35（ｍ、
8H） 実施例 13 Ｎ−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−
ナフチルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テ
トラハイドロフルフリールアミノ）エチル−４−
メトキシフエニルアセトアミド0.5ｇをエーテル
20mlに溶解し、この溶液に適量の塩酸ガスを吹き
込む。減圧下に反応液を濃縮すると無色透明のＮ
−（１・２・３・４−テトラハイドロ−１−ナフ
チルメチル）−Ｎ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−テトラ
ハイドロフルフリールアミノ）エチル−４−メト
キシフエニルアセトアミド塩酸塩0.5ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＸは炭素数１〜３のアルコキシ基であ
り、R1は炭素数１〜３のアルキル基であり、R2
は炭素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜６の直
鎖状または分枝状のアルケニル基、炭素数４〜７
のシクロアルキルアルキル基またはテトラハイド
ロフルフリール基であり、ｎは０〜２の整数であ
り、ｍは０または１であり、ｌは３〜５の整数で
ある）で表わされるフエニルアセトアミド誘導体
およびそれらの薬理学的に許容できる塩。 ２ 一般式 （式中のＸ、R1、R2およびｎは前記と同じ意味を
もつ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の
フエニルアセトアミド誘導体。 ３ 一般式 （式中のＸ、R1、R2およびｎは前記と同じ意味を
もつ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の
フエニルアセトアミド誘導体。 ４ 一般式 （式中のＸ、R1、R2およびｎは前記と同じ意味を
もつ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の
フエニルアセトアミド誘導体。 ５ 一般式 （式中のＸ、R1、R2およびｎは前記と同じ意味を
もつ）で表わされる特許請求の範囲第１項記載の
フエニルアセトアミド誘導体。 ６ 式 で表わされる特許請求の範囲第２項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ７ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ８ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 ９ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １０ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １１ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １２ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １３ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １４ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １５ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １６ 式 で表わされる特許請求の範囲第４項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。 １７ 式 で表わされる特許請求の範囲第５項記載のフエニ
ルアセトアミド誘導体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073579A JPS55162760A (en) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | Phenylacetamide derivative |
| EP80300817A EP0017376A1 (en) | 1979-03-30 | 1980-03-18 | Phenylacetamide compounds and an analgesic composition containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4073579A JPS55162760A (en) | 1979-04-04 | 1979-04-04 | Phenylacetamide derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55162760A JPS55162760A (en) | 1980-12-18 |
| JPS6155498B2 true JPS6155498B2 (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=12588883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4073579A Granted JPS55162760A (en) | 1979-03-30 | 1979-04-04 | Phenylacetamide derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55162760A (ja) |
-
1979
- 1979-04-04 JP JP4073579A patent/JPS55162760A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55162760A (en) | 1980-12-18 |
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